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Curso Qumica Orgnica I

Titulo Alcanos Sinteticos


Alumno Javier Emilio Cueva Rodriguez
Docente Ing. Enrique Neira

LOS ALCANOS SINTTICOS

Alcanos

Los alcanos o hidrocarburos parafinicos se caracterizan por su falta de reactividad, debido a


esta caracterstica adquiere su nombre. Cuando ocurre una reaccin tiende a ser no
selectiva, a menos que ciertas porciones de las molculas sean bastante diferentes del resto

Las reacciones de los alcanos son la oxidacin, halogenacion, deshidrogenacion e


hidrogenolisis

La sntesis

La sntesis es un mtodo para obtener sustancias de menor cantidad a partir de sustancias


que se encuentran en mayor cantidad; un ejemplo seria la sntesis de sustancias orgnicas a
partir de sustancias inorgnicas, alcanos sintetizados a partir de alcoholes, alquenos, etc

Este mtodo nos ayuda a obtener la sustancia que queremos mediante los conocimientos de
los mecanismos de reaccin, su estereoqumica de reaccin, sustrato, nucleofilo, disolvente
y factores implicados

Determinadas sntesis nos ayudan en ahorrar costos en la preparacin de sustancias, ya que


hay diferentes formas de preparar o sintetizar en el laboratorio y no solo un nico mtodo.

Alcanos sintticos

Como se habl anteriormente que es un alcano y que es la sntesis, se puede inferir de lo


anterior, que es el alcano que se obtiene mediante operacin dentro del laboratorio a partir
de otras sustancias mayormente orgnicas.

Hay alcanos que se obtener de forma natural esto son los alcanos menores, del metano hasta
el n-pentano y el isopentano, mediante la destilacin fraccionada del petrleo y el gas
natural
Mtodos para hallar alcanos sintticos

1) A partir del gas natural o del petrleo:

La mayora de los alcanos se obtienen a partir de estas fuentes. Los alcanos naturales se
transforman en alcanos sintticos por medio del craqueo, la isomerizacin o la
alquilacin

Craqueo trmico:

Es el suficiente calentamiento que causa la descomposicin del aceite pesado, en


productos de menos peso molecular

Craqueo cataltico:

Es cuando el proceso de craqueo se lleva a cabo en fase gaseosa, a unos 500C y bajas
presiones, unas dos atmosferas, en presencia de catalizadores

Isomerizacin:

Proceso que permite la transformacin de n-parafinas en isoparafinas, por accin de


cidos de Lewis como catalizadores

2) A partir de alquenos:

a) Por hidrogenacin con hidrogeno y un catalizador

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose
alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la
presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente
divididos.
Obtencin de butano

3) A partir de halogenuros de alquilo

a) Sntesis de Grignard

Consiste en dos pasos:

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter


anhidro (libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado
Reactivo de Grignard.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que


contenga hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

b) Sintesis de Wurtz

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano


y una sal haloidea.

Obtencin de etano
4) Sntesis de Kolbe

Consiste en la descomposicin electroltica de un ster de sodio que se halla en solucin


acuosa. Por accin de la corriente elctrica, en el nodo se produce el alcano ms
anhidrido carbnico y en el ctodo hidrogeno ms hidrxido de sodio.

Donde R H : alcano

Cuadro comparativo de la sntesis del etano mediante 3 diferentes sintesis

OBTENCIN DE ETANO
POR
SNTESIS
DE KOLBE

POR
SNTESIS
DE
GRIGNARD

POR
SNTESIS
DE WURTZ

Con esto se puede concluir que hay varias rutas en la obtencin de los alcanos
sintticos, aunque en uno hay presencia de dos mecanismo de reaccion que en los
otros dos, esto nos puede dar una idea del costo de cada reactivo y ver cul es la
reaccin que beneficie a la empresa tanto monetariamente como el impacto en el
medio ambiente es decir los productos que sale en la reaccion el cual sera el dixido
de carbono.

Bibliografa

Informacin sobre terpenos e imgenes

Qumica Orgnica I, Joge Luis Brea Or y Enrique Neira Mnotoya, Editorial


Universitaria,
Qumica Orgnica I, Robert Morrison y Robert Neilson, Editorial Addison Wesley
Iberoamerican
Quimica Organica, Norman L. Allinger, Editorial Reverte