TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO

Secretara Acadmica, de Investigacin e Innovacin

Direccin de Docencia e Innovacin Educativa
1. Datos Generales de la asignatura
Nombre de la asignatura: Qumica orgnica I

Clave de la asignatura:
IQF-1019
SATCA1:

Carrera: 3-2-5

Ingeniera Qumica

2. Presentacin

Caracterizacin de la asignatura

Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Qumico los elementos necesarios para predecir e
identificar propiedades fsicas y la reactividad de las molculas orgnicas, conocer la nomenclatura
comn y UIQPA de alcanos, alquenos y alquinos, as como comprender y desarrollar reacciones
qumicas caractersticas de dichos hidrocarburos; para determinar su manejo y uso en industrias
qumicas, y apoye en la toma de decisiones pertinentes ante las situaciones que se presenten en los
diferentes procesos qumicos, coadyuvando a fortalecer la seguridad e higiene, as como el cuidado
del medio ambiente. Adems proporciona herramientas para seleccionar de manera adecuada
mtodos de separacin y purificacin de sustancias orgnicas en diversos procesos a nivel laboratorio
e industrial.

Qumica orgnica I es fundamento para la Qumica orgnica II en la cual se har uso de los
conocimientos adquiridos para la identificacin de propiedades fsicas y qumicas que le ayudarn a
comprender reacciones y mecanismos de reaccin de otros grupos funcionales; tambin apoya a todas
aquellas materias que requieran del planteamiento de reacciones qumicas, como son Balance de
materia y energa, Fisicoqumica II, Reactores qumicos, Ingeniera ambiental, entre otras.
Intencin didctica

Esta asignatura se divide en cuatro temas, en el primero se busca que el estudiante comprenda las
diferentes teoras de enlace, que dan origen a los compuestos orgnicos y que a partir de este
conocimiento describa el tipo de propiedades, fsicas y qumicas, que poseen los mismos. El tema dos,
le permite identificar los diferentes grupos funcionales que existen en qumica orgnica, la reactividad
de los mismos con nfasis en la variacin de la cidez y/o basicidad en los grupos R-OH, R-NH2 y
R-COOH con la estructura.

La interpretacin de las propiedades de una molcula en base a los diferentes tipos de isomera que
puede tener la misma planteados en el tema tres le ayudar a entender la estereoselectividad
estereoespecifidad de una reaccin.

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Sistema de Asignacin y Transferencia de Crditos Acadmicos

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Finalmente en el tema cuatro conocen las bases de nomenclatura para nombrar hidrocarburos y aplica
los conocimientos adquiridos en los temas anteriores para comprender reacciones tpicas de alcanos,
alquenos y alquinos, los diferentes productos de las mismas as como mecanismos de reaccin clave
y sus aplicaciones en diversos procesos.

Se promueve el trabajo colaborativo y el manejo de equipo y material de laboratorio que le permita la

separacin y purificacin de compuestos orgnicos y generar condiciones para las reacciones
orgnicas estudiadas.

3. Participantes en el diseo y seguimiento curricular del programa

Lugar y fecha de
Participantes Evento
elaboracin o revisin

Representantes de los Institutos Reunin Nacional de Diseo e

Tecnolgicos de: Innovacin Curricular para el
Instituto Tecnolgico de Aguascalientes, Celaya, Centla, Desarrollo y Formacin de
Villahermosa del 7 al 11 de Chihuahua, Durango, La Laguna, Competencias Profesionales de las
septiembre de 2009. Lzaro Crdenas, Matamoros, Carreras de Ingeniera Ambiental,
Mrida, Minatitln, Orizaba, Ingeniera Bioqumica, Ingeniera
Pachuca, Parral, Tapachula, Tepic, Qumica e Ingeniera en Industrias
Toluca, Veracruz y Villahermosa. Alimentarias.

Representantes de los Institutos

Tecnolgicos de: Reunin Nacional de Consolidacin
Instituto Tecnolgico de Aguascalientes, Celaya, Centla, de los Programas en Competencias
Celaya del 8 al 12 de febrero Chihuahua, Durango, La Laguna, Profesionales de Carreras de
de 2010. Lzaro Crdenas, Matamoros, Ingeniera Ambiental, Ingeniera
Mrida, Minatitln, Orizaba, Bioqumica, Ingeniera Qumica e
Pachuca, Parral, Tapachula, Toluca, Ingeniera en Industrias Alimentarias.
Veracruz y Villahermosa.

Representantes de los Institutos

Tecnolgicos de:
Reunin Nacional de Seguimiento
Instituto Tecnolgico de Aguascalientes, Campeche, Cd. Curricular de las carreras de Ingeniera
Villahermosa, del 19 al 22 de Madero, Celaya, Centla, Chihuahua, Ambiental, Ingeniera Bioqumica,
marzo de 2013. Coacalco, Durango, La Laguna, Ingeniera en Industrias Alimentarias e
Lzaro Crdenas, Mrida, Ingeniera Qumica, del SNIT.
Matamoros, Minatitln, Orizaba,
Pachuca, Tapachula, Tijuana,

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Toluca, Tuxtla Gutirrez y
Villahermosa.

Representantes de los Institutos

Tecnolgicos de:

Aguascalientes, Apizaco, Boca del

Ro, Celaya, Cerro Azul, Cd. Jurez,
Cd. Madero, Chihuahua, Coacalco,
Coatzacoalcos, Durango, Ecatepec,
La Laguna, Lerdo, Matamoros, Reunin de trabajo para la
Tecnolgico Nacional de
Mrida, Mexicali, Motl, Nuevo actualizacin de los planes de estudio
Mxico, del 25 al 26 de
Laredo, Orizaba, Pachuca, Poza del sector energtico, con la
agosto de 2014.
Rica, Progreso, Reynosa, Saltillo, participacin de PEMEX.
Santiago Papasquiaro, Tantoyuca,
Tlalnepantla, Toluca, Veracruz,
Villahermosa, Zacatecas y
Zacatepec.

Representantes de Petrleos
Mexicanos (PEMEX).

4. Competencia(s) a desarrollar

Competencia(s) especfica(s) de la asignatura

Identifica los compuestos orgnicos por su estructura, su nomenclatura y su estereoqumica para

comprender y desarrollar los procesos qumicos donde participan dichos compuestos.
Relaciona los principios fundamentales que rigen la estructura y la polaridad de las molculas para
deducir su reactividad y aplicar de manera adecuada mtodos de separacin y sntesis de compuestos
orgnicos.

5. Competencias previas
Define e interpreta la estructura atmica de los elementos qumicos.
Conoce las configuraciones electrnicas de los elementos qumicos.
Interpreta la informacin obtenida de la tabla peridica para predecir el comportamiento de
los elementos qumicos.
Identifica los diferentes tipos de enlace que presentan los compuestos qumicos
Identifica los distintos modelos de enlace qumico y comprende sus limitaciones.
Clasifica las sustancias segn el tipo de enlace.
Desarrolla estructuras atmicas y resonantes.
Comprende y explica correctamente el concepto de valencia y nmero de oxidacin
Nombra y diferencia las caractersticas de los compuestos qumicos inorgnicos
Identifica los tipos de reacciones qumicas inorgnicas.

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6. Temario

No. Temas Subtemas

1 Enlace, estructura y propiedades en
compuestos qumicos orgnicos.
1.1. Representacin de molculas orgnicas a partir
de estructuras de Lewis
1.1.1. Geometra molecular a partir de estructuras
de Lewis.
1.1.2. Resonancia
1.1.3. Modelo de repulsin del par electrnico de
la capa de valencia
1.2. Estructura y propiedades de las molculas.
1.2.1. Tipos de enlaces existentes en compuestos
orgnicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H.
Caracterizacin de cada uno de ellos de
acuerdo a :
1.2.1.1Longitud de enlace
1.2.1.2 Angulo de enlace
1.2.1.3 Energa de enlace
1.2.2 Polaridad de las molculas
1.2.3 Interacciones moleculares
1.2.3.1 Puente de hidrgeno
1.2.3.2 Fuerzas intermoleculares:
1.2.3.3 Fuerzas de Van der Waals
1.2.3.4 Fuerzas dipolo-dipolo
1.2.3.5 Fuerzas electrostticas

2 Identificacin de grupos funcionales. 2.1 Grupos funcionales

2.1.1. Hidrocarburos: saturados, insaturados y
aromticos.
2.1.2 Haluros de alquilo
2.1.3 teres
2.1.4 Alcoholes
2.1.5 Cetonas
2.1.6 Aldehdos
2.1.7 Aminas.
2.1.8 cidos y derivados de cidos.
2.1.9 Tioles
3 Isomera. 3.1. Conformacin de las molculas y estereoqumica
3.1.1. Ismeros constitucionales:
3.1.1.1. De cadena
3.1.1.2. De posicin
3.1.1.3. De funcin
3.1.2. Ismeros espaciales (estereoismeros)
3.1.2.1. Isomera conformacional: de
alcanos y cicloalcanos:

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3.1.2.2. Isomera configuracional (cis-
trans): en dobles enlaces, en anillo,
sistema E-Z
3.1.2.3. Isomera configuracional ptica:
Enantiomeros y diastermeros
4 Estudio de alcanos, alquenos y 4.1 Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos.
alquinos. 4.2 Propiedades y reacciones de alcanos.
4.2.1 Oxidacin.
4.2.2 Craqueo.
4.2.2Halogenacin y mecanismo de reaccin.
4.3 Propiedades y reacciones de alquenos.
4.3.1 Reactividad del doble enlace y mecanismo de
adicin electroflica.
4.3.1 Hidrogenacin.
4.3.2 Adicin de agua.
4.3.2Oximercuriacin desmercuriacin;
4.3.3. Hidroboracin oxidacin
4.3.4 Halogenacin.
4.3.3 Ozonlisis
4.4 Propiedades y reacciones de alquinos.
4.4.1. Hidratacin de alquinos.
4.5 Usos de hidrocarburos alifticos.

7. Actividades de aprendizaje de los temas

Nombre de tema

Enlace, estructura y propiedades en compuestos qumicos orgnicos.

Competencias Actividades de aprendizaje

Especfica(s):
Analiza las caractersticas de las interrelaciones
de tomos y molculas para describir su
influencia en las propiedades fsicas y qumicas
de los compuestos orgnicos.
Genricas:
Capacidad de abstraccin, anlisis y sntesis.
Capacidad de aplicar los conocimientos en la
prctica.
Capacidad de comunicacin oral y escrita.
Representar estructuras electrnicas
indicando los electrones enlazantes y no
enlazantes de una lista con diversos
compuestos.
Identificar en una lista de compuestos
qumicos cules presentan enlace covalente y
su polaridad.
Describir a partir de una lista de compuestos
la influencia de las fuerzas moleculares en las
propiedades fsicas y qumicas de compuestos
orgnicos.

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Capacidad de investigacin.
Nombre de tema
Identificacin de grupos funcionales
Competencias
Especfica(s):
Reconoce el/los diferentes grupos funcionales en
una molcula para poder predecir su
comportamiento fsico y qumico.
Genricas:
Capacidad de abstraccin, anlisis y
sntesis.
Capacidad de aplicar los conocimientos
en la prctica.
Capacidad de trabajo en equipo
Nombre de tema
Isomera
Competencias
Especfica(s):
Analiza la conectividad y la estructura espacial
de compuestos orgnicos para predecir sus
propiedades fsicas y qumicas.
Genricas:
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Identificar las propiedades qumicas de las
molculas de acuerdo a sus estructuras
resonantes.
Identificar en diversas molculas que posean
enlaces C-C, C-O, C-N,C-S y C-H:
- Tipo de orbital
- Longitud de enlace
- ngulo de enlace
- Polaridad de enlace
- Energa de enlace
Actividades de aprendizaje
Identificar las diferencias entre un enlace
sigma y un enlace pi en trminos de
formacin, densidad de carga y energa.
Definir los trminos orbital atmico, orbital
hbrido, y diferenciar las formas y energas en
estos orbitales.
Relacionar las propiedades fsicas (estado
fsico, puntos de fusin, puntos de
ebullicin, solubilidad) de compuestos
orgnicos con su estructura.
Realizar prcticas de identificacin de grupos
funcionales.
Ordenar en una lista las molculas que se le
indiquen por polaridad ascendente.
Actividades de aprendizaje
Propone a partir de diversas frmulas
moleculares el tipo de isomera que presenta
el compuesto y los describe.
Analizar la estructura tridimensional de los
hidrocarburos saturados e insaturados y los
compuestos aromticos utilizando diferentes
proyecciones.
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Capacidad de abstraccin, anlisis y
sntesis.
Capacidad de aplicar los conocimientos
en la prctica.
Capacidad de trabajo en equipo
Habilidades en el uso de las tecnologas
de la informacin y de la comunicacin
Capacidad de investigacin.
Nombre de tema
Reacciones de alcanos, alquenos y alquinos.
Competencias
Especfica(s):
Nombra y escribe las estructuras de
alcanos, alquenos y alquinos, de acuerdo
a las reglas de nomenclatura de UIQPA.
Desarrolla ecuaciones qumicas
completas a partir de reactivos o de
productos.
Describe el mecanismo de reaccin
asociado a reacciones de alcanos,
alquenos y alquinos.
Genricas:
Capacidad de abstraccin, anlisis y
sntesis.
Capacidad de aplicar los conocimientos
en la prctica.
Capacidad de trabajo en equipo
Habilidades en el uso de las tecnologas
de la informacin y de la comunicacin
Capacidad de investigacin.
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Utilizando las propiedades pticas que tiene
algunos compuestos orgnicos determinar la
concentracin de los mismos en productos
comerciales.
Emplear modelos moleculares para
representar molculas, sus ismeros y su
representacin a travs de proyecciones.
Buscar imgenes en movimiento de
molculas orgnicas en diversas fuentes.
Actividades de aprendizaje
Nombrar estructuras moleculares
proporcionadas de alcanos, alquenos y
alquinos de acuerdo a nomenclatura comn
y de UIQPA.
Dado el nombre comn o UIQPA de alcanos,
alquenos y alquinos dibujar la estructura
molecular.
Investigar las propiedades fsicas y los usos
de los hidrocarburos de importancia en la
industria y generar un organizador grfico
con esta informacin.
Proponer el mecanismo de reaccin de
diversas ecuaciones qumicas
proporcionadas.
Emplear software de simulacin de
reacciones qumicas.
Realizar prcticas de laboratorio que
involucren algunas de las reacciones
qumicas estudiadas y la disposicin
adecuada de deshechos.
Realizar reportes de visitas industriales con
diversos procesos.
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8. Prctica(s)

1. Destilacin simple.
2. Extraccin de esencias con destilacin por arrastre de vapor.
3. Extraccin slido-lquido.
4. Extraccin lquido lquido.
5. Cromatografa.
6. Identificacin de grupos funcionales.
7. Concentracin de enantimeros por polarimetra.
8. Halogenacin de alcanos.
9. Halogenacin de alquenos.
10. Hidratacin de alquenos.
11. Oxidacin de alcanos y alquenos.
12. Prcticas opcionales.

9. Proyecto de asignatura
El objetivo del proyecto que plante el docente que imparta esta asignatura, es demostrar el desarrollo
y alcance de la(s) competencia(s) de la asignatura, considerando las siguientes fases:
Fundamentacin: marco referencial (terico, conceptual, contextual, legal) en el cual se
fundamenta el proyecto de acuerdo con un diagnstico realizado, mismo que permite a los
estudiantes lograr la comprensin de la realidad o situacin objeto de estudio para definir un
proceso de intervencin o hacer el diseo de un modelo.
Planeacin: con base en el diagnstico en esta fase se realiza el diseo del proyecto por parte de
los estudiantes con asesora del docente; implica planificar un proceso: de intervencin
empresarial, social o comunitario, el diseo de un modelo, entre otros, segn el tipo de proyecto,
las actividades a realizar los recursos requeridos y el cronograma de trabajo.
Ejecucin: consiste en el desarrollo de la planeacin del proyecto realizada por parte de los
estudiantes con asesora del docente, es decir en la intervencin (social, empresarial), o
construccin del modelo propuesto segn el tipo de proyecto, es la fase de mayor duracin que
implica el desempeo de las competencias genricas y especificas a desarrollar.
Evaluacin: es la fase final que aplica un juicio de valor en el contexto laboral-profesin, social e
investigativo, sta se debe realizar a travs del reconocimiento de logros y aspectos a mejorar se
estar promoviendo el concepto de evaluacin para la mejora continua, la metacognicin, el
desarrollo del pensamiento crtico y reflexivo en los estudiantes.

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10. Evaluacin por competencias
Tcnicas y herramientas:

Organizadores grficos.
Ejercicios de nomenclatura.
Cuestionarios.
Ejercicios para identificar mecanismos de reaccin.
Exmenes escritos.
Reportes de laboratorio.

Instrumentos de evaluacin:

Rbricas.
Listas de cotejo.
Escalas de apreciacin.

Son las tcnicas, instrumentos y herramientas sugeridas para constatar los desempeos acadmicos de
las actividades de aprendizaje.

11. Fuentes de informacin

1. Academia Mexicana de Ciencias A. C., M., & Departamento de Qumica, C.-I. (1996). Red
Latinoamericana de qumica: Revistas electrnicas. Recuperado el 21 de marzo de 2013, de
http://www.relaq.mx/RLQ/revistas.html
2. Albores Velsco Martha, C. A. (2006). Grupos funcionales: nomenclatura y reacciones
principales. Mxico: UNAM.
3. Carey, F. (2006). Qumica Orgnica (6. ed. ) Mxico: Mc Graw Hill Interamericana.
4. Ege, S. (2004) Qumica orgnica: estructura y reactividad. Tomo I. (1. reimpresin).
Barcelona: Editorial Revert.
5. Hornback M. J. (2006). Organic Chemistry (2a. ed.) United States of American: Thomson/
Brooks-Cole.
6. Wade, L. G., Jr., (2004) Qumica Orgnica. (5. Ed.) Madrid: Ed. Pearson/ Prentice Hall.
7. Wade, L.G. Jr. (2006). Organic Chemistry ( 6 Ed.) Prentice Hall, 2006.
8. Mc Murry, J. (2008). Qumica orgnica (7a. ed). Mxico: CENGAGE Learning.

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