Introduo Isomeria e

Estereoqumica
Prof. Marcio Maral Lobo

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 Ismeros constitucionais
So ismeros tm a mesma frmula molecular mas se diferenciam pela
conectividade de seus tomos.

(C2H6O)

(C4H9Cl)

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 Estereoisomeria
Descreve os ismeros onde seus tomos esto ligados na mesma ordem,
porm com arranjos espaciais diferentes.

Os estereoismeros se dividem nos ismeros geomtricos cis e trans e nas

molculas que possuem centro assimtrico (carbono quiral)

Molcula quiral

Ismeros geomtricos

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 Ismeros cis e trans: resultam da rotao restrita da
ligao C-C ou C=C
Dois fatores ocasionam a restrio na rotao de uma ligao carbono-carbono: a
ligao dupla (C=C) ou ligao s entre carbonos de um ciclo.
Os ismeros cis so aqueles em que o tomo de hidrognio se encontra do
mesmo lado plano e os ismeros trans so aqueles em que o hidrognio se
encontra em lado oposto do plano.

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 Ismeros Cis e trans em ciclo-hexanos
Os substituintes que esto para o mesmo lado do plano so sempre cis (independente se
foram axiais ou equatoriais)
Os substituintes que estivem em lados opostos do plano so sempre trans (independente
de ser axiais ou equatoriais)

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 Estereoqumica
uma rea especfica da qumica que estuda as ligaes s entre carbonos e diferentes
tomos ou grupo tomos, analisando sua estrutura tridimensional.

Um objeto quiral no o mesmo que a sua imagem especular eles so no sobreponveis

o objeto no tem plano de simetria

Um objeto aquiral idntico a sua imagem especular eles so sobreponveis - o objeto

tem um pano de simetria

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 Quiralidade molecular: enantimeros
Imagens especulares que no so sobreponveis so chamadas de enantimeros

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 Molcula que possui dois grupos iguais conectados no mesmo carbono no quiral.

Plano de simetria no centro da molcula

Imagens superponveis molcula aquiral
a metade de cima igual a metade de baixo

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 Tetraciclina - antibitico

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 Molculas com apenas 1 centro quiral existe como um
par de enantimeros
Um composto com um centro assimtrico pode existir como dois estereoismeros o
enantimero R e o enantimero S.

Os dois estereoismeros so anlogos a uma mo esquerda e uma mo direita.

Se imaginarmos um espelho entre os dois estereoismeros, podemos ver que so imagens

especulares um do outro.

Alm disso, so imagens especulares no sobreponveis e, portanto, molculas diferentes.

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 Como desenhar os enantimeros
Para facilitar o estudo, o centro assimtrico (carbono quiral) deve ser desenhado na
forma de perspectiva, ou seja, duas ligaes so desenhadas no plano do papel, e as
outras duas ligaes devem ser desenhadas na forma de cunha slida (ligao para
frente do plano) e a outra ligao sob a forma de cunha tracejada (indicando que a
ligao est para trs do plano). As ligaes de cunha cheia e cunha tracejada devem
ser sempre adjacentes. O primeiro enantimero pode ser desenhado de qualquer
forma, porm o segundo deve ser a sua imagem especular.

Ex.

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 Nomeando os enantimeros: R e S
A nomenclatra R e S se d a partir da ordem de prioridade entre os tomos ligados
a carbono quiral a prioridade dada pelo nmero atmico dos 4 tomos quanto
maior o nmero atmico, maior a prioridade!
Escolhida as prioridades, oriente o tomo como menor prioridade (menor nmero
atmico) para trs do plano (mais afastado de voc cunha tracejada)
Veja se a orientao das prioridades est em sentido horrio (R) ou anti-horrio (S)

Grupo 4 (menor prioridade)

para trs do plano

Enantimero R A imagem especular o enantimero S

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 Exerccios
1. Diga se cada uma das molculas tem configurao R ou S.

2. Diga se as molculas abaixo so enantimeros ou so a mesma molcula

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 Talidomida

(R) sedativo (S) Teratognico

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 Compostos quirais so opticamente ativos: desvio da
luz polarizada.
Uma propriedade que os enantimeros no
compartilham a maneira como eles interagem
com a luz polarizada.

A luz polarizada produzida pela passagem de

luz normal atravs de um polarizador.

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 Se um composto opticamente ativo, ele tem a capacidade de desviar a luz
polarizada no sentido horrio ou anti-horrio
Se o composto desvia a luz no sentido horrio, este composto dito
dextrogiro que indicado pelo prefixo (+) ou (D)
Se o composto desvia a luz no sentido anti-horrio, ele denominado
levogiro indicado pelo prefixo (-) ou (L) os aminocidos biologicamente
ativos so levogiros.
A nica maneira de saber se um composto quiral (-) ou (+) submetendo
uma anlise polarimtrica!
No confunda a capacidade de desviar a luz polarizada com a configurao R
ou S.

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 Ismeros com mais de um centro assimtrico
Quanto maior o nmero de centros quirais em uma molcula, maior o nmero de
estereoismeros possveis.
O nmero de estereoismeros possveis, pode ser calculado pela expresso 2n
onde n o numero de carbonos quirais.

Ex.: Quanstos estereoismeros so possveis para a treonina? Quantos so

enantimeros?

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 Compostos meso tm centros assimtricos, mas so
opticamente inativos
Um exemplo de um composto com dois centros assimtricos que tem apenas trs
estereoismeros 2,3-dibromobutano.

Enantimeros

Composto meso
(aquiral)

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 Enantimeros tem propriedades fsicas e qumicas idnticas e no so possveis de
serem separados;
Enantiomros possuem propriedades biolgicas distintas.
Os diasteroismeros possuem propriedades qumicas, fsicas e biolgicas distintas.

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 Projeo de Fischer
A projeo de Fischer considera a viso de cima da molcula na conformao
eclipsada!
Pode ser representada na sua forma em cruz ou em cunha e tracejado

Ismero R

Ismero S

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 Desenhe o cido (2R,3R)-di-hidroxibutanico e seu enntimero

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