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NOMENCLATURA
Reglas establecidas por IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry, www.iupac
iupac.org),
iupac para asignar nombres a compuestos qumicos.

En algunos casos todava se siguen utilizando nombres triviales no conformes

con la nomenclatura sistemtica.

El nombre asignado a una molcula resulta de la unin, siguiendo un orden y

reglas de escritura bien determinadas, de los elementos que reflejan cada
una de sus particularidades. Esta construccin se efecta en dos etapas:

1- Se establece el nombre de la cadena carbonada que dar lugar a la base

del nombre del compuesto.
compuesto.

2- Se aaden despus los prefijos y/o sufijos con sus ndices numricos para
indicar la naturaleza y la posicin en el esqueleto de los tomos o los grupos
particulares.
particulares.

LA NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

terminacin -ano,
ano, frmula general : CnH2n+2, smbolo RH
Los alcanos son los hidrocarburos alifticos saturados con el mximo grado de
hidrogenacin. Los nombres de los primeros 20 alcanos lineales estn listados en la
siguiente tabla:

n Nombre Formula n Nombre Formula

1 Metano CH4 12 Dodecano C12H26
2 Etano C2H6 13 Tridecano C13H28
Sus races revelan el nmero de tomos de
3 Propano C3H8 14 Tetradecano C14H30
carbono presentes en la cadena
4 Butano C4H10 15 Pentadecano C15H32
carbonada, con la excepcin de los 4
5 Pentano C5H12 16 Hexadecano C16H34
primeros que tienen nombres especiales
6 Hexano C6H14 17 Heptadecano C17H36
integrados en la nomenclatura sistemtica.
7 Heptano C7H16 18 Octadecano C18H38
8 Octano C8H18 19 Nonadecano C19H40
9 Nonano C9H20 20 Icosano C20H42
10 Decano C10H22 30 Triacontano C30H62
11 Undecano C11H24 40 Tetracontano C40H82

DCQ-UNAB-Concepcin 1
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LA NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Los sustituyentes alquilo son los derivados de los alcanos resultantes de la prdida de
un tomo de hidrgeno de un carbono. Se nombran sustituyendo la terminacin -ano
por ilo.
ilo Se asigna el nmero 1 al tomo de carbono unido a la cadena y con la valencia
libre:
CH2 CH2
4 3 2
H3C CH2
1 Butilo

LA NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Regla IUPAC 1. Detectar y nombrar la cadena ms larga de la molcula.

molcula. Si la molcula
tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la cadena con
mayor nmero de sustituyentes.
Regla IUPAC 2. Nombrar todos los grupos ligados a la cadena ms larga como
sustituyentes alquilo.
alquilo. Si la cadena del mayor nmero de sustituyentes es tambin
ramificada, se aplica la misma regla: primero encontrar la cadena ms larga en el
sustituyente; despus, nombrar todos los sustituyentes.
Regla IUPAC n3 3. Numerar los carbonos de la cadena ms larga empezando por la
extremo ms cercano a un sustituyente.
sustituyente. Si dos sustituyentes se encuentran a igual
distancia de los dos extremos de la cadena, se usa el orden alfabtico para decidir
cmo numerar la cadena principal. El sustituyente que aparece primero por orden
alfabtico se une al carbono con el numero ms bajo.
CH3 CH3 CH3
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 2 3 4 5 6 7 8 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
3,8,10-trimetilododecano
3-Etil-6-metiloctaano
3,5,10-trimetildodecano

DCQ-UNAB-Concepcin 2
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Regla IUPAC 4.
4 El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes
ordenados en orden alfabtico (cada uno precedido por el nmero de carbono al que
est unido) y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
Si una molcula contiene ms de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre ir
precedido por el prefijo: di, tri, ttra, ..etc. Las posiciones de unin a la cadena principal
se escriben colectivamente antes del nombre del sustituyente y estn separados por
comas. Estos prefijos, al igual que ocurre con sec- y tert-, no se tienen en cuenta a la
hora de ordenar alfabticamente los sustituyentes, excepto cuanto stos forman parte
del nombre del sustituyente.
CH3
CH3 CH3
CH3CHCHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CCH3
CH3
CH2 CH3
2,3-Dimetilbutano CH3

4-Etil-2,2,6-trimetiloctano

2
1
3
2 8
3 1 4 5 6 7 9

4,5-Dietil-3,6-dimetildecano 4-(1-Etilpropil)-2,3,4-trimetilnonano

LOS CICLOALCANOS : (hidrocarburos cclicos ): prefijo -ciclo, frmula

general : CnH2n
Un cicloalcano es el resultado de la ausencia de dos hidrgenos del alcano lineal
reemplazndolos por un enlace entre los tomos afectados. Se nombran
anteponiendo el prefijo -ciclo al nombre del correspondiente hidrocarburo no cclico
con el mismo nmero de tomos de carbono.
La nomenclatura de un alcano cclico sustituido requiere numerar los carbonos del
anillo slo si hay ms de un sustituyente unido al mismo. Para compuestos
polisustituidos, hay que buscar una secuencia de numeracin que asigne los
valores ms bajos posibles a los sustituyentes. Cuando son posibles dos de estas
secuencias, el orden alfabtico de los sustituyente adquiere prioridad.

DCQ-UNAB-Concepcin 3
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LA NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

CnH2n, sufijo IUPAC : -eno,
eno, grupo funcional : C=C
Regla 1: Para nombrar la raz, se busca la cadena ms larga que incluye al grupo
funcional. C=C.
C=C.
Regla 2: Se indica la posicin del doble enlace en la cadena mediante un nmero,
empezando por el extremo ms cercano al doble enlace.

Ej: CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno (y no 3-penteno)

Regla 3 : Los sustituyentes y las posiciones en que estos se encuentran se aaden al

nombre del alqueno en forma de prefijo.

2
1 3
2 8
1 3 4 5 6 7 9

1-Cloro-3-metil-2-buteno
4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-5-metil-3-noneno

LA NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Regla 4: Los sustituyentes que contienen un doble enlace se llaman
alquenilos.
alquenilos. Ej:
CH2=CH- CH2=CH-CH2- CH3-CH=CH-
Etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) 1-propenilo
Como es habitual, la cadena del sustituyente se empieza a numerar por su
punto de unin a la cadena principal.

Nota:
Nota: Los nombres corrientes de algunos alquinilos siguen usndose. En ellos
el sufijo es -ileno.
ileno Ej: CH2=CH2 etileno.

DCQ-UNAB-Concepcin 4
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LA NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Las reglas IUPAC de nomenclatura de los alquenos son las mismas que se aplican para
los alquinos. Cambiando la terminacin eno por -ino. La posicin del triple enlace
dentro de la cadena principal se indica mediante un nmero.
HC CH H3C C C CH3
Etino 2-Butino
Acetileno Dimetilacetileno

Los sustituyentes que contienen un triple enlace se denominan grupos alquinilos.

En la nomenclatura IUPAC, un hidrocarburo que contiene dobles y triples enlaces se
llama alquenilo.

La cadena se numera empezando por el extremo ms cercano a cualquiera de los grupos

funcionales.

Cuando hay un doble y un triple enlace equidistantes de los extremos, se asigna el

numero menor al doble enlace.
Ej: CH2=CH-CH2- C CH 1-penten-4-ino (No 4-penten-1-ino)

LA NOMENCLATURA DE LOS HALOALCANOS

Smbolo RX ; X= tomo de halgeno (F, Cl, Br, I).
En la nomenclatura sistemtica el halgeno se trata como un sustituyente
del esqueleto del alcano. El sustituyente halgeno se considera de la misma
manera que el grupo alquilo.
Ej.: el bromoetano : Br-CH2-CH3

Notas :
- Antes se consideraba a los haloalcanos como haluros o halogenuros de
alquilo.
alquilo. Se pueden encontrar compuestos llamados segn esta regla .
Ej : CH3-I : yoduro de metilo (en lugar de yodometano).

- Algunos disolventes siguen teniendo nombres convencionales tal como:

CCl4: tetracloruro de carbono; CHCl3: Cloroformo;
CH2Cl2: Cloruro de metileno.

DCQ-UNAB-Concepcin 5
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LA NOMENCLATURA DE LOS BENCENOS

El benceno, aunque su olor no sea particularmente agradable, se considera la molcula
aromtica por excelencia.
Muchos bencenos monosustituidos se nombran simplemente aadiendo el prefijo del
sustituyente a la palabra benceno.
Hay tres posiciones distintitas para bencenos disustituidos
- adyacentes, por el prefijo 1,2- (orto- u o-)
- sustitucin en 1,3- (prefijo meta- o m-)
- sustitucin en 1,4- (prefijo para- o p-).
La numeracin sigue el orden alfabtico.
1-bromo-3-etil-metilbenceno o m-bromo-etilbenceno

Para nombrar derivados con tres o ms sustituyentes se numeran los seis carbonos del
anillo de forma que se asignan los descriptores numricos ms bajos posibles.

1-bromo-2,5-dietil-4-metilbenceno

orto- 1,2- meta- 1,3-

para- 1,4-

DCQ-UNAB-Concepcin 6
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GRUPOS FUNCIONALES
Tipos de grupos funcionales:

GRUPOS FUNCIONALES

DCQ-UNAB-Concepcin 7
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LA NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes poseen como funcin un grupo OH (hidroxilo) unido a una cadena
hidrocarbonada. Para nombrar los alcoholes se utiliza el sufijo ol. Se detecta la cadena
que contiene el hidroxilo aunque no sea la ms larga de la molcula. Para localizar las
posiciones a lo largo de la molcula se numera cada tomo de carbono empezando con
el extremo ms cercano al grupo OH.
Los nombres de otros sustituyentes de la cadena pueden aadirse al del alcohol
correspondiente como prefijos. OH CH2
H3C CH
CH2 CH2
H3C CH OH
CH
CH3 CH3
H3C
2-Metilbutanol (Alcohol 1)
2-Metil-3-pentanol (Alcohol 2)

H3C OH

1-Metilciclohexanol (Alcohol 3)

LA NOMENCLATURA DE LOS TERES

Son compuestos que poseen un tomo de oxigeno unido a dos cadenas carbonadas
iguales o distintas. En la nomenclatura los teres se nombran con la palabra ter seguida
de los dos sustituyentes (aunque se admite citar los sustituyentes seguidos de ter
como sufijo. Ej.
CH3OCH2CH3 Etil metil ter (metoxietano)

Los alquiloxialcanos se pueden considerar tambin como derivados de los alcoholes en

los cuales el protn hiroxlico se ha reemplazado por un grupo alquilo.

O CH3
H 3C CH2 O CH2 CH3
H3 C O CH CH3

Difenilter Dietilter Isopropilmetilter

ter difenlico ter dietlico 2-Metoxipropano
Etoxietano

DCQ-UNAB-Concepcin 8
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LA NOMENCLATURA DE LOS ANLOGOS DE ALCOHOLES Y

TERES CON AZUFRE
Los sulfuros R-SH, se llaman tioles.
tioles El sufijo tiol se aade al nombre alcano para dar
alcanotiol.
alcanotiol El grupo SH se designa como mercapto y su localizacin se indica segn una
numeracin adecuada, igual que en el caso de los alcoholes.

Los homlogos sulfurados del ter o tioter se nombran de forma anloga a los teres.

SH
H3C CH2 SH

Etanotiol
Tiofenol

S
H3C CH2 S CH2 CH3

Sulfuro de dietilo
Sulfuro de difenilo Etiltioetano
Feniltiobenceno

LA NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

Las aminas se pueden considerar derivadas del amonaco por sustitucin de uno, dos o
los tres tomos de hidrogeno por sustituyentes alquilo o arilo, dando lugar a los tres
tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias, respectivamente
Las aminas primarias se nombran con el nombre del radical unido a su grupo funcional,
(-NH2) y el sufijo amina, con la excepcin de algunas, como la fenilamina que conserva el
nombre vulgar de anilina, tanto para ella como para sus derivados.
NH2 NH2

CH3 CH2 NH2

Cl
Etilamina Anilina p-Cloroanilina
Las aminas secundarias y terciarias si tienen dos o tres grupos alquilo o arilo iguales, se
nombran de la misma manera pero anteponiendo el prefijo di- o tri-.
H
N
CH3 CH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3 N
CH3
DiEtilamina Difenilamina Trimetilamina

DCQ-UNAB-Concepcin 9
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LA NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Son los llamados compuestos carbonlicos por poseer como grupo funcional un grupo
carbonilo. Grupo carbonlo

R1 R1
C O C O
R2 H
Cetona Aldehdo
En regla general, los aldehdos y las cetonas se nombran, respectivamente, con los
sufijos al y ona y con los prefijos formilo u oxo-. Los aldehdos ms sencillos y
frecuentes se nombran tambin con el nombre raiz y la terminacin aldehido.
H H CH3 CH2 CH3
C O C O C O C O
H3C H CH3 CH3
Etanal Metanal Butanona Acetona
Acetaldehdo Formaldehdo Propanona

LA NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El sistema IUPAC construye los nombres de los cidos carboxlicos reemplazando la
designacin -o del nombre alcano por -oico como sufijo.
La cadena del cido alcanoico se numera como 1 el carbono carboxlico. Ej:
CH3CH2COOH CH3COOH
cido propanoico cido etanoico( o cido actico)
Como alternativa, especialmente recomendada para los cidos alicclicos y aromticos,
as como para los cidos policarboxlicos de todos los tipos, se puede usar el sufijo -
carboxlico.

CH3 OH
COOH

COOH

cido 2-hidroxibenzoico
cido 2-metilciclohexanocarboxlico
cido o-hidroxibenzoico

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LA NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Muchos cidos carboxlicos tienen denominaciones corrientes que se siguen usando en
la bibliografa:

El grupo funcional carboxlico es el prioritario en comparacin con los grupos funcionales

estudiados hasta ahora.
En el caso de los cidos carboxlicos que contienen otros grupos funcionales se busca la
cadena ms larga que contiene la mayora posible de otros grupos funcionales.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS

Se llaman derivados de los cidos carboxlicos a los compuestos pertenecientes a la
series homlogas de formula general:
Nombre -X Frmula general
O Haluros de cido -Cl, -Br, -F, -I R-COCl
R C Anhdridos de cido -O-CO-R R-CO-O-COR
X
steres -OR R-COOR
Amidas -NH2 R-CO-NH2

Cloruros de cido: se nombran como cloruros del grupo acilo correspondiente. Si es

preciso usar la nomenclatura por sustitucin, se emplea el prefijo cloroformilo.

O Cl O Cl
C C
O
CH3 C
Cl
Cloruro de acetilo Cloruro de Benzoilo Cloruro de
Ciclohexanocarbonilo

DCQ-UNAB-Concepcin 11
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DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS

steres: se nombran como alcanoatos de alquilo. Ej. Hexanoato de metilo
O
CH2 CH2 C CH3
H3C CH2 CH2 O

O
O
CH3
C CH3 O
H3C O

Etanoato de metilo H3C

Acetato de metilo p-metilBenzoato de metilo

O
H3C O O
H2C CH3
O
CH3
2-propeniloato de 1-propenilo
5-metil-1-ciclopentenilcarboxilato de
3-metil-3-ciclopentenilo

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS

Amidas: Para nombrar las amidas se cambia la terminacin o en el alcano por

amida.
En los nombres comunes se cambia la terminacin -oico o -ico del cido por -amida.
En el caso de los sistemas cclicos, -carboxlico es remplazada por -carboxamida.
Los sustituyentes asociados al nitrgeno se indican con el prefijo N- o N,N- segn
el nombre. Existe tambin amidas primarias, secundarias y terciarias.
CH3
H3C NH2
H3C
NH
H3C CH3 H3C

H3C N CH3

H3C

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LA NOMENCLATURA DE LOS HETEROCICLOS

Los heterocclos saturados son derivados de sus anlogos carbocclicos y utilizaremos
un prefijo para denotar la presencia e identidad del hterotomo:
- aza
aza-- para el nitrgeno, - oxa
oxa-- para el oxigeno,
- tia-
tia- para el azufre, - fosfa-
fosfa- para fsforo y as sucesivamente.
F
O N
CH3 S
Oxaciclopropano N-Metilazaciclpropano 2-Fluorotiaciclopropano
(Oxirano, xido de etileno) (N-Metilaziridina) (2-Fluorotiirano)

Br Br
C2H5
La localizacin del sustituyente
O NH
se indicar numerando los trans-3,4-Dibromooxaciclopentano 3-Etilazaciclobutano
(trans-3,4-Dibromotetrafidrofurano)
tomos del anillo, empezando (3-Etilazetidina)
por el heterotomo.
CH3

O
S
3-Metiloxaciclohexano 3-Ciclopropiltiaciclohexano
(3-metiltetrahidropirano) 3-Ciclopropiletetrahidrotiopirano)

CLASIFICACIN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

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