Detergentes

Carlos Fernando Millan (1625738); Jorge Iber Lozano (1632336); Joan Andrs Snchez (1631910)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 12 de Noviembre del 2016
Fecha de Entrega: 15 de Noviembre del 2016

Resumen (5%)

El propsito de la prctica fue la preparacin de dos detergentes: uno jabonoso y uno no jabonoso, y analizar algunas de sus
propiedades al reaccionar con agua, cido clorhdrico y cloruro de calcio. Para ello se utilizaron 0.2 ml de aceite de ricino,
1.0 ml de hidrxido de sodio y una cantidad pequea de cloruro de sodio para obtener un precipitado correspondiente al
detergente jabonoso, el cual fue disuelto en agua y puesto a reaccionar con HCl y CaCl2; y para el detergente no jabonoso
se utiliz 2.0 ml de cido sulfrico, 1.0 ml aceite de ricino y un gran nmero de gotas de hidrxido de sodio hasta
neutralizar el cido, de lo cual se obtuvo el aceite que fue disuelto en agua y puesto a reaccionar con CaCl2, las
observaciones se plantearn en la seccin de datos y clculos.

Palabras clave: detergente jabonoso y no jabonoso, molcula anfiptica, saponificacin, triglicridos.

Datos, Clculos y Resultados. Las reacciones que describen la formacin de los

En la prctica se llev a cabo la preparacin de un detergentes son las siguientes:
detergente jabonoso y otro no jabonoso, que se hicieron
a. Formacin del detergente jabonoso.
reaccionar con diversas sustancias. Las apreciaciones de
las reacciones se presentan a continuacin. Reaccin 1 y mecanismo.
Tabla 1. Reacciones del detergente jabonoso.

Reaccin Apreciaciones
Se observ la formacin de
espuma y se disolvi todo el
Detergente jabonoso y
slido cristalino que se
agua
obtuvo en la formacin del
jabn.
El HCl inicialmente
incoloro al agregarle el
Detergente jabonoso y
detergente adquiri un color
HCl
blancuzco y se form un b. Formacin del detergente no jabonoso.
precipitado.
La solucin de sal de calcio Reaccin 2 y mecanismo.
inicialmente incolora al
Detergente jabonoso y sal
agregarle el detergente se
de Calcio
observ la formacin de un
precipitado blanco.

Tabla 2. Reacciones del detergente no jabonoso.

Reaccin Apreciaciones
Detergente no jabonoso y Se observ la formacin de
agua una solucin blanca con
espuma.
Detergente no jabonoso y La mezcla se torn de color
sal de Calcio blanco sin espuma y sin
precipitado.

1
A continuacin se presentan las reacciones del detrgete
jabonoso con el cido clorhdrico y el sulfato de calcio.
a. Detergente jabonoso y HCl.
Reaccin 3.
b. Detergente jabonoso y CaCl2.
Reaccin 4.
Para el detergente no jabonoso con el cloruro de calcio
no se present ninguna reaccin, lo cual se explicar en
la seccin de anlisis de resultados.
Anlisis de resultados y discusin.
Los detergentes son sales sdicas o potsicas de cidos
grasos que son muy utilizados en la limpieza gracias a la
propiedad de ser molculas anfipticas, es decir, que
poseen un extremo hidrofbico y lipoflico (repelente al
agua y atrado por aceites) y otro extremo hidrofilico
(atrado por el agua), lo cual es la base de su uso en la
remocin de grasas, ya que la parte hidrofbica se puede
disolver fcilmente en la grasa, mientras que la parte
hidrofilica se puede disolver en agua formando enlaces
de hidrgeno, dando como resultado la creacin de
micelas. stas son grupos de entre 100 y 200 molculas
de jabn que cumplen la funcin de encerrar las gotas de
grasa en su interior con la formacin de enlaces entre
stas y el extremo hidrocarbonado y lipoflico, y en su
exterior enlazarse con el agua para lograr la suspensin
de las gotas de grasa y su dispersin en la solucin, lo
que emulsiona la grasa y promueve la formacin de
espuma,1 2 con lo que se facilita su eliminacin de forma
eficiente.
Los detergentes se sintetizan a partir de un cido graso,
presente en las grasas y aceites, y de una sustancia
alcalina, como los hidrxidos de sodio y potasio. En la
prctica se prepar un detergente jabonoso a partir de
aceite de ricino (el cual contiene cido ricinoleico) e
hidrxido de sodio. La reaccin se llev a cabo con
suministro de calor a la mezcla para promover ms
rpidamente la formacin de la sal correspondiente al
jabn, la fase aceitosa se elimin completamente
indicando que todo el cido graso reaccion, y que el
reactivo en exceso fue el hidrxido de sodio. El
mecanismo consisti en la adicin-eliminacin de los
grupos hidroxilo de las molculas del cido ricinoleico;
luego las molculas del anin hidroxilo (OH-) atacaron a
los hidrgenos adyacentes a los oxgenos de las
molculas del cido ricinoleico para poder
desprotonarlas, con esto se obtuvo como resultado la
formacin de agua y de aniones ricinoleato en toda la
solucin junto con los cationes de sodio Na+ provenientes
del hidrxido de sodio. Posteriormente, a la mezcla se le
agregaron dos pequeas porciones de cloruro de sodio
con el fin de saturar la solucin y as facilitar la
formacin de la mayor cantidad de precipitado posible,
adems de evitar que cualquier anin del cido
ricinoleico quedase libre, puesto que el cloruro de sodio
en solucin acuosa se disocia en cationes Na+ y Cl- le es
muy fcil a los cationes ser atrados por los aniones
ricinoleato y obtener el ricinoleato de sodio.
Al mezclar el ricinoleato de sodio con agua se pudo
observar fcilmente como todo el precipitado se disolvi
y se form espuma, y esto es debido a la propiedad de las
sales de disociarse en solucin acuosa en sus respectivos
iones; la mezcla qued con cationes Na+ y con aniones
ricinoleato, de los cuales sus partes hidrofilicas pudieron
formar enlaces de hidrogeno con las molculas de agua y
con ello lograr disolverse completamente.
Las reacciones del ricinoleato de sodio en solucin
acuosa con cido clorhdrico y con cloruro de calcio se
efectuaron con el fin de analizar una de las desventajas
de los detergentes jabonosos: formacin de precipitados
al estar en contacto con agua dura. El agua dura es agua
que si bien, o es cida o contiene cationes de magnesio,
hierro o calcio; los detergentes jabonosos reaccionan con
agua cida debido a que los aniones de la forma RCOO-
se protonan y se crea de nuevo un enlace O-H,
obtenindose por consiguiente el cido graso inicial que,
al contener una cadena carbonada tan grande, resulta ser
insoluble en agua y se aprecia como un precipitado graso
o espuma cida 1. Esto fue lo que ocurri en la prctica
(reaccin 3) y es la explicacin de la formacin del
precipitado: el cido clorhdrico diluido actu como agua
2
dura frente al detergente y a partir de ambos se obtuvo de
nuevo el cido ricinoleico insoluble y cloruro de sodio
que al estar en medio acuoso se disoci en iones Na+ y
Cl-.
Con el cloruro de calcio tambin se observ la formacin
de un precipitado; esto se debi a que los detergentes
jabonosos al estar en contacto con cationes de magnesio
y calcio tienden a formar enlaces con stos y con ello
logran la creacin de sales de carcter insoluble en agua
no deseadas que se suelen denominar espumas de agua
dura 1, lo cual fue exactamente lo que ocurri en la
prctica: el cloruro de calcio al estar disuelto en agua se
encontraba disociado en cationes Ca2+ y Cl- se agreg a la
solucin de ricinoleato de sodio, los aniones ricinoleato
formaron enlaces con los cationes y se form una sal
insoluble correspondiente al precipitado blanco
(ricinoleato de calcio).
Para el detergente no jabonoso se utiliz cido sulfrico,
hidrxido de sodio y aceite de ricino como reactivos.
Inicialmente se agreg aceite de ricino al cido sulfrico,
con lo que se promovi el ataque del grupo hidroxilo de
la cadena carbonada a uno de los protones de las
molculas del cido para dar como resultado la
adquisicin de una carga positiva en el oxgeno, lo que lo
convirti en un buen grupo saliente para as dar una
mayor estabilidad:
Figura 1. Adquisicin de la carga positiva del oxgeno.
Con ello se form un carbocatin secundario que fue
atacado por el grupo nucleoflico OSO3H proveniente del
cido sulfrico (este proceso se caracteriz por ser de
tipo exotrmico, puesto que al momento de tocar el
recipiente en donde ocurra la reaccin ste estaba
caliente), obtenindose un aceite muy impuro de color
vino tinto oscuro. Posteriormente se le agreg un gran
nmero de gotas de hidrxido de sodio con el fin de
lograr neutralizar el cido y promover la formacin de la
sal de sodio correspondiente al aceite rojo de Turkey.
Los detergentes no jabonosos como el aceite rojo de
Turkey surgieron como respuesta a la necesidad de
encontrar algn mtodo efectivo ante la inutilidad de los
detergentes jabonosos en presencia de agua dura. stos
tambin tienen la caracterstica de poseer una parte
hidrofilica (tomos de oxigeno que faciliten creacin de
enlace de hidrgeno) y otra parte hidrofbica (grupos
alquilo o alquilarilo) para lograr la formacin de micelas
y la emulsificacin de las grasas, pero tienen una gran
diferencia con los jabones, y es que resultan ser muy
eficientes al ser tratados con agua dura. La explicacin es
que la mayora de stos son sintetizados con compuestos
de azufre como el cido sulfrico; los cidos sulfnicos
son mucho ms cidos que los cidos grasos, que son
carboxlicos, por tanto al reaccionar con bases tambin
muy fuertes como el hidrxido de sodio formarn sales
mucho ms neutras que no tendrn la posibilidad de
protonarse 1. En cuanto a su reaccion con cationes de
calcio o magnesio sus sales resultan ser solubles en agua,
por ende no se forma ningn precipitado insoluble, a
diferencia de los jabones, hacindolos efectivos tanto en
agua blanda como en agua dura. 2
En la prctica, despus de obtener el aceite rojo de
Turkey, se tom una pequea porcin de ste y se le
agreg agua, presencindose la disolucin de todo el
aceite y formacin de espuma, pero no tanta como con el
detergente jabonoso, esto pudo deberse a que la
influencia del anin sulfonato en la cadena carbonada,
como los grupos sulfatos y sulfonatos presentan una alta
solubilidad en agua, el carcter lipoflico de las
molculas no es determinante en la solubilidad del aceite
en el agua.
En la reaccion del aceite rojo de turkey en solucin junto
con el cloruro de calcio no se pudo apreciar ningn
cambio a nivel macroscpico como con el detergente
jabonoso, y esto es precisamente porque el aceite, al ser
un detergente no jabonoso, sus sales de magnesio y de
calcio no presentan insolubilidad con el agua, y por ende
no se forma ningn precipitado.
Respuesta de las preguntas
1. Los detergentes jabonosos se cortan en aguas duras,
ya que reaccionan con los iones Ca2+ o Mg2+ para formar
carboxilatos de calcio o magnesio insolubles. 3 4
Las reacciones que se dan entre el jabn y los iones
metlicos son las siguientes.
2 RCOONa (ac) + Ca2+ (ac) (RCOO)2Ca (s) + 2 Na+
(ac)
2 RCOONa (ac) + Mg2+ (ac) (RCOO)2Mg (s) + 2 Na+
(ac)
2. La formacin de un precipitado en los jabones lo
determina la interaccin que sucede entre un jabn y las
aguas duras las cuales contienen iones de Mg o Ca, que a
la hora de hacer contacto se precipitan dichos iones, esto
indica que el jabn est cortado; y el rango es de 22.8
Kps
3
3. La propiedad de jabn se da con una cadena de 12 a
18 tomos de carbono, la cual tiene un tamao apropiado
para que ambos extremos de la molcula presenten su
propio comportamiento de solubilidad.3
5. Porque las molculas de los detergentes anicnicos
contienen un extremo polar el cual es un alquilsulfanato
y al agregarlo en aguas que contengan concentraciones
significativas de iones de magnesio y calcio (aguas
duras), los cidos carboxlicos de cadena larga forman
sales de calcio y magnesio relativamente insolubles que
se separan de la fase acuosa en forma de espuma de
jabn. Las sales de vacido sinfnico semejantes
permanecen solubles, conservado sus propiedades tenso
activas.
6. Son compuestos cuyas molculas en disolucin se
disocian, quedando el grupo activo cargado
positivamente (catin), utilizndose mayoritariamente en
los suavizantes para la ropa. Algunas sales de amonio
cuaternario se utilizan como agentes de limpieza
domestica e industrial, que penetran fcilmente por las
superficies, tienen un gran poder bacteriosadico y son
desodorantes; su coeficiente fenolico es, por trmino
medio, de grandes grupos: cido y lcalis, sales
minerales, y halgenos y otros antioxidantes. Entre estas
estn:
actividad bacteriana es ms limitada debido a su rpido
aclaramiento de la cavidad bucal.
Usos
Dentro de sus principales usos se encuentra como
conservador e ingrediente biocida para jabone es,
cremas, lociones, productos para bebes, productos para la
higiene femenina, sintetizantes para manos,
diferentes productos para el cuidado de la piel, etc.
Conclusiones
Referencias
1. Wade L.G., Qumica Orgnica 5ta ed. Pearson,
Madrid, 2004; pp 1166-1167, 1168.
2. Hart H., Craine L.E., Hart D.J. Quimica Organica.
9 ed. McGraw-Hill, Mexico, 1995; pp. 441-442.
3. Morrison, T. R., & Boyd, R. N. Qumica Orgnica. 5
ed. Addison Wesley Iberoamericana S.A. Mxico, 1990;
pp. 1246-1250.
4. McMurry, J. Qumica Orgnica. 7 ed. Cengage
Learning, Mxico, 2008; pp. 1064-1065.

1. Cloruro de benzalconio:

Se encuentra dentro de los compuestos amonio

cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro de los
desinfectantes qumicos. El cloruro benzalconio (BC) es
utilizado como desinfectante y antisptico de accin
bactericida y viricida principalmente, sin considerar
su propiedad fungicida, especficamente sobre los
gneros trichophyton, epidermophytony canadida. Su
frmula condensada es n-alquil metil bencilcloruro de
amonio. Se usa en el campo operatorio como
desinfectante antisptico para la esterilizacin fra de
instrumental mdico dental.

Estructura:

2. Cloruro de bencetonio:
Son compuestos derivados del amonio cuaternario con
demostrada actividad bacteriana in vitro. En vivo su