UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA

CURSO: QUMICA RGANICA - LABORATORIO

INFORME N1
CRISTALIZACIN
Integrantes:

Facultad: Especialidad:

Profesor:

Horario de Prctica (Da y Hora):

Fecha de la prctica realizada:

Fecha de entrega de informe:

LA MOLINA-LIMA-PER
1. Marco teo rico:
1.1. Punto de fusio n (p.f):

Segn Muoz M. Eugenio (1975), el punto de fusin es la constante fsica ms

utilizada .A esta temperaturas las 2 fases, cristalina y liquida, se hallan en equilibrio sin
que la presin atmosfrica ejerza influencia apreciable.

Rodrguez Y. Mara (2008), tambin nos dice que, cuando un compuesto orgnico
contiene impurezas, su punto de fusin disminuye, y aumenta el intervalo por encima
de los 3o grados. La medida del punto de fusin puede servir para determinar la pureza
del compuesto, ya que la disminucin del mismo suele tener de lugar de forma
aproximadamente lineal con la proporcin de impurezas.

1.2 Solvente o Disolvente:

Un disolvente o solvente es una sustancia en la que se diluye un soluto (un slido,

lquido o gas qumicamente diferente), resultando en una solucin; normalmente es el
componente de una solucin presente en mayor cantidad. (McMurry, J,2001)

Los disolventes apolares solubilizaran perfectamente a la sustancia de mayor

polaridad, mientras que lo harn con dificultad o no lo harn con sustancias apolares.
As, puesto que las interacciones dipolo-dipolo son ms intensas que las dipolos
inducidos- dipolo inducido, las interacciones entre las molculas de un disolvente que,
por lo tanto, se rodearan exclusivamente de otras molculas similares. (Lafuente et al.,
1997)

Del mismo modo, con un disolvente apolar, las interacciones disolvente-soluto

sern incapaces de compensar las existencias entre las molculas del soluto cuando
este es polar, y el soluto tendera a mantenerse unido, sin que sus molculas se rodeen
de las de disolvente, es decir, no se producir la disolucin. De manera similar, los
disolventes que poseen una elevada capacidad de formacin de puntos de hidrogeno
disolvern bien a aquellas sustancias que sean capaces de participar eficientemente en
la formacin de dichos enlaces. (Lafuente et al., 1997)

Atendiendo a las consideraciones anteriores, los disolventes orgnicos

pueden clasificarse en general en tres grandes grupos atendiendo a sus
caractersticas y al tipo de interacciones con el soluto que pueden generar. Los
disolventes polares prticos son aquellos que, como el agua, poseen una elevada
polaridad y constante dielctrica, as como hidrgenos capaces de participar en la
formacin de puentes de hidrogeno. Si no dispone de este tipo de tomo de
hidrogeno, pero presenta una elevada polaridad, este ser el caso de la acetona, se
denomina disolventes polares aprticos, mientras que el tercer tipo de disolvente,
de baja polaridad, como el hexano, se denomina disolventes apolares. (Lafuente
et al., 1997)
 1.2.1 Criterio para la eleccio n de los disolventes:

1.2.1.1 Coeficiente de Temperatura:

Segn Rodrguez Y. Mara (2008), el disolvente ideal para una recristalizacin

debe poseer un coeficiente de temperatura elevada para la sustancia que se vaya a
purificar.

Adicionalmente a esto Muoz M. Eugenio (1975), nos dice que el disolvente

ideal ser aquel que disolviera en caliente una gran proporcin de la sustancia que
se trata de purificar y que, en frio, no ejerciera casi accin disolvente.

1.2.1.2 Reactividad, inflamacio n y toxicidad

Rodrguez Y. Mara (2008), nos dice que, el disolvente no debe reaccionar con
el compuesto que se pretende purificar, y su utilizacin no debe ser peligrosa, es
decir, se elegir un disolvente que no sea toxico y que adems sea poco o nada
inflamable.

Reforzando a esto, Muoz M. Eugenio (1975), nos dice que, el disolvente debe
ser fcilmente eliminable por evaporacin, con un riesgo mnimo de inflamacin de
intoxicacin o de alguna accin corrosiva. Condicin indispensable es que no tenga
accin qumica sobre el soluto, a no ser que desee utilizar una reaccin determinada
que d lugar a la formacin de un derivado.

1.3 Cristalizacio n:

Segn Cueva (1991), la cristalizacin es la formacin de cristales de una sustancia

disuelta o fundida. Las molculas de la sustancia se van juntando para inicialmente
formar cristales microscpicos constituidos por molculas iguales que se ensamblan
perfectamente unas con otras dentro de la red cristalina. La cristalizacin induce , en
consecuencia ,un aumento de la pureza de la sustancia y por esto constituye uno de los
mejores mtodos de purificacin de los slidos. La cristalizacin se basa en la
solubilidad de las sustancias en un solvente a diferentes temperaturas; por lo regular se
busca que la solubilidad de la sustancia sea alta en el solvente caliente pero baja en el
solvente fro, por lo tanto, un disolvente de cristalizacin adecuado debe de tener
como caracterstica principal ser muy soluble a temperaturas elevadas (generalmente a
temperatura de ebullicin) y muy poco soluble a temperaturas bajas (por lo general a
temperatura ambiental o menor )

Antes de llevar a cabo una cristalizacin es una ventaja tener una idea de la
pureza del material y la naturaleza dela probable impureza. A menudo se puede usar
cualesquiera de los mtodos ms comunes: cromatografa en capa fina (CCf), punto de
fusin (p.f), infrarrojo (IR) y resonancia magntica nuclear (RMN), etc., para estimar la
pureza, aunque puede ser necesario un estudio ms detallado de la reaccin (materia
 primas, subproductos, etc.). El mismo criterio de pureza le permite a uno comprobar el
xito de una cristalizacin. La muestra siempre debe recristalizarse a punto de fusin
(p. f) constante. Los productos que no incrementa fcilmente su pureza requerirn de
mtodos ms enrgicos (como la cromatografa, la extraccin, etc.). (Keese et al., 1990)

-Mtodo a seguir:
Solido Impuro
1) Aadir disolvente (T ambiente)

Calentar a ebullicin
Disolucin de solido e
impureza soluble

Impureza insoluble

2) Filtrar en caliente para eliminar

impurezas insolubles

Disolucin de solido e
impureza soluble

3) Dejar enfriar para

cristalizar

Disolucin de solido e
impureza soluble

Solido cristalizado

4) Filtrar

Solido Purificado

Fuente: Rodrguez Y. Mara (2008) curso experimental de qumica orgnica

a) Disolucin de la sustancia en caliente:

Se coloca en un matraz Erlenmeyer de capacidad apropiada, segn el volumen del

disolvente. Si este est agua u otro liquido no inflamable ni cuyos vapores en toxico, se
puede calentar en b.M o incluso con mechero Bunsen en una tela metlica con
amianto. Muoz M. Eugenio (1975)

b) Filtracin en caliente:

Cuando la cristalizacin no se produce rpidamente, es preferible filtrar por gravedad;

es decir, por un filtro de papel, de pliegues, contenido en embudo de cristal. S i la
 cristalizacin se produce rpidamente, se hace preciso filtrar por succin, utilizando un
embudo de buchner. Muoz M. Eugenio (1975)

c) Enfriamiento para cristalizacin:

Normalmente, a medida que se enfra el filtrado, se van produciendo la cristalizacin,

que no debe forzarse enfriando demasiado de prisa, debe dejarse la solucin en
reposo y que se enfri por si sola. Muoz M. Eugenio (1975)

d) Filtrado final:

Antes de proceder a la separacin de los cristales hay que asegurarse de que la

precipitacin ha sido completada, lo que requiere de un reposo que a veces es de
varios das a bajas temperaturas, por ejemplo, manteniendo el matraz en un
refrigerador. Muoz M. Eugenio (1975)

La filtracin de efecta en embudo de buchner, como se hizo al filtra la solucin antes

de la cristalizacin, con aspiracin, para que la solucin retenida por los cristales sea la
mnima posible. Una vez ves que la solucin ha filtrado completamente, se apisonan
los cristales, extendindolo para que formen una capa de igual espesor. Muoz M.
Eugenio (1975)

Resultados

1. Eleccin del solvente para la muestra problema

A partir de los siguientes solventes:

- Etanol

- Agua destilada

- cido actico

- Cloroformo

- N-Hexano

Se realiz la experimentacin para comprobar la solubilidad de cada solvente, para eso fue
necesario agregar una mnima cantidad de cido benzoico a cada uno de los solventes, luego se
procedi a la exposicin de las muestras a diferentes temperaturas (fro y calor). Los resultados
obtenidos se muestran en el siguiente cuadro:

Tabla 1. Solubilidad del cido benzoico en diferentes solvente y temperaturas.

N-Hexano cido actico Etanol Agua destilada Cloroformo

Fro Calor Fro Calor Fro Calor Fro Calor Fro Calor
NO SI SI SI NO SI NO NO SI SI
Fuente: (Elaboracin
propia)
A partir del siguiente cuadro podemos deducir que el mejor solvente para poder realizar la
cristalizacin de manera eficiente debe ser el agua destilada.

2. Disolucin de la sustancia en caliente

Se mezcla el agua destilada, cido benzoico y arena en un Enlenmeyer, luego se procede a

agitar exponindolo constantemente al calor. En el siguiente cuadro se muestran la solubilidad
de cada componente de la mezcla.

Tabla 2. Solubilidad de los compuestos de la mezcla expuestos en calor.

Sacarosa Arena cido benzoico

SI NO SI
Fuente: (Elaboracin
propia)

3. Filtracin en caliente

Luego de la exposicin de la mezcla al calor se procede a filtrar a travs de un embudo en el

cual se pone un papel filtro, este logra separar la arena de la mezcla inicial para darnos como
resultado final una mezcla entre sacarosa y cido benzoico. En el siguiente cuadro se muestran
los compuestos que lograron ser filtrados a travs del embudo.

Tabla 3. Compuestos filtrados de la mezcla expuesto en calor.

Sacarosa Arena cido benzoico

SI NO SI
Fuente: (Elaboracin propia)

4. Enfriamiento para cristalizar

Se muestran los compuestos que lograron cristalizarse luego de la exposicin en fro de la

mezcla filtrada anteriormente.

Tabla 4. Compuestos cristalizados durante la exposicin en fro.

Sacarosa Acido Benzoico

NO SI
Fuente: (Elaboracin propia)

5. Filtracin en fro

Una vez enfriada la mezcla, se procede a filtrar los cristales de cido benzoico a travs de un
embudo Bchner conectado a un matraz Kitasato, que a su vez est anexado a una bomba de
vaco.
El papel filtro evitara el paso de los cristales obtenidos anteriormente dejando pasar la
sacarosa y el agua destilada que es agregada para remover casi por completo los residuos de
cristales de cido benzoico. En el cuadro se muestran los componentes filtrados.

Tabla 5. Compuestos filtrados de la mezcla expuesto en fro.

Sacarosa Agua destilada Cristales de cido benzoico

Si SI NO
Fuente: (Elaboracin
propia)

6. Secado o desecacin de los cristales

Relacin final del peso de los cristales obtenidos durante el experimento, comparndolo con el
peso inicial sin mezclar.

Tabla 6. Rendimiento de la cristalizacin en la muestra purificada.

Muestra original Cristales + filtro Papel filtro (g) Cristales (g) % de compuesto
(g) (g) (Recuperado)
2.5 1.12 0.28 0.84 33.6
Fuente: (Elaboracin propia)

Discusio n de resultados:
Al realizar el primer paso de la cristalizacin (eleccin de solvente), nos damos
cuenta que el cido benzoico se disolvi fcilmente con el cloroformo y cido
actico. Eso se debe a que el cido benzoico al tener una parte apolar
predominante se disolver con compuestos igualmente apolares. Con respecto al
etanol, se descarta como solvente ya que el cido benzoico ms el etanol
realizaran una reaccin de esterificacin y segn Rodrguez y Mara (2008) ningn
solvente debe reaccionar con el compuesto a purificar. Finalmente el agua
destilada y n-hexano son los nicos que no lograron disolverse en primer lugar,
pero se descarta el n-hexano por su bajo punto de ebullicin (69C) y su toxicidad,
los cuales podran causar percances en la hora de la prctica. (Instituto nacional de
seguridad e higiene en el trabajo, Espaa, 2006)

El segundo punto en la disolucin en calor, el cido benzoico junto con la sacarosa

se disuelven completamente con el aumento de temperatura, ya que esta aumenta
la energa cintica de las molculas de soluto y de las del disolvente, favoreciendo
nmero de choques efectivos de stas hasta que a cierta temperatura, el
disolvente ya no sea capaz de disolver ms soluto. (Feliciano Grases, 2000)
 Al momento de enfriarse la mezcla; la solubilidad disminuir, haciendo que el
soluto precipite (solucin sobresaturada) formndose los cristales tal como lo hizo
el cido benzoico. La sacarosa no se cristalizo ya que la solubilidad de esta es
mucho mayor que el del cido

Finalmente al pesar los cristales el porcentaje de recuperacin fue del 33.6%.

Sospechamos que la razn de ese margen es el momento de enfriamiento, ya que
tuvimos, relativamente, poco tiempo antes de filtrarlo en fro. Es posible que no
todo el cido benzoico se haya logrado solidificar y lo que restaba del cido
benzoico haya sido desechado junto con la mezcla de sacarosa y agua.

Bibliografa
-S. V Luis Lafuente; Ma Isabel B. Azcrate; Beln A. Benito (1997) Introduccin a la
qumica orgnica, 1era Edicin, Espaa, Universitat Jaume I
- McMurry, J. (2001) Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V
- Pedro Cueva, J. L. (1991). Prcticas de qumica orgnica. La Molina: Editorial
Agrar

-R.Keese, R KMuller ,T P Toube (1990) Mtodos para laboratorio para qumica

organica1 , 1era Edicin, Mexico ,Editorial Noriega Limusa

-Muos M Eugenio (1975) la experimentacin en qumica orgnica, 1era Edicin,

Mxico, Editorial Publicaciones Cultura S.A.

-Rodrguez Y. Mara (2008) curso experimental de qumica orgnica, 1 era Edicin,

Espaa, Editorial sntesis S.A.

- Feliciano Grases Freixedas,A. Costa Bauz,O. Shnel(2000),Cristalizacin en

disolucin: Conceptos bsicos, 1era edicin, Espaa, Editorial Revert