TEMA 2-LOS GLCIDOS

CONCEPTO
Son biomolculas orgnicas formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Qumicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir compuestos que poseen
varios grupos hidroxilo ( OH) y un grupo carbonilo, bien aldehido ( CHO) o bien cetona (C = O).
Tambin se incluyen en este grupo molculas derivadas, con grupos amina, carboxilos, etc, que poseen
una gran semejanza qumica con los glcidos ms comunes.

Atendiendo a su complejidad se clasifican en:

A) Monosacridos u osas Son los ms sencillos. No hdrolizables. Poseen de 3 a 7
tomos de carbono. Constituyen los monmeros a partir de los cuales se originan
los dems glcidos.
B) sidos formados por la unin de varios monosacridos mediante enlaces O-
glucosdicos, pudiendo poseer en su molcula otros compuestos no glucdicos.
Son hidrolizables, descomponindose en los monosacrdos y dems compuestos
que los constituyen. A su vez se dividen en:
1) Holsidos constituidos exclusivamente por monosacridos. Si el
nmero de monosacridos est comprendido entre 2 y 10, se
denominan Oligosacridos, entre ellos cabe destacar a los disacridos
(dos osas) y trisacridos (tres osas). Pero, s el nmero de
monosacridos es superior a 10 se llaman Polisacridos que pueden
estar formados por un solo tipo de osas (homopolisacridos), o por dos
o ms tipos (heteropolisacridos).
2) Hetersidos formados por osas y otros compuestos no glcidicos de
naturaleza variada (protenas, lpidos,).

MONOSACRIDOS
Como ya se ha dicho, son los glcidos ms sencillos, no hidrolizables y constituyen los
monmeros de los dems glcidos.
Propiedades fsicas son slidos, cristalinos, incoloros o blancos, dulces y solubles en agua.
Su solubilidad, se debe a que tanto los radicales hidroxilo, como el grupo carbonilo son polares
y establecen por ello enlaces de hidrogeno con las molculas de agua tambin polares.
Propiedades qumicas Poseen poder reductor frente a
determinadas sustancias (por ejemplo el licor de Fehling),
debido a la presencia del grupo carbonilo que puede oxidarse
a cido con facilidad por disoluciones alcalinas de plata o
cobre. Esta propiedad es utilizada para detectar su presencia
en medios biolgicos.

NATURALEZA QUMICA DE LOS MONOSACRIDOS

Qumicamente estn constituidos por una sola molcula de polihidroxialdehido o
polihidroxicetona que posee de 3 a 7 tomos de carbono.
Su frmula emprica responde a (CH 2O)n.
La estructura bsica de los monosacridos es una cadena de carbonos no ramificada en la que
dichos tomos se encuentran unidos entre s mediante enlaces covalentes sencillos y todos
ellos son portadores de un grupo hidroxilo ( OH) y de un radical de hidrgeno ( H), excepto uno
que forma parte de un grupo carbonilo, bien de tipo aldehido o cetona.
Los monosacridos que poseen un grupo aldehido se denominan aldosas y siempre se
encuentra en uno de los carbonos terminales de la molcula. Los que tienen un grupo cetona
reciben el nombre de cetosas y siempre se localiza en un carbono intermedio.
Dependiendo de que posean 3, 4, 5 o 6 tomos de carbono, se denominan: triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, respectivamente.
Si tenemos en cuenta ambos criterios para nombrarlos se antepone al sufijo osael prefijo
aldo o ceto para indicar si poseen funcin aldehido o cetona, seguido de "tri", "tetra",
"penta", "hexa" o "hepta", para hacer referencia al nmero de tomos de carbono que posean.
As por ejemplo un monosacrido de seis tomos de carbono con funcin aldehido ser una
aldohexosa. Ejemplos:

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ISOMERAS

Todos los monosacridos excepto la dihidroxicetona poseen carbonos asimtricos (quirales) y,

por lo tanto presentarn isomera ptica. La isomera ptica es un tipo de isomera espacial, es
decir, los compuestos se diferencian en la forma en la que estn ordenados en el espacio y en
cuanto a propiedades fsicas y qumicas slo se diferencian en el ngulo en el que desvan la
luz polarizada cuando sta pasa a su travs.
El nmero de ismeros pticos (estereoismeros) que presenta una biomolcula es igual a
2n, siendo n el nmero de carbonos asimtricos que tiene.
Un sistema de clasificar las dos grandes grupos de ismeros de los monosacridos, las formas
D y L, es fijndonos en la configuracin del carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional.
As, los monosacridos cuyo OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional se
encuentra a la derecha se nombra como D y si est a la izquierda L. La mayor parte de las
hexosas presentes en los seres vivos son ismeros D. Loas formas D y L son imgenes
especulares de TODOS los carbonos asimtricos, es decir, son ENANTIMEROS.
Los ismeros pticos de los monosacridos que slo difieren en la configuracin de un carbono
asimtrico (por ejemplo D-glucosa y D-galactosa entre s) reciben el nombre de epmeros.

HEMIACETAL INTRAMOLECULAR Y CICLACIN DE LA MOLCULA

Las molculas de monosacridos pueden presentar cadenas abiertas, como las que hemos
visto hasta ahora, o cerradas, formando ciclos.
En las tetrosas, la forma abierta es la que corresponde a su estado en la clula.

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 Por el contrario, las pentosas y hexosas, cuando se encuentran en disolucin acuosa, se
comportan como si poseyeran un carbono asimtrico ms. Esto es debido a que se forman
cadenas cerradas al reaccionar los grupos carbonilo con las molculas de agua, apareciendo,
por tanto, otro carbono asimtrico que presenta un OH llamado hemiacetlico. Por ello existen
dos formas distintas en la naturaleza, que por convenio se denominan a y b, segn que el OH
hemiacetlico se encuentre a la derecha o a la izquierda del nuevo carbono asimtrico.
Estas molculas se representan espacialmente:

Ciclacin glucosa

Ciclacin ribosa

Cuando se produce la ciclacin de la molcula aparece un nuevo tomo de carbono

asimtrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el
nombre de carbono anomrico.
- Si el grupo carbonilo formaba parte de un aldehdo (aldosa) el enlace es de tipo hemiacetal.
- Si el grupo carbonilo formaba parte de una cetona (cetosa) elenlace ser de tipo hemicetal.
El OH de este carbono, -OH hemiacetlico, puede estar a uno u otro lado del plano
de la molcula originndose dos nuevos ismeros pticos. Cada uno de estos
ismeros se distingue mediante los smbolos y (formas
y ).
La forma se representa situando el OH hemiacetlico por debajo del plano de la
molcula; en la forma se sita por encima. Las formas y de un monosacrido
reciben el nombre de formas anmeras1.

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MONOSACRIDOS DE INTERS BIOLGICO

RIBOSA Aldopentosa. Forma parte de la estructura de los ARN, as como de nucletidos

capaces de transferir energa, como por ejemplo el ATP.

DESOXIRRIBOSA Es un monosacrido que se origina a partir de la ribosa, por perdida

del oxgeno del C 2. Forma parte de la estructura del ADN.

GLUCOSA Aldohexosa. Recibe el nombre de azcar de uva por encontrarse de forma libre
en este fruto. Puede encontrarse libre como tal glucosa o formar parte de oligosacridos y

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polisacridos. En nuestra sangre, y procedente de la digestin de los glcidos que tomamos
en el alimento, se encuentra en la proporcin de un gramo por litro. Es utilizada como fuente de
energa por todas las clulas, pues es el material energtico de uso ms inmediato.

FRUCTOSA cetohexosa. Se encuentra en la miel y en la mayora de los frutos

acompaando a la glucosa. En el hgado se transforma en glucosa, por lo que posee para
nuestro organismo el mismo valor energtico que sta.

OLIGOSACRIDOS

Son glcidos formados por la unin de dos a diez monosacridos. Los ms abundantes en la
naturaleza son los DISACRIDOS constituidos por la unin de dos monosacridos,
generalmente hexosas, mediante un enlace "O-glucosdico.

ENLACE O-GLUCOSDICO
Es el enlace covalente que se forma cuando los monosacridos se unen. Se forma cuando un
grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico de otro. De los dos OH que
interaccionan un oxgeno hace de puente entre los dos monosacridos y el otro, junto con los
dos hidrgenos, forman una molcula de agua que se desprende. La rotura de estos enlaces,
fcil en medio cido, requiere reponer el agua perdida por lo que ser una hidrlisis.

El enlace O-glucosdico puede ser:

Monocarbonlico: Cuando el enlace se establece entre el carbono carbonilo del primer monosacrido y
un carbono no carbonlico del segundo, con lo cual el carbono carbonlico del segundo monosacrido
queda libre y por ello los compuestos que presentan este enlace conservan el poder reductor. Es decir el
enlace se forma al reaccionar el OH hemiacetlico del primer monosacrido con un OH del segundo pero
no con el hemiacetlico, por lo que queda libre el OH hemiacetlico del segundo monosacrido y por
consiguiente los compuestos que los presentan conservan el poder reductor.

Dicarbonlico: Cuando el enlace se establece entre los carbonos carbonlicos de los dos monosacridos,
con lo cual no queda libre ninguno y por ello los compuestos que lo presentan pierden el poder reductor.
Es decir el enlace se forma al reaccionar los OH hemiacetlicos de los dos monosacridos, por lo que no
queda libre ninguno y por ello los compuestos que los presentan no conservan el poder reductor.

Este enlace puede ser adems , dependiendo de la configuracin del primer

monosacrido.

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Los disacridos son dulces, solubles en agua, cristalizables y por hidrlisis se descomponen en
sus monosacridos constituyentes.
Entre los disacridos de mayor inters biolgico, se pueden citar como ejemplo

Maltosa formada por dos molculas de a glucosa, unidas mediante un enlace (1-4)
Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Aparece durante la germinacin de la
cebada que se emplea en la fabricacin de la cerveza y, una vez tostada como sucedneo del
caf (malta).

Lactosa Formada por una molcula de

b galactosa y otra de a glucosa, unidas mediante
un enlace (14). Se encuentra libre en la leche de
los mamferos

Sacarosa formada por una molcula de a glucosa

y otra de b fructosa, unidas por un enlace
(12). Es el azcar comn y abunda en la
caa de azcar y en la remolacha azucarera.

POLISACRIDOS
Son los glcidos ms abundantes en la naturaleza y los de mayor peso molecular.
Estn formados por ms de diez monosacridos, unidos entre s mediante enlaces "O-
glucosdicos". En la reaccin se desprenden tantas molculas de agua como enlaces forman.
Su hidrlisis completa libera monosacridos. Son inspidos, amorfos e insolubles en agua.
Algunos, como el almidn, pueden formar dispersiones coloidales. Si todos los monosacridos
que lo componen son iguales reciben el nombre de homopolisacridos y si hay varios que los
constituyen se denominan heteropolisacridos.

-HOMOPOLISACRIDOS: -Almidn-Glucgeno-Celulosa -Quitina

-HETEROPOLISACRIDOS:-Peptidoglicano, agar, glucosaminoglucanos

-HOMOPOLISACRIDOS
Los polisacridos realizan funciones biolgicas de dos tipos: de reserva energtica y
estructural. Los primeros presentan enlaces de tipo como el almidn y el glucgeno. Los
segundos, como la celulosa y la quitina, poseen enlaces de tipo
Los mas frecuentes estn formados por hexosas, sobre todo glucosa. o sus derivados. En los
vegetales tambin existen polisacridos formados por pentosas.
Entre los ms importantes se pueden citar:
Almidn Homopolisacrido, con funcin de reserva energtica, propio de los vegetales, se
acumula en el citoplasma celular formando grnulos (amiloplastos), de tamao y forma
caractersticos de cada especie vegetal. Es especialmente abundante en tubrculos y en
semillas.

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Es un polmero de elevado peso molecular formado por miles de
molculas deglucosa, cuya estructura es adems de
ramificada helicoidal con 6 molculas de glucosa por vuelta de
hlice y las ramificaciones se producen cada 12 molculas de
glucosa.
El almidn esta formado por una mezcla de dos polmeros:
-Amilosa: Representa el 30 % del almidn. Esta formado por
muchas molculas de a-D-glucopiranosa que se unen mediante
enlaces a (1-4), formando cadenas lineales sin ramificar que se
disponen enrolladas helicoidalmente, en cada vuelta hay 6
molculas de glucosa.
-Amilopectina: Representa el 70 % del almidn. Esta formado
por muchas molculas de a-D- glucopiranosa que se unen
mediante enlaces a(1-4), formando cadenas lineales que se
disponen helicoidalmente. De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa,
ramificaciones que estn formadas a su vez por unidades de a-D glucopiranosa unidas por
enlaces (1-4). Estas ramificaciones se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6).
Por hidrlisis, el almidn gracias a unas enzimas especficas denominadas amilasa, se va
desdoblando primero en polisacridos de tamao intermedio, llamados dextrinas, despus en
maltosa y por ltimo en glucosa.

Glucgeno Homopolisacrido, de reserva energtica, propio de los

animales. Se acumula en el hgado y en los msculos, donde cuando es
necesario se moviliza convirtindose en glucosa. Es un polmero de molculas
de glucosa y posee una estructura semejante a la del almidn, con la
particularidad de que es an ms ramificado.
Celulosa Homopolisacrido, con funcin estructural, exclusivo de las
clulas vegetales, en las que forma la parte fundamental de su pared celular.

Es un polmero lineal y no ramificado de molculas de glucosa. Cada molcula de glucosa

est girada 180 respecto al residuo adyacente, de modo que el oxgeno de cada anillo
establece un puente de hidrgeno con el grupo OH del C3 del anillo siguiente, lo que impide la
formacin de estructuras helicoidales, obtenindose de este modo una cadena recta y
extendida. Varias cadenas adyacentes, con esta conformacin, pueden establecer, entre ellas,
enlaces de hidrgeno, dando como resultado la formacin de fibras con una elevada fuerza
tensil
Sin embargo, los enlaces del almidn y del glucgeno originan una estructura muy distinta.
El enlace (1-4) no es atacado por los enzimas digestivos humanos por lo que el valor
alimenticio para el hombre es escaso. Sin embargo es importante en la alimentacin porque
produce numerosos residuos que facilitan los movimientos intestinales.
La celulosa se hidroliza por accin de las "celulasas" capaces de romper los enlaces dando
molculas de celobiosa y estas finalmente glucosa. Solo algunos microorganismos, como
protozoos y bacterias sirnbiticos del aparato digestivo de animales herbvoros y de insectos
xilfagos poseen dicho enzima.

Quitina
Homopolisacrido con funcin estructural que
forma la parte fundamental del exoesqueleto de
los artrpodos.

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OTROS POLISACRIDOS IMPORTANTES:

-HETEROPOLISACRIDOS
Peptidoglucano: es el componente rgido fundamental de la pared celular de las bacterias. No
es estrictamente un polisacrido ya que contiene aminocidos. Su componente glucdico est
formado por cadenas alternadas de N-acetilglucosamina y N-acetilmurmico-
Agar: es una mezcla de heteropolisacridos presentes en las algas rojas formadas por D-
galactosa. Se usa como espesante en la industria alimentaria y tambin como base para
muchos medios de cultivo en investigaciones biolgicas.
Glucosaminoglucanos: es un componente fundamental de la matriz extracelular de los tejidos
juntos con las fibras proteicas como el colgeno, la reticulina y la eslastina. Uno de los
glucosaminoglucanos ms abundantes es el cido hialurnico-
Como tiene una textura viscosa se encuentra abundantemente en el humor vtreo del ojo, en el
lquido sinovial y en la sustancia intercelular del tejido cartilaginoso.
Otro glucosaminoglucano es el sulfato de condroitina que contribuye a la resistencia de
tendones y cartlagos.

-HETERSIDOS: Glcido y otra molcula no glucdica.

GLUCOPROTENAS:
Son protenas con algunos oligosacridos unidos.
Suelen ser protenas que se encuentran en el lado externo de la membrana. A menudo actan
como determinantes antignicos.

GLUCOLPIDOS: componentes de la membrana

FUNCIONES DE LOS GLCIDOS:

Los glcidos desempean las siguientes funciones biolgicas:

Energtica: Constituyen el material energtico de uso inmediato para los seres vivos.
El glcido ms utilizado por todo tipo de clulas como fuente de energa es la glucosa (su
oxidacin libera 4,1Kcal/g). Otros glcidos, como el almidn, el glucgeno, la sacarosa, la
lactosa....... son formas de almacenar glucosa. As el glucgeno y el almidn permiten
acumular miles de molculas de glucosa en animales y vegetales respectivamente. Estas
molculas al ser bastante insolubles en agua pueden almacenarse en grandes cantidades.

Por otra parte y dado que los glcidos son los primeros productos obtenidos durante la
fotosntesis, constituyen una fuente de carbono para los dems compuestos orgnicos.

Estructural algunos glcidos forman parte de estructuras celulares y de tejidos. Entre

los glcidos que desempean esta funcin se pueden citar: la celulosa, la pectina y la
hemicelulosa que constituyen la pared celular de las clulas vegetales; los peptidoglicanos
constituyentes de la pared bacteriana; la quitina que forma el exoesqueleto de los artrpodos;
la ribosa y desoxirribosa componentes de la estructura de los RNA y DNA respectivamente.
Los glcidos (oligosacridos)unidos covalentemente a las protenas o a los lpidos de las
membranas celulares, actan como receptores de membrana de muchas sustancias y
lugares de reconocimiento entre clulas del mismo tejido.

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