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Otro elemento que comnmente forma parte de los compuestos orgnicos es el oxgeno,
elemento perteneciente al grupo de los anfgenos o calcgenos que tiene seis electrones de
valencia. Su representacin segn la teora de Lewis ser:
En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los tomos estn lo
ms separados posible deben tener una estructura tetradrica, donde los ngulos de enlace
sean todos iguales a 109,5.
La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrgeno es 2,1, por lo que los
cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el
carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molcula simtrica, la suma de los
vectores correspondientes a los cuatro enlaces se anular y darn como resultado una
molcula apolar.
Los alcanos reaccionan por sustitucin, dado que en la reaccin es necesario que se sustituya
un tomo de hidrgeno por otro elemento.
Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molcula es plana y los
ngulos de enlace son de 120. La molcula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace
sigma y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energtico que el sigma, este compuesto
reacciona por adicin; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adicin de otros
elementos.
En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado.
El ngulo de enlace es de 180, la molcula es plana y apolar. La existencia del triple enlace
hace que esta sustancia reaccione por adicin, es decir, se produce el rompimiento de un
enlace pi para permitir la adicin.
- Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de tomos
que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-.
Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones.
Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.
Tipos de reactivos
En una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la
trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser molculas muy
activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se
clasifican en:
Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrnica,
dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (Nu) y por
consiguiente son bases de Lewis.
Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga
positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de Lewis.
El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en general a
mayor efecto estrico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y ms
estable es la molcula.
Efecto electrnico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los
compuestos orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugacin.
El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las reacciones
en que participa una especie qumica que tiene enlaces dobles, los orbitales que poseen
estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el nmero de enlaces dobles
alternados, mayor ser la estabilidad de la especie qumica por resonancia.
El efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de enlaces
simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, tambin
contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales moleculares.
Ejemplo
CH3
A) CH3-- C CH = CH2
CH3
B) CH3- CH = CH CH3
De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es
necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos
son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de
carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples
o por enlaces mltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con
el tipo de cadena y el tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que
corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los
tomos de carbono son de color gris y los de hidrgeno de color blanco.
Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una forma geomtrica
determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo de carbono e hidrgeno. En estos
compuestos se encuentran los alicclicos y los aromticos.
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que
las propiedades qumicas de los elementos y compuestos son consecuencia de las
caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la
configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular
comportamiento qumico. Las formas caractersticas de enlace del tomo de carbono en los
compuesto orgnicos se describe frecuentemente de acuerdo con el modelo de hibridacin
de orbitales (Linus Pauling, 1930) y los resultados obtenidos con la aplicacin de este modelo
concuerdan con la informacin experimental obtenida.
Las geometras posibles que se presentan alrededor de un tomo de carbono central: lineal,
planar y tetradrica. Segn las caractersticas particulares de los tomos que forman a la
molcula, estas geometras presentan cambios o deformaciones especficamente en sus
ngulos de enlace, a objeto de que se reduzcan interacciones desfavorables y se aumente la
estabilidad del sistema o que sta aumente por el establecimiento de interacciones favorables.
As se trata de explicar por qu se deforma el arreglo tetradrico de los orbitales sp3 del
oxgeno en el agua y del nitrgeno en el amonaco (tanto el oxgeno como el nitrgeno tienen
pares de electrones no-enlazantes).
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad: