Alquinos

Los Alquinos son hidrocarburos alifticos no

saturados que tienen al menos un enlace
Alquinos
triple carbono-carbono en la molcula.

Contenido
1 Caractersticas generales de los
alquinos
2 Nomenclatura de alquinos
3 Serie homologa
4 Estructura y enlace en alquinos Informacin general
5 Acidez del hidrgeno en alquinos Nombre,smbolo,nmero: CnH2n-2
terminales Hidrocarburos
Serie qumica:
6 Estabilidad del triple enlace alifticos no
7 Obtencin saturados
8 Aplicaciones
9 Propiedades fsicas
10 Propiedades qumicas
10.1 Hidrogenacin
10.2 Isomerizacin de alquinos
terminales
11 Fuente

Caractersticas generales de los alquinos

La frmula emprica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen tambin como acetilenos,
al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los alquinos.

Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminacin ano de los homlogos alcanos por ino,
indicando con nmeros la posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga
encontrada.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)

CHCH-CH3 (Propino)

Serie homologa

Frmula Nombre
CHCH Etino (Acetileno)
CHCCH3 Propino
CHCCH2CH3 1-Butino
CHC-(CH2)2CH3 1-Pentino
CHC-(CH2)3CH3 1-Hexino
CHC(CH2)4CH3 1-Heptino
CHC(CH2)5CH3 1-Octino
CHC(CH2)6CH3 1-Nonino
CHC(CH2)7CH3 1-Decino

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por
Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Hbridos sp.

Acidez del hidrgeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen Hidrgeno cido de pKa=25 que se puede arrancar empleando
bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco lquido. La base conjugada (acetiluro)
es un buen Nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms estable que el
terminal.

Obtencin
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos
vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al
Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia
muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y
fcil de producir.
Aplicaciones
Los Etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro de la clase
que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como
materia prima para la obtencin de otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de
los metales, especialmente Hierro y Acero.

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a
la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son
ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

Pto Ebullicin Pto Fusin

Hidrocarburo
C C
Etino -57 -81.15
Eteno -102 -169
Etano -89 -172

Propiedades qumicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos
agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas
condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados
metlicos slidos (sales orgnicas).

Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al
hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original. Sin embargo los derivados
metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn
hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva
al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser
iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, estos son
procesos complejos.

El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata los
alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con
Agua oxigenada, produce Enoles que se Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo
molecular y los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.

Hidrogenacin
La hidrogenacin cataltica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar en el Alqueno
mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reaccin conocida como Reduccin monoelectrnica.

Isomerizacin de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son ms estables que los terminales, en presencia de bases se
produce la isomerizacin desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta
reaccin se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el
amiduro de sodio en amoniaco lquido que permite trabajar a -33C.

Fuente
Qumica Orgnica.net (http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html)

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Categora: Hidrocarburos alifticos