GUA DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

EL SISTEMA I.U.P.A.C.

Autor: Sergio Casas-Cordero E.

Introduccin: En los orgenes del estudio de la Qumica del Carbono, surge el problema de
seleccionar los nombres ms sistemticos para los compuestos orgnicos. Los primeros
estudios fueron realizados por una Comisin Internacional de Qumicos que se reuni en
Ginebra, Suiza, en 1892. El mtodo de nomenclatura ideado por esta comisin y conocido
como el sistema de Ginebra fue mejorado y ampliado por un Comit de la Unin Internacional
de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) que se reuni en Lieja, Blgica, en 1930. A continuacin
se expone lo esencial de este sistema, que se conoce como Sistema IUPAC.

HIDROCARBUROS:
Son compuestos formados por tomos de Carbono y tomos de Hidrgeno, que se
unen por enlace covalente.
Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes
categoras:
Saturados : ALCANOS

Cadena Abierta No Saturados ALCENOS
Alifati cos
ALCINOS

Cicli cos Saturados : CICLOALCANOS
No Saturados : CICLOALCENOS
HIDROCARBROS


Monocicli cos: BENCENO

Aromati cos Bicicli cos: NAFTALENO

Tricicli cos:
FENANTRENO
ANTRACENO

Hidrocarburos Alifticos ALCANOS: Presentan slo enlace simple entre Carbono y Carbono,
obedecen a la frmula molecular general CnH(2n+2). Los alcanos pueden ser de cadenas simples
o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral segn la cantidad de
tomos de carbonos que posee, que va acompaado del sufijo ano. Ver ejemplos en la
siguiente:
TABLA 1: HIDROCARBUROS ALCANOS

No de Carbonos prefijo frmula estructural nombre del frmula

de la cadena numeral alcano molecular
1 meta CH4 Metano CH4
2 eta CH3-CH3 Etano C2H6
3 propa CH3-CH2-CH3 Propano C3H8
4 buta CH3(CH2)2CH3 Butano C4H10
5 penta CH3(CH2)3CH3 Pentano C5H12
6 hexa CH3(CH2)4CH3 Hexano C6H14
7 hepta CH3(CH2)5CH3 Heptano C7H16
8 octa CH3(CH2)6CH3 Octano C8H18
9 nona CH3(CH2)7CH3 Nonano C9H20
10 deca CH3(CH2)8CH3 Decano C10H22

Una ramificacin o sustituyente es un conjunto de tomos de Carbono que recibe el nombre de

radical alquilo y que reemplaza posiciones intermedias de tomos de Hidrgeno. En estos
casos, el Hidrocarburo es ramificado y debe nombrarse de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Seleccionar la cadena o secuencia ms larga de Carbonos que presente el compuesto en
su frmula estructural. Este nmero de Carbonos ser la raz o prefijo del nombre que se le
asigne al compuesto.

2. Los tomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al

otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posicin
de los radicales sustituyentes con las cifras ms pequeas posibles. Se debe enumerar por
el extremo que asigne las posiciones ms pequeas a los radicales sustituyentes o bien
que permita obtener el nmero ms pequeo al sumar estas posiciones.
3. La posicin de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el nmero del
tomo de carbono de la cadena principal al que est unido. El nombre del sustituyente o
radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 2.

TABLA 2: SUSTITUYENTES O RADICALES ALQUILOS

Alcano de Frmula Nombre Alcano de Frmula Estructural Nombre

origen Estructural origen

Metano CH3- Metil n-Butano CH3-CH2-CH2-CH2- Butil

CH3
Etano CH3-CH2- Etil iso-Butano CH CH2 Isobutil
CH3
CH3-CH2-CH
n-Propano CH3-CH2-CH2- Propil iso-Butano Secbutil
CH3
CH3 CH3
n-Propano CH Isopropil iso-Butano Terbutil
CH3 CH3 C
CH3

4. El nmero que designa la posicin de cada uno de los diversos radicales unidos a la
cadena principal se coloca antes del nombre del radical separndolo de ese nombre por un
guin. Si estn presentes varios radicales idnticos se juntan los nmeros que les
corresponden separndolos con comas, emplendose un guin para separar el ltimo del
prefijo ms apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que
tiene la cadena.

5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los nmeros y los nombres de
los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuacin apropiada, usndose
como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la ms larga seleccionada). Los
radicales pueden ser enunciados en orden alfabtico o en el orden en que va aumentando
su tamao.

6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALCENOS, se nombran con el sufijo eno,
sealando la posicin numrica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o ms
doble enlaces el sufijo se nombra como dieno, trieno, etc..

7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALCINOS, se indica

utilizando los sufijos ino, dino, trino, etc., especificando las posiciones numricas donde
comienzan los triples enlaces.

8. Los Hidrocarburos Cclicos, CICLOALCANOS y CICLOALCENOS, slo pueden presentar

enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones
intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, agregando al nombre de
la Cadena Cclica fundamental el prefijo ciclo.

9. Los Hidrocarburos aromticos, reciben un nombre especial que est basado en el Benceno.
La representacin de las posiciones numricas se pueden reemplazar por la notacin orto,
meta y para, que especifican las posiciones 2, 3 y 4, respecto a un grupo funcional o
radical alquilo en la estructura del Benceno.

BENCENO NAFTALENO FENANTRENO ANTRACENO

EJEMPLOS:
2,3,5,6-tetrametil-3-etilheptano o-etiltolueno
CH3 CH2-CH3 CH3 CH3
CH3-CH-C-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH3
CH3 CH3
3-metil-1,3-pentadieno 1-metil-3-ciclohexeno

CH2=CH-C=CH-CH3 CH3
CH3

Ejercicios propuestos
Desarrollar los ejercicios de la siguiente Tabla con el Nombre IUPAC o la Frmula Estructural,
segn corresponda:
a)CH -CH=CH-C=CH e) 2,3,3-trimetilpentano
3 2
CH3 f) 1,4-dimetil-2-etil-3-secbutilbenceno
b) g) trans 2,3-dimetil-2-penteno
CH3-CH2-CH2-C=C-CH3
Br Br h) 1,2-dimetil-3-isopropil-3-ciclohexeno

c) CH3 i) 4-etil-5-metil-2-hexeno
CH2-CH3
CH-CH2-CH3 j) cis 2,3-dibromo-2-hexeno
CH3 CH
3

d) k) 2-metil-1,3-pentadieno
CH3
-
CH3 CH2 C CH-CH3 l) 2-metil-3-terbutil-1-ciclopenteno
CH3 CH3

GRUPOS FUNCIONALES:

Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que se encuentra presente en la

estructura carbonada del compuesto orgnico, asignndole una caracterstica qumica especial.
Entre los elementos que forman las funciones orgnicas ms comunes, se destacan; Oxgeno,
Nitrgeno, Azufre, Fsforo y los Halgenos.

Estas funciones orgnicas estn fuertemente ligadas a actividad bioqumica particular

en el interior de la clula; Aminocidos, Carbohidratos, Lpidos, Bases Nitrogenadas, Protenas,
etc.

El nombre que recibe el compuesto orgnico que presenta determinado grupo funcional,
se elabora utilizando las reglas anteriores de la IUPAC, y el sufijo o prefijo correspondiente a
cada funcin.

TABLA 3: GRUPOS FUNCIONALES COMUNES

N FRMULA TIPO DE SUFIJO COMO PREFIJO COMO

COMPUESTO FUNCIN PRINCIPAL SUSTITUYENTE
01 R-OH ALCOHOL OL HIDROXI
02 R-CHO ALDEHIDO AL FORMIL
03 R-CO-R* CETONA ONA CETO / OXO
04 R-COOH CIDO CIDO ......OICO ---
CARBOXILICO
05 R-COO-R* STER ATO ---
06 R-O-R* TER TER OXI
07 R-NHx AMINA AMINA AMINO
La presencia de dos o ms grupos funcionales diferentes en una misma molcula, requiere
establecer un Orden de Prioridad. Se considera como criterio de mayor a menor prioridad, la
siguiente ordenacin:

Prioridad Nombre de la funcin Frmula Estructural

1 cido Carboxlico R-COOH
2 Ester R-COO-R
3 Aldehdo R-CHO
4 Cetona R-CO-R
5 Alcohol R-OH
6 Amina R-NHx
7 Eter R-O-R
8 Alqueno C=C
9 Alquino CC
10 Halogenuros R-X
11 Alcano C-C

01 Los Alcoholes:
Son molculas que presentan el grupo funcional Hidrxido, que puede estar unido a
un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. Se nombran de modo
semejante a los hidrocarburos. Se utiliza el sufijo ol.

Ejemplo:
a) 1,2-ciclopentanodiol b) 3-etil-4-isopropil-2-octanol
OH CH3-CH2 OH
OH CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3
CH3-CH-CH3

02 Los Aldehdos:
Son molculas que poseen el grupo funcional Carbonilo, que necesariamente debe ubicarse en el
Carbono nmero uno de la cadena. El sufijo empleado es "al".

Ejemplo:
a) 2-enobutanal b) ciclopentanal

CH3-CH=CH-CHO CHO

03 La Cetona:
Tambin presentan el grupo funcional Carbonilo, pero en este caso se encuentra en
posicin intermedia, de modo que este Carbono no posee Hidrgeno. Se utiliza el sufijo "ona".

Ejemplo:
a) 3,3-dimetil-2,6-heptadiona b) 2,4-dienociclopentanona

CH3
CH3-CO -CH2-CH2-C-CO -CH3 O
CH3

04 El cido Carboxlico:
La molcula presenta el grupo funcional cido carboxlico, cuyo tomo de Carbono
es parte de la Cadena principal y pasa a corresponder al Carbono nmero uno. Se nombran como
cido de la secuencia carbonada, terminado en el sufijo "oico".

Ejemplo:
a) cido 3- b) cido propanodioico c) cido ciclopentanoico d) cido benzoico
terbutilpentanoico

CH3-CH2-CH-CH2-COOH HOOC-CH2-COOH COOH COOH

CH3 C CH3
CH3
05 El ster:
Son molculas que provienen del cido carboxlico, al cual se le ha reemplazado su
tomo de Hidrgeno por un sustituyente carbonado. La porcin que proviene del cido conserva su
nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porcin que sustituye al tomo de Hidrgeno se
nombra con el sufijo "ilo".

Ejemplo:

a) 4,5-dimetilhexanoato de isopropilo b) ciclohexanoato de metilo

CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-COO-CH COO -CH3
CH3 CH3

06 El ter:
La molcula est formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por
un tomo de Oxgeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxgeno como
sustituyentes y se agrega al final la palabra "ter".

Ejemplo:

a) metiletil ter b) difenil ter c) diisopropil ter d) butilciclopentil ter

CH3 CH3
CH3-O-CH2-CH3 O CH-OCH O-(CH2)3-CH3
CH3 CH3

07 La Amina:
Son molculas que poseen uno o ms tomos de Nitrgeno que pueden contener;
dos, uno o ningn tomo de Hidrgeno. En cada caso se supone que dichos tomos de Hidrgeno
son reemplazados por sustituyentes carbonados.
Pueden nombrarse como funcin principal o como sustituyente.

Ejemplo:

a) aminociclohexano b) 3-amino-2-hexanol c) metilciclobutilamina

NH2
NH2
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 NH-CH3
OH

d) butilamina e) metildietil amina f) 2-pentilamina

CH3-(CH2)3-NH2 CH3-N -CH2-CH3 CH3-CH-(CH2)2-CH3

CH2-CH3
NH2