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Qumica de la UNMSM
INTRODUCCIN
RESUMEN
La segunda parte consiste en las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas .En
la reduccin de la solucin de fehling se observa como reacciona el formaldehdo y
benzaldehido , mientras que la cetona no reacciona . En la reaccin de tollens con el
formaldehdo se forma de inmediato un espejo de Ag mientras con el benzaldehido y la
acetona no. La reaccin con el 2,4- dinitrofenilhidrazina (identificacin del grupo
carbonilo) tanto los aldehdos y cetonas reaccionan en medio acido dando compuestos
slidos de color naranja. La reaccin con el permanganato de potasio al 1% se observa
que la cetona no reacciona y los dems si. En la reaccin con el halorformo reacciona
solo la acetona.
PARTE TERICA
Aldehdos y cetonas
Nomenclatura
Aldehdos
Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre
el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo
sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.
Cetonas
Propiedades Fsicas
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Sntesis
Ozonlisis de alquenos
Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido
para la preparacin de cetonas.
Hidratacin de alquinos
Hidroboracin-oxidacin de alquinos
Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno
Oxidacin de alcoholes
Reacciones
Adicin nucleoflica
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- =
H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin de Hidroxilamina
Adicin de hidracinas
Oxidacin
Reduccin
Hidruro
Hidrogenacin
Reduccin de Clemmensen
Reaccin de Wolff-Kishner
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
Reactivos
Muestras de Estudio:
o Acetaldehdo (en algunos casos se usara el Formaldehdo).
o Benzaldehido.
o Acetona
Solucin de Fehling A Solucin de Sulfato de Cobre.
Solucin de Fehling B Solucin alcalina de Tartrato Doble de Sodio y Potasio.
Reactivo de Tollens Solucin de Nitrato de Plata Amoniacal.
Solucin de 2, 4 Dinitrofenilhidrazina 2, 4 DHF.
Permanganato de Potasio.
Acido Sulfrico.
Hidrxido de Sodio al 5%.
Lugol.
Bicarbonato de Sodio.
Agua Destilada.
Etanol.
ter.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Propiedades Fsicas.
Caractersticas Organolpticas:
Solubilidad:
En tres tubos de ensayo coloque 1 mL. de agua destilada luego agregue a cada
uno de los tubos, gota a gota, las tres muestras de estudio. Observe y anote sus
resultados.
Se debe repetir esta experiencia reemplazando el agua por etanol y luego por
ter, e igualmente observe y anote los resultados.
2. Aldehdos y Cetonas.
Reaccin de Tollens:
En tres tubos de ensayo colocar 0.5 mL de las tres muestras de estudio y agregar
1mL de una solucin de hidrxido de Sodio al 5%.
Luego aadir lugol hasta q la coloracin de cada uno de los tubos de ensayo se
torne amarilla.
Agite y caliente en un bao de agua aproximadamente por un tiempo de 5
minutos.
3. cidos Carboxlicos.
DISCUSIN DE RESULTADOS
1. Propiedades Fsicas.
Caractersticas Organolpticas:
Solubilidad:
2. Aldehdos y Cetonas.
Formaldehdo:
Benzaldehido:
Acetona:
Reaccin de Tollens:
Formaldehdo:
Benzaldehido:
El benzaldehido al igual que el formaldehdo reacciona pero de una manera mas lenta,
pero sin la necesidad de aplicar calor al tubo de ensayo.
Acetona:
Formaldehdo:
Benzaldehido:
Acetona:
Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color naranja oscuro casi rosado,
para producir este precipitado se necesito de un exceso en el uso de 2, 4 DHF.
Formaldehdo:
Benzaldehido:
Con el benzaldehido se produce una reaccin muy lenta esto se debe particularmente a
la nube estrica del anillo bencnico as como la deslocalizacin del mismo, al igual que
con el formaldehdo el color de la solucin violeta dada por el permanganato de potasio
cambia a marrn, lo que indica una reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin indicara que
el aldehdo se esta oxidando,
Acetona:
Acetaldehdo:
Acetona:
Formaldehdo:
Benzaldehido:
Acetona:
3. cidos Carboxlicos.
REACCIONES QUIMICAS
Formaldehdo:
Benzaldehdo:
No se Produce Reaccin
Reactivo de Tollens:
Formaldehdo:
CH3 CHO + Ag (NH3) OH CH3COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Benzaldehdo:
CHO + Ag (NH3) OH COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Acetona:
CH3 CO CH3 + Ag (NH3) OH CH3CH2COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Formaldehdo:
CH3 CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Benzaldehdo:
CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Acetona:
CH3 CO CH3 + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH2CH = NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Formaldehdo:
Benzaldehdo:
Acetona:
CONCLUSIONES
1. El aspecto fsico y las solubilidades de las muestras de Formaldehdo, Benzaldehdo
y Cetona concuerdan con los datos tericos.
2. La solucin de Fehling (Cu2+) es un oxidante dbil y podemos emplearlo para
diferenciar un aldehdo aliftico de un aldehdo aromtico; tambin diferenciar un
aldehdo aliftico de una cetona.
En el experimento el licor de Fehling reacciona nicamente con la muestra de
Formaldehdo dando un precipitado rojo de Oxido de cobre II, mientras que las
muestras de Benzaldehdo y Acetona no reaccionan.
3. El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante dbil que se emplea para determinar
selectivamente la presencia de un aldehdo. El reactivo de Tollens reacciona con un
aldehdo precipitando plata metlica (espejo de plata) formando un precipitado
negro de plata.
Durante la prctica, la formacin inmediata de un espejo de plata para la muestra de
Formaldehdo; y el precipitado negro de plata para la muestra de Benzaldehdo (con
el posterior bao mara).
4. La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con las cetonas y aldehdos (Grupo carbonilo)
para dar compuestos slidos de color amarillo anaranjado.
BIBLIOGRAFA
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Editorial Wiley, John
& Sons, Incorporated. Octava Edicin. 2003. pp. 662 671.