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La notacin cis, indica que los grupos iguales (hidrgenos) de las posiciones 3,4 van orientados al
mismo lado del alqueno.
La notacin trans, indica que los grupos iguales del doble enlace (hidrgenos) van orientados a lados
opuestos.
Nombra los siguientes cicloalquenos:
Solucin
1. Cadena principal: ciclo de 3 miembros (ciclopropeno)
2. Numeracin: el doble enlace toma los menores localizadores
3. Sustituyentes: metilo en posicin 3
4. Nombre: 3-Metilciclopropeno
En molculas cclicas el doble enlace siempre ocupar la posicin 1 y se puede omitir este localizador al
nombrar el alqueno (esto se cumple en ausencia de grupos funcionales)
NOMECLATURA DE ALQUINOS
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena
que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a
uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces
mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos
(nonino)
2. Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si
numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la
cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor
localizador.
Solucin
1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-
ino).
2. Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
2. Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos
(1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4).
3. Sustituyentes: butilo en posicin 4.
4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
Solucin
Los radicales con triple enlace se nombran terminando en -inilo el prefijo que indica el nmero
de carbonos. Cuando un radical tiene 3 valencias libres se termina en -idino.
Solucin
Compuestos de frmula C5H8 tienen 2 insaturaciones, puesto que les faltan 4 hidrgenos para
cumplir la frmula de los alcanos, CnH2n+2. En este problema las insaturaciones se deben a la
presencia de un triple enlace carbono-carbono (alquino).
a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino
Solucin
NOMECLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples
enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
Solucin
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -
OH (propano)
2. Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Propan-1-ol
Nombra los siguientes molculas, en las que el alcohol acta como sustituyente.
Solucin
1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
2. Grupo funcional: cido carboxlico
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 3.
5. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol benclico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
Solucin
NOMECLATURA DE ETERES
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles
del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
ster el grupo funcional.
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
Nombra los siguientes steres:
Solucin
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de metilo
Los steres son las sales de los cidos carboxlicos y se nombran cambiando la terminacin -
oico del cido por -oato de alquilo.
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor (sin numerar su carbono)
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -
al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de
la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor
importancia.
a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si
el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por su
bajo punto de ebullicin.
b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos
y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes
primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que
contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato
de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trixido de cromo.
La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.
Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con
dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o
bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.
Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo
Mecanismo de la reaccin
Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo
de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de
hidratos.
Mecanismo de la reaccin:
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida, formando
en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reaccin con un
segundo equivalente de alcohol a acetales.
Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los
equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin
azeotrpica con benceno o tolueno.