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Problema final del curso:

Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y


propiedades de compuestos derivados del carbono, naturales y
sintetizados artificialmente?

El carbono, C, elemento fundamental en los compuestos orgnicos, pertenece al grupo IV A


y tiene cuatro electrones de valencia, los que, segn la representacin de puntos de Lewis, se
configuran de la siguiente manera:

El hidrgeno, de nmero atmico 1, tiene un electrn de valencia, y su representacin segn


la teora de Lewis ser:

Otro elemento que comnmente forma parte de los compuestos orgnicos es el oxgeno,
elemento perteneciente al grupo de los anfgenos o calcgenos que tiene seis electrones de
valencia. Su representacin segn la teora de Lewis ser:

En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los tomos estn lo
ms separados posible deben tener una estructura tetradrica, donde los ngulos de enlace
sean todos iguales a 109,5.

La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrgeno es 2,1, por lo que los
cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el
carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molcula simtrica, la suma de los
vectores correspondientes a los cuatro enlaces se anular y darn como resultado una
molcula apolar.

Los alcanos reaccionan por sustitucin, dado que en la reaccin es necesario que se sustituya
un tomo de hidrgeno por otro elemento.

En los alquenos, como por ejemplo el eteno o etileno, compuesto insaturado.

Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molcula es plana y los
ngulos de enlace son de 120. La molcula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace
sigma y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energtico que el sigma, este compuesto
reacciona por adicin; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adicin de otros
elementos.
En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado.

El ngulo de enlace es de 180, la molcula es plana y apolar. La existencia del triple enlace
hace que esta sustancia reaccione por adicin, es decir, se produce el rompimiento de un
enlace pi para permitir la adicin.

Tipos de reacciones en compuestos orgnicos

Las reacciones orgnicas ms importantes son:

- Reacciones de sustitucin o desplazamiento, (en la que un tomo o grupo de tomos es


remplazado por otro).

CH3OH + HBr CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de tomos
que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-.

CH3 - CH2 OH CH2 = CH2 + H2O

- Reacciones de adicin. En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple. Como


consecuencia, desaparece el enlace- y se forman dos enlaces- .

CH2 = CH2 + HI CH2I CH3

Ruptura y formacin de enlaces covalentes.

Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de


otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reaccin en el que se rompe el enlace
del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se
denomina intermediario de la reaccin. Generalmente son muy inestables, de existencia muy
breve. Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se
pueden aislar y almacenar.

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:


Homoltica: Cada tomo se separa conservando un electrn. Las especies resultantes tienen
un electrn desapareado, carecen de carga y se denominan "radical libre" o simplemente
"radical".

Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones.
Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Tipos de reactivos

En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la
trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser molculas muy
activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se
clasifican en:

Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrnica,
dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (Nu) y por
consiguiente son bases de Lewis.

Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga
positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de Lewis.

Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicos


Efecto estrico. Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto hasta ahora, pueden
parecerte estructuras tridimensionales planas, pero esto no es as, cada tomo dentro de una
molcula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros
en ciertas partes de las molculas.
La capacidad de rotacin que tiene una molcula depende del volumen que ocupen los
tomos que la componen.

El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en general a
mayor efecto estrico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y ms
estable es la molcula.

Efecto electrnico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los
compuestos orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugacin.

El efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupo de


tomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el tomo
que entrega su densidad electrnica () hacia el que la acepta.

El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las reacciones
en que participa una especie qumica que tiene enlaces dobles, los orbitales que poseen
estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el nmero de enlaces dobles
alternados, mayor ser la estabilidad de la especie qumica por resonancia.

El efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de enlaces
simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, tambin
contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales moleculares.
Ejemplo

CH3

A) CH3-- C CH = CH2

CH3

B) CH3- CH = CH CH3

Al comparar ambos compuestos, contamos el nmero de interacciones de hiperconjugacin


(enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para
mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.

El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.


El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de
hiperconjugacin.

Entonces el compuesto ms estable es B. Esta informacin es importante puesto que mientras


ms estable es una molcula, mayor ser su rendimiento y ms rpida su obtencin.

De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es
necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos
son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de
carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples
o por enlaces mltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con
el tipo de cadena y el tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que
corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los
tomos de carbono son de color gris y los de hidrgeno de color blanco.

Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una forma geomtrica
determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo de carbono e hidrgeno. En estos
compuestos se encuentran los alicclicos y los aromticos.

El nmero de compuestos de carbono es enorme. La sntesis de un nuevo compuesto orgnico


es una tarea fcil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como
consecuencia de ello, mientras que el nmero de compuestos inorgnicos conocidos apenas
s sobrepasa el medio milln, el nmero de compuestos orgnicos conocidos es de varios
millones en la actualidad, a pesar de ser tan pocos los elementos que los componen.

Tipos de tomos de carbono


La ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C-. Pueden se identificados tomos de
carbono diferentes con respecto al nmero de otros tomos de carbono vecinos:

tomos de carbono primario: un tomo de carbono vecino


tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos
tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos
tomos de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos

El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que
las propiedades qumicas de los elementos y compuestos son consecuencia de las
caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la
configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular
comportamiento qumico. Las formas caractersticas de enlace del tomo de carbono en los
compuesto orgnicos se describe frecuentemente de acuerdo con el modelo de hibridacin
de orbitales (Linus Pauling, 1930) y los resultados obtenidos con la aplicacin de este modelo
concuerdan con la informacin experimental obtenida.

La hibridacin de orbitales, en trminos simples, es un procedimiento matemtico que


implica la combinacin de las funciones de onda individuales para los orbitales atmicos
(puros) s y p a fin de obtener funciones de onda para los nuevos orbitales atmicos hbridos
con diferentes formas y orientaciones. La geometra de las molculas en general y la de los
compuestos del carbono en particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridacin
de orbitales. El tomo de carbono, con configuracin electrnica 1s22s2 2p2 en el estado
fundamental, se convierte, por efecto de la excitacin, en 1s22s12p3 con cuatro electrones
desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para dar lugar a los orbitales hbridos
correspondientes.

Las geometras posibles que se presentan alrededor de un tomo de carbono central: lineal,
planar y tetradrica. Segn las caractersticas particulares de los tomos que forman a la
molcula, estas geometras presentan cambios o deformaciones especficamente en sus
ngulos de enlace, a objeto de que se reduzcan interacciones desfavorables y se aumente la
estabilidad del sistema o que sta aumente por el establecimiento de interacciones favorables.
As se trata de explicar por qu se deforma el arreglo tetradrico de los orbitales sp3 del
oxgeno en el agua y del nitrgeno en el amonaco (tanto el oxgeno como el nitrgeno tienen
pares de electrones no-enlazantes).
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

Corresponden a las realizadas en los trabajos previos de cada unidad

En qu consiste la qumica de los hidrocarburos y sus derivados?

En qu consiste la qumica de las principales funciones con oxgeno como


heterotomo?

3. Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin (aspectos que no se


comprenden).

Qu caractersticas qumicas hacen la diferencia entre compuestos orgnicos e


inorgnicos?

De cunta reserva dispone el planeta tierra para proveernos de hidrocarburos fsiles


como el petrleo, gas y carbn?

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