cidos Carboxlicos

Captulo 1
Cecilia Castro 2017-2018

1
 cidos Carboxlicos
Nomenclatura

La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al

cido y busca la cadena de mayor longitud.

2
Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en -carboxlico precedido de la palabra cido.

3
 La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la
terminacin -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la
palabra cido.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a

alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se
nombran con la terminacin -dioico.

4
 Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el
ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxlico.

5
 Nmero de
trivial Nombre IUPAC Estructura
carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
6
 Nmero de
trivial Nombre IUPAC Estructura
carbonos
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

cido nonadeclico cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

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 Nmero de
trivial Nombre IUPAC Estructura
carbonos
cido
cido pentacoslico CH3(CH2)23COOH C25:0
pentacosanoico
cido
cido certico CH3(CH2)24COOH C26:0
hexacosanoico
cido
cido heptacoslico CH3(CH2)25COOH C27:0
heptacosanoico
cido
cido montnico CH3(CH2)26COOH C28:0
octacosanoico
cido
cido nonacoslico CH3(CH2)27COOH C29:0
nonacosanoico
cido
cido melsico CH3(CH2)28COOH C30:0
triacontanoico
cido cido
CH3(CH2)29COOH C31:0
henatriacontlico henatriacontanoico
cido
cido laceroico CH3(CH2)30COOH C32:0
dotriacontanoico
cido
cido pslico CH3(CH2)31COOH C33:0
tritriacontanoico 8
9
10
 cido Frmico

1,097 A
1,202 A
124,1
1,343 A
H
110 C O
O
0,972 A 124,9
H 106,3

11
 Acidez
Un cido carboxlico cede protones por ruptura
heteroltica del enlace O - H dando un protn y
un ion carboxilato. Lo cual se manifiesta en la
formacin de sales.

Disociacin:
O O

C C +
R O H R O + H

12
 Acidez
En 1923 Brnsted y Lwry definieron un cido como una sustancia capaz de
ceder protones y una base como una sustancia capaz de aceptar protones.

Las dos especies, cido y base, se necesitan en cualquier reaccin de

transferencia de protones, puesto que si un cido cede un protn ha de haber
una base que lo acepte. Por eso las reacciones de transferencia de protones
se les conoce con el nombre de reacciones cido-base.

CIDO es todo compuesto capaz de ceder un protn (H+)

BASE es todo compuesto capaz de aceptar un protn (H+)

Teora de Lewis:

CIDO es toda sustancia capaz de aceptar un par de electrones

BASE es toda sustancia capaz de ceder un par de electrones
13
Acidez
Acidez de los Alcoholes

15
Compuesto pKa

CH3COOH 4,75

ClCH2COOH 2,86

Cl2CHCOOH 1,26

Cl3CCOOH 0,64

F3CCOOH 0,23
pH = - log [H3O]+
 PROPIEDADES FSICAS

Polaridad

- PM
Puntos de ebullicin - Estructura
- P. externa

Solubilidad

18
Polaridad

19
Enlaces de Hidrgeno

20
Puntos de ebullicin

21
Dmeros

22
Puntos de ebullicin

Compuesto p.ebullicin. oC
CH3CH2CH3 -42
CH3CH2CH2Cl 47
CH3CH2OCH3 8
CH3CH2CO2H 142
CH3CH2CH2OH 97

23
 Solubilidad de los cidos carboxlicos
Hasta C4 a C5 son solubles en agua destilada y ter etlico.
Son solubles en hidrxido de sodio acuoso y en
bicarbonato acuoso.
(Reacciones)

Los fenoles, son ms cidos que el agua, pero, con

ciertas excepciones, son mucho ms dbiles que los
cidos carboxlicos; son solubles en hidrxido acuoso,
pero no en bicarbonato.

24
 http://books.google.com.ec/books?id=N0kLiQ
-
fnjgC&pg=PA814&dq=%C3%A1cidos+carboxili
cos+formacion+de+sales&hl=es&sa=X&ei=v8h
CUbLfM_K14AODjoDwAw&ved=0CEwQ6AEwB
g#v=onepage&q=%C3%A1cidos%20carboxilico
s%20formacion%20de%20sales&f=false

25
REACCIONES

26
27
 Derivados de cidos Carboxlicos
Haluros de acilo
steres
Amidas
Anhidridos

28
POX3

29
 1. Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos - Esterificacin

Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos
minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

30
2. Sntesis de Lactonas
Las lactonas son steres cclicos que se obtienen
mediante esterificacin intramolecular a partir
de molculas que contienen grupos cido y
alcohol. Esta ciclacin forma ciclos de 5 o 6
miembros.

31
3. Sntesis de amidas a partir de cidos
carboxlicos
Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con
amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccin se
realiza bajo calentamiento.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos

carboxlicos como bases y no como nuclefilos.

Completar reacciones con aminas

32
33
4. Sntesis de Lactamas

Las lactamas son amidas cclicas formadas a

partir de molculas que contienen grupos
carboxlico y amina. La reaccin se realiza por
calefaccin en ausencia de cido.

34
 5. Sntesis de Anhdridos a partir de cidos
Carboxlicos
Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos
carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere fuerte
calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido

butanodioico (anhdrido succnico) [2].

35
 Reacciones

Reduccin de cidos carboxlicos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce cidos

carboxlicos a alcoholes.

36
Reduccin

37
 Reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky

La reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la

posicin alfa de los cidos carboxlicos. Como reactivo se emplea
bromo catalizado por fsforo. El fsforo en presencia de bromo
genera tribromuro de fsforo que es en realidad el compuesto
que acta de catalizador.

38
 SUSTITUCIN EN EL ANILLO
AROMTICO
REACCIONES DE BENCENO Y CIDO BENZOICO

39
 2) Velocidad de reaccin relativa al benceno:

El cido benzoico reacciona 250 veces ms

lentamente que el benceno. Por tanto, el grupo
COOH desactiva el anillo aromtico frente a la
reaccin de SEA y aumenta la energa de
activacin del proceso. Por tanto, el ion
bencenonio intermedio es menos estable
cuando est el grupo COOH.

40
 3) Orientacin de la sustitucin:

La sustitucin ocurre mayoritariamente en meta.

Por consiguiente, los iones bencenonio correspondientes

a los compuestos orto y para deben ser mucho menos
estables que el del meta.

41
 Diagrama de energa de la El cido benzoico reacciona 250 veces ms
nitracin del cido benzoico en lento que el benceno. Por tanto el camino
comparacin del benceno de reaccin del benceno es ms bajo en
energa.

De los tres posibles caminos, orto, meta y

para, el meta ser el ms bajo (aunque
ms alto que el del benceno) ya que el ion
bencenonio meta es el menos
desestabilizado por resonancia.

No se obtiene ismero para en absoluto,

probablemente porque el grupo OH del
cido carboxlico puede favorecer
mediante enlace de hidrgeno la
formacin del producto orto.

El camino del compuesto para ser

extremadamente alto en energa 42
 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l13/nota9.html

http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/
184ph.html
 Equivalente de neutralizacin
Se define como el peso equivalente de cido determinado
por titulacin con base normalizada.
Procedimiento: Se disuelve una muestra pesada de cido
en agua o alcohol acuoso, y se mide el volumen de base
normalizada que se necesita para neutralizar la solucin.

Se aplican 2 frmulas:
1 EN= PM cido/ N grupos COOH

2 EN= peso del cido * 1000

(V.N.K) de la base.
44
 Ejemplo:
Una muestra de 0.224 g de un cido
desconocido (p.f. 139-140C) requiere 13.6 ml de
hidrxido de sodio 0.104 N para su neutralizacin
( se utiliza fenolftalena como indicador).

13.6 x 0.104 equivalentes de cido = 0.224 g

1000
y
1
1 equivalente de cido = 0.224 x 1000 x = 158 g
13.6 0.104

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47
48
49
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 http://www.slideshare.net/opazomed/acidos-
carboxilicos-yderivados

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