QU SON LOS ALDEHINOS Y CETONAS?

Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de
oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

Aldehdos

-se caracterizan por poseer un grupo funcional CHO

Es decir, el grupo carbonilo (C=O) est unido a un solo radical orgnico.

NOMENCLATURA

Aldehdos

Se nombran reemplazando la terminacin -ano de alcano por al. . No es necesario

especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
3. . Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.

NOTA: Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -paraldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se
usa cuando acta de sustituyente.

4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

PROPIEDADES FISICAS

Aldehdos

-: Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente

distinguible por los seres humanos.

-: El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de los hidrocarburos de

peso molecular comparable.

-: La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de

carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y
teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte
dela estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.

-: El metanal es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y despus slidos, son
incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.

Son combustibles en su mayora, y como son fcilmente oxidables se convierten en cidos

orgnicos.

PROPIEDADES QUIMICAS

Aldehdos

El grupo carbonilo de los aldehdos es fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, sus reacciones ms importantes serian:

Reduccin a alcoholes
Por contacto con hidrgenos en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace c=o del grupo
carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo
hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin de hidrocarburos

Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores; En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con hidracina
como agente reductor y etoxido de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce
una mezcla etano, agua nitrgeno.

POLIMERIZACION

Los primeros aldehdos de la clase tienen una marcada tendencia a polimerizar. El formaldehido
por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente superior a la de
congelacin (-92C). Del mismo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehido en agua
que contenga 10 a 15% de metanol se produce un polmero solido que se conoce como
parafolmaldehido, si se calienta este se vuelve a ser vuelve a ser formaldehido en forma gaseosa.

Reacciones de adicin

Reacciones de adicin Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las se rompe la
estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula para formacin
de un nuevo compuesto.

OBTENCION EN EL LABORATORIO

Aldehdos

Oxidacin de alcoholes

este proceso presenta el inconveniente de que el aldehdo puede ser fcilmente oxidado a cido
carboxlico, por lo cual se emplean oxidantes especficos como son el complejo formado por CrO3
con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de
Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
 N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1 CH2Cl 2 aldehdo

N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2

Ruptura oxidativa de alquenos

La ruptura oxidativa (ozon lisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno vinlico da lugar a la
formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico se obtendra un compuesto con dos
grupos aldehdo.

R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehdo cetona

CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

Mtodo de reduccin

Ciertos derivados de los cidos carboxlicos pueden ser reducidos a aldehdos empleando algunos
reactivos especficos, como en los siguientes casos:

O O O
SOCl 2 Li Al (t-B uO)3H
C C C
R OH R Cl R H
c . c ar bo x l i c o c l o r ur o de c i do al de h do

OBTENCION A NIVEL INDUSTRIAL

El aldehdo ms importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la

cetona ms importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol
mediante una oxidacin catalizada por plata.

En lo que respecta a la acetona los principales mtodos de obtencin son los siguientes:

O
Ag 1/2 H2
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O +
600C

Oxidacin del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (mtodo Wacker-Hoechst)

 O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2

Por oxidacin del 2-propanol

O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300C
OH