Espectroscopia UV Vis

Espectroscopa Ultravioleta-
Visible
1
Espectroscopa Ultravioleta-Visible
Fue el primer mtodo espectral en qumica orgnica
Identificacin
Experimentos de fotoqumica
Estudios cinticos
Cuantificacin
Mecanismos de reaccin
UV es a HPLC lo que espectrometra de masas (MS) es para GC

Interaccin de la radiacin electromagntica con la materia.
3
Interaccin de la radiacin electromagntica con la materia.
4
Tipos de energa presentes en una molcula
Traslacional
Electrnicas Rotacional
Vibracional
Para la molcula de hidrgeno:
1:1/30:1/900
5
Bandas de absorcin, donde hay niveles de energa superpuestos.
Disassociation
R1 - Rn
V4
R1 - Rn
V3
R1 - Rn
V2
V1 R1 - Rn
E1 Vo R1 - Rn
Disassociation
Energa R1 - Rn
V4
R1 - Rn
V3
R1 - Rn
V2
V1 R1 - Rn
R1 - Rn
E0 Vo
6
7
Espectroscopa Visible
El color
Porcin del espectro electromagntico que va desde 400 a 800 nm
y es observable para los humanos.
400 500 600 700 800
l, nm
Violeta 400-420
Indigo 420-440
Azul 440-490
Verde 490-570
Amarillo 570-585
Naranja 585-620
Rojo 620-780
8
Consideraciones Generales
Cuando la luz blanca pasa a travs de una superficie o es reflejada

parte de ella es absorbida y la otra parte es transmitida o reflejada.
La parte observada son los colores complementarios (parte no

absorbida)
Este es el origen de la rueda de colores
9
Los compuestos orgnicos coloridos, son tpicamente los

compuestos con sistemas extensamente conjugados (tpicamente
ms de cinco)
Considere el b-caroteno
b-carotene, lmax = 455 nm
lmax es 455 nm en la regin del azul lejano

del espectro visible (regin absorbida).
La luz remanente tiene como color

complementario el naranja.
10
De que color ser cada una de las siguientes sustancias?

lycopene, l = 474 nm
max
O
H
N
N
H
O
=indigo
602 nm
lmax es de 602 nm absorbe en la regin del
naranja el color complementario es el ndigo.
lycopene, lmax = 474 nm
lmax para el licopeno es 474Onm absorbe en la regin del

azul cercano el color complementario
H
N es el rojo.
N
H
O 11
indigo
La clase mas comn de molculas orgnicas coloreadas son los

azo-compuestos:
N N
EWGs EDGs
EWGs = grupos electro-atrayentes

EDGs = grupos electro-donantes
El efecto de grupos opuestos permite jugar con el color final de la

molcula.
12
Algunos materiales de colores familiares encontrados en

nuestro ambiente
NO2
HO
O3S N N
N H2N N N
N
OH NH2
SO3
Fast Brown Sunset Yellow (Food Yellow 3)

Para Red
13
Azul Claro Azul rey
Usos comunes en alimentos Usos comunes en alimentos
Bebidas, Productos lcteos, Jaleas, condimentos, glaseados. Comida horneada, cereales, snacks, helados, cerezas.
Rojo-Naranja Amarillo limon

Usos comunes en alimentos Usos comunes en alimentos
Gelatinas, pudines, productos lacteos, bebidas, condimentos. Natillas, bebidas, helados, preservantes, cereales.
Naranja
Usos comunes en alimentos
Cereales, comida horneada, snacks, helados, bebidas, postres
14
Instrumentacin
Dos tipos de fuentes son requeridas para realizar barridos en la regin UV-VIS
del espectro electromagntico:
Lmpara de Deuterio cubre el UV 200-330 nm

Lmpara de Tungsteno cubre 330-700 nm
log(I0/I) = A
I0 I
muestra
Fuentes UV-VIS
200 700
detector
l, nm
monocromador/
referencia
beam splitter I0 I0
15
Instrumentacin
1. Los espectros son tomados en solucin.
2. Las celdas pueden ser de plstico, vidrio o cuarzo.
3. Solo el cuarzo es transparente en el rango UV-Vis completo. El plstico y

el vidrio solo se pueden emplear en la regin visible.
UV
UV Cercano
Rayos x lejano Visible
(cuarzo)
(Vaco)
100 200 380 800 nm
16
Instrumentacin
5.El solvente debe ser transparente a la regin de estudio.
6.Cuando se obtiene espectro en la regin principal (por encima de 200 nm),

se usan solventes que no tengan sistemas p conjugado
Solventes usados tpicamente:
acetonitrilo 190
cloroformo 240
ciclohexano 195
1,4-dioxano 215
95% etanol 205
n-hexano 201
metanol 205
isooctano 195
Agua 190
17
Instrumentacin
El solvente puede cambiar la forma del espectro.
Los enlaces de hidrgeno pueden generar variaciones vibracionales y

rotacionales.
Las interacciones dipolo-dipolo influyen menos.
18
El espectro
1. Eje x: longitud de onda (nm)
2. Eje y: absorbancia, A
3. A = log10 (I0/I) the Beer-Lambert Law: A = e c l
i. Absortividad molar, e sindica si una transicin electrnica es mas

efectiva o es no permitida varia en ordenes de magnitud.
NH2
O O
lmax = 206 nm
252
317
376
19
Proceso espectroscpico
1. La muestra es irradiada con todas las frecuencias del espectro UV.

2. Si una transicin electrnica en particular ocurre con cierta banda de
energa esta ser absorbida.
3. La luz UV remanente pasa a travs de la muestra y es detectada.
4. A partir de la radiacin remanen se construye el espectro de absorcin.
p
p
p
20
Transiciones electrnicas observadas:
s Niveles desocupados
Orbital atmico Orbital atmico

Energa n
Niveles ocupados
p
s
Orbitales moleculares
21
Transiciones electrnicas que pueden ocurrir:
s
s s alcanos
p
s p carbonilos
p p Compuestos insaturados.
Energy
n
n s O, N, S, halogenos
n p carbonilos
p
22
Transiciones electrnicas observadas
Los espectros de rutina son tomados tpicamente de 200 a 700 nm
Las principales transiciones observadas:
s s alcanos 150 nm
s p carbonilos 170 nm
p p cmps. insaturados 180 nm - si es conjugado
n s O, N, S, halogenos 190 nm
n p carbonilos 300 nm
23
Reglas de seleccin
1. No todas las transiciones se pueden observar.
2. Para ciertas transiciones electrnicas, aplican restricciones de la mecnica

cuntica.
El nmero de electrones que se pueden excitar en

determinado momento.
La simetra molecular.
La simetra de los estados electrnicos
La inversin de los electrones durante la transicin.
24
Cromforos
1. Es el grupo funcional o parte estructural de la molcula

responsable de determinada transicin electrnica caracterstica
de la muestra.
2. Cromforo (amante del color)
3. Los cambios estructurales in el cromforo se puede cuantificar y

usar para predecir el desplazamiento de las bandas.
25
Cromforos
Efectos del sustituyente o del solvente
i. Desplazamiento Batocrmico (desplazamiento rojo) desplazamiento

a mayor l; menor energa
ii. Desplazamiento Hipsocrmico (desplazamiento azul) desplazamiento

a menor l; mayor energa
iii. Efecto Hipercrmico un incremento de intensidad
iv. Efecto Hipocrmico un decrecimiento de intensidad
Hipercrmico
e Hipsocrmico Batocrmico
Hipocrmico
26
200 nm 700 nm
Cromforos
Efectos del sustituyente
El enlazamiento de grupos funcionales (diferentes a H) puede variar

el proceso de absorcin de energa en el UV
A los sustituyentes que incrementan la intensidad y la longitud de

onda de una banda de absorcin se les denomina auxcromos
Alguno auxcromos comunes son:
Alquilos
Hidroxilo
Alcxidos
Amino
Halogenos
27
(nm) (nm)
360 359
226 288
256
218
(nm)
426
273
210
28
Espectros de absorcin de las principales
funciones orgnicas
29
1. Alcanos solo poseen enlaces s, solamente se observan transiciones de

alta energa s s* en el UV lejano.
Esta transicin es destructiva para la molcula, puede causar

rompimiento de enlaces s.
30
1. Alcanos solo poseen enlaces s, solamente se observan transiciones de

alta energa s s* en el UV lejano.
Esta transicin es destructiva para la molcula, puede causar

rompimiento de enlaces s.
Estado Estado excitado Estado excitado

fundamental singulete triplete
31
1. Alcanos.
Ejemplos:
max.(nm)
Metano 125
Etano 135
Ciclopentano <175
Ciclohexano <175
Ciclopropano 190
Los alcanos son usados como solventes en el UV-VIS de 200-700 nm.
32
2. Alcoholes, teres, aminas y compuestos azufrados en el caso de

compuestos alifticos la transicin frecuentemente mas observada es
n s*. Como en el caso de los alcanos tambin existe la transicin
s s* que ocurre a l menores de 200 nm.
Observe que la transicin ocurre desde el HOMO al LUMO.
C N
sCN
C N
nN sp
3
C N anitbonding
orbital
sCN C N
33
2. Alcoholes, teres, aminas y compuestos azufrados
34
3. Alquenos y Alquinos en el caso de insaturaciones aisladas se observa la

transicin p p* entre 160 y 190 nm.
A pesar de que es una transicin requiere menor energa comparado con

s s*, continua estando en la regin del UV lejano.
Sin embargo, la energa de la transicin cambia de acuerdo a los

sustituyentes
p
35
3. Alquenos y Alquinos Por ejemplo la hiperconjugacin.
max.= 163 nm max.= 180 nm
C
H
C C H
Grupos metilo causan un desplazamiento batocrmico, a

travs de la hiperconjugacin o enlace sigma resonante 36
4. Compuestos Carbonlicos sistemas insaturados formados con N O

pueden tener la transicin n p* (~285 nm) adicional a p p*.
Sin embargo la transicin n p* es prohibida de acuerdo a la reglas

de seleccin (e = 15), este efecto ha sido observado en diferentes
estudios con el grupo carbonilo. Esta transicin es susceptible a los
sustituyentes en el grupo carbonilo.
Como en los alquenos, la transicin p p* se da en el UV Vaco (188

nm, e = 900); y puede ser desplazado por efectos del sustituyente.
37
4. Compuestos Carbonlicos transicin n p* (~285 nm); p p* (188

nm)
p Se ha determinado
mediante estudios
espectrales, que el
oxgeno carbonlico esta
n C O
ms aproximado a la
hibridacin sp que a la
sp2 !
p O
* Transicin del enlace sCO omitida

para mayor claridad
38
4. Compuestos Carbonlicos
39
5. Compuestos bencnicos
Aunque los anillos aromticos estn entre los cromforos ms
ampliamente estudiado y observado, las absorciones que surgen de las
diferentes transiciones electrnicas son complejas.
A primera vista, el benceno tiene seis orbitales moleculares.
p6
p4 p5
p2 p3
p1 40
Uno podra esperar que haya cuatro posibles transiciones HOMO-

LUMO p p* en longitudes de onda visibles (conjugacin)
Debido a las preocupaciones de simetra y las reglas de seleccin, los estados

de transicin energtica reales de benceno estn ilustrados a la derecha:
E1u
p6
B1u
200 nm
p4 p5 (prohibida)
B2u
180 nm
260 nm (permitida)
p2 p3 (prohibida)
A1g
p1
41
La transicin permitida (e = 47.000) no est en el intervalo de UV

rutina obs. a 180 nm, y se conoce como la banda primaria.
La transicin prohibida (e = 7400) se observa si los efectos

sustituyentes la desplazan a la regin obs., lo que se conoce como la
segunda banda primaria.
A 260 nm esta la otra transicin

Prohibida (e = 230), que se refiere
como la banda secundaria.
Esta transicin se fugazmente permitido

debido a la interrupcin de simetra
por los estados de energa de vibracin,
la superposicin de las cuales se observa
en lo que se llama estructura fina.
42
Los efectos de sustitucin, auxocrmico, conjugacin y

solvente, puede causar cambios en la longitud de onda e
intensidad de los sistemas aromtico.
Hay algunas observaciones cualitativas generales que se

pueden realizar mediante la clasificacin de grupos
sustituyentes -
43
Efectos de sustituyentes con electrones no compartidos:
Si el grupo unido al anillo lleva electrones n, que pueden

inducir a un cambio en las bandas de absorcin primarios y
secundarios.
Electrones no enlazados pueden extender el sistema p a

travs de resonancia - disminuyendo la energa de transicin
p p*
Entre mas disponibles estn los electrones n, mayores

cambios se darn
G G G G
44
Efectos de sustituyentes con electrones no compartidos:
pH puede cambiar la naturaleza del grupo sustituyente.
Primaria (E2 o K) Secundaria (B)

Sustituyente lmax e lmax e
-H 203.5 7,400 254 204
-OH 211 6,200 270 1,450
-O- 235 9,400 287 2,600
-NH2 230 8,600 280 1,430
-NH3+ 203 7,500 254 169
-C(O)OH 230 11,600 273 970
-C(O)O- 224 8,700 268 560
45
Efectos de sustituyentes electro-atrayentes y electro-donantes:
No importa qu influencia electrnica ejerce el grupo, la

presencia desplaza la banda de absorcin primaria a mayores
l.
Grupos aceptores de electrones no ejercen ninguna influencia

sobre la posicin de la banda de absorcin secundaria.
Grupos donadores de electrones aumentar la l y e de la

banda de absorcin secundario.
46
Efectos de sustituyentes electro-atrayentes y electro-donantes:
Primaria Secundaria
Sustituyentes lmax e lmax e
-H 203.5 7,400 254 204
-CH3 207 7,000 261 225
Electro-donantes
-Cl 210 7,400 264 190

-Br 210 7,900 261 192
-OH 211 6,200 270 1,450
-OCH3 217 6,400 269 1,480
-NH2 230 8,600 280 1,430
-CN 224 13,000 271 1,000
Electro-atrayentes
C(O)OH 230 11,600 273 970

-C(O)H 250 11,400
-C(O)CH3 224 9,800
-NO2 269 7,800
47
Efecto en compuestos aromticos di-sustituidos:
Si ambos son grupos electro-atrayentes o electro-donores, el

efecto es similar al efecto del ms fuerte de los dos grupos, como
si fuera un anillo mono-sustituido.
Si un grupo es electro-atrayente y el otro es electro-donante y

estn en posicin para, la magnitud del desplazamiento es mayor
que la suma de los efectos de cada grupo.
Considere p-nitroanilina:
O O
H2N N H2N N
O O
48
Reglas de Scott para calcular max (EtOH) de la banda principal de derivados

sustituidos del benceno
Cromforo matriz lmax
R = alquilo o residuo anular 246
R=H 250
R = OH or O-Alkyl 230
O R Incremento por sustituyente

G o m p
Alquilo o residuo anular 3 3 10
-O-R, -OH 7 7 25
-O- 11 20 78
G
-Cl 0 0 10
-Br 2 2 15
-NH2 13 13 58
-NHC(O)CH3 20 20 45
-NHCH3 73
-N(CH3)2 20 20 85
49

Cromforo matriz 230 nm

Sustituyente p-NH2 58 nm
_______
cal 288 nm
exp 288 nm
50


Sustituyentes:
o-OH 7 nm
m-Cl 0 nm
p-OH 25 nm
o-CH3 3 nm
_______
cal 285 nm
exp 287 nm
51
Calcular el max para los siguientes compuestos:

Sustituyentes:
o-R 3 nm
p-OR 25 nm
_______
cal 274 nm
exp 276 nm
52
Calcular el max para los siguientes compuestos:

Sustituyentes:
o-OH 7 nm
m-Br 2 nm
m-NH2 13 nm
_______
cal 252 nm
53
6. Compuestos aromticos polinucleares
Cuando el nmero de anillos aromticos fusionados aumenta,

el para las bandas primarias y secundarias tambin aumentar
Para los sistemas heteroaromticos los espectros se vuelven

complejos por la adicin de transiciones n p* y son nicos
para cada caso.
54
7. Sistemas conjugados
H2C
lmax nm e
175 15,000
CH2
217 21,000
258 35,000
465 125,000
b-carotene
O
n p* 280 12
p p* 189 900
O n p* 280 27
p p* 213 7,100
55
Para el butadieno, ahora estamos mezclando cuatro orbitales que
dan 4 orbitales moleculares de una distribucin simtrica de energa en
comparacin con etileno
Y 4
Y 2
Y 3
Y2
Y1 p
Y1
DE para el HOMO LUMO es reducido

56
La extensin de este efecto a los sistemas conjugados, hace que la
brecha de energa se haga cada vez ms pequeo:
Energy
etileno
butadieno
hexatrieno
octatetraeno 57
Dos posibles transiciones p p* para el butadieno Y2 Y3 y Y2
Y4*
Y4
175 nm proh. 175 nm
Y3
217 nm 253 nm
Y2
s-trans s-cis
Y1
La transicin Y2 Y4* no es observada:
Esta por fuera de la regin observada tpicamente 175 nm
Para la conformacin s-trans (mas favorable) esta transicin

es prohibida.
La transicin Y2 Y3* t es observada como una absorcin intensa.
58
La transicin Y2 Y3* se observa como una intensa absorcin

(e = 20.000) en 217 nm dentro de la regin observada del UV.
Esta banda es insensible a los disolventes. Est sujeto a los efectos

batocrmicos e hipercrmico de sustituyentes alquilo, as como de
conjugacin adicional:
lmax = 217 253 220 227 227 256 263 nm
59
Reglas de Woodward-Fieser Dienos
Se empieza por el cromforo base:
Butadieno acclico = 217 nm
Se suma luego el incremento por cada grupo sustituyente:
Grupo Incremento
Extensin de la conjugacin +30
Cada C=C exo-cclico +5
Alquilo +5
-OCOCH3 +0
-OR +6
-SR +30
-Cl, -Br +5
-NR2 +60 60

Ejemplos:
Isopreno butadieno acclico = 217

nm
1 alquilo sust. +5
nm
222
nm
Valor experimental 220
nm
Alilidenociclohexano
Butadieno acclico = 217
nm
1 C=C exo +5
61
nm
2 alquilos sust. +10
Heteroanular: Homoanular:
e = 5,000 15,000 e = 12,000-28,000

base lmax = 214 base lmax = 253
El incremento es el mismo que para los dienos acclicos, con una regla
adicional:
Donde ambos tipos de dieno estn presentes, el de mayor se toma

como base
62

Tener en cuenta:
El compuesto tiene tres enlaces exocclicos.

El enlace sealado es exocclico a dos
anillos.
ste no es un dieno heteroanular, se debe

tomar como base el valor de un dieno acclico
ste no es un dieno homoanular, se debe

tomar como base el valor de un dieno acclico
63
Tener en cuenta:
Las reglas no se pueden aplicar a sistemas

aromticos ni a sistemas cruzados.
64

Ejemplo:
Dieno heteroanular = 214

nm
3 alquilos sust. (3 x 5) +15

nm
1 exo C=C +5
nm
234
nm

nm
65

Ejemplo:
Dieno homoanular 253 nm

Sustituyentes alquilo (3) 15 nm
Sust. OCOCH3 0 nm
1 exo C=C 5 nm
Extensin conjugacin 30 nm
_______
cal 303 nm
exp 304 nm
66
Haga los clculos necesarios para diferenciar los siguientes ismeros mediante
UV.
Dieno heteroanular = 214 nm
4 alquilos sust. (4 x 5) +20 nm

1 exo C=C + 5 nm
C OH
O
239 nm
abietic acid
Dieno homoanular = 253 nm
4 alquilos sust. (4 x 5) +20 nm

1 exo C=C + 5 nm
C OH
O 278 nm
levopimaric acid 67
8. Derivados carbonlicos ,-insaturados
Si el sistema C=O esta conjugado tanto la banda n p* como la

banda
p p* sufren un efecto batocrmico
i. El efecto es mas pronunciado para la banda p p*
ii. Si la conjugacin es muy grande, la banda p p* podra

solapar la banda n p*.
iii. Las reglas empricas de Woodward-Fieser para enonas

conjugadas predicen la transicin p p*.
68
Y 4
p p
Y 3
n n
Y2
p p
Y1
O O
69
Reglas de Woodward-Fieser Rules - Enonas
b a d g b a
b C C C d C C C C C
O O
Grupo Incremento
Anular de 6 miembros o enona acclica Base 215 nm
Enona anular de 5 miembros Base 202 nm
Dienona acclica Base 245 nm
Doble enlace extensin de la conjugacin 30

Grupo alquilo o residuo anular a, b, g y superior 10, 12, 18
-OH a, b, g y superior 35, 30, 18
-OR a, b, g, d 35, 30, 17, 31
-O(C=O)R a, b, d 6
-Cl a, b 15, 12
-Br a, b 25, 30
-NR2 b 95
Doble enlace exocclico 5
70
Dieno homoanular 39
Reglas de Woodward-Fieser Rules - Enonas

Los aldehdos, los steres y los cidos carboxlicos tienen valores
diferentes a las cetonas
Sistema insaturado Valor base

Aldehdo 208
Con grupos alquilos a o b 220
Con grupos alquilos a,b o b,b 230
Con grupos alquilos a,b,b 242
cido o steres
Con grupos alquilos a or b 208
Con grupos alquilos a,b or b,b 217
71
Ejemplos:
enona cclica = 215
nm 2 x b- alquilo (2 x 12) +24
O
nm
239
nm
nm
enona cclica = 215

nm
Extensin conju. +30
nm O
Residuo anular b +12
nm Residuo anular d +18
nm C=C exo +725 nm
280

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Espectroscopa Ultravioleta-

Fue el primer mtodo espectral en qumica orgnica

UV es a HPLC lo que espectrometra de masas (MS) es para GC

Interaccin de la radiacin electromagntica con la materia.

Interaccin de la radiacin electromagntica con la materia.

Tipos de energa presentes en una molcula

Bandas de absorcin, donde hay niveles de energa superpuestos.

400 500 600 700 800

Cuando la luz blanca pasa a travs de una superficie o es reflejada

La parte observada son los colores complementarios (parte no

Este es el origen de la rueda de colores

Los compuestos orgnicos coloridos, son tpicamente los

b-carotene, lmax = 455 nm

lmax es 455 nm en la regin del azul lejano

La luz remanente tiene como color

De que color ser cada una de las siguientes sustancias?

lycopene, lmax = 474 nm

lmax para el licopeno es 474Onm absorbe en la regin del

La clase mas comn de molculas orgnicas coloreadas son los

EWGs = grupos electro-atrayentes

El efecto de grupos opuestos permite jugar con el color final de la

Algunos materiales de colores familiares encontrados en

Fast Brown Sunset Yellow (Food Yellow 3)

Rojo-Naranja Amarillo limon

Lmpara de Deuterio cubre el UV 200-330 nm

1. Los espectros son tomados en solucin.

2. Las celdas pueden ser de plstico, vidrio o cuarzo.

3. Solo el cuarzo es transparente en el rango UV-Vis completo. El plstico y

100 200 380 800 nm

5.El solvente debe ser transparente a la regin de estudio.

6.Cuando se obtiene espectro en la regin principal (por encima de 200 nm),

Solventes usados tpicamente:

El solvente puede cambiar la forma del espectro.

Los enlaces de hidrgeno pueden generar variaciones vibracionales y

Las interacciones dipolo-dipolo influyen menos.

3. A = log10 (I0/I) the Beer-Lambert Law: A = e c l

i. Absortividad molar, e sindica si una transicin electrnica es mas

1. La muestra es irradiada con todas las frecuencias del espectro UV.

Transiciones electrnicas observadas:

Orbital atmico Orbital atmico

Transiciones electrnicas que pueden ocurrir:

Transiciones electrnicas observadas

Los espectros de rutina son tomados tpicamente de 200 a 700 nm

Las principales transiciones observadas:

p p cmps. insaturados 180 nm - si es conjugado

1. No todas las transiciones se pueden observar.

2. Para ciertas transiciones electrnicas, aplican restricciones de la mecnica

El nmero de electrones que se pueden excitar en

1. Es el grupo funcional o parte estructural de la molcula

2. Cromforo (amante del color)

3. Los cambios estructurales in el cromforo se puede cuantificar y

i. Desplazamiento Batocrmico (desplazamiento rojo) desplazamiento

ii. Desplazamiento Hipsocrmico (desplazamiento azul) desplazamiento

iii. Efecto Hipercrmico un incremento de intensidad

iv. Efecto Hipocrmico un decrecimiento de intensidad

El enlazamiento de grupos funcionales (diferentes a H) puede variar

A los sustituyentes que incrementan la intensidad y la longitud de

Alguno auxcromos comunes son:

1. Alcanos solo poseen enlaces s, solamente se observan transiciones de

Esta transicin es destructiva para la molcula, puede causar

1. Alcanos solo poseen enlaces s, solamente se observan transiciones de

Esta transicin es destructiva para la molcula, puede causar

Estado Estado excitado Estado excitado