OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE

CALCIO

Carolina Valencia Valencia1; Daniel Cuesta Mosquera2; Vctor David Parra Pea3
1
carovalencia-95@hotmail.com, 1427395,
2
d.cuesta_12@hotmail.com, 1424664
3
victorparra.1996@gmail.com, 1425491

Universidad Del Valle, Escuela de Ingeniera Qumica

Cali- Colombia
Fecha de realizacin: 15 de septiembre 2014
Fecha de entrega: 23 de septiembre de 2014

1. Resumen

Para la obtencin del acetileno (C2H2) se llev a cabo un montaje constituido por un embudo de
adicin y un baln aforado sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez. En el baln
aforado se deposit una alcuota de Carburo de Calcio (C2Ca) y se tap con un corcho de agujero
intermedio en el cual se introdujo el embudo de adicin. Posteriormente en 4 tubos de ensayo se
aadieron 0.5mL de Permanganato de Potasio (KMnO4 (ac)), Agua de Bromo (Br (ac)), solucin
amoniacal de Nitrato de plata (AgNO3 (ac)) y solucin amoniacal de Cloruro de Cobre (CuCl2 (ac))
respectivamente. Inmediatamente entonces se procedi a la apertura de la vlvula del embudo de
adicin lo que permiti que gota a gota cayera el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio y liberara un
gas (etino) que sala mediante una manguera conectada al baln y un auxiliar, el cual era recolectado
en cada uno de los tubos de ensayo generando reacciones qumicas tales como la formacin de
precipitados y cambios de color. Luego se le realiz una prueba de combustin que dio como resultado
una llama intensa muy caracterstica del acetileno. Finalmente se extrajeron nuevamente los mismos
reactivos en 4 tubos de ensayo y se les aadi 0.2mL de hexano pudindose observar en la mayora
de los casos la formacin de dos fases y algunos cambios de color.

Palabras clave: Hidratacin, Combustin, Halogenacin, Electrofilico, Nuclefilo

2. Metodologa Experimental: Figura 1. Montaje para la extraccin de
acetileno.
Se llev a cabo el montaje de un baln aforado
sostenido sobre un soporte universal mediante
una pinza con nuez, con la ayuda de una
esptula se extrajo una alcuota de Carburo de
Calcio y se deposit en el interior del baln
aforado, posteriormente se aadi agua
destilada a un embudo de adicin que se ubic
en la parte superior del baln aforado. Se
conect adems una manguera de caucho que
posea en el extremo un auxiliar. En la cabina
de extraccin haciendo uso de un gotero de
1mL, se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua de
Bromo, Ag(NH3)2NO3 y Cu(NH3)2Cl y se
depositaron respectivamente en 4 tubos de
ensayo, sellados con un corcho y acomodados
en una gradilla. Se procedi entonces a abrir la
vlvula del embudo de adicin de tal forma que 3. Resultados
cayera el agua gota a gota, esto debido a que
la reaccin entre este compuesto y el carburo Combustin (Acetileno)
de calcio es bastante exotrmica (-
Cuando se acerc la cerilla al final de la
250.53kJ/mol) [1]. En ese momento de la
manguera de expulsin de acetileno se obtuvo
reaccin se empieza a desprender el gas etino
una llama pequea pero intensa, hasta que se
producto de la hidratacin del carburo de calcio apag por escases del compuesto. En este
y se hace entrar en contacto con los reactivos proceso se llev a cabo una reaccin de
que se encuentran en cada uno de los tubos de combustin en la cual se gener dixido de
ensayo tratando de acercar el auxiliar lo ms carbono y agua segn la ecuacin
posible al reactivo liquido dentro del tubo sin
ponerlos en contacto directo con el auxiliar. CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
Posteriormente se taparon todos los tubos y se Figura 2. Combustin de etileno
agitaron enrgicamente y se registraron los
cambios observados en una hoja de datos.
Posteriormente se realiz una prueba de
combustin acercando una fuente de ignicin a
la punta del auxiliar por donde sale el gas y se
observ una llama intensa. Para desechar la
solucin de agua de bromo y etino se aadi
cido clorhidrico (HCl) para diluir. Nuevamente
se extrajeron los mismos reactivos en 4 tubos
de ensayo esta vez se le aadi adems a
cada tubo 0.2mL de hexano y se agito
enrgicamente a fin de observar los cambios
aparentes en las soluciones.
En la obtencin de gas acetileno, la reaccin ensayo no fue totalmente translucido como se
ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El esperaba se puede inferir que el reactivo
carburo de calcio es una sal que proporciona el limitante de la reaccin fue el etileno, y por
ion carburo que es doblemente negativo (:
tanto lo que se formo fue un alcano
) y por tanto es fuertemente bsico y
: halogenado. El mecanismo de reaccin de la
reacciona con agua para formar acetileno. En anterior inicia con el dipolo inducido que se
este tipo de reaccin se presenta una presenta en la molcula de bromo, as
sustitucin por radicales libres. entonces el tomo con carga parcial positiva es
atacado por la nube electrnica del acetileno y
se forma un carbocation intermediario, que
luego es atacado por el tomo de bromo con
Solucin de agua y bromo carga parcial negativa y se forma finalmente un
alqueno sustituido trans, no obstante debido al
Tabla 1. Observaciones cualitativas en las
reacciones de acetileno con diferentes sustancias.
exceso de bromo el hidrocarburo vuelve a
halogenarse hasta llegar a ser un alcano. El
motivo de este exceso se debe a que durante
Color
Precipita la prctica de laboratorio el etileno no fue
Sustancia do extrado correctamente y se escap a la
Inicial Final S No
atmosfera por ende reaccion en menor
Br2 + H2O
Naranja Translucido
X
cantidad de lo esperado.
oscuro amarillento
Magenta Permanganato de potasio
KMnO4 Caf X
(morado)
El permanganato es un muy buen oxidante.
AgNO3 + As, entonces, lo que se observ en la prctica
Transparente Traslucido X
NH4OH
fue la oxidacin del acetileno hasta cido
carboxlico
CuCl +
Azul Aguamarina X
NH4OH

Cuando ocurre la oxidacin de un alquino

La reaccin ocurrida entre el acetileno y el terminal con el permanganato, en particular en
bromo diluido es la siguiente: medio bsico (NaOH), al final de la cadena se
forma un grupo carboxilo. Pero, como el
acetileno es el alquino ms elemental simple,
este grupo se aade a ambos lados de la
molcula formando un cido bicarboxlico u
Acetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano oxlico en la reaccin. [3].

Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un

color anaranjado, pero debido a que la solucin
se torn ms clara cuando se le adicion el gas
acetileno, se deduce que ocurri la formacin
de un hidrocarburo halogenado. Debido a que Acetileno Acido Oxlico
en la prctica el color que tom el tubo de
Figura. 3. Coloracin caf del KMnO4 con

C2H2

El precipitado de color amarillo oscuro,

es evidencia de la reaccin del acetileno
con el nitrato de plata en la solucin
Al inicio de la reaccin el colore del amoniacal ya que el producto no es muy
permanganato de potasio era purpura, no soluble en la solucin (se forma
obstante el color Caf que evidenciamos acetiluros de plata). Adems, muestra
al final de la reaccin es caracterstico que lo que se obtuvo en la reaccin de
de la formacin de uno de sus carburo de calcio con agua fue acetileno;
subproductos que es el de dixido de debido a que esta sal y la de cobre
manganeso [4]. reaccionan solo con alquinos terminales.
Solucin amoniacal de nitrato de plata En el caso del cloruro amoniacal de
y cloruro de cobre cobre la solucin se torn de color
Las sales de plata y cobre reaccionan verdoso a un verdoso con ciertas
con alquinos terminales para obtener propiedades amarillentas observndose
acetiluros de plata y cobre. Estas la formacin de un precipitado. Aunque
reacciones ocurren debido a que el esta reaccin no se dio completamente
acetileno, al ser un alquino terminal, tiene debido a que el carburo de calcio se
niveles de acidez mucho ms altos que acab, lo que ocurri fue muy similar a lo
otros hidrocarburos, esto porque sus ocurrido en la reaccin anterior slo que
orbitales hbridos sp tienen mucho en este caso fueron los iones de Cu+ los
carcter s en comparacin con alcanos y que reaccionaron con un hidrgeno unido
alquenos por ende la longitud de en lace al carbono del triple enlace.
carbono se hace ms cortar y su fuerza
Hexano
electronegativa aumenta hacia el centro
Tabla 2. Observaciones cualitativas en las
de la molcula lo que permite el
reacciones de hexano con diferentes sustancias.
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+ [5]. Reaccio
Color
Sustancia na
Estas sales tienen enlaces ms inicial final si no
covalentes que otros acetiluros pero Br2 + H2O Naranja Naranja
menos bsicos y nuclefilos. Ya que no oscuro oscuro x
son muy solubles presentan un KMnO4 Morado Morado x
claro
precipitado en la reaccin [6] AgNO3 + Transpa Transpar
NH4OH rente ente (ms x
claro)
CuCl + NH4OH Azul Transpar
aguama ente x
rina
Solucin de agua y bromo
En esta reaccin la solucin no presento
ningn tipo de cambio, el color del agua
de bromo permaneci intacto y tan solo
se formaron dos fases, una de hexano y
otra de agua de bromo, esto se debe a la
baja reactividad de los compuestos
saturados, por cual el bromo no pudo
romper los enlaces C-H de la molcula
para lo cual se hubiera necesita aplicar
alrededor de 80-100Kcal/mol.
Permanganato de potasio
Con el permanganato de potasio
tampoco se evidencio ningn cambio
debido a que los alcanos no poseen
nubes electrnicas o pares de
electrones no compartidos que puedan
permitir un enlace con el oxgeno, de tal
manera que no se presenta la reaccin
de oxidacin como en los hidrocarburos
insaturados
Solucin amoniacal de nitrato de plata
y cloruro de cobre
ste tipo de bases no afectan a un
alcano ya que no a diferencia de los
otros hidrocarburos menos saturados su
propiedad acidica es muy baja por lo cual
no puede adicionar el catin de plata a
su estructura como anteriormente ocurri
con el acetileno.
Las fases evidencian que no se present
una reaccin solo una extraccin
(separacin) entre dos fases inmiscibles
entre si y el precipitado no es otra cosa
que las sales metlicas de nitrato de
plata y de coluro de cobre. Los alcanos
solos reaccionan con halgenos en
ciertas condiciones y con el oxgeno para
su combustin [7].
Preguntas:
1. Escriba las ecuaciones para
cada una de las reacciones
efectuadas en esta prctica.
Las ecuaciones con el etileno estn
inmersas en la discusin, a
continuacin la reaccin con
hexano
C2H6 + 2Br2 C2H2Br4
C2H6 + KMnO4 N.R
C2H6 + 2Ag (NH3)2NO3 R.N
C2H6 + 2Cu (NH3)2Cl R.N
C2H4 + 3 O2 2CO2 + 2H2O
2. Cmo se obtiene el etileno en
el laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica,
cul sera su comportamiento?
Explique con ecuaciones.
Se puede obtener un doble enlace
por diferentes mtodos, no
obstante el ms fcil y factible para
realizar en un laboratorio es el de
deshidratacin de un alcohol. Esto
es, eliminar agua del alcohol que
se va a utilizar.
 Para obtener el etileno, lo que se
hace es hacer una solucin de
etanol con el cido sulfrico. Se
usa el cido sulfrico como
catalizador y se calienta la solucin
hasta los 100C. En este punto se
deshidrata el alcohol formando un
doble enlace; como en este caso
se est deshidratando un etanol,
en compuesto que se formar es
un etileno.
H3C CH2 O H H2C CH2
+ H2O
Reacciones con el etileno:
C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
El etileno al reaccionar con agua de
bromo, forma 1,1,2,2-
tetrabromoetano
C2H2 +KmNO4 C2H2O4
El etileno al reaccionar con el
permanganato de potasio, en medio
bsico, forma un diol, que en este
caso es el etanodiol.
C2H4 + 2Cu (NH3)2Cl N.R.
No reacciona (debido a que el
etileno no tiene hidrgenos cidos)
.C2H2 + 2Ag (NH3)2NO3 N.R.
reacciona (debido a que el etileno
no tiene hidrgenos cidos)
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
El etileno, al combustionar en
presencia de oxgeno, se
descompone formando dixido de
carbono y agua; por otro lado, si la
combustin no es completa, se
formara monxido de carbono, en
vez de CO2.
3. La sntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
craqueo trmico del metano.
Explique ste proceso.
El craqueo de los alcanos
consiste en reducir estos
compuestos para volverlos en
unos de cadenas ms corta. Esto
se hace a muy altas
temperaturas y bajo altas
presiones.
En el proceso, debido a las altas
temperaturas, los enlaces
Carbono-Carbono se rompen,
formando as los compuestos de
menor peso molecular y de
cadenas ms cortas. Debido a
eso, los compuestos que se
obtienen principalmente son
alquenos, hidrgeno y otros
hidrocarburos de bajo peso
molecular.
El craqueo con metano consiste
en calentarlo a una muy alta
temperatura, en una atmsfera
con poco o nada de oxgeno.
Este proceso se hace bajo un
rango de temperatura de 900C a
1400C, debido a que la reaccin
es endotrmica; obtenindose un
rendimiento del 25% al 30%. La
reaccin que ocurre es la
siguiente:
1400C
2CH4 H C CH + 3H2
H = 398 Kj/mol
De esta reaccin se obtiene
principalmente, a parte del
acetileno, hidrgeno y etileno.
Para extraer el acetileno de esta
mezcla de gases se usan
disolventes como el
dimetilformamido o el N-metil-2-
pirrolidona y se hace por medio
de disolucin selectiva.
4. Los resultados
estereoqumicas sugieren que
la halogenacin de los
alquinos tiene lugar a travs de
un ion halonio similar al ion
halonio intermedio en la
halogenacin de alquenos.
Este mecanismo explica la
observacin que los triples
enlaces sean mucho monos
reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles. Dibuje
los intermediarios y explique
este comportamiento.
6. Proponga un mecanismo para
Reaccin con el acetileno la adicin de agua al propino,
catalizando con cido
sulfrico y sulfato mercrico.

7. CONCLUSIONES

Reaccin con el etileno En definitiva cada una de las

propiedades qumicas que definen a los
diferentes hidrocarburos son muy
marcadas dependiendo de su estructura
molecular pues aunque estn
constituidos de los mismos elementos, el
hecho de presentar enlaces simples,
dobles o mltiples hace de los diferentes
compuestos, especies claramente
diferenciables entre s. De la prctica se
pudo concluir que los hidrocarburos ms
reactivos son aquellos que presentan
5. Con base en la pregunta
enlaces mltiples en su estructura, esto
anterior, complete la siguiente
pues a pesar de tener poseer un enlace
ecuacin:
notablemente fuerte concentra su
densidad de carga negativa en un punto
central de la molcula lo cual favorece un
comportamiento acidico o una adicin
electrofilica de otros compuestos con
deficiencia electrnica, en contra
posicin hidrocarburos de enlace simple
es decir saturados, presentan el grado de
reactividad ms baja puesto que no
poseen pares de electrones libres que se
puedan compartir con otros tomos y
empezar una reaccin.

Bibliografa

[1] Jain, M. Chemistry of Alkynes.

Competition Science Vision, 2006, 98,
203.

[2] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta

edicin. Madrid: Pearson Educacin,
S.A., 2004, pp. 373, 374.

[3] Jain, Op. Cit. p. 206

[4] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.

Organic Chemistry. 13th Edition. Beltmon:
Cengage Learning, 2012, p. 97.

[5] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta

edicin. Madrid: Pearson Educacin,
S.A., 2004, pp. 373, 374.

[6] Ibd., pp. 341 y 342.

[7] Hart, Op. Cit. p. 63

http://es.slideshare.net/fersnan/obtencin-
de-acetileno

http://quimicahidrocarburos.wordpress.co
m/2013/10/30/acetileno-y-sus-
reacciones-quimicas/

http://www.quimicaorganica.org/alquinos-
teoria/index.php.

1 Tabla de valores termodinmicos (tomada del

libro 'Chemistry the Central Science' 12 ed. de
Brown et. al.)Archivo