Hidrolisis Acida

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
OBTENCIN DE CIDOS GRASOS A PARTIR DE

ACEITE DE COCO, SOYA Y CANOLA MEDIANTE
HIDRLISIS CIDA
TESIS
QUE PARA OBTENER EL TTULO DE

INGENIERO QUMICO INDUSTRIAL
P R E S E N T A
ADRIAN PADRON MORENO
ASESOR
M. en C. JESS TORRES CALDERN
MXICO DF Septiembre 2015

OBTENCIN DE CIDOS GRASOS A PARTIR DE ACEITE DE COCO, SOYA Y CANOLA MEDIANTE HIDRLISIS CIDA
RECONOCIMIENTOS
Al INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL. Por ser una Institucin creadora de

profesionistas de alta calidad y con alto grado de compromiso con el desarrollo del
pas. Por darme las bases para mi desarrollo profesional, por la riqueza intelectual y
por las enseanzas de vida. Quedo siempre agradecido.
A la ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS, por darme las herramientas necesarias para afrontar los retos de mi
profesin, por ser mi hogar durante mi estancia en ella, por apoyarme y por
permitirme realizar este proyecto en el laboratorio de qumica analtica. Gracias.
Al profesor JESS TORRES CALDERN. Por ser una persona que me apoy y
crey en m desde el principio de nuestra amistad, por darme los conocimientos
necesarios para elaborar este proyecto, por las facilidades y los consejos brindados.
Gracias por su apoyo.
AGRADECIMIENTOS
A Dios por ser el apoyo y la gua en cada etapa de mi vida. Por darme la
oportunidad de lograr una meta ms.
A mi madre:
Irene Moreno Castaeda
Le agradezco todo lo que ha hecho por m, por los consejos, por mi educacin, por
apoyarme a cumplir mis sueos y mis objetivos, por quererme tanto. Por la paciencia
que me ha tenido cuando me he equivocado, por darme valores. Por siempre creer
en m. Gracias.
A mi padre:
Juan Padron Martnez
Por ser siempre mi ejemplo, por los regaos que me han hecho ser una mejor
persona, por ser mi hroe y mi amigo.
A mis hermanas:
Ivonne Padron Moreno

Lizette Padron Moreno
Por el apoyo que me brindan, por su compaa, por escucharme cuando lo he

necesitado. A mis angelitas en el cielo (Nadia e Irene) por cuidar de m y de nuestra
familia, por estar en los momentos difciles y tambin en los ms felices de mi vida.
A mis familiares y amigos por las aventuras que hemos vivido, cada una con un
aprendizaje nuevo, por su compaa y por soportarme en los momentos difciles.
Gracias.
NDICE GENERAL
CONTENIDOS Pg.
Resumen i
Introduccin ii
CAPTULO I. ACEITES Y GRASAS

1.1 Naturaleza de los aceites y grasas 2
1.2 Clasificacin de los aceites y grasas 3
1.3 Triglicridos 4
1.4 Caractersticas fisicoqumicas de las grasas y aceites 5
1.4.1 Aceite de coco 5
1.4.1.1 Extraccin del aceite de coco 8
1.4.2 Aceite de canola 9
1.4.2.1 Extraccin del aceite de canola 10
1.4.3 Aceite de soya 11
1.4.3.1 Extraccin del aceite de soya 11
CAPTULO II. CIDOS GRASOS

2.1 Generalidades 15
2.2 Clasificacin de los cidos grasos 15
2.2.1 cidos grasos saturados 16
2.2.2 cidos grasos insaturados 17
2.3 Propiedades fsicas de los cidos grasos 18
2.3.1 Polaridad 18
2.3.2 Densidad 19
2.3.3 Solubilidad 19
2.3.4 Punto de fusin 20
2.4 Obtencin de los cidos grasos 20
2.4.1 Hidrlisis alcalina 22
2.4.2 Hidrlisis cida 23
2.5 Principales reacciones de los cidos grasos 23
2.5.1 Esterificacin de cidos grasos 24
2.5.2 Saponificacin de cidos grasos 25
2.5.3 Autooxidacin o enranciamiento de cidos grasos insaturados 26
2.5.4 Hidrogenacin 27
2.5.5 Sulfatacin 27
2.6 Procesamiento de los cidos grasos 27
2.6.1 Neutralizacin 28
2.6.2 Decoloracin y deodorizacin 29

2.6.3 Winterizacin o hibernacin 30
2.7 Aplicaciones de los cidos grasos 31
CAPITULO III. TENSOACTIVOS O AGENTES DE TENSIN SUPERFICIAL

3.1 Generalidades 34
3.2 Caractersticas y clasificacin de los tensoactivos 35
3.2.1 Tensoactivos aninicos 37
3.2.2 Tensoactivos catinicos 38
3.2.3 Tensoactivos anfotricos 39
3.2.4 Tensoactivos no-inicos 39
3.3 Composicin de un detergente comercial 40
CAPITULO IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

4.1 Material y equipo 43
4.2 Reactivos 43
4.3 Experimentacin 44
4.3.1 Diagrama de bloques de la obtencin de cidos grasos 44
4.3.2 Obtencin de cidos grasos 45
4.3.3 Anlisis de las propiedades fisicoqumicas de los aceites vegetales y cidos 51
grasos obtenidos
4.3.3.1 Determinacin del ndice de saponificacin. Mtodo estndar para 52
aceites
4.3.3.2 Determinacin del ndice de acidez. Mtodo volumtrico para acidez de 55
aceites
4.3.3.3 Determinacin del ndice de refraccin. Mtodo del refractmetro 56
4.3.3.4 Determinacin del ndice de yodo. Mtodo Kaufmann para aceites 59
4.3.3.5 Determinacin de la densidad. Mtodo del picnmetro 62
4.3.4 Obtencin de tensoactivos no-inicos 64
4.3.4.1 Diagrama de bloques de la obtencin de tensoactivos no-inicos 64
4.3.4.2 Neutralizacin de los cidos grasos con trietanolamina 65
4.4 Resultados de la experimentacin 69
CAPITULO V. ANALISIS DE RESULTADOS

5.1 cidos grasos libres 72
5.2 ndice de saponificacin 73
5.3 ndice de acidez 74
5.4 ndice de yodo 75
CONCLUSIONES 77
BIBLIOGRAFA 78
ANEXOS
Anexo A NMX-F-149-1970. Determinacin del ndice de titer en aceites y grasas 81
vegetales.
INDICE DE FIGURAS
Figura 1 Estructura qumica de triglicrido 2
Figura 2 Ejemplo del origen de los aceites y grasas 3
Figura 3 Aceite de coco 6
Figura 4 Aprovechamiento integral del coco 7
Figura 5 Aceite de canola 9
Figura 6 Aceite de soya 11
Figura 7 Estructura qumica de un cido graso 15
Figura 8 Estructura qumica de un cido graso saturado. Tomada de Gaviln, 16
2005:14.
Figura 9 Estructura qumica de un cido graso insaturado. Tomada de Gaviln, 17
2005:14.
Figura 10 Ejemplo de una micela 18
Figura 11 Esquema de cidos grasos. Tomada de Gaviln, 2005:14. 20
Figura 12 Hidrlisis de grasas y aceites 21
Figura 13 Hidrlisis alcalina de grasas y aceites 22
Figura 14 Hidrlisis cida de grasas y aceites 23
Figura 15 Esterificacin de cidos grasos 25
Figura 16 Ejemplo de la reaccin de saponificacin 25
Figura 17 Ejemplo de las reacciones de saponificacin y esterificacin 25
Figura 18 Enranciamiento de los cidos grasos 26
Figura 19 Hidrogenacin de cidos grasos y triglicridos 27
Figura 20 Refinamiento de un aceite vegetal crudo 28
Figura 21 Equipo desodorizador continuo 30
Figura 22 Efecto de los tensoactivos con la suciedad 34
Figura 23 Ejemplo de las estructuras qumicas de los tensoactivos 37
Figura 24 Dodecil bencen sulfato de sodio 37
Figura 25 Amina grasa en medio cido 38
Figura 26 Alquil dimetil betana 39
Figura 27 Laurato de sorbitn 40
Figura 28 Adicin del aceite vegetal a la glicerina custica caliente 45
Figura 29 Calentamiento de la glicerina custica y el aceite de coco a 120C 45
Figura 30 Adicin de agua destilada caliente hasta formar el jabn (hidrlisis) 46
Figura 31 Formacin de jabn (espuma) 46
Figura 32 Adicin de cido sulfrico al 30% 47
Figura 33 Primera etapa de separacin de fases 47
Figura 34 Segunda etapa de separacin de fases 48
Figura 35 Separacin total de fases 48
Figura 36 Eliminacin de la capa acuosa 49
Figura 37 Lavados con agua destilada caliente 49
Figura 38 Recoleccin del cido graso 50
Figura 39 cidos grasos que se obtienen de los aceites vegetales de soya, canola y 50
coco
Figura 40 Solucin de hidrxido de potasio con el aceite vegetal para la determinacin 52

del ndice de saponificacin
Figura 41 Montaje del equipo para saponificacin 53
Figura 42 Solucin de hidrxido de potasio y el aceite vegetal con la fenolftalena 54
Figura 43 Titulacin con HCl valorado 54
Figura 44 Refractmetro de ABBE 56
Figura 45 Limpieza del refractmetro de ABBE con solvente 57
Figura 46 Colocacin de la muestra para lectura en el refractmetro ABBE 57
Figura 47 Toma de lecturas de cada muestra de aceite vegetal y cido graso 58
Figura 48 Solucin del aceite o cido graso con tetracloruro de carbono 59
Figura 49 Preparacin de las muestras y del testigo para la determinacin del ndice 60
de yodo
Figura 50 Decoloracin de las muestras despus de agregarle el almidn para 61
terminar la titulacin con tiosulfato de sodio
Figura 51 Decoloracin de las muestras durante la titulacin con tiosulfato de sodio 61
Figura 52 Diagrama de bloques de la obtencin de tensoactivos 64
Figura 53 Trietanolamina caliente 80-100C 66
Figura 54 cidos grasos con trietanolamina 66
Figura 55 Agua destilada caliente 70-80C 67
Figura 56 Eliminacin del jabn durante la saponificacin 67
Figura 57 Enfriamiento del producto 68
Figura 58 Tensoactivo no-inico obtenido de los cidos grasos de coco 68
Figura 59 cidos grasos que se obtienen de los aceites vegetales de soya, canola y 69
coco
Figura 60 Tensoactivos no-inicos obtenidos de los aceites vegetales de soya, canola 69
y coco
NDICE DE TABLAS
Tabla 1 Caractersticas fisicoqumicas de algunos aceites vegetales 5
Tabla 2 Composicin del aceite de coco 6
Tabla 3 Composicin del aceite de soya 13
Tabla 4 Ejemplo de cidos grasos saturados 16
Tabla 5 cidos grasos insaturados 17
Tabla 6 Densidades de algunos cidos grasos 19
Tabla 7 Aplicaciones industriales de los cidos grasos 32
Tabla 8 Propiedades fisicoqumicas de los aceites vegetales analizados 70
Tabla 9 Propiedades fisicoqumicas de los cidos grasos obtenidos va hidrlisis 70
cida
Tabla 10 Comparacin de los cidos grasos libres presentes en aceites vegetales y 72
cidos grasos
Tabla 11 Comparacin del ndice de saponificacin entre aceites vegetales y cidos 74
grasos
Tabla 12 Comparacin del ndice de acidez entre aceites vegetales y cidos grasos 75
Tabla 13 Comparacin del ndice de yodo entre aceites vegetales y cidos grasos 76
Tabla 14 Tipo de aceite segn el ndice de yodo 76
NDICE DE GRFICAS
Grfica 1 Resultados de los anlisis de cidos grasos libres en aceites vegetales y 72
cidos grasos
Grfica 2 Resultados de los anlisis del ndice de saponificacin en aceites 73
vegetales y cidos grasos
Grfica 3 Resultados de los anlisis del ndice de acidez en aceites vegetales y 74
cidos grasos
Grfica 4 Resultados de los anlisis del ndice de yodo en aceites vegetales y 75
cidos grasos
NDICE DE DIAGRMAS
Diagrama 1 Clasificacin y caractersticas de aceites y grasas 4
Diagrama 2 Mtodo de extraccin del aceite de coco va prensado total 8
Diagrama 3 Extraccin del aceite de soya 12
Diagrama 4 Clasificacin y caractersticas de los agentes tensoactivos 36
RESUMEN
El presente trabajo tiene el objetivo de proponer la metodologa de obtencin
de cidos grasos por medio de una reaccin de hidrlisis cida, para ser empleados
dentro de la industria farmacutica, de alimentos y cosmtica.
Se tomaron como punto de partida los aceites vegetales de coco, soya y canola
debido a que son los aceites que predominan en el mercado y a que tienen
propiedades nicas, como es el caso del aceite de coco. La va de obtencin es la
hidrlisis cida ya que sta representa un proceso econmico, eficiente y fcil de
realizar, obteniendo productos de buena calidad y de valor agregado.
Los productos obtenidos por la hidrlisis cida fueron analizados para

determinar sus propiedades fisicoqumicas y se lleg a la conclusin de que tanto los
cidos grasos como los agentes tensoactivos obtenidos cumplen con las exigencias
que demanda el mercado y pueden ser comercializados sin ningn problema.
A manera de ejemplificar una de las aplicaciones de los cidos grasos, se eligi

crear agentes tensoactivos mediante saponificacin, por las ventajas que representa
en comparacin con otros mtodos de obtencin y la facilidad con la que puede
reproducirse y comprobarse.
En nuestro pas son pocas las industrias que se dedican a la elaboracin de

cidos grasos y de stas el nmero de industrias de capital nacional es reducido, lo
que promueve que las industrias qumicas que requieren de ellos en sus procesos
productivos, se vean obligadas a importarlos y comprarlos a un precio mayor. Esto
representa una oportunidad para que emprendedores y empresarios inviertan en esta
industria poco competida a nivel nacional.
i
INTRODUCCIN
El mercado de los cidos grasos ha evolucionado desde los ltimos 50 aos,
esto se debe a dos factores, el primero es el avance tecnolgico, es decir las nuevas
aplicaciones que tienen los cidos grasos, junto con el desarrollo tcnico-econmico
consecuente y la disponibilidad de materia prima.
Los suministros de sebo disponibles para uso industrial superan los 3 mil
millones de libras al ao en los Estados Unidos y la necesidad de aplicaciones del tipo
no comestible, de los aceites vegetales y sus derivados, es un constante reto para la
agricultura, as como una oportunidad de desarrollo.
La tecnologa agrcola todava est abierta a los avances cientficos, en el futuro

puede haber nuevas vas bioqumicas o enzimticas para construir estas cadenas en
cuanto a longitud, reactividad y estructura qumica. Por lo tanto, en la prxima dcada
los productos de la tecnologa de los cidos grasos tendrn sin duda un amplio
desarrollo en la industria qumica.
Las materias primas utilizadas en la fabricacin de cidos grasos son diversas

y se pueden clasificar segn su origen, natural, tales como aceites y grasas naturales,
o sinttico, a partir de un corte petrolero. Es importante determinar las propiedades
fisicoqumicas de ellos para poder decretar el tipo de aplicacin que se les dar, por
lo que se someten a anlisis cualitativos y cuantitativos que nos indican las
caractersticas del aceite o grasa en cuestin. Las principales propiedades que se
deben conocer son el ndice de saponificacin, ndice de yodo, ndice de refraccin,
ndice de acidez, densidad, entre otras.
Basados en la investigacin documental elaborada se sabe que existe una

amplia gama de procesos de obtencin de cidos grasos, los cuales implican
condiciones de operacin complejas y requieren procesos complicados de
refinamiento, entre los inconvenientes del costo de produccin. sta es la razn por
la cual en esta tesis se propone utilizar el mtodo de hidrlisis cida, ya que es
econmico, de condiciones de operacin menos crticas y satisface la calidad que el
mercado demanda. Se pretende ofrecer un mtodo que ayude a las industrias afines
a estos productos a conseguirlos a menor costo implementndolo en sus procesos
productivos.
El anlisis realizado en esta tesis se enfoca a tres principales cidos grasos de

origen vegetal: coco, soya y canola, lo cual deja fuera a muchos otros sin dejar de ser
funcional en cualquiera de ellos y presenta resultados similares.
ii
CAPTULO I
ACEITES Y GRASAS
Pgina 1
Las grasas y aceites son los constituyentes principales de las clulas

almacenadoras de energa en animales y plantas, constituyen una de las reservas
alimenticias importantes del organismo. Se pueden extraer estas grasas animales y
vegetales obtenindose as sustancias como aceite de maz, de coco, de semilla de
algodn, de palma; sebo, grasa de tocino y mantequilla.
Desde el punto de vista qumico, las grasas son steres carboxlicos derivados
de un solo alcohol, el glicerol, HOCH2CHOHCH2OH, y se conocen como glicridos,
ms especficamente, se trata de triglicridos. Cada sustancia grasa se compone de
glicridos derivados de cidos carboxlicos diferentes. Las proporciones de los
diversos cidos varan de unas grasas a otras, cada una de ellas tiene su composicin
caracterstica y nica.
Figura 1. Estructura qumica de triglicrido.
1.1 Naturaleza de los aceites y grasas
En general, el trmino grasa se usa para referirnos a los materiales slidos, a

temperatura ambiente; mientras que el trmino aceite se refiere a los que son
lquidos en las mismas condiciones.
Tienen como caracterstica ser solubles en solventes orgnicos como ter

etlico, n-hexano o el cloroformo, pero son insolubles en agua, con una densidad
menor que 1, menor a la densidad del agua. Ver diagrama 1.
Pgina 2
1.2 Clasificacin de aceites y grasas
En base a su origen, las grasas se clasifican en animales, vegetales y mezclas.

Dentro de las grasas de origen animal hay grasas poli-insaturadas (origen marino),
grasas insaturadas (grasa de aves), moderadamente insaturadas (manteca porcino),
saturadas (sebo vacuno) y mezclas de todas las anteriores.
Dentro de las grasas vegetales, tenemos aceites ms insaturados (girasol, maz

o soja) que otros (oliva, palma o coco). Un tercer grupo de lpidos de inters creciente
es el formado por mezclas de grasas y subproductos industriales cuya materia prima
original es la grasa. En este grupo tenemos las olenas, las lecitinas, las grasas de
freidura, los subproductos industriales y los destilados procedentes de la industria del
glicerol y de los cidos grasos.
Figura 2. Ejemplo del origen de los aceites y grasas.
Pgina 3
1.3 Triglicridos
Son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas

animales. Son compuestos que tienen densidades ms bajas que el agua (flotan sobre
el agua), y pueden ser slidos o lquidos a la temperatura normal del ambiente.
Un triglicrido, tambin llamado triacilglicrido, es un compuesto qumico que

consiste de una molcula de glicerol y tres cidos grasos. Ver figura 1.
Diagrama 1. Clasificacin y caractersticas de aceites y grasas.
ACEITES Y GRASAS
Caractersticas Clasificacin Tipos
Insoluble en
agua Animal Vegetal Aceites Grasas
Soluble en Lquidos a Slidos a

Mantequilla, Frutos y
solventes temperatura temperatura
sebos, manteca semillas
orgnicos ambiente ambiente
Densidad
menor que 1
Pgina 4
1.4 Caractersticas fisicoqumicas de las grasas y aceites
6
Aportan informacin acerca de su origen y autenticidad. Se determinan por
anlisis fisicoqumicos como son el ndice de saponificacin, ndice de yodo, acidez
libre, punto de fusin, densidad, etc. En la Tabla 1 se presentan valores caractersticos
de las propiedades para aceites vegetales.
Tabla 1. Caractersticas fisicoqumicas de algunos aceites vegetales6.
Aceite Canola Girasol Coco Oliva Soya

gravedad
0.914- 0.915- 0.908-
especfica a 0.909-0.919 0.916-0.922
0.917 0.919 0.921
25/25 C
ndice de 1.495- 1.471- 1.448-
1.466-1.468 1.471-1.475
refraccin a 25 C 1.467 1.475 1.450
ndice de yodo 110-126 115-142 6-11 79-90 120-140
ndice de
188-193 188-192 248-265 188-199 189-195
saponificacin
punto titer C
--- 16-20 23-26 17-28 20-27
(punto de fusin)
% materia menor de menor de menor de menor de
0.5-2.0
insaponificable 2.0 1.5 1.5 1.8
% cidos
--- 8-14 80-90 9-18 10-18
saturados
% cidos
--- 86-90 5-10 83-91 82-90
insaturados
1.4.1 Aceite de coco
2
Se obtiene de la pulpa de la nuez de coco. En los pases originarios (Ceiln,
India) la extraccin se hace de la pulpa fresca, mientras que en Europa y en Amrica
el aceite se extrae de la pulpa seca (copra). La pulpa fresca contiene del 30 al 40%
de aceite y el 50% de agua; la copra contiene del 60 al 70% de aceite. El aceite de
coco tiene un olor caracterstico, es blanco o ligeramente amarillento y se encuentra
de una manera lquida por encima de los 25 grados centgrados de temperatura.
Pgina 5
Figura 3. Aceite de coco.
El aceite de coco tiene una composicin nica: contiene de 45 a 50% de cido

lurico y de 13 a 18% de cido mirstico y otros cidos de cadenas de entre 8 y 10
carbonos. Contiene poco cido palmtico 10% y muy poco cido esterico 3%.
Tabla 2. Composicin del aceite de coco
Contenido
cidos
(Porcentaje, %)
Lurico 45 a 50
Mirstico y de C10 y C8 13 a 18
Palmtico 7 a 10
Esterico 2a3
Insaturados por cada 100 de olico 5a8
Insaturados por cada 100 de linolico 1 a 2.5
Pgina 6
Los cidos insaturados presentes son pocos, 5 a 8% de cido oleico y 1 a 2.5%

de cido linolico. El alto contenido en cidos grasos saturados de peso molecular
relativamente bajo y la escasez de cidos grasos insaturados dan lugar a las
caractersticas del aceite de coco.
Hay que hacer notar que, a diferencia de la mayor parte de los aceites de origen
vegetal, las caractersticas de los diversos aceites de coco, cualquiera que sea su
procedencia, no presentan variaciones.
Figura 4. Aprovechamiento integral del coco.
Pgina 7
1.4.1.1 Extraccin del aceite de coco
Se lleva a cabo por dos mtodos: mecnicamente por prensas; o por el uso de
solventes. Ambos mtodos utilizan tecnologa estndar que ha sido desarrollada en la
industria del aceite vegetal. Para semillas de aceite tales como las de la copra que
tienen un alto contenido de aceite, la extraccin mecnica es eficiente y econmica.
Para semillas de aceite con bajo contenido de aceite o para extracciones posteriores
de aceite de la pasta de la copra, el mtodo de extraccin por solvente es el ms
adecuado. El material de residuo de la extraccin del aceite se llama pulpa de copra.
La extraccin mecnica del aceite involucra seis etapas bsicas mostradas en

el diagrama simplificado de la extraccin del aceite de coco va prensado total
(Diagrama 2): almacenamiento de la copra; preparacin de la copra-molienda;
calentamiento de la copra molida; extraccin del aceite - presin total; procesamiento
del aceite extrado y almacenamiento de productos.
Diagrama 2. Mtodo de extraccin del aceite de coco va prensado total.
Almacenamiento molienda de calentamiento

de copra copra a 70 C
exprimidores o
aceite bruto de filtrado de expellers
coco aceite bruto separacin de la pulpa
de copra
Refinamiento*
*En el captulo 2.5 se hablar del proceso de refinamiento y otros tratamientos

que se le da a los aceites y grasas.
Pgina 8
1.4.2 Aceite de canola
6
Es la conversin gentica de la semilla de colza a canola, siendo una planta
oleaginosa de la especie Brassica, al igual que la col, el brcoli, las coles de Bruselas
y la mostaza. La semilla se cultiva en regiones con clima fro, tales como China, India
y Canad, siendo este ltimo el mayor productor. La canola se distingue de colza
tradicional por los niveles grandemente reducidos de cidos grasos, cido ercico y
compuestos anti-nutricionales llamados glucosinolatos.
Figura 5. Aceite de canola.
La semilla de canola es un nabo con un contenido de aceite de 38 a 48% y con

humedad de 5 a 7%. El aceite se obtiene por compresin mecnica y mediante
extraccin con solvente. El aceite crudo as obtenido contiene pequeas cantidades
de impurezas como son fosfolpidos (0.50.8%), cidos grasos libres (0.5-0.8%),
insaponificables (0.10.8%), por lo que es necesario refinarlo. El aceite extrado de
esta semilla tiene estabilidad similar a la del aceite de soya, debido a su contenido de
cido linolnico. Las caractersticas fisicoqumicas de este aceite se presentan en la
tabla 1.
Pgina 9
1.4.2.1 Extraccin del aceite de canola
Las semillas de canola se limpian a base de vibraciones y sistemas neumticos;

en seguida se trasladan a los silos de almacenaje, los cuales cuentan con la
ventilacin necesaria para mantener condiciones ptimas de almacenaje tanto en
temperatura como en humedad.
La forma en que se extrae el aceite de la semilla de canola es muy parecido a

la extraccin del aceite de coco, por la va la mecnica y por solventes. El primer paso
es hojuelar la semilla, posteriormente se cuece, eliminando bacterias y hongos, de
esta forma queda lista para el prensado.
Debido al alto contenido de aceite en la semilla es necesario hacer la extraccin

en dos pasos, el primero de ellos es el de las mquinas de prensa, en donde se
exprime aproximadamente el 50% de este aceite. La tecata resultante es la semilla ya
prensada, que est lista para la segunda etapa. Se somete a uno de dos tipos de
extraccin de aceite para aprovechar la mayor parte del aceite restante. El aceite
puede ser extrado utilizando algn solvente, por lo general hexano, por extraccin por
prensado en fro.
Las tecatas entran al extractor por solventes en donde se realizan baos con
hexano; el cual tiene la capacidad de atrapar las grasas, llevndose consigo el aceite
remanente en las semillas. El hexano nunca se mezcla con el aceite, por lo que
posteriormente en equipos evaporadores, aplicando temperatura y vaco, se convierte
el hexano lquido en vapores de hexano que son fcilmente separables del aceite,
quitndolo as en su totalidad. Despus en equipos condensadores se pasa a fase
lquida y se reutiliza en el proceso una infinidad de veces. El producto de las dos
extracciones se mezcla para dar lugar al aceite crudo de canola.
La refinacin de aceites comestibles incluye una serie de tratamientos como el

desgomado, neutralizacin, blanqueo, deodorizacin y acondicionamiento para el
invierno. En general hay dos mtodos para el procesamiento del aceite vegetal
comestible, uno es refinado fsico y el otro es refinado qumico.
Pgina 10
1.4.3 Aceite de soya
6
Se obtiene de las semillas de una leguminosa (Soja mas), siendo su
produccin una de las ms altas en el mundo. Son originarias de China donde se han
cultivado desde hace ms de 3000 aos. El aceite crudo se obtiene por comprensin
o por extraccin con solvente, son un rendimiento del 20% en base seca. Un aceite
crudo de buena calidad es de color ligeramente mbar, el cual despus de refinado
adquiere el color amarillo plido. El aceite producido de soya en mal estado tiene color
caf obscuro que es difcil o imposible de eliminar en el proceso de refinacin. La
composicin del aceite se muestra en la tabla 3.
Figura 6. Aceite de soya.
1.4.3.1 Extraccin del aceite de soya
Comienza con la preparacin de las semillas de soya, las cuales deben

limpiarse, secarse y descascarillarse mediante una separacin mecnica. Las semillas
tambin necesitan ser calentadas a 75C, lo que hace que el proceso de extraccin
sea ms fcil.
Pgina 11
En el procesamiento de aceite de soya, por lo general se debe cortar la soya

en copos y luego ponerla en unos extractores de percolacin y sumergirla con un
disolvente. Tras eliminar el hexano, los copos extrados solo contienen alrededor de
1% de aceite y se utiliza o como harina de ganado o para producir productos
alimenticios tales como la protena de soya. El hexano se separa del aceite de soya
en evaporadores y el hexano evaporado se recupera y se devuelve al proceso de
extraccin, mientras que el hexano libre de aceite de soya crudo se refina ms. El
proceso de extraccin y refinamiento simplificado se puede observar en el diagrama
3.
Diagrama 3. Extraccin del aceite de soya.
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La soya comparada con las dems oleginosas, es la que menor proporcin de

contenido de aceite; por ejemplo, mientras el ajonjol tiene un contenido de aceite de
cerca de 47%, la soya solamente alcanza un 17%. En contraparte, esta ltima tiene
un contenido de pasta del 76%, mientras que el primero slo alcanza un 47%. El
contenido de aceites en la semilla de soya vara del 13 al 26%.
Tabla 3. Composicin del aceite de soya
Contenido
cidos
(% Peso)
Linolico 48 a 60
Olico 16 a 30
Linolnico 8a9
Grasos saturados 15
Este aceite en bruto contiene adems elevados porcentajes de mono glicridos

que consisten en fosfolpidos que son separados del aceite en la refinacin.
El aceite crudo contiene ciertas impurezas que consisten principalmente de

fosftidos (1.5 2.5%), cidos grasos libres (0.5% aprox.), e insaponificables (<1.5%).
El aceite refinado y parcialmente hidrogenado se utiliza en la elaboracin de
margarinas y mantecas de repostera. Tambin se utiliza sin hidrogenar en mezclas
con otro tipo de aceites, pero su tendencia a la reversin del sabor, limita su uso. La
reversin del sabor se le acredita a la presencia del cido linolico (C-18:3) que se
caracteriza por su inestabilidad al ser expuesto al oxgeno del aire o a temperatura
alta. En la tabla 1 se presentan algunas caractersticas de este tipo de aceite.
Pgina 13
CAPTULO II.
CIDOS GRASOS
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2.1 Generalidades
cidos grasos es el nombre comn de los cidos orgnicos con un grupo

carboxilo (-COOH) en el extremo y con una cadena que puede variar entre 4 a 30
tomos de carbono, generalmente de forma lineal. Su forma general es R-COOH
como se muestra en la figura 7.
Figura 7. Estructura qumica de un cido graso.
El grupo incluye cidos orgnicos de cadena lineal e incluso de cadena

ramificada o estructura cclica. Una cadena corta, se refiere a los cidos grasos con 6
carbonos o menos, como el cido butrico que se encuentra en la mantequilla. Los de
cadena media contienen entre 8 y 12 carbonos y suelen encontrarse en grasas
sintticas. Los cidos grasos de cadena larga contienen hasta 27 carbonos. Los ms
comunes son los de cadena de 16 a 18 carbonos de longitud. Casi todas las grasas
naturales consisten principalmente de estructuras de cadena larga o triglicridos.
2.2 Clasificacin de los cidos grasos
Se basa en las caractersticas de su cadena carbonatada y se clasifican de

acuerdo al grado de saturacin en saturados e insaturados. Un cido graso que
contenga todo el hidrgeno que pueda incluir en su cadena carbonatada se denomina
cido graso saturado. Un cido graso insaturado contiene uno o ms dobles enlaces
en los que es posible unir tomos de hidrgeno adicionales.
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2.2.1 cidos grasos saturados
13
Slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono, es decir no poseen
dobles enlaces. La mayora son slidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen
animal son generalmente ricas en cidos grasos saturados. Ejemplos de este tipo de
cidos el mirstico (14 carbonos), el palmtico (16 carbonos) y el esterico (18
carbonos).
Figura 8. Estructura qumica de un cido graso saturado.
Otros cidos grasos saturados con estructura ms complicada son el

butanoco, el hexanoco y el octanoco, y tienen un olor desagradable. Los cidos
esterico y palmtico son materiales grasos que tienen poco olor. El cido palmtico es
un slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3-(CH2)14-COOH. Es un
cido graso saturado que se encuentra en gran proporcin en el aceite de palma. En
la tabla 4 se dan ejemplos de cidos grasos saturados.
Tabla 4. Ejemplo de cidos grasos saturados.
Butrico CH3(CH2)2COOH
Lurico CH3(CH2)10COOH
Mirstico CH3(CH2)12COOH
Palmtico CH3(CH2)14COOH
Esterico CH3(CH2)16COOH
Araqudico CH3(CH2)18COOH
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2.2.2 cidos grasos insaturados
Tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan

codos, con cambios de direccin en los lugares donde aparece un doble enlace, son
generalmente lquidos a temperatura ambiente. Son ejemplos el olico (18 carbonos,
un doble enlace) y el linolico (18 carbonos y dos dobles enlaces).
Figura 9. Estructura qumica de cido graso insaturado.
Cuando existe ms de un doble enlace, estos estn siempre separados por lo

menos tres carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.
La tabla 5 contiene algunos ejemplos de cidos grasos insaturados.
Tabla 5. cidos grasos insaturados.
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2.3 Propiedades fsicas de los cidos grasos
Dependen fundamentalmente de la longitud de la cadena hidrocarbonatada

apolar hidrfoba, as como de la presencia del grupo carboxilo polar. Son solubles en
agua pero a medida que la cadena hidrocarbonatada es mayor, aumenta la solubilidad
en solventes apolares y disminuye en solventes polares. Por otra parte, el punto de
fusin tambin depende de la longitud de la cadena, a medida que aumenta la
longitud, aumenta su punto de fusin.
La insaturacin altera algunas de las caractersticas de los cidos grasos, la

solubilidad de ellos en alcohol aumenta con el nmero de dobles enlaces, mientras
que el punto de fusin disminuye.
2.3.1 Polaridad
La cadena hidrocarbonada es apolar y cuanto ms larga sea y menos dobles

enlaces tenga, menor es su solubilidad en agua. Por su parte, el grupo carboxilo es
polar y est ionizado a pH neutro (su valor de pK a est entre 4 y 5). Estas dos
caractersticas hacen que los cidos grasos sean molculas anfipticas (un extremo
soluble en agua y el otro extremo rechaza el agua) que pueden formar micelas en el
medio acuoso, en las que los grupos polares estn en la superficie y las partes
apolares quedan inmersas en el interior de la micela.
Figura 10. Ejemplo de una micela.
Pgina 18
2.3.2 Densidad
Los cidos grasos son menos densos que el agua. A continuacin se muestra
la tabla con los valores de algunos cidos grasos, tabla 6.
Tabla 6. Densidades de algunos cidos grasos.
2.3.3 Solubilidad
5
Los cidos grasos son molculas bipolares o anfipticas (del griego amphi,
doble). La cabeza de la molcula es polar o inica y por tanto hidrfila. La cadena
hidrocarbonada es apolar o hidrfoba que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos
metilo (-CH3) terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte,
la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y
por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).
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2.3.4 Punto de fusin
La longitud y el grado de insaturacin de los cidos grasos condicionan su punto

de fusin. El aumento del nmero de tomos de carbono de la cadena hace aumentar
el punto de fusin. Por su parte, la presencia de dobles enlaces hace bajar la
temperatura de fusin.
Figura 11. Esquema de cidos grasos5
2.4 Obtencin de los cidos grasos
Se consiguen mediante el desdoblamiento de los triglicridos presentes en

grasas y aceites. El proceso es exclusivamente de naturaleza hidroltica, razn por la
que es necesaria la presencia de agua. A temperatura ambiente, el agua y los aceites
son insolubles entre s, por lo que la hidrlisis progresa muy lentamente; sin embargo
existen numerosos agentes catalticos que aceleran la velocidad de la reaccin.
Gracias a ellos, tienen amplia aplicacin en la industria.
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A temperaturas superiores a 200C la solubilidad del agua en los aceites y

cidos grasos aumentan tanto que la hidrlisis progresa rpidamente, an en ausencia
de catalizadores. Aprovechando esta circunstancia, se construyen plantas
desdobladoras continuas, operando a contracorriente. El conjunto de cidos grasos
obtenidos por desdoblamiento de las distintas materias grasas se somete a
fraccionamiento mediante destilacin, cristalizacin o extraccin por solventes. Si se
desea separar los cidos de distinta longitud de cadena, por ejemplo, el lurico del
palmtico, se emplea la destilacin fraccionada; si, por otra parte, se trata de separar
distintos cidos de la misma longitud de cadena, tales como el esterico, del oleico y
el linoleico, cada uno de los cuales posee 18 tomos de carbono, aunque se distinguen
por el distinto grado de insaturacin, precisar operar por cristalizacin fraccionada o
por extraccin mediante solvente.
Las grasas y aceites son una fuente de cidos de cadena recta con un nmero
par de carbonos.
La reaccin general de desdoblamiento de grasas es la hidrlisis:
Figura 12. Hidrlisis de grasas y aceites.
Pgina 21
El producto de la reaccin es una capa acuosa que lleva en disolucin la

glicerina y la parte aceitosa que contiene los cidos grasos. La dificultad de la reaccin
est en la inmiscibilidada del agua y la grasa a desdoblar. Todo lo que contribuya al
ntimo contacto de los reactantes favorecer a la reaccin: agitacin, temperatura,
presin y catalizadores que provoquen acciones superficiales tendentes a que el agua
moje la grasa. Esto explica las diversas variantes o direcciones de trabajo que existen
para el desdoblamiento de las grasas.
2.4.1 Hidrlisis alcalina
Esta reaccin utiliza lcalis como la sosa concentrada o potasa, con agitacin
y calentamiento. El proceso da lugar a la hidrlisis de los grupos ster del triglicrido
y recibe el nombre de saponificacin. Como resultado se obtiene una molcula de
glicerina (lquido) y tres molculas de cidos carboxlicos (los cidos grasos). A su
vez, estos cidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres steres de sodio o
jabones. La pasta resultante se trata con una disolucin de cloruro de sodio para
favorecer la precipitacin o solidificacin del jabn. Este se separa por filtracin de la
disolucin acuosa que contiene la glicerina (la solubilidad del jabn disminuye en una
disolucin acuosa de cloruro de sodio).
Figura 13. Hidrlisis alcalina de grasas y aceites.
a
Dificultad que tienen el agua y el aceite para mezclarse a temperatura ambiente.
Pgina 22
2.4.2 Hidrlisis cida
La reaccin con agua en medio cido genera el glicerol y los cidos grasos
correspondientes. Puede llevarse a cabo con cido sulfrico diluido y vapor, con un
emulgenteb que asegura el contacto de las dos fases:
Figura 14. Hidrlisis cida de grasas y aceites.
Tiene la ventaja sobre la hidrlisis alcalina de que los cidos libres precipitan
directamente y pueden elaborarse sin ms, como tales. La reaccin libera una mezcla
de cidos carboxlicos. En los ltimos aos se ha desarrollado la destilacin
fraccionada comercial de estas mezclas para suministrar cidos carboxlicos
individuales de una pureza superior al 90%.
2.5 Principales reacciones de los cidos grasos
Se dan en el grupo carboxilo y en la cadena carbonatada del cido graso

cuando existen uno o ms dobles enlaces. En el grupo carboxilo (-COOH) se
presentan dos reacciones principales, la esterificacin y la saponificacin. En la
cadena hidrocarbonatada se da la oxidacin y la hidrogenacin. Otro tipo de
reacciones en las que pueden verse involucrados los cidos grasos insaturados son
las reacciones de autooxiacin o enrarecimiento; en stas reaccionan los dobles
enlaces con las molculas de oxigeno dando lugar a perxidos industriales.
b
Aditivo que tienen como fin mantener la dispersin uniforme entre dos o ms fases no miscibles.
Pgina 23
Existen diversos mtodos para tratar y modificar las sustancias grasas, algunos
de los cuales se citan brevemente a continuacin.
La esterificacin de los cidos grasos presenta importancia industrial, entre

otras cosas, para la produccin de esteres parciales de alcoholes polivalentes.
El intercambio de esteres o trans-esterificacin, se utiliza para redistribuir

los radicales de cidos grasos de ciertos glicridos, con objeto de adaptar sus
propiedades fsicas a determinados usos industriales.
La oxidacin de los cidos grasos no saturados puede conducir a la

produccin de hidroxicidos o a rotura de la cadena, con formacin de cidos mono o
dicarboxlicos, de bajo peso molecular.
La epoxidacin de los cidos no saturados ha adquirido, recientemente,

importancia industrial; as, el aceite de soya epoxidado se produce actualmente en
gran escala como plastificante para resinas.
La sulfatacin de aceite de ricino y otros aceites, han sido realizados desde

hace mucho tiempo. Para la produccin de detergentes modernos se utiliza tanto
alcoholes grasos, como mono-glicridos sulfatados. Los alcoholes grasos utilizados
para ser sulfatados se obtienen en gran cantidad a partir de aceites y grasas, por
reduccin cataltica, a alta temperatura o por reduccin con sodio metlico y alcoholes
de cadena corta.
2.5.1 Esterificacin de cidos grasos
Dada la importancia de los steres, se han desarrollado muchos procesos para

obtenerlos. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y de un cido
graso, a veces en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el
reactivo en exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin.
Pgina 24
En forma general, el cido graso se une a un alcohol mediante enlace covalente

formando un ster y liberando una molcula de agua.
cido graso + alcohol = ster + agua
Figura 15. Esterificacin de cidos grasos.
La reaccin inversa a la esterificacin es la saponificacin.
2.5.2 Saponificacin de cidos grasos
Es una reaccin qumica entre un cido graso, o un lpido saponificable portador

de residuos de cidos grasos, con una base o lcali, en la que se obtiene como
principal producto la sal del cido y agua. Los jabones son sales de cidos grasos y
metales alcalinos que se obtienen en este proceso.
La reaccin general de saponificacin es la siguiente:
Figura 16. Ejemplo de la reaccin de saponificacin.
Pgina 25
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa

en grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica (NaOH), agitndose
continuamente la mezcla hasta que comienza a ponerse pastosa y se termina
separando el jabn formado de los dems productos de la reaccin.
Figura 17. Ejemplo de las reacciones de saponificacin y esterificacin.
2.5.3 Autooxidacin o enranciamiento de cidos grasos insaturados
Esta reaccin ocurre entre los carbonos con dobles enlaces y las molculas de
oxgeno. Al reaccionar los dobles enlaces con el oxgeno, stos se rompen y la
molcula de cido graso se divide formando aldehdos. Este proceso se no produce
en los seres vivos porque la vitamina E lo impide.
Figura 18. Enranciamiento de los cidos grasos.
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2.5.4 Hidrogenacin
Los cidos grasos insaturados pueden ser hidrogenados, convirtindose total o

parcialmente, en saturados. Esta es la forma industrial que se producen las
margarinas.
Figura 19. Hidrogenacin de cidos grasos y triglicridos.
2.5.5 Sulfatacin
Los cidos no saturados reaccionan fcilmente con el sulfrico concentrado

producindose la introduccin del grupo sulfato OSO2OH, o sulfonato SO2OH en el
enlace doble. Esta reaccin, seguida de la neutralizacin del ster sulfrico resultante,
con carbonato sdico, se efecta comercialmente a gran escala, en la preparacin de
los aceites sulfonados para la industria textil, etc.
2.6 Procesamiento de los cidos grasos

13
La purificacin de los aceites y grasas crudos, que se lleva a cabo por diversos
mtodos, tiene como objetivo la eliminacin de las materias extraas a los glicridos
neutros, tales como humedad, cidos grasos libres y materias colorantes y odorantes,
que estn en suspensin, dispersin o disolucin. En algunos casos slo se llevan a
la prctica una o dos fases de purificacin; en otros, por ejemplo en la produccin de
aceites comestibles, se aplican todas las etapas de purificacin.
Pgina 27
La eliminacin de partculas finas dispersas en estado coloidal, comprende la

eliminacin de harinas e hidratos de carbono, as como de agua. La separacin se
consigue por medio de decantacin, gravedad o por centrifugacin; con frecuencia,
despus de calentar las sustancias grasas a la temperatura adecuada.
Figura 20. Refinamiento de un aceite vegetal crudo.
2.6.1 Neutralizacin
La separacin de los cidos grasos libres se consigue por adicin de una

disolucin de hidrxido o carbonato sdico, a la materia grasa relativamente caliente.
La fase acuosa del jabn, formada durante el tratamiento, se elimina por decantacin
o por centrifugacin de las pastas jabonosas. Con esto se eliminan numerosas
impurezas indeseables de las contenidas en el aceite crudo.
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2.6.2 Decoloracin y deodorizacin
Para eliminar las materias colorantes que impurifican los aceites y las grasas,
generalmente se utilizan materias adsorbentes; stas pueden ser tierra de bataneroc,
arcillas activadasd, o carbones vegetales o animales. Los adsorbentes se agregan,
sobre el aceite caliente, en estado finamente pulverizado, y procurando una suficiente
agitacin, preferentemente en ausencia de aire.
Para separar las tierras utilizadas, de la materia grasa blanqueada, el conjunto

se conduce mediante una bomba o por la presin de aire o vapor, a un filtro-prensa.
Las grasas de uso industrial, en ocasiones se decoloran por mtodos qumicos, tales
como la oxidacin o reduccin. Los adsorbentes extraen en parte, las materias
malolientes que acompaan a los aceites o grasas que se tratan; sin embargo esta
deodorizacin difcilmente alcanza un grado satisfactorio. Por esto, ha sido preciso
construir equipos de deodorizacin capaces de eliminar los componentes voltiles,
que son los que dan los olores indeseables a los aceites y grasas; este objetivo se
consigue haciendo que la masa de stos sea atravesada por una corriente de vapor
sobrecalentado, estando el ambiente a un vaco relativamente elevado.
Un desodorizador consiste fundamentalmente en un tanque dividido en varias

secciones: el aceite entra por la parte superior, donde es desairado a la temperatura
de 150-160 C, estando a una presin absoluta de 6 mm Hg; de este compartimiento
el aceite fluye al plato inferior inmediato, donde se calienta hasta 238-255C, de ah
pasa a la siguiente seccin donde se inicia la deodorizacin. En este compartimiento
se tienen dispuestas una serie de bandejas por donde el aceite circula, a
contracorriente, con vapor de agua; esta seccin se mantiene a una presin de 6 mm
Hg. A continuacin, el aceite pasa al otro plato donde se adicionan ciertos agentes
que previenen su reversine.
c
Tierra de batanero es un agregado de arcilla, de aspecto terroso, blando, de grano fino, compuesto
principalmente de esmectita hinchable del tipo montmorillonita. Es muy absorbente y tradicionalmente se ha
empleado para desengrasar la lana o clarificar aceites.
d
Las arcillas activadas se conocen como arcillas Fuller y son utilizadas como agentes decolorantes empleados
en la clarificacin de aceites. Se utilizan tambin como arcillas absorbentes en aceites.
e
Restitucin o retorno del aceite al estado original. Ayuda a que la deodorizacin se lleve a cabo totalmente.
Pgina 29
Como punto final de la deodorizacin, el aceite es conducido al plato inferior,

en el que est dispuesta otra serie de bandejas, en las que sufre un nuevo borbotado
de vapor. El aceite desodorizado se enfra y se filtra, luego se conduce a los tanques
de almacenamiento.
Figura 21. Equipo desodorizador continuo.
2.6.3 Winterizacin o hibernacin
En ocasiones los aceites se someten a winterizacin con el objeto de

eliminarles los triglicridos saturados. Algunos aceites tales como el aceite de algodn
que son lquidos y completamente transparentes en verano, pero a temperaturas de
invierno se transforman en una masa de apariencia lechosa y desagradable a la vista,
debido a la insolubilizacin y precipitacin de los triglicridos saturados, son sometidos
a esta tcnica.
Pgina 30
Los aceites se refrigeran en tanques adecuados para eliminar los triglicridos

slidos, cuando se preparan aceites comestibles y algunos aceites lubricantes.
Despus de mantenerlos de 24 a 36 horas a una temperatura de 5 a 7C, los
triglicridos cristalizados se separan de los lquidos, mediante un filtro-prensa
dispuesto en una sala mantenida a baja temperatura.
2.7 Aplicaciones de los cidos grasos
Los cidos grasos se utilizan para la elaboracin de productos de inters

industrial, por lo que son procesados a travs de las diferentes vas como la
saponificacin, esterificacin y sulfatacin para dar origen a nuevos productos. Un
ejemplo de ello es la obtencin de los tensoactivos aninicos, de elevado valor
comercial, que son empleados en las industrias cosmticas, de alimentos y productos
farmacuticos.
El uso que tienen los cidos grasos depende de las caractersticas de su

estructura qumica y las propiedades que sta le brinda a cada uno. La tabla 7 muestra
en resumen la diversidad de aplicaciones que tienen en la industria.
Las grasas con alto contenido de cidos grasos insaturados tienen su punto de
fusin ms bajo que los equivalentes completamente saturados. Por eso, en la
fabricacin de la margarina o algunas grasas para frer se saturan los dobles enlaces
por hidrogenacin con hidrgeno elemental en presencia de un catalizador de paladio
o nquel, obtenindose as un producto con mejor resistencia trmica.
El cido esterico se emplea para combinar con mayor facilidad el caucho o

hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial.
Algunos cidos grasos se usan como agentes emulsificantes en la fabricacin

detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.
Pgina 31
Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas
y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores para madera
y metales, y en los automviles en los filtros de aire hasta la tapicera.
Tabla 7. Aplicaciones industriales de los cidos grasos.
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CAPTULO III.
TENSOACTIVOS O AGENTES DE
TENSIN SUPERFICIAL
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La formacin de agentes tensoactivos es una de las posibles aplicaciones que

tienen los cidos grasos, en especial la obtencin de tensoactivos no-inicos. La
reaccin se basa en la saponificacin, explicada en el captulo 2.5.2, aunque tambin
existen otras vas de obtencin de agentes tensoactivos, que son utilizadas para darle
propiedades especficas con cada una de ellas.
En este trabajo se eligi la saponificacin de los cidos grasos, obtenidos va

hidrlisis cida, para demostrar que es un mtodo viable para obtener tensoactivos
no-inicos y representa una de las aplicaciones se les da industrialmente, adems de
mostrar las ventajas que representa esta reaccin.
3.1 Generalidades
Implementado en 1950, el trmino tensoactivo ha llegado a ser de aceptacin

universal para describir las sustancias orgnicas con caractersticas, consideradas
especiales, en estructura y propiedades. El trmino detergente se utiliza a menudo en
vez de tensoactivo. Se usa para designar una sustancia capaz de limpiar, aunque el
trmino detergente tambin abarca a las sustancias inorgnicas que se utilizan para
algn trabajo de limpieza. Con frecuencia el trmino detergente se refiere a una
combinacin de tensoactivos con otras sustancias, orgnicas o inorgnicas, en
formulacin que incrementa la eficacia, en limpieza especficamente, superando al
tensoactivo aislado.
Figura 22. Efecto de los tensoactivos con la suciedad.
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Los tensoactivos se caracterizaran por las siguientes propiedades:
Estructura amfiptica. Las molculas de tensoactivo se componen de grupos

con tendencias opuestas en solubilidad, tpicamente es una cadena hidrocarbonada
soluble en aceite y un grupo polar o inico soluble en agua. Un tensoactivo es soluble
cuando menos en una fase de un sistema lquido.
Adsorcin en las interfaces. En el equilibrio, la concentracin de un soluto

tensoactivo en una interface es superior a su concentracin en el interior de la
solucin.
Orientacin en las interfaces. Las molculas e iones del tensoactivo forman

capas mono moleculares orientadas en las interfaces.
Formacin de micelas. Los tensoactivos forman agregados de molculas o

iones llamados micelas cuando la concentracin de soluto tensoactivo en el interior
de la solucin excede a un valor lmite, sta se conoce como concentracin micelar
crtica, que es una caracterstica fundamental de cada sistema soluto-disolvente.
Propiedades funcionales. Las soluciones de tensoactivos presentan

combinaciones de propiedades relacionadas con limpieza (detergencia), formacin de
espuma, humectacin, emulsificacin, solubilizacin y dispersin.
3.2 Clasificacin de los tensoactivos
8
Su clasificacin se fundamenta en la carga de la especie tensoactiva, que casi
siempre es la parte ms grande de la molcula. En los surfactantes aninicos, esta
especie transporta una carga negativa. En los tensoactivos catinicos, la carga es
positiva. En los tensoactivos no inicos no hay carga en la molcula. Finalmente, en
los surfactantes anfotricos, la solubilizacin est dada por la presencia de cargas
positivas y negativas en la molcula, ver diagrama 4.
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Diagrama 4. Clasificacin y caractersticas de los agentes tensoactivos.
En general, los grupos hidrofbicos estn compuestos por una cadena

hidrocarbonada que contiene aproximadamente de 10 a 20 tomos de carbono. La
cadena puede interrumpirse por tomos de oxgeno, un anillo bencnico, dobles
enlaces y grupos funcionales amida, steres u otros. Una parte hidrfoba de xido de
propileno puede considerarse como una cadena hidrocarbonada en la que cada tercer
grupo metileno se sustituye por un tomo de oxgeno. En algunos casos, la cadena
puede llevar sustituyentes, con frecuencia halgenos. Las cadenas de siloxano
tambin sirven como hidrfobo en algunos tensoactivos que se han producido
recientemente.
En la aplicacin de los tensoactivos es muy importante especificar en forma

precisa las propiedades fsicas y el uso ms que la homogeneidad.
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Algunos ejemplos de las molculas tensoactivas son las siguientes:
Figura 23. Ejemplo de las estructuras qumicas de los tensoactivos.
3.2.1 Tensoactivos aninicos
En solucin se ionizan, pero considerando el comportamiento de sus grupos en

solucin, el grupo hidrfobo queda cargado negativamente. Estn constituidos por una
cadena alqulica lineal o ramificada que va de 10 a 14 tomos de carbono, y en el
extremo polar de la molcula se encuentra un anin. Representantes de este grupo
son derivados del ion sulfato o sulfonatos como es el dodecil sulfato de sodio o dodecil
bencen sulfonato de sodio:
Figura 24. Dodecil bencen sulfato de sodio.
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A este grupo pertenecen los tensoactivos de mayor produccin: detergentes

como alquilbenceno sulfonatos, jabones o sales de cidos carboxlicos grasos,
espumantes como el lauril ster sulfato, etc.
3.2.2 Tensoactivos catinicos
Son aquellos que en solucin forman iones, resultando cargado positivamente

el grupo hidrfobo de la molcula. Como representante de este grupo se encuentra el
bromuro de cetil amonio; en general, son compuestos cuaternarios de amonio o una
amina grasa en medio cido:
Figura 25. Amina grasa en medio cido.
En el catin, el radical R, representa la cadena larga (grupos alqulicos o

arlicos); los otros radicales pueden estar reemplazados por tomos de hidrgeno u
otros radicales alqulicos. Como ejemplos podemos citar: cloruro de alquil
dimetilbencilamonio, cloruro de cetil trietil amonio.
La mayora de los agentes tensoactivos catinicos estn constituidos por una

cadena larga de sales de amonio cuaternarias o sales de alquilaminas. La cadena
larga constituye el grupo hidrofbico, en tanto que el hidroflico pequeo y altamente
ionizado, lo constituye el nitrgeno tetravalente en forma de sales de amonio
cuaternario. Estos tensoactivos son de menos inters que los agentes aninicos y no-
inicos pero reside su importancia por su eficiencia bactericida, germicida, alguicida,
etc.
Los tensoactivos catinicos se utilizan mucho en sistemas cidos acuosos y no

acuosos como suavizantes textiles, dispersantes, emulsificantes, agentes
humectantes, desinfectantes, agentes fijadores de colorantes, estabilizadores de
espuma y anticorrosivos.
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3.2.3 Tensoactivos anfteros
Como su nombre lo indica, actan dependiendo del medio en que se

encuentren, en medio bsico son aninicos y en medio cido son catinicos. La
frmula es la siguiente: alquil dimetil betana.
Figura 26. Alquil dimetil betana.
Los tensoactivos anfotricos en general se consideran especiales debido a que

no irritan la piel ni los ojos; presentan buenas propiedades tensoactivas en un intervalo
amplio de pH y son compatibles con los aninicos y catinicos.
Los derivados de imidazolinio se recomiendan como detergentes,

emulsionantes acondicionadores para el cabello y humectantes, agentes espumantes,
suavizantes de telas y antiestticos. Existe poca evidencia acerca de que en las
formulaciones cosmticas ciertos derivados de imidazolinio reducen la irritacin en los
ojos causada por los surfactantes de sulfato y sulfonato presentes en estos productos.
3.2.4 Tensoactivos no-inicos
Son aquellos que sin ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado

de un cierto nmero de grupos solubilizantes dbiles (hidrfilos) tales como enlace
tipo ter o grupos hidroxilos en su molcula. Como representantes estn los alcoholes
grasos o fenoles a los que se les agregan una o varias molculas de xido de etileno;
ejemplo de ellos es el nonil fenol etoxilado o el nonanol etoxilado. La frmula del
laurato de sorbitn:
Pgina 39
Figura 27. Laurato de sorbitn.
. Los tensoactivos no-inicos tienen la ventaja de que son estables con la

mayora de los productos qumicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no
ionizarse en agua, no forman sales con los iones metlicos y son igualmente efectivos
en aguas blandas y duras. Su naturaleza qumica los hace compatible con otros
tensoactivos aninicos, catinicos y coloides cargados positiva y negativamente.
Estas caractersticas los hace valiosos como materia prima para la formacin de
diversos productos industriales como:
Agricultura: concentrados emulsionables y polvos mojables.

Ltex: emulsionantes primarios y coemulsionantes.
Curtido: desengrase, teido, engrasado.
Textiles: mercerizado, blanqueado, teido.
Procesos de metales: limpiadores alcalinos.
Pinturas en emulsin: humectacin y dispersin de pigmentos.
Petrleo: tratamiento de pozos de gas, aditivos para lodos de perforacin.
Pulpa y papel: lavados de pulpa, desentintado de papel, humectantes y
suavizantes.
Qumica: intercambio de sntesis de otros tensoactivos aninicos y catinicos.
Limpiadores en general: limpiadores de pisos, detergentes de lavandera
combinados en pequea proporcin con los tensoactivos aninicos.
3.3 Composicin de un detergente comercial
Las sustancias tensoactivas aninicas, sulfatos de alcoholes grasos,

reemplazaron, a fines de la segunda guerra mundial a los jabones utilizados para
lavado de textiles.
Pgina 40
Los tensoactivos forman parte de un 40% del total de la composicin de la

formulacin, el resto contiene otras sustancias que favorecen su eficacia. Los agentes
detersivos aninicos adicionndoles sosa y tripolifosfatos, mejoran la calidad de estos
detergentes aunque retardan la biodegrabilidad de los mismos.
La adicin de silicatos mejora el efecto de lavado y tienen propiedades

anticorrosivas. La adicin de carboximetilcelulosa mejora el poder de eliminacin de
la suciedad. Los blanqueadores pticos aumentan el grado de blancura ya que
transforman a la luz ultravioleta de longitud de onda corta invisible, en luz de longitud
de onda larga (fluorescencia). La adicin de enzimas como proteasas es conveniente
ya que rompe las cadenas proteicas de las manchas de sangre, en este caso, el agua
debe de calentarse a 40C para que acten las enzimas y despus reacciona el
tensoactivo.
A medida que un tensoactivo aumenta su cadena hidrocarbonada, su poder

quita-grasa es mayor, aunque su solubilidad se hace menor. Los tensoactivos no-
inicos son muy buenos disolventes de la grasa.
Los detergentes sin espuma (para lavadoras) contienen de un 10 a 20% de

agente no-inico el cual es un antiespumante.
Para los shampoos la composicin es diferente, se toma a un detergente suave

que no sea cido, lauril sulfato de sodio (de 14 a 20%) de dietanolamina (4%) como
estabilizador de espuma, agentes secuestrantes y agentes colorantes (0.004%)
perfume (0.5%) y agua destilada (55.3%).
Para un buen lavado hay factores a considerar como: la composicin de la

suciedad, el tipo de textil, o superficie a lavar, el pH, la temperatura, la duracin del
ciclo de lavado y la importancia de los efectos mecnicos.
El poder detersivo en un tensoactivo, est condicionado por su formulacin: a

partir de 12 a 14 tomos de carbono para una cadena aliftica resulta ser un buen
detergente y se vuelve ms eficaz a temperatura elevada.
Pgina 41
CAPTULO IV.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Pgina 42
El trabajo experimental se dividi en dos partes: la primera fue la obtencin de

cidos grasos va hidrlisis cida; la segunda y no menos importante, a manera de
demostracin de las aplicaciones que tienen los cidos grasos, se obtuvieron
tensoactivos no-inicos, va saponificacin.
Las materias primas fueron los aceites vegetales de coco, soya y canola, los
cuales fueron analizados cualitativa y cuantitativamente para determinar los ndices
de saponificacin, acidez, refraccin, yodo, peso molecular y densidad. Estas
determinaciones se realizaron tanto a los aceites vegetales como a los cidos grasos
obtenidos para poder compararlos entre s. La experimentacin se realiz por igual a
los aceites vegetales de coco, canola y soya.
4.1 Material y equipo
- Agitador de vidrio
- Balanza granataria
- Embudo de separacin
- Papel filtro tipo filtracin rpida
- Parrilla de calentamiento
- Rejilla de asbesto
- Termmetro 0-50 C
- Tripi
- Vaso de precipitados de 500 mL y 250 mL
4.2 Reactivos
Los reactivos que se utilizaron en la obtencin de cidos grasos fueron:

glicerina custica, cido sulfrico al 30% y sulfato de sodio anhidro. Para la obtencin
de tensoactivos se utilizaron 3 bases: trietanolamida, hidrxido de potasio puro e
hidrxido de potasio al 50%.
Pgina 43
4.3 Experimentacin
La primera parte de se bas en la reaccin de hidrlisis cida para la obtencin

de los cidos grasos de los aceites vegetales de coco, soya y canola. El procedimiento
que se sigui fue similar en todos los aceites vegetales.
4.3.1 Diagrama de bloques de la obtencin de cidos grasos
Preparar los Agregar 50mL del

Precalentar el
reactivos: sosa aceite vegetal en un
aceite.
custica y cido vaso de precipitados.
sulfrico.
Dejar enfriar 5 Calentar a 120C y

minutos y agregar Adicionar 110 g de
agitar durante 15 a glicerina custica.
200-300mL de agua 30 minutos.
destilada caliente.
Calentar durante
Adicionar 50mL de Separar las fases
30 minutos o hasta
(orgnica y acuosa)
cido sulfrico al lograr una
en un embudo de
30% (lentamente). apariencia
separacin.
semitransparente.
Retirar el agua
sobrante en el Continuar los Realizar lavados a
producto con lavados hasta la fase orgnica con
eliminar el cido agua destilada,
ayuda de sulfato de
sulfrico. agregar anaranjado
sodio anhidro.
de metilo.
Se filtra el sulfato Recolectar el

de sodio anhidro. cido graso.
Pgina 44
4.3.2 Obtencin de cidos grasos:
1.- Tomar 50 mL del aceite vegetal y adicionar en un vaso de precipitados.

Agregar 110 gramos de sosa custica caliente con agitacin.
Figura 28. Adicin del aceite vegetal a la glicerina custica caliente.
2.- Mantener agitacin y la temperatura de 120C durante 20 minutos.
Figura 29. Calentamiento de la glicerina custica y el aceite de coco a 120C.
Pgina 45
3.- Dejar enfriar ligeramente la mezcla y adicionar 200-300mL de agua destilada

caliente 70-80C. Se inicia la hidrlisis cida en la mezcla. Continuar con la agitacin
vigorosa hasta eliminar el jabn formado.
Figura 30. Adicin de agua destilada caliente hasta formar el jabn (Hidrlisis).
Figura 31. Formacin de jabn (espuma).
Pgina 46
4.- Adicionar 50 mL de cido sulfrico al 30% con cuidado, mantener la

agitacin y la temperatura de 120C por 15 minutos ms hasta que se forman dos
capas semitransparentes. Esta etapa sirve para separar las dos fases.
Figura 32. Adicin de cido sulfrico al 30%.
Figura 33. Primera etapa de separacin de fases.
Pgina 47
Figura 34. Segunda etapa de separacin de fases.
Figura 35. Separacin total de fases.
Pgina 48
5.- Desechar la capa acuosa que contiene el cido sulfrico usando un embudo
de separacin. Agregar anaranjado de metilo como indicador de la existencia de cido
sulfrico. Realizar los lavados con ms agua destilada caliente.
Figura 36. Eliminacin de la capa acuosa.
Figura 37. Lavados con agua destilada caliente.
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6.- Adicionar sulfato de sodio anhidro para eliminar la humedad que an

contiene el cido graso. Filtrar el cido graso obtenido.
Figura 38. Recoleccin del cido graso
7.- Recolectar y almacenar el cido graso en un frasco color mbar para

conservar sus propiedades y evitar la descomposicin del producto. Este mismo
procedimiento se repite para cada uno de los aceites vegetales.
Figura 39. cidos grasos que se obtienen de los aceites vegetales de soya, canola y coco.
Pgina 50
Una vez que se obtuvieron los cidos grasos de cada aceite vegetal, fueron
analizados cualitativa y cuantitativamente para determinar algunos parmetros
fundamentales para la siguiente etapa de la experimentacin. Tales parmetros son:
el ndice de acidez, refraccin, yodo, peso molecular, cidos grasos libres y el que
ms interesa para la siguiente etapa, el ndice de saponificacin. A continuacin se
menciona la metodologa seguida en las determinaciones antes dichas.
4.3.3 Anlisis de las propiedades fisicoqumicas de los aceites

vegetales y cidos grasos obtenidos
Los anlisis de las propiedades fisicoqumicas que se deben realizar a los

cidos grasos son los mismos a los que son sometidos los aceites y sustancias grasas,
debido a que tienen caractersticas similares y provienen de la misma estructura.
Los principales anlisis y parmetros que son determinados para estas

sustancias grasas son:
a) ndice de saponificacin.
b) ndice de yodo.
c) ndice de refraccin.
d) ndice de acidez.
e) Peso molecular
f) Densidad
Por lo tanto se determinaron dichos parmetros a los aceites vegetales iniciales

de coco, soya, canola y a los cidos grasos obtenidos en la experimentacin. Los
resultados se encuentran en la tabla 8 para aceites vegetales y en la tabla 9 para
cidos grasos. A continuacin se menciona la metodologa para determinar estos
parmetros.
Pgina 51
4.3.3.1 Determinacin del ndice de saponificacin. Mtodo estndar para

aceites
MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS
Refrigerantes Hidrxido de potasio alcohlico 0.5N

Bureta cido clorhdrico 0.5N
Pipeta volumtrica Fenolftalena al 0.5%
Bao Mara
Matraces Erlenmeyer
Material metlico
1. Pesar 2 a 3 g de muestra de aceite en un matraz Erlenmeyer de 250 o 300 mL

utilizando la balanza granataria.
2. Agregar 50 mL de solucin de hidrxido de potasio alcohlica 0.5N medidos

con bureta o pipeta volumtrica.
Figura 40. Solucin de hidrxido de potasio con el aceite vegetal para la determinacin
del ndice de saponificacin.
3. Adaptar al matraz un refrigerante en forma vertical mediante un tapn de hule

para evitar prdidas. Ver la figura 41.
Pgina 52
Figura 41. Montaje del equipo para saponificacin.
4. Preparar un testigo (prueba en blanco): No contendr muestra pero se agregar

el mismo volumen de solucin alcohlica de potasa y se adaptar un
refrigerante en la misma forma.
5. Poner a reflujar los dos matraces con calentamiento suave a bao mara, de 40
a 45 min.
6. Djese enfriar los matraces y posteriormente enjuagar el refrigerante con

pequeas porciones de agua destilada. Estos lavados deben de caer en el
matraz donde se saponific.
7. Separar los matraces y titular el exceso de potasa con solucin de HCL

valorado en presencia de fenolftalena, hasta un vire de rosa a un tono amarillo
del aceite. En este caso no ser el vire caracterstico de la fenolftalena a
incoloro porque no es una sustancia pura.
Pgina 53
Figura 42. Solucin de hidrxido de Figura 43. Titulacin con HCL valorado.
potasio y el aceite con la fenolftalena.
8. Clculos:
( )()
= = ( )

56110
=

Donde:
IS = ndice de saponificacin.
VT = Volumen de HCL empleado para titular el testigo (mL).
VM = Volumen de HCL empleado para titular la muestra (mL).
N = Normalidad de HCL.
PEq = Peso equivalente del KOH =56.11
m = Peso de muestra (g).
PM = Peso molecular aproximado
Pgina 54
4.3.3.2 Determinacin del ndice de acidez. Mtodo volumtrico para acidez de

aceites.
Bureta Hidrxido de sodio 0.01N 0.1N

Pinzas para bureta Etanol o Mezcla de solventes al
Matraz Erlenmeyer de 250 a 300 mL 50% (alcohol-ter etlico)
Vasos de precipitados de 250 mL Solucin de fenolftalena al 0.5%
Nota: La solucin de hidrxido de sodio conviene manejarla a baja concentracin para

aquellos aceites que tengan un ndice de acidez bajo.
1. Pesar en balanza granataria de 1 a 2 g de muestra en un matraz Erlenmeyer

de 250 300 mL.
2. Disolver la muestra con 50 mL de alcohol etlico u otro solvente o mezcla de

solventes segn se observe la homogeneidad de la muestra.
3. Titular con solucin de NaOH acuosa valorada en presencia de fenolftalena,

hasta un vire de amarillo o color del aceite a ligeramente rosa que persista de
30 a 60 segundos.
4. Clculos:

= =

.
= ( )

Donde:
IA = ndice de acidez.
V = Volumen de NAOH empleados en la titulacin (mL).
N = Normalidad de NAOH (mg.eq/mL).
PEq = Peso equivalente de KOH 56.11 (mg/mg.eq).
m = Masa de la muestra (g).
AGL = cidos Grasos Libres.
Pgina 55
4.3.3.3 Determinacin del ndice de refraccin. Mtodo del refractmetro
MATERIAL Y EQUIPO
Refractmetro de Abbe
Vaso de precipitados de 100 o 250 mL
Agitador de vidrio
Gotero
Alcohol etlico u otro solvente
1. Conectar el refractmetro. Abrir el prisma y limpiar con solvente

cuidadosamente para no rayar el prisma.
Figura 44. Refractmetro de ABBE.
Pgina 56
Figura 45. Limpieza del refractmetro de ABBE con solvente.
2. Colocar en el prisma inferior una gota de aceite con un agitador de vidrio o con
un gotero, teniendo cuidado de no golpear los prismas para no daarlos.
Figura 46. Colocacin de la muestra para lectura en el refractmetro ABBE.
3. Cerrar el prisma superior.
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4. Enfocar con la luz del refractmetro y ver por la lente las zonas que se forman.
5. Delinear las dos zonas CLARA Y OSCURA mediante la perilla situada al lado
derecho del refractmetro.
6. Afinar perfectamente la separacin entre la zona clara (parte superior) y la zona

oscura con la perilla que est al frente y bajo la lente del refractmetro.
7. Tomar lectura mediante el botn que se encuentra al lado izquierdo del

refractmetro. En el lente se podr observar que al bajar el botn se presenta
la escala de ndices de refraccin, LA LINEA VERTICAL QUE CRUZA LAS
LNEAS EN CRUZ INDICAR EL NDICE DE REFRACCIN PARA LA
MUESTRA DE ACEITE.
Figura 47. Toma de lecturas de cada muestra de aceite vegetal y cido graso.
8. Anotar la temperatura a la que se determin el ndice de refraccin. El

termmetro se encuentra al lado derecho del prisma.
9. Slo se leer en la escala SUPERIOR DEL REFRACTMETRO. Anotar el

valor hasta la cuarta cifra.
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4.3.3.4 Determinacin del ndice de yodo. Mtodo Kaufmann para aceites
Matraz para ndice de yodo Tiosulfato de sodio 0.1N

Bureta Cloroformo o tetracloruro de carbono
Pinzas para bureta Reactivo de Kaufmann
Material de laboratorio de uso comn Yoduro de potasio al 10%
Almidn al 0.5%
1. Pesar 1 2 gotas de aceite en un matraz para ndice de yodo, en balanza

analtica.
2. Disolver con 5 mL de cloroformo (o tetracloruro de carbono si no tiene el

primero).
Figura 48. Solucin del aceite o cido graso con tetracloruro de carbono.
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3. Correr testigo o muestra en blanco: Colocar en otro matraz para ndice de yodo
todos los reactivos agregados a la muestra de aceite MENOS el aceite.
4. Agitar fuertemente, destapando con cuidado a intervalos despus de cada
agitacin.
5. Con bureta, agregar el reactivo de Kaufmann hasta tener un color amarillo que
persista; teniendo cuidado de agregar la misma cantidad de este reactivo al
testigo. Se recomienda para mejores resultados agregar tanto a la muestra
como al testigo 5 mL de reactivo de Kaufmann.
6. Tapar el matraz y sobre ste, poner un sello con la solucin de KI al 10% 1

mL.
Figura 41. Preparacin de las muestras y del testigo para la determinacin del ndice de yodo.
7. Colocar el matraz en la oscuridad ms o menos 30 min, agitando cada 5 min.
8. Destapar el matraz con cuidado, dejando caer el sello dentro del matraz y
enjuagar el tapn con agua destilada.
9. Agregar 7 mL ms de KI al 10%.
10. Valorar el yodo liberado con tiosulfato de sodio 0.1 N hasta amarillo claro.
Pgina 60
11. Agregar 1 mL de solucin de almidn al 0.5% y continuar la titulacin hasta

decolorar la muestra (aspecto semitransparente).
Figura 50. Decoloracin de las muestras despus de agregarle el almidn para terminar la
titulacin con tiosulfato de sodio.
12. El volumen que se registra de tiosulfato de sodio es desde cero hasta la

obtencin de la decoloracin.
Figura 51. Decoloracin de las muestras durante la titulacin con tiosulfato de sodio.
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13. Clculos:
12.7 ( )
= = ( )

Donde:
N = Normalidad del tiosulfato de sodio (mg.eq/mL)
VT = Volumen del tiosulfato para el testigo (mL).
VM = Volumen del tiosulfato para la muestra (mL).
m = Peso de la muestra (g)
ctg = centigramos
NDICE DE YODO TIPO DE ACEITE

Menor de 90 ctg / g grasa No secante
90 a 135 ctg / g grasa Semisecante
Mayor de 135 ctg / G grasa Secante
4.3.3.5 Determinacin de la densidad. Mtodo del picnmetro
MATERIAL Y EQUIPO
Picnmetro
Balanza granataria
Termmetro
1. Lavar el picnmetro perfectamente, utilizando agua y jabn, y si es necesario,

utilizar un solvente, que puede ser alcohol etlico de 96.
2. Llenar el picnmetro con agua de tal forma que al colocar el tapn, el lquido
salga por el orificio del capilar del tapn, secar bien y pesar en balanza
granataria. Representar este pese con una literal b.
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3. Secar el picnmetro perfectamente y pesarlo vaco en balanza granataria.

Representar este peso con la literal a.
4. Llenar el picnmetro con aceite de tal forma que al colocar el tapn el aceite
salga por el orificio del capilar del tapn, limpiar perfectamente el excedente y
pesar en balanza granataria. Representar este peso con la literal c.
5. Tomar la temperatura a la que se determin la densidad.
6. Buscar en tablas la densidad del agua a la temperatura a la que se efectu el

anlisis ya que es el lquido de referencia para obtener la densidad del aceite.
7. Calcular la densidad del aceite utilizando la siguiente frmula:

= ( )

Donde:
a = Peso del picnmetro vaco.
b = Peso del picnmetro con agua.
C = Peso del picnmetro con aceite.
NOTA: Las densidades de aceites en tablas, generalmente se reportan

a temperaturas de 20C para los aceites y de 40C para las grasas, y la
del agua a 20C para ambos casos. Por esta razn es importante tomar
la temperatura a la cual se lleva a cabo la determinacin.
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4.3.4 Obtencin de tensoactivos no-inicos
En la segunda parte de la experimentacin se obtuvieron tensoactivos no-

inicos de los cidos grasos mediante una neutralizacin o saponificacin. En esta
reaccin se necesita de calentamiento de los cidos grasos para mantenerlos en fase
lquida ya que esto facilita la reaccin. A continuacin se menciona la forma como se
realiz esta parte de la experimentacin.
4.3.4.1 Diagrama de bloques de la obtencin de tensoactivos no-inicos
Precalentar el Agregar 5gr de Calentar a una

cido graso para cada cido graso temperatura de
tenerlo en fase en un vaso de 80-100C y
lquida. precipitados. continuar
calentamiento por
10-20 minutos.
Dejar enfriar 5 Continuar el

minutos y Agregar el agente
calentamiento
adicionar 20- alcalino o base y
durante otros 20
30mL de agua agitar.
minutos.
destilada caliente
75C.
Calentar durante Se obtiene el

Dejar reposar 5
10 minutos ms y tensoactivo del
minutos.
retirar del fuego. cido graso.
Figura 52. Diagrama de bloques de la obtencin de tensoactivos
Pgina 64
La saponificacin requiere de un cido graso y una base o lcali. En este trabajo

se opt por utilizar 3 lcalis como agentes neutralizantes: trietanolamina, KOH puro y
en solucin del 50%. Todos los cidos grasos que se obtuvieron en la primera parte
de la experimentacin fueron neutralizados con los tres lcalis mencionados, uno a la
vez, as se obtuvieron 3 diferentes productos por cada cido graso.
Se usar el cido graso de coco para ejemplificar el proceso seguido para cada
uno de los cidos grasos. El procedimiento se repite para cada uno de los cidos
grasos. Se cambia el lcali con el que neutralizamos y se cambia la cantidad de
agente saponificante segn el ndice de saponificacin haciendo el mismo clculo
inicial que en este experimento.
4.3.4.2 Neutralizacin de cidos grasos con trietanolamina
Un paso fundamental en la experimentacin es conocer la cantidad de lcali

que se requiere para cumplir con la reaccin, por lo tanto se debe calcular como se
muestra a continuacin.
1.- Para una muestra de 5 gramos de cido graso de coco, teniendo como
referencia el ndice de saponificacin de ste cido graso (ver tabla 9), se puede
calcular la cantidad de trietanolamina que se requiere para una saponificacin
completa. ndice de saponificacin
272.16 133.34
=
1 . 39.1

= 928.12
1 .
Esto quiere decir que por cada gramo de cido graso de coco se necesitan
0.9281 gramos de trietanolamina. Como se puede observar, prcticamente es una
relacin 1:1. Teniendo este dato se inicia la reaccin.
Pgina 65
2.- Pesar 5 gramos de trietanolamina, colocar en un vaso de precipitados y se

calienta a 80-100C con agitacin constante.
Figura 53. Trietanolamina caliente 80-100C.
3.- Pesar 5 gramos de cidos grasos de coco y colocar en el vaso que contiene
la trietanolamina caliente. Continuamos con la agitacin y el calentamiento durante 20
minutos.
Figura 54. cidos grasos de coco con trietanolamina.
Pgina 66
4.- Agregar 20-30 mL de agua destilada caliente 70-80C para retirar el jabn
formado y mantener la temperatura en la reaccin 80-100C, junto con una agitacin
vigorosa constante para eliminar el resto del jabn.
Figura 55. Agua destilada caliente 70-80C.
Figura 56. Eliminacin del jabn durante saponificacin
Pgina 67
5.- Mantener el calentamiento otros 5 o 10 minutos ms. Retirar del fuego y

dejar enfriar.
Figura 57. Enfriamiento del producto.
6.- Enfriar y reposar. Envasar o colocarlo en tubos de ensaye para poder

observarlos directamente y comparar fsicamente algunas de sus propiedades.
Figura 58. Tensoactivo no-inico obtenido de los cidos grasos de coco.
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4.4 Resultados de la experimentacin
1. En la primera etapa de la experimentacin se obtuvieron los cidos grasos de

cada aceite vegetal como se ve en la figura 59:
Figura 59. cidos grasos que se obtienen de los aceites vegetales de soya, canola y coco
2. En la segunda etapa de la experimentacin se obtuvieron los tensoactivos no-

inicos que se muestran en la figura 60:
Figura 60. Tensoactivos no-inicos obtenidos va saponificacin de cidos grasos de soya,

coco y canola respectivamente.
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3. Los anlisis a los que fueron sometidos los aceites vegetales en el captulo
4.3.3, arrojan los resultados mostrados en la tabla 8:
Tabla 8. Propiedades fisicoqumicas de los aceites vegetales analizados.
4. Los anlisis a los que fueron sometidos los cidos grasos en el captulo 4.3.3,
arrojan los resultados mostrados en la tabla 9:
Tabla 9. Propiedades fisicoqumicas de los cidos grasos obtenidos va hidrlisis cida.
Pgina 70
CAPTULO V.
ANLISIS DE RESULTADOS
Pgina 71
Los resultados de las experimentaciones realizadas se analizan con los

parmetros de las tablas 8 y 9, cada uno de ellos nos indica el comportamiento de las
reacciones y si los productos obtenidos son de la calidad adecuada para poder
competir en el mercado.
5.1 cidos grasos libres
Son los cidos grasos que se encuentran presentes en las sustancias grasas
desde un principio y que no estn combinados con ninguna otra molcula. La hidrlisis
busca separar los cidos grasos que se encuentran dentro de los triglicridos. Los
datos obtenidos en los anlisis muestran en la grfica 1.
Grfica 1. Resultados de los anlisis de cidos grasos libres en aceites vegetales y cidos
grasos.
cidos grasos libres
1200
1000
800
ACEITE
600
CIDO GRASO
400
200
0
COCO CANOLA SOYA
Tabla 10. Comparacin de los cidos grasos libres presentes en aceites vegetales y cidos
grasos.
CIDO PORCENTAJE
ACEITE GRASO INCREMENTO
COCO 122.5 1190.27 971.65%
CANOLA 5.81 852.88 14679.52%
SOYA 12.69 932.79 7350.59%
Pgina 72
En la grfica 1 se puede observar que la cantidad de cidos grasos libres

presentes en los aceites vegetales es menor que en los cidos grasos. Estos valores
indican que se pudieron separar los cidos grasos de las triglicridos en gran cantidad
debido a la hidrlisis cida, lo cual comprueba que la reaccin se llev a cabo de
manera eficiente.
5.2 ndice de saponificacin
El ndice de saponificacin indica la cantidad de miligramos de lcali, por lo

general KOH NaOH, que se requieren para saponificar 1 gramo de grasa. Tambin
es una forma de conocer el peso molecular promedio de los cidos grasos presentes
en las muestras. Este ndice es fundamental para llevar a cabo adecuadamente la
saponificacin.
En la experimentacin se obtuvieron los siguientes resultados:
Grfica 2. Resultados de los anlisis del ndice de saponificacin en aceites vegetales y cidos
grasos.
ndice de saponificacin
300
250
200
ACEITE
150
CIDO GRASO
100
50
0
COCO CANOLA SOYA
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Tabla 11. Comparacin del ndice de saponificacin entre aceites vegetales y cidos grasos.
CIDO
ACEITE GRASO
COCO 264.81 272.16
CANOLA 209.043 192.364
SOYA 214.167 215.46
Los datos obtenidos indican que la reaccin de saponificacin requiere de

cantidades de lcali similares para completarse, tanto para los aceites vegetales como
para los cidos grasos. La diferencia radica en que en los aceites vegetales existen
pocos cidos grasos libres, lo que resultara en una eficiencia menor si se saponifican
aceites vegetales en comparacin con los cidos grasos.
5.3 ndice de acidez
El ndice de acidez se define como miligramos de lcali necesarios para

neutralizar los cidos grasos libres presentes en 1 gramo de sustancia grasa, y
constituye una medida del grado de hidrlisis de una grasa. Es decir, que a mayor
valor de ndice de acidez mayor es la cantidad de cidos grasos presentes en la
muestra. Los resultados de los anlisis fueron los siguientes:
Grfica 3. Resultados de los anlisis del ndice de acidez en aceites vegetales y cidos grasos.
ndice de acidez
250
200
150 ACEITE
CIDO GRASO
100
50
0
COCO CANOLA SOYA
Pgina 74
Tabla 12. Comparacin del ndice de acidez entre aceites vegetales y cidos grasos.
ACEITE CIDO GRASO

COCO 24.37 236.83
CANOLA 1.157 169.7
SOYA 2.52 185.6
Lo que confirma que en los aceites vegetales existe menor cantidad de cidos
grasos libres en comparacin con los existentes despus de la hidrlisis cida en los
cidos grasos.
5.4 ndice de yodo
Es el grado de insaturacin de una sustancia grasa o la cantidad de dobles

enlaces en las molculas de las grasas. Los resultados de los anlisis fueron los
siguientes:
Grfica 4. Resultados de los anlisis del ndice de yodo en aceites vegetales y cidos grasos.
ndice de yodo
140
120
100
80 ACEITE
CIDO GRASO
60
40
20
0
COCO CANOLA SOYA
Pgina 75
Tabla 13. Comparacin del ndice de yodo entre aceites vegetales y cidos grasos.
CIDO
ACEITE GRASO
COCO 20.65 0
CANOLA 105.52 102.7
SOYA 127.12 129.65
Para el caso del cido graso de coco el grado de insaturacin es pequeo por
lo que se redondea a cero. Como se sabe, una de las principales caractersticas del
aceite de coco es la existencia predominante de cidos grasos saturados y
prcticamente nulos cidos grasos insaturados. Cuando se forma el cido graso a
partir del aceite de coco, la insaturacin disminuye an ms.
Los resultados indican que el grado de insaturacin fue similar debido a que
partimos de la misma materia prima, los aceites vegetales del cido graso en cuestin.
Por tanto es de esperarse que el grado de insaturacin sea similar.
El ndice de yodo es un parmetro que nos indica tambin el tipo de aceite.

Puede ser secante, no secante o semisecante. Existen valores preestablecidos para
determinar de qu tipo de aceite se trata.
Tabla 14. Tipo de aceite segn el ndice de yodo.

NDICE DE YODO (I2/100g) TIPO DE ACEITE
Inferior a 110 No secante
Entre 110 y 140 Semisecante
A partir de 140 Secante
De la tabla 14 se concluye que el aceite de soya es aceite semisecante. Los

aceites de coco y canola son aceites no secantes. Del tipo de aceite podemos
determinar algunos posibles usos o aplicaciones los mismos. Un aceite secante
puede utilizarse en barnices o pinturas donde queremos que el secado sea rpido.
Pgina 76
CONCLUSIONES:
El proceso de obtencin de cidos grasos por medio de la reaccin de hidrlisis
cida demostr ser factible, eficaz y econmico ya que no requiere instalaciones
costosas y los productos obtenidos competiran en forma favorable con los existentes
en el mercado.
Al determinar y comparar las propiedades fisicoqumicas de los aceites

vegetales y sus cidos grasos, se concluye que la hidrlisis cida es una va factible
debido a que los resultados demuestran una reaccin satisfactoria y se obtienen
productos de buena calidad, con condiciones de operacin menos crticas.
La obtencin de tensoactivos no-inicos derivados de los cidos grasos

ejemplifica una de las aplicaciones que stos que pueden tener. Los tensoactivos no-
inicos tienen gran demanda en el mercado nacional e internacional, y se utilizan para
otorgarles caractersticas nicas a mltiples productos.
Por lo tanto los cidos grasos obtenidos, as como sus cidos grasos derivados,
pueden ser empleados sin ningn problema dentro de la industria farmacutica, de
alimentos y cosmtica, entre otras.
Lo anterior representa una gran oportunidad para emprendedores, industriales

e inversionistas para producir cidos grasos y sus derivados, con una calidad que
cumple con las exigencias del mercado nacional y sobre todo ayudaran a reducir las
importaciones y fuga de divisas.
Pgina 77
BIBLIOGRAFA
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11601330006000100010001000020005#D11601330006000100010001000020005 el
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el 08/02/2013.
[10] SALAGER Jean Louis, et al. (2002) Surfactantes: Tipos y Usos, Cuaderno
FIRP S300-A, Facultad de Ingeniera, Universidad de los Andes, Venezuela.
Recuperada de la pgina http://www.firp.ula.ve/archivos/cuadernos/S300A.pdf , el
08/02/2013.
[11] SALAGER Jean Louis, et al. (2004) Surfactantes Aninicos, Cuaderno FIRP
S301-PP, Facultad de Ingeniera, Universidad de los Andes, Venezuela,
recuperada de http://www.firp.ula.ve/archivos/cuadernos/S302.pdf el 08/02/2013.
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de Ingeniera Qumica, Editorial Dekker, New York, Estados Unidos.
[13] Procesamiento de los cidos grasos, (2012) cidos grasos, Qumica,

recuperada de: http://www.textoscientificos.com/quimica/acidos-grasos/procesamiento
el 09/02/2013.
Pgina 79
ANEXOS
Pgina 80
ANEXO A.
Pgina 1
Continuacin del Anexo A.
Pgina 2
Continuacin del Anexo A.
Pgina 3

Hidrolisis Acida

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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

OBTENCIN DE CIDOS GRASOS A PARTIR DE

QUE PARA OBTENER EL TTULO DE

ADRIAN PADRON MORENO

MXICO DF Septiembre 2015

Al INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL. Por ser una Institucin creadora de

A la ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

Irene Moreno Castaeda

Juan Padron Martnez

Ivonne Padron Moreno

Por el apoyo que me brindan, por su compaa, por escucharme cuando lo he

CAPTULO I. ACEITES Y GRASAS

CAPTULO II. CIDOS GRASOS

2.6.2 Decoloracin y deodorizacin 29

CAPITULO III. TENSOACTIVOS O AGENTES DE TENSIN SUPERFICIAL

CAPITULO IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

CAPITULO V. ANALISIS DE RESULTADOS

Figura 40 Solucin de hidrxido de potasio con el aceite vegetal para la determinacin 52

Los productos obtenidos por la hidrlisis cida fueron analizados para

A manera de ejemplificar una de las aplicaciones de los cidos grasos, se eligi

En nuestro pas son pocas las industrias que se dedican a la elaboracin de

La tecnologa agrcola todava est abierta a los avances cientficos, en el futuro

Las materias primas utilizadas en la fabricacin de cidos grasos son diversas

Basados en la investigacin documental elaborada se sabe que existe una

El anlisis realizado en esta tesis se enfoca a tres principales cidos grasos de

Las grasas y aceites son los constituyentes principales de las clulas

Figura 1. Estructura qumica de triglicrido.

1.1 Naturaleza de los aceites y grasas

En general, el trmino grasa se usa para referirnos a los materiales slidos, a

Tienen como caracterstica ser solubles en solventes orgnicos como ter

1.2 Clasificacin de aceites y grasas

En base a su origen, las grasas se clasifican en animales, vegetales y mezclas.

Dentro de las grasas vegetales, tenemos aceites ms insaturados (girasol, maz

Figura 2. Ejemplo del origen de los aceites y grasas.

Son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas

Un triglicrido, tambin llamado triacilglicrido, es un compuesto qumico que

Diagrama 1. Clasificacin y caractersticas de aceites y grasas.

Caractersticas Clasificacin Tipos

Soluble en Lquidos a Slidos a

1.4 Caractersticas fisicoqumicas de las grasas y aceites

Tabla 1. Caractersticas fisicoqumicas de algunos aceites vegetales6.

Aceite Canola Girasol Coco Oliva Soya

1.4.1 Aceite de coco

Figura 3. Aceite de coco.

El aceite de coco tiene una composicin nica: contiene de 45 a 50% de cido

Tabla 2. Composicin del aceite de coco

Insaturados por cada 100 de olico 5a8

Insaturados por cada 100 de linolico 1 a 2.5

Los cidos insaturados presentes son pocos, 5 a 8% de cido oleico y 1 a 2.5%

Figura 4. Aprovechamiento integral del coco.

1.4.1.1 Extraccin del aceite de coco

La extraccin mecnica del aceite involucra seis etapas bsicas mostradas en

Diagrama 2. Mtodo de extraccin del aceite de coco va prensado total.

Almacenamiento molienda de calentamiento

*En el captulo 2.5 se hablar del proceso de refinamiento y otros tratamientos

1.4.2 Aceite de canola

Figura 5. Aceite de canola.

La semilla de canola es un nabo con un contenido de aceite de 38 a 48% y con

1.4.2.1 Extraccin del aceite de canola

Las semillas de canola se limpian a base de vibraciones y sistemas neumticos;

La forma en que se extrae el aceite de la semilla de canola es muy parecido a

Debido al alto contenido de aceite en la semilla es necesario hacer la extraccin