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QUIMICA ORGANICA I
GUIA DE PROBLEMAS
TEMA 4 y 5
1. Identifique las siguientes especies como: (1) iones carbocationes; (2) iones
carbaniones; (3) radicales.

2. Escriba la frmula para las especies que resultan de (a) ruptura homoltica, (b) ruptura
heteroltica del enlace C-C en el etano (CH3-CH3) y clasifique dichas especies.

3. Asocia cada uno de los siguientes diagramas de energa A-D con los tipos de reaccin
siguientes:
a) Reaccin exotrmica lenta
b) Reaccin endotrmica rpida
c) Reaccin exotrmica rpida
d) Reaccin endotrmica lenta

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4. El siguiente diagrama representa la variacin de energa a lo largo de una reaccin en

la que el reactivo A se convierte en el producto B a travs de un intermedio I. seala
sobre el diagrama en los respectivos cuadrados indicados as siguientes cuestiones:

(a) El intermedio (I)

(b) La etapa rpida (R) y la lenta (L)
(c) El estado de transicin de la etapa rpida (ETR) y el de la lenta (ETL)

(e) Es el proceso endotrmico? (Si/No)

5. Trace un diagrama de energa para una reaccin endotrmica que ocurra en un paso,
cuyo segundo paso es ms rpido que el primero.

6. Escriba un mecanismo para la reaccin iniciada por la luz del ciclohexano con cloro
para obtener clorociclohexano. Describa los pasos de iniciacin y propagacin

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7. Prediga para cada compuesto, el producto mayoritario. Este mecanismo debera

explicar cmo se forman los dos productos. Recuerde que la bromacin es
altamente selectiva y que solo se formar el radical ms estable.
a. Ciclohexano
b. 3-metiloctano
c. 2,2,3-trimetilbutano

d.

8. Que sustancia de cada uno de los pares siguientes es ms reactiva como nuclefilo?
Explique por qu
a. (CH3)2N o (CH3)2NH
b. (CH3)3B o (CH3)3N
c. H2O o H2S

9. Caracterice cada uno de los disolventes siguientes como prticos o aprtico.

a. Amoniaco
b. Dioxido de azufre
c. Cloruro de metileno
d. Etanol
e. Dietileter
f. Acido Actico
g. Acetona
h. Formamida
i. N-metilformamida
j. Acetonitrilo

10. Arregle los siguientes haluros de alquilo en orden decreciente de reactividad

para SN2: 1-cloro-2-metilbutano, 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 1-
cloropentano

11. Clasifique las sustancias siguientes por su probable reactividad SN1 creciente
CH3CH2Br CH2=CHCH(Br)CH3 CH2=CHBr CH3CH(Br)CH3

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12. Qu producto se formar en una SN2 entre:

a. 2-bromobutano y OH-
b. ( R)-2-bromobutano y OH-
c. (S)-3-clorohexano y OH-
d. 3-yodopentano y OH-

13. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de nucleofilicidad en solucin

acuosa

14. Cul es el producto de la reaccin de bromuro de etilo con cada uno de los
siguientes nucleofilos?
a. CH3OH
b. NH3
c. (CH3)3N

15. Qu producto se puede formar en una reaccin de sustitucin nucleoflica entre el

(R)-1-bromo-1-feniletano con in cianuro (CN-)?

16. Indique la estereoqumica del reactivo y del producto, suponiendo que sucede una
inversin de la configuracin.

17. Qu producto espera obtener de una reaccin SN2 entre OH-con (R)-2-
bromobutano? Describa la estereoqumica del reactivo y del producto.

18. Pronostique si es probable que cada una de estas reacciones de sustitucin sea SN1 o
SN2

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19. Ordene los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en SN2
a. 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano
b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano
c. 1-bromobutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano, 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-
3-etilbutano

20. Arregle los siguientes haluros de alquilo en orden decreciente de reactividad para
una SN1
Bromuro de isopropilo, bromuro de propilo, bromuro de terbutilo y bromuro de
metilo.

21. Cul de los siguientes haluros de alquilo forma un producto de sustitucin diferente
como resultado de una SN1 y una SN2?

22. Cul de las siguientes reacciones ir ms rpido si la concentracin del nuclefilo

se incrementa?

23. De los productos de sustitucin para las siguientes reacciones, si los productos
pueden existir como estereoismeros, muestre los estereoismeros obtenidos
a. (R)-2-bromohexano + alta concentracin de OH-
b. Trans-1-cloro-2-metilciclohexano + alta concentracin de CH3O-
c. 3-bromo-2-metil-pentano + agua
d. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta concentracin de CH3O-
e. 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH
f. Bromuro de bencilo + CH3CH2OH

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24. Predecir el o los productos de deshidrohalogenacin que resultan cuando los

halogenuros de alquilo siguientes se calientan en KOH alcoholica. Cuando se forme
ms de un producto, predecir cul ser el principal y cul el secundario

25. Predecir los productos principales y secundarios de la deshidrohalogenacin E2 de

cada uno de los compuestos siguientes

26. Predecir los productos de eliminacin E1 de los compuestos siguientes. Identificar

a los productos principales.

27. Cuando el 1-brometilciclohexano sufre la solvolisis en etanol, se forman tres

productos principales. Dar el mecanismo que explique estos tres productos

28. La deshidratacin del 2-metilclicopentanol da lugar a una mezcla de tres alquenos.

Proponga un mecanismo para que se lleve a cabo la obtencin de estos tres
productos

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