REACCIONES Y SINTESIS DE LOS ALCOHOLES

Elkin Alfredo Alfonso Valenzuela

Andrs Felipe Cardozo Rojas
Fabin Andrs Blanco
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
Facultad de ciencias y Educacin
Proyecto curricular Licenciatura en Qumica
Qumica Orgnica II

Resumen: En este compendio de experiencias de laboratorio se realizaron una serie de

reacciones especficas y sntesis con la finalidad de ejemplificar los siguientes aspectos: Cmo
identificar un alcohol en una muestra desconocida?, mtodos para obtener alcoholes y una vez se
tiene el alcohol, lo que se puede hacer o a que compuestos se puede llegar con l.

Palabras clave: Oxidacin, sntesis, medio alcalino, reflujo, destilacin, prueba de identificacin

INTRODUCCIN

1. Alcoholes Cuando en la molcula del alcohol hay ms

Los alcoholes son aquellos compuestos
orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono
que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos.
de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihdricos. Si son dos grupos
hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles,
cuatro tetrioles y as sucesivamente.
2. Propiedades fsicas de los alcoholes

Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos El punto de fusin y ebullicin de los

(Ar-OH) estos ltimos se conocen como alcoholes, como en los hidrocarburos, crece
fenoles. con el aumento del tamao de la molcula.

Son un grupos de compuestos muy En trminos generales los alcoholes con 12 o

importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o
comercial, si no tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida
natural.
menos tomos de carbono en la estructura
son lquidos a temperatura ambiente, ya con
ms de 12 son slidos.
La solubilidad en agua (con raras
excepciones) se reduce con el aumento del
peso molecular, de esta forma, el metanol,
etanol y propinol son solubles en agua en
cualquier proporcin, a partir de 4 o ms
tomos de carbono la solubilidad comienza a
disminuir de modo que, a mayor peso
molecular, menor solubilidad.
3. Fuentes naturales y usos de los
alcoholes
Durante la destilacin del petrleo se
recuperan ciertas cantidades de mezclas de
alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se
utilizan principalmente como materias
primas para la produccin de otros
compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos tambin
como subproductos de procesos de sntesis
de otros compuestos orgnicos.
Cantidades importantes de glicerina, un
alcohol con tres grupos hidroxilo, se
obtienen en la saponificacin de las grasas
naturales para la produccin de jabn. La
glicerina se usa extensamente en la
preparacin de cremas y productos
cosmticos.
Durante la fermentacin natural de
soluciones dulces, (melazas o azcares en
agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede
obtener una disolucin de etanol hasta del
12% de concentracin, que luego puede ser
concentrada por destilacin directa hasta el
95%. En condiciones especiales o con el uso
de sales deshidratadoras puede incluso
aumentarse la concentracin hasta obtener
etanol tcnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilacin
primaria para la separacin del etanol,
contienen diferentes tipos de alcoholes
superiores y fenoles que pueden ser
separados.
Del proceso de destilacin seca de la madera
para obtener carbn vegetal se pueden
recuperar cantidades importantes de
metanol, por este motivo el metanol se
conoce tambin como alcohol de madera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena
recta en el rango C12 - C18, son muy
importantes en la facturacin de detergentes
y se obtienen de la hidrogenacin de las
grasas naturales.
METODOLOGA
Obtencin de ciclohexanona por oxidacin
de ciclohexanol
Se disolvi 4 mI de ciclohexanol en
10 mI de acetona utilizando agitador
magntico.
Fue aadido progresivamente 15 ml
de permanganato de potasio y 10 ml
de cido clorhdrico.
Se procedi a poner la mezcla a
reflujo, agregando acido o
permanganato en caso de tornar a un
color marrn oscuro.
La mezcla se traspas a un embudo
de decantacin con 10 ml de agua,
luego, se procedi la separacin con
lavados de 15 ml de acetato de etilo,
se reunieron las porciones en un
Erlenmeyer seco con 1g de sulfato de
sodio anhidro.
 Fue montado el equipo de
destilacin, con el fin de extraer las
tres porciones de destilado (acetato RESULTADOS Y ANALISIS
de etilo, ciclohexanona, ciclohexanol 1. Pruebas para identificacin de
mas agua). alcoholes.
Obtencin de difenil carbinol
Etanol
En un matraz pera de fondo
redondo, se disolvi 1 g de Prueba Observacin
benzofenona en 5 mI de etanol. KMnO4 Amarillo fuerte
En un vaso pequeo, se disolvieron (diluido)
1.8 g de hidrxido de sodio en 8 mI Rojo (concentrado)
cido nitrocromico Amarillo- azul
de etanol.
plido. Luego de un
Se mezclaron las soluciones tiempo libera
anteriores en el balon y se agreg xidos de nitrgeno
1.3 g de zinc en polvo. La mezcla se Xantato + ter: formacin
mantuvo a reflujo durante 1 hora 15 de dos fases
minutos con agitacin. inmiscibles.
Una vez terminado el calentamiento, + CS2: Coloracin
amarilla fase
para comprobar el trmino de la
inferior, presencia
reaccin, se tom una cromatoplaca de turbidez
tomando como referencia la Na (metlico) Formacin de gas
benzofenona. en la superficie del
Se dej enfriar ligeramente, fue sodio, se forma
filtrado en caliente al vaco, lavando emulsin.
el slido dos veces con 2 mI de Fenolftalena: Rosa.
etanol.
- Para esta prueba se permanganato de
El residuo de zinc fue desechado
potasio diluido y concentrado, frente
tratndolo con cido clorhdrico
a etanol, en la prueba blanco de agua
concentrado.
y permanganato, se observ un leve
El filtrado fue vertido sobre 50 mI
tono morado, la solucin concentrada
de agua helada que contenga 5 mI
al hacerse reaccionar con etanol toma
de cido clorhdrico concentrado.
una tonalidad rojiza, mientras la
Fue inducida la cristalizaci6n, se
solucin diluida se torna en un
filtr al vaco y se sec.
amarillo translucido, a diferencia de
El residuo se recristalizo en acetato
la transparencia original del etanol tal
de etilo, se separ, se dej secar se
como se observa en la ilustracin 1.
tom su masa.

Ilustracin 1 Reaccin etanol - permanganato diluido
(izquierda), concentrado (derecha)
En esta reaccin el permanganato de potasio
que tiene un alto poder oxidante, hace que el
etanol pase a sus formas oxidadas (etanal y
cido etanoico), mientras l se reduce a un
estado menor como el MnO2 o Mn (II), estas
reducciones se observan claramente en las
decoloraciones que se presentaron en las
soluciones de permanganato. La tonalidad
anaranjada que toma la solucin concentrada
indica la reduccin a una forma Mn (III),
mientras que la casi translucidez de la
diluida indica que la reduccin se acerca al
estado Mn (II) (Molina & Lorenzo, 1991), la
reaccin que puede resumir el proceso es:
Figura 1: Reaccin etanol
permanganato
Prueba con sodio metlico
Gracias a este ensayo podemos determinar si
la sustancia es un alcohol o no debido a que
los alcoholes reaccionan con el sodio
liberando hidrogeno que se ve en forma de
efervescencia, en la en esta reaccin el
hidrogeno del grupo hidroxilo es remplazado
por el metal.
Ensayo de Lucas
El ensayo se basa en la formacin de un
haluro de alquilo insoluble, que se produce
muy rpidamente con alcoholes terciarios,
ms lentamente con los secundarios y no se
forma con los primarios debido a que La
solucin concentrada de cido clorhdrico es
muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc
se disuelve. Una vez que ha reaccionado el
alcohol para formar el halogenuro de alquilo,
el halogenuro no polar se separa en una
segunda fase. La prueba de Lucas implica la
adicin del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la
mezcla de reaccin una segunda fase.
Prueba de Xantato
Los alcoholes pueden determinarse
cualitativa y cuantitativamente, haciendo
reaccionar los alcxidos de sodio o potasio,
con bisulfuro de carbono (CS2), para as
formar productos insolubles, conocidos
como xantatos. Las reacciones que tienen
lugar son:
ROH + KOH ROK + H2O ROH + CS2
ROCSSK(S)
Los xantatos de alcoholes terciarios se
hidrolizan fcilmente, pero el precipitado
que se forma se alcanza a observar. Tal
como ocurri con el terbutanol En esta
prueba se obtuvo el correspondiente ion
alcoxido del alcohol metlico, butlico, al
tratar el alcohol con una base fuerte como el
KOH y posteriormente se hizo reaccionar
dicho alcoxido con bisulfuro de carbono,
observando la formacin de un precipitado
amarillo (xantato) que indica la presencia de
este grupo funcional.
SINTESIS DE DIFENIL CARBINOL
Mecanismo de reaccin:
Ilustracin 2: Mecanismo de reaccin del
difenil carbinol.
La benzofenona en medio bsico reacciona
con el Zn0, el zinc le brinda un electrn por
lo que el doble enlace del oxgeno se
desplaza. El oxgeno al quedar cargado
negativamente (base) acepta un protn del
etanol. Posteriormente llega otra molcula de
Zn reduciendo a la cetona al proporcionarle
otro electrn, quedando as un carbanin. Lo
que sucede despus es una transposicin del
hidrgeno hacia el carbanin; no est
sealada en el mecanismo, pero sucede a
consecuencia de que el carbanin es ms
bsico que el oxgeno y por estabilidad le
quita el protn al oxgeno.[3]
El oxgeno al estar cargado negativo
nuevamente atrae al K+ que est en solucin
formando el difenil-metxido de potasio. Al
acidificar el medio se sustituye el K+ por un
protn del cido clorhdrico. [4]
La reaccin para la obtencin del difenil-
carbinol sucede en dos etapas:
1. Medio alcalino. El Zn requiere de un
medio bsico para poder oxidarse
(pasar de Zn0 a Zn2+), donar
electrones. Es un agente reductor, le
proporciona densidad electrnica a la
benzofenona de forma hemoltica y
para que se d la reaccin de
reduccin se requieren de dos
molculas de benzofenona por una de
Zn.
2. Medio cido. Al formarse el difenil-
metxido de potasio se requiere una
fuente de protones para que se
sustituya el K+ por un hidrgeno y
as formar el alcohol.
CONCLUSIONES
Las pruebas de identificacin son una
herramienta cualitativa til para identificar la
presencia de un alcohol y el tipo (primario,
secundario, terciario), fundamentadas
principalmente como procesos de oxidacin-
reduccin.
En cuanto a las sntesis, fue necesario
mantener las condiciones adecuadas como
temperatura, tiempo de agitacin y de
reflujo, entre otras con el propsito de
asegurar el control de los equilibrios
qumicos entre reacciones y as poder
obtener la mayor cantidad posible de
producto.
Bibliografa
Carey, F. A. (2003). Qumica Organica.
Virginia: Mc Graw Hill.
INSTITUTO NACIONAL DE
SEGURIDAD E HIGIENE EN EL
TRABAJO . (25 de Noviembre de
 2016). INSHT Web. Obtenido de
INSHT: http://www.insht.es/

Molina, P., & Lorenzo, G. (1991). Precticas

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Espaa: Universidad de Murcia.

Wade, L. G. (2012). Qumica orgnica (Vol.

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