LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2016 - 2017

ESTERIFIKASI METIL BENZOAT

Hari / Jam Praktikum : Rabu / 07:00 - 10:00

Tanggal Praktikum : 10 November 2016
Kelompok : A5
Asisten : 1. Theresia Ratnadewi
2. Tanti Juwita

Hilallya Maurizka Dheanda

260110160039

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2016
 ESTERIFIKASI METIL BENZOAT

I. Tujuan

1.1 Melaksanakan reaksi esterifiakasi dengan hasil cairan (BJ>1)

1.2 Melaksanakan proses pendinginan balik (refluks) dan destilasi sederhana

II. Prinsip

2.1 Esterifikasi Fischer

Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam

membentuk senyawa ester (Fessenden, 1982).

2.2 Protonasi

Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrosifitas yang membuat

suatu senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg,
2006).

2.3 Reaksi Endoterm

Memanaskan suatu senyawa untuk mempercepat reaksi (Chang, 2005).

 2.4 Destilasi

Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran

senyawa (Rusli, 2012).

2.5 Like Dissolve Like

Memisahkan senyawa non polar dengan polar (Gillespie, 2001).

2.6 Distribusi Kalor

Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating (Chang, 2005).

2.7 Indeks Bias

Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian

senyawa (London, 1974).

III. Reaksi

IV. Teori Dasar

Suatu senyawa asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung

gugus COOR dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi
yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi reversible (Fessenden, 1982).
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan
alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran)
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain
adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang
terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus
karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
 Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan
menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon
disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya
hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang
digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku
maupun perekat (Hedricson, 1988).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat
membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari
senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan
suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama
sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat
gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini
bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan,
maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester
dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester
akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi yang reversibel (Dirjen POM, 1979).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak
benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain
untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua
molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini
dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air ( Clark, 2002 ).
 Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan
kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara
metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti
halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran.
Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil
benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol ( Fessenden, 1982 ).
Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat
dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak (
Keenan, 1980 ).

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol

danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari
pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah
alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester
turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan,
seperti formate, asetat, dan propionate ( Harold, 1983 ).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat
Beaker glass Labu destilasi leher pendek
Corong pemisah Kertas saring
Corong tangkal panang Penangas minyak
Erlenmeyer Pendingin balik
Labu alas bundar Refraktometer Abbe
5.2 Bahan
Asam benzoat H2SO4
Aquadest Metanol
Batu didih MgSO4
CCl4 NaHCO3

5.3 Gambar Alat

Beaker glass Corong pemisah Corong tangkai Erleneyer

Labu alas bundar Labu destilasi Kertas saring

 Penangas minyak Pendingin balik Refraktometer Abbe

VI. Prosedur

6.1 Refluks

Ke dalam labu alas bundar 250ml masukkan campuran 15gr asam

benzoat, 40gr (50,5ml) methanol absolut dan 2,5gr (1,35ml) asam sulfat pekat.
Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama
45 menit.

6.2 Destilasi

Lakukan destilasi, kemudian biarkan mendingin. Tuang residu ke dalam

beaker glass yang berisi 62,5ml air, masukkan campuran ke dalam corong
pemisa. Bila tidak ada batas yang jelas antara ester dan air, tambahkan 15 ml
CCl4, kemudian dikocok. Diamkan ampai kedua lapisan terlihat jelas.
Keluarkan lapisan bawah, tamping dalam labu erlenmeyer. Buang lapisan atas
 (air). masukkan kembali ke dalam corong pisah, tambahkan natrium
bikarbonat, kocok sampai netral. Pisahkan dari lapisan air. Masukkan kembali
ke dalam corong pemisah, cuci sekali lagi dengan menambah air, diamkan
kemudian pisahkan. Tampig dalam labu erlenmeyer 100ml yang telah
dikeringkan. Tambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5
menit, diamkan selama 30 menit dengan sekali-kali dikocok.

Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai panjang melalui

kertas saring ke dalam lalu destilasi leherf pendek 100ml, beri batu didih,
hubungan dengan pendingi udara, pasang termometer. Destilasi dengan
penangas minyak. Panaskan pelan-pelan sampai CCl4 habis terdestilasi,
kemudian panaskan sampai temperatur mencapai 200C. tampung destilat
metil benzoat pada temperatur 198-200C, tentukan indeks biasnya.

VII. Data Pengamatan

NO PERLAKUAN HASIL

1. Menimbang asam benzoat 15gr Didapatkan 15gr asam benzoat,

metanol 50,5ml dan 1,35 ml asam 50,5ml metanol, dan 1,35ml asam
sulfat pekat sulfat pekat

2. Memasukkan asam benzoat, metanol, Larutan campuran dalam labu

dan asam sulfat pekat ke dalamlabu
 alas budar dan labu didih alas bundan dan labu didih

3. Melakukan refluks atau pendinginan Larutan hasil refluks dengan

balik sampai suhu 760C sedikit aroma ester

4. Mendinginkan larutan lalu masukkan Larutan residu dalam tabung

dalam alat destilasi sampai 30 menit penampungLarutan sisa dalam
labu alas bundar

5. Mendingikan larutan lalu Larutan dalam corong pisah

memasukkan dalam corong pisah dengan warna yang berbeda
ditambah residu dala 62,5ml aquadest
dan 15ml klorofom

6. Mengocok larutan selama beberapa Diperoleh 2 fase yang berbeda

menit

7. Pisahkan larutan, larutan ester (bawah) Larutan ester dalam erlenmeyer

dalam erlenmeyer dan air (atas)
dibuang

8. Tambahkan NaHCO3 pada larutan Larutan ester bebas CO2

ester sampai CO2 hilang

9. Menambahkan MgSO4 anhidrat ke Larutan bebas air

dalam larutan

10. Menyaring larutan Larutan murni

11. Mendestilasi larutan pada suhu Larutan metil benzoat

61,150C (titik didih HCl3) dan pada
suhu 198-2000C
VIII. Perhitungan

Metanol

= gr/v

0,79= gr/50,5

gr = 39,895

Berat teoritis = mol x BE

= 0,123 x 136

= 16,82gr

= m/v

1,08 = 16,82/v

v = 15,57 ml

Randemen = 0,1/15,57

= 1,28 %
 Asam benzoat = gr/v

= 15/122

= 0,123mol

IX. Pembahasan

X. Kesimpulan

Dari hasil percobaan dapat di tarik kesimpulan bahwa bisa di dapatkan

larutan metil benzoat dari campuran larutan asam benzoat, metanol, dan
H2SO4 pekat sebagai katalis asam nya.
Daftar Pustaka

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III. Erlangga : Jakarta.
Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia:
Jakarta.
Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.
Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi,
UMI: Makassar.

Clark . 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Alkohol. Jakarta : Erlangga.

Fessenden, Joan. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Aksara.

Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta : Erlangga.

Keenan, Charles. 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta : Erlangga.