Sntesis Del Benzopinacol

Autores: Mario(4-), Eliecer Gonzlez (4-787-2166)

Laboratorio de Qumica Orgnica 236
Universidad Autnoma de Chiriqu, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Escuela de Qumica
Coordinador: Jos Araz Bales
Resumen:
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona e una reaccin fotoqumica o
sea es una reaccin iniciada por la luz .Muchas molculas tienen la habilidad de
absorber luz. Un foton de luz es absorbido por una especie qumica solo si la energa
del foton corresponde la diferencia energtica entre los niveles electrnicos en una
molecula

Palabras claves: radical libre,

homolisis, enlaces covalentes,
electrn desapareado
Objetivo: formados por la ruptura homolitica de
la benzofenona y el isopropanol.
Sintetizar Benzopinacol va radicalaria
a partir de benzofenona bajo los Calcular el porcentaje de rendimiento
efectos de los rayos ultravioleta del de una sntesis.
sol.
Marco Teorico:
Analizar el mecanismo de formacin
de los intermediarios radicalarios
La sntesis qumica es el proceso por totalmente diferentes llamadas
el cual se utilizan compuestos producto(Lamarque,2008)
sencillos al fin de producir uno as
complejo .Una reaccin qumica es un
proceso por el cual una o mas Materiales y Reactivos:
sustancias llamadas reactivos , se
transforman en otras sustancias
Material Capacidad Cantidad
Vaso 50ml 2
Tanto la deshidratacin como la qumico
deshidrogenacion de alcoholes policial ------ -------
ocurren mediante una reaccin tpica probeta ------- 1
de eliminacin , el acido protona al Tubos de -------- 1
grupo hidroxilo alcohlico ,permitiendo ensayo
su disociacin como agua .La perdida Reactivo cantidad toxicidad
de un proton del intermediario benzofenona 0,5g irritante
producido produce el
alqueno(Arias,2006) Alcohol 2ml irritate
isoproplico
Los Alcoholes se disuelven en H2SO4 Acido gotas
conc., propiedad que comparten con actico
alquenos, aminas, prcticamente glacial
todos los compuestos que contienen NaCl ----- -----------
oxgeno y con los compuestos que se
sulfonan fcilmente(Tal como otros Metodologa:
compuestos oxigenados, los alcoholes
pesar 0,5g de benzofenona
forman sales de oxonio que se y adicionar poco a poco
disuelven en el cido sulfrico muy 3ml de alcohol isopropilico
polar)(Morrison&Boyd,1987).
agregar gota a gota de acido
acetico glacial al tubo de ensayo
y tapar
Los alcoholes son los precursores de
una amplia variedad de compuestos dejarlo expueto al sol
que pierden el grupo_OH ste es observar formacion de cristales
reemplazado por algn otro grupo, o incoloros
bien eliminado, con la formacin de un
doble enlace. Sin embargo, esta recuperar los cristales y lavar con
prdida de _OH no se realiza 2ml de etanol frio , en la cual el
benzopinacol debe ser insoluble
directamente en una sola etapa del
propio alcohol: se efecta seque a 80c y pese,calcule
indirectamente convirtiendo el alcohol rendimiento y medir punto de
fusion
en alguna otra cosa; el grupo saliente,
muy malo, se convierte en uno bueno
como tal (Morrison&Boyd, 1987).
Resultados y Clculos:
Discusin de Resultados:
La sntesis de benzopinalcol a partir de
benzofenona es una reaccin
fotoqumica o sea es una reaccin
iniciada por luz. Muchas molculas
tienen la habilidad de absorber luz. Un
fotn de luz es absorbido por una
especie qumica slo si la energa del
fotn coresponde a la diferencia
energtica entre los niveles
electrnicos (orbitales) en una
molcula. Si todos los electrones en
una molcula estn en su nivel de
energa ms bajo entonces la
molcula est en su estado raso
(ground state / S0). Es importante
recalcar que todos los electrones
estn pareados en el estado raso.
Los electrones que se encuentran en
el orbital molecular de mayor energa
son los ms propensos a ser excitados
por un fotn. En este caso,
benzofenona, absorbe luz de largo de
onda apropiado ( 355nm) y uno de
sus electrones que se encuentra en el
orbital molecular ocupado de mayor
energa es promovido a un orbital de
mayor energa desocupado . benzofenona y ocurre un cruce
Inicialmente el giro o spin del
electrn no se altera o sea que todava
tiene un giro opuesto al electrn que
permanece en el orbital inicial de
menor energa. En este punto los
electrones todava tienen giros
apareados. Mientras los giros estn
apareados, la molcula se encuentra
en un estado llamado singlete . En
este punto pueden ocurrir varias
cosas: (1) que el electrn excitado
regrese a su estado original emitiendo
luz, lo que se denomina fluorescencia,
(2) que el electrn cambie su giro
(spin) y ya no se encuentre apareado
con el electrn que qued en el estado
raso, lo que se denomina estado
triplete (T1). Este fenmeno de
cambio de giro en un electrn excitado
y promovido a un nivel mayor de
energa se conoce como cruce
intersistmico Este fenmeno de ISC
ocurre en benzofenona ms rpido
que la fluorescencia por lo que sta no
ocurre. Una vez benzofenona alcanza
el estado triplete, puede reaccionar
con alguna otra especie qumica o
regresar a su estado raso electrnico
por medio de fosforescencia. La
fosforescencia es un proceso lento ya
que el electrn excitado debe volver a
cambiar su giro y bajar entonces de
nivel de energa por lo que la molcula
tiene tiempo de reaccionar de haber
presentes especies apropiadas.
En la sntesis de benzopinacol,
benzofenona es disuelta en 2-
propanol y el envase se coloca
directamente en la luz del sol. 2-
propanol acta tanto como reactivo
como disolvente en esta reaccin. La
luz ultravioleta es absorbida por la
intersist- mico (ISC) que produce un
diradical, que es una molcula con dos
electrones sin parear. La benzofenona
entonces abstrae un hidrgeno del
disolvente y se dimeriza resultando en
la formacin de benzopinacol y
acetona.
Conclusiones:
Aplicamos los conocimientos y
adquirimos destrezas para la
obtencin de un compuesto orgnico.
Se pudo cuantificar y caracterizar el
compuesto sintetizado.
Un radical libre es un grupo que tiene
,por lo menos ,un electron no
apareado.

Bibliografa:
Morrison & Boyd (1990) Qumica
Orgnica (segunda edicin) Mxico
(Addison-Wesley Iberoamericana).
Wade (2004) Qumica Orgnica
(quinta edicin) Madrid (Pearson).
Solomons, T. W. G:(2002) Qumica
Orgnica,( segunda edicin), Mxico
(ED, Limusa).
Lamarque,Alicia(2008)Fundamentos
teorico-practicos de quimica
organica(1ra edicin)
Argentina(Editorial brujas