Nomenclatura en Química Orgánica

5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno
Germn Fernndez
Academia Minas
Centro Universitario
Calle Ura 43-1 Oviedo

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En Oviedo, desde 1961
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Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material

sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011
Germn Fernndez
A mis padres,
por su incansable apoyo.
ndice general
1. INTRODUCCIN ALANOMENCLATURA 5
1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3. Grupos alquilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.4. Formacin del nombre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.5. Tabla de Grupos Funcionales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general). . . . . . . . 9
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.9. Ejemplos de Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2. NOMENCLATURA DE ALCANOS 13
2.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 21
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 29
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 37
5.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
6. NOMENCLATURA DEL BENCENO 45

6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 53
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
8. NOMENCLATURA DE TERES 61
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS 69

9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS 77

10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO 83

11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS 89

12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
13. NOMENCLATURA DE STERES 93

13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
14. NOMENCLATURA DE AMIDAS 101
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
15. NOMENCLATURA DE NITRILOS 107

15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
16. NOMENCLATURA DE AMINAS 113

16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
17. NOMENCLATURA DE BICICLOS 119

17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
Captulo 1
INTRODUCCIN ALA
NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos
( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres
represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que
este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms
sencillos.
1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos
1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo
1.3. Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidro
carburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
1.4. Formacin del nombre
El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos)
y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
6 CAPTULO 1. INTRODUCCIN ALANOMENCLATURA
N carbonos Partcula Alcano Frmula

1 met metano CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
H2 H2C
C H2C CH2 H2C

N carbonos Partcula Cicloalcano CH2
H2 C CH2 H2 C CH2 H2C
3 cicloprop ciclopropano H2
C
4 ciclobut ciclobutano
H2C H C2
H
6
5 ciclohex
ciclopent ciclohexano
ciclopentano C
H2
CH2 C CH2
H2C
H2C CH2 2C CH2
CH2
7 ciclohept cicloheptano H2C
H2C CH2 H 2C CH2
CH2
8 ciclooct ciclooctano C C
H2 H2 H2 C
H2
9 ciclonon ciclononano
Grupo alquilo Frmula

metilo -CH3
etilo -CH2CH3
propilo -CH2CH2CH3
butilo -CH2CH2CH2CH3
pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1.5Tabla de Grupos Funcionales 7
123456
7 OH CH3 6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
CCHCH2CHCH CCO
H
H
H3
cadena grupo
sustituyentes
principal funcional
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro
ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtie
ne eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de
7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones
-ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos
funcionales.
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (me
tilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfa
bticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de
cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo,
en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.
1.5. Tabla de Grupos Funcionales
En la Tabla 1 [1.1] las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin
de sales de amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3
(g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2)
y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece
ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes,
nombrndose como prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)
Cationes (amonio) N ......onio
O
a) cido ......oico
c. carboxlicos C carboxi.......
b) cido ......carboxlico
OH
O O
a) anhdrido ......oico
Anhdridos
O
O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
steres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR
O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de cido halogenocarbonil...
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl .
O
a) .......amida
Amidas C carbamol.......
NH2 b) .......carboxamida
Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......

b) ........carbonitrilo
O
a) .......al oxo.......
C
Aldehdos b) .......carbaldehdo
H formil, oxometil
Cetonas C a).....ol
a)......ona oxo.....
Alcoholes R OH hidroxi.....
Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....
Tioles SH a)........tiol mercapto....
Aminas NH2 a) ......amina amino.......
Iminas NH a) .......imina imino........
Figura 1.1: Tabla 1

1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) 9
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena prin
cipal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que
tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en

general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
1.9. Ejemplos de Nomenclatura
Molcula 1
H8 CH3 CH3 OH O Cadena principal:8 carbonos (octano)

6 5 4 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3C 7 CH H
C CH H
C C CH
CH2 3 2 1 3 en
Grupo funcional: cetona posicin 2 (-ona)
CH en
CH Sustituyentes: metilos 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
H3C 3
Nombre:3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alfabetizacin se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes principal
cadena grupo
funcional
Molcula 2
HO CH2
HO O
C
1
CH OH
H
C 2 CH
CH3
3 O C 4 OH
Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)
el extremo izquierdo otorgar el
Numeracin: comienza en para menor
al
localizador sustituyente que va antes alfabticamente.
carboxlicos 1,4 (cido....oico).
Grupo funcional: cidos en posiciones
Sustituyentes: en posicin metilo en posicin 3.
1,2-dihidroxietil 2y
Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
funcional
grupo sustituyentes principal grupo
cadena
funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea
un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
1.9 Ejemplos de Nomenclatura 11
encontrarse en los extremos de las cadenas.
Molcula 3
OH Funcin Principal: Aldehdo (-al)

O
6 4 2 Cadena principal: hexano

5 3 1 H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molcula 4
Funcin Principal: ster (-oato de metilo)

OH O
Cadena principal: heptano
7 5 3 1 O
6 4 2 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
NH2 CH3 OCH3 en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados cadena

principal grupo
funcional
alfabticamente
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como

principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como
prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

orgnicas o simples grupos alquilo.
Captulo 2
NOMENCLATURA DE ALCANOS
2.1. Fundamentos tericos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la ms ramificada.
1
CH3
2
3 5 7
1 2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos
hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
2,4-Dimetilhexano
1 CH3 CH3 CH3CH CH3
3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2
3
2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamen
te y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
14 CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS
H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH
tert-Butilo Isobutilo H3C C
H3C H 3C C
H3C H2
CH 3
Isopropilo sec-Butilo
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
1
CH3
2
H2
8 6 4 12 4 6 C
7 5 3 H3C 3 5 CH3
CH2 Br 7
H3C 8
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos
Molcula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo
1 2 3 4 5 la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 2.
la de
CH3 Cadena principal: mayor longitud (5 carbonos), pentano.
Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms
1 3 5
2 4 bajos.
CH3 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 3.
1 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
2
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
3
CH3 simetra de la molcula.
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos 15
Molcula 4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
1 3 5 7 menores localizadores: 2,3,5,7
2 4 6 8
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra

CH3 CH3 CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molcula 5.
7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

6 Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
5
CH3 localizadores.
H3C 4
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri-para
3 CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 6.
10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 2.7.
1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese

CH3
2
CH3 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
3
6
roja, por estar ms sustituida.
H3C 5 7 8
4 Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
H3C CH H2C Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
CH3
CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molcula 8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

H3C CH3 Numeracin: Indiferente.
1 2 3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di-para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
Molcula 9.

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
H2C
Molcula
12 34 10.
CH3 5 Nombre: 3-Etilpentano

1 3 5
2 4 Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica
CH2
H3C Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye
CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molcula 11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe

CH3 CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
8 7
6
5
4
3
12 Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
H2C CH3 CH3
CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7y etilo en posicin 6.
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3 CH3 CH3 Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores
si comenzamos la numeracin por la izquierda.
1 3 5 7 8 9
2 4 6 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5.
CH Nombre:5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
H3C CH3
Molcula 13.
H3C Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

CH2
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
6 4 2 1 que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.
5 3
Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.
CH3
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
Molcula 14.

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 9
sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
2 4 6 8
Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molcula 15.
1
Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
3 2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
6
5
4
3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2
9 1
10
Molcula 16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.

H3C CH3 CH3
1 H3C
Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.
3 4
2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molcula 17.
10 Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
8 ms ramificada.
6 4 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.
7 5
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8y propilos en 4,7.
3
Nombre:2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molcula 18.
6
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se
5
consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.
1 3
2 4
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
Molcula 19.

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 8 9
2 4 6 10 sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molcula 20.

9 8 7 5
6 Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
4 menores.
12
3 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molcula 21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes
1 3 5
2 4
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
7 6 sustituyente.
9
8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molcula 22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

1
3 2 1 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
2
3
sustituyente (metilo de la posicin 3).
8 6 4
7 5 Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9 7.
10 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
11
Molcula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 3 5 7
2 4 6 localizadores 2,2,3,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
Molcula 24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 en 2 por la izquierda hay slo uno.
6 4
5 3
2 Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molcula 25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo
2
nmero de cadenas laterales. .
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 26.

8
10
9 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
sustituyente.
6 4
7 5 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8;propilos en 4,7 y 2
2 1
3 metilpropilo en 6.
2 Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
3 1
Molcula 27.
7 5
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
8 4
12 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10
Molcula 28.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3 CH3 Cl
Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4
3 5 7
2 4 6 8 decide.
1
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Cl Br
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
Molcula 29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.

H3C H CH3
CH3 C Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
1 3 5 7 9
2 4 6 8
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
CH3 Nota: el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.
Molcula 30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

CH3 Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los
H3C C CH3 sustituyentes los menores localizadores.
1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el prefijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alfabetizacin.
Molcula 31.
Molcula
1234 H3C 32. CH2
CH3
56 7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
es por la de la
Numeracin: indiferente simetra molcula.
en
Sustituyentes: Metilo y etilo posicin 4.
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
1 CH3 H2C CH2

23456789CH3 10 Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
de
nmero sustituyentes (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
2, en en 4.
Sustituyentes: Metilo en posicin etilo 5 y propilo
Nombre:
H2C
CH CH
CH2 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
3 3
Molcula 33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo
1 3 5 7 9 11
2 4 6 8 10 en 5y propilo en 6.
CH3 Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
Captulo 3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero
de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
CH3 H2 CH3 H2
C C C CH3
H2
Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
22 CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Cl
CH3
Br CH3 H
2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3
1 4 6 6
5 7 1
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin
del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH3 H3C
34 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos
Molcula 1.
ciclo de
Cadena principal: 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
1
Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.
Nombre: Metilciclopropano
Molcula
3 2 2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3
H3C
Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los
2 1 sustituyentes deben tomar los menores localizadores
3
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
3.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos 23
Molcula 3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

H3C CH3
2 1 4.3
Molcula
H3C el el con
Numeracin: comienza carbono dos metilos y prosigue en la
direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
en
Sustituyentes: Metilos posicin 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
CH3 C Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

ir
Numeracin: comienza en el etilo por antes alfabticamente y prosigue hacia
3 2
el metilo.
CH3
1 Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.
H2
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molcula 5.
Molcula
H3C
3 1 H2
H2
C CH3
CCH3
26. Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los
sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
el camino ms
hacia el segundo etilo por corto.
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
CH3 H2 Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).

CH
C CH3 ms los
Numeracin: localizadores bajos para sustituyentes.
423 1 en
Sustituyentes: Metilos posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
3
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6 4 2
5 3 1 localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre:2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molcula 8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

5
4 6
Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.
3 12
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
Nombre: Ciclopropilciclohexano
Molcula.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

2 3
3 Numeracin: localizador 1 al sustituyente.
2
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.
1
4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5
Molcula 10.

Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
1 hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.

5
1 2 4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
3
2
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
4 3
Molcula 11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
6
1
2 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3 Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
5
4 mismo lado.
Molcula 12.

CH3
CH3 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
1
6345 2 en
Sustituyentes: metilos 1,2.
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
la estn
Nota: notacin trans indica que los sustituyentes orientados a lados
opuestos
Molcula 13.
ciclo de
CH3 CH Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano).
1 32 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..

6
Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5
3
4
Molcula 14.

CH3
Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5 3 CH3 Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
4
Molcula 15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).

9 8 7 6 5 4
3 2 1 Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 16.

CH3
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es
1
indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
6Molcula 17.
345
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).

Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5 4
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
6 3 alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
Molcula 19.

1
Cl Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
6
2 los sustituyentes.
5 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 20.

Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)

Numeracin: indiferente
en 1,2.
Sustituyentes: ciclopropilos posiciones
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula
12 22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).

Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
2 4
1 3 5 6 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.
Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).

H2
C Numeracin: indiferente.
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
Molcula 24.
H3C 2 Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: el prefijos prefijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la afabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 25.

Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula
1 26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

H2
C Numeracin: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).

Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2CCH2 alfabticamente.
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

Numeracin: indiferente.
1 2
1 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.
Molcula 29.
1 2 Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.

1 3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.
Nombre:2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molcula 30.

H3C C
H CH3
Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se
41 32 prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
CH3
Molcula
56 31.
1 Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.

CH3
6
2 Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.
5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4
Molcula 32.
1234 Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).

Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).

Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 3 5 6
2 4
Captulo 4
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizan
do el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano
por -eno.
H2
H2CCH2 H2C CHCH3 H3CHCCHCH3 C
HC CH2
HC C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de
dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
1 3 5 4 2 1 7 5 3
4 6 3 6
2 5 4
6 2
7 1
5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el loca
lizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
30 CAPTULO 4. NOMENCLATURA DEALQUENOS
Br Br
Cl
3 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la
notacin cis/trans.
12 34 4CH3 H 1
H3C C C CH3 H 1H 2 3
2
3 4 5 3
C C 1 4 5
2 H
H H 3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
La notacin cis-indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble

enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos
Molcula 1.
la mayor que (5
1 CH3
2 34 5 Cadena principal: de longitud contiene el doble enlace
carbonos), pent-2-eno.
Numeracin: doble enlace con el menor localizador.
Nombre:2-Metilpent-2-eno
Molcula 2.
ms el
Cadena principal: larga que contenga doble enlace (pent-2-eno).
CH3CH3 1
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 3
4 2 doble enlace.
en
Sustituyentes: Metilos posicin 3,4.
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
4.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos 31
Molcula 3.
Br Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 CH3
7 3
6 4 doble enlace.
2 1
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.
Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
Molcula 4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).

Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 5 3
6 4
2
1 Sustituyentes: cloro en 5y ciclopropilo en 6.
Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Molcula 5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).

CH
Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
en en 3.
Sustituyentes: Metilo posicin 6 y cloro
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
54 6Cl3 3 12 Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).

1562 4
3
Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: no tiene.
existen los de
Nombre:
Nota: cuando
Cicloocta-1,3,5-trieno
varios dobles enlaces e emplean prefijos
cantidad di-, tri-, tetra-..
Molcula
78 7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

se los
Numeracin: deben otorgar los menores localizadores a dobles
1
4 32 CH Adems, se que el ocupe el
3 enlaces. numera para metilo localizador ms
6
5
bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7 5 3 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores.

6 4 2
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Molcula.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

56
Molcula
CH3 10.
1234
Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza
dores a dobles enlaces y metilo.
Sustituyentes: metilo en posicin 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3 CH3 Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.

Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 11.
12345 6 78
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.
1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alfabetizacin no se tiene encuenta el prefijo tert
Molcula 12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)

Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 3 5
6 7 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
2 4
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).

Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1 2 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molcula
34 14. 56
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 3 5 7
2
4 6 menor localizador
Nombre: Hept-1-eno
Molcula 15.
H Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).

Numeracin: menor localizador al doble enlace.
H 5 7 8
4 6 Sustituyentes: no tiene.
3
2 Nombre: cis-Oct-3-eno
1 Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).

H Br Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.
1 234 Sustituyentes: bromos en 1,4.

Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans-indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
3 4 5 Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome

1
2
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molcula 18.
CH2 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).

1 Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molcula 20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
34
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1 2 5 6 7 8 9
extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
CH3 Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
indiferente).
1 3
4
2 Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre:2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)

1 2 3 4 5 Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.
H2CCCHCH2CH3
Nombre: Penta-1,2-dieno
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).

3 4 5 6 Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles
2
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3
1
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
Molcula 24. 7
CHCH3
CH
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente
1
(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.
4 3 2
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
3
Molcula
5 25.

4 1 Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
3 2
5 3
alfabtico (etenilo)
6 2 Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.

1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)

CH2 Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,
6 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
5
7 4 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
8 Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
3 Cl
1 2
Br
Molcula 27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)

Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
4 3 2 hacia el el ms
numeracin sustituyente por camino corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
5 1 Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6
Molcula 28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

3 5
1 6
2 4 Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.
1 Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
Captulo 5
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
5.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
HCCH H3C CCH CC

H3CCH3 CH3CH2CCH
Etino Propino But-2-ino But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3 HC 45
1 2 C4 5 6 7 8 1 2
C 3 4 C
C 5
123
C
CH3
Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
38 CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
8 CH3
H3C CH
C CH 4 C 6
7 C C 1 C 3 5
5 3
6 4 2 HC 2
1
Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.
234
2 4 6 6 4 5
7 23 1 1
1 3 5 7 5 6
Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Hept-5-eno-1-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180(molculas
lineales).
5.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos 39
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
Molcula 1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)

3 Cl Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
2
4
1
7 8
tome el localizador ms bajo
6
5 Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molcula 2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4 enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3 8
5
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)

1
5
4
3 Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
2
6
Sustituyentes: isopropilo en posicin 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
Molcula 4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4 enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3 8
5
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 5.
1 Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace

2 CH
C (hept-4-eno-1-ino).
7 5 3
6 4
Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Molcula 6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces

4 2 (oct-4-eno-1,7-diino).
3 C 1
CH Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de
5
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
6
localizador (4).
C7
CH Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre:4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
8
Molcula 7.
23456 Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.

(hexa-2,4-dieno-5-ino)
1 C CH
Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
numerar.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los

extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
Molcula 8.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

CH
5 C
4 1
Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)
23 Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
CH3 Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
Molcula 9. 1 2 3
ciclo de
H3C Cl Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano)
3 los
4 2 Numeracin: asignar menores localizadores a los sustituyentes
5 1
6 (1,2,4)
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2y metilo en 4.
Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
Molcula 10.
1 2 3 4 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

6 los
5 Numeracin: asignar menores localizadores a los sustituyentes
4 2
3 CH3 (1,2,4)
H3C 1 CH2
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molcula 11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3CCCH2CH(CH3)2 Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

21 3 4 5 6
Sustituyentes: metilo en posicin 6,
Nombre: 6-Metilhex-2-ino
Molcula 12.
Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)

34 2 1
CHCH2C CH Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
CH3 Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.

5 Nombre:4-Ciclopentilpent-1-ino
Molcula 13.
34
6
5 12 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)
Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el
triple..
7
8 Sustituyentes: metilo en posicin 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple

3 4 5 6 7 89
enlace (nonino)
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
C
CH
21 Sustituyentes: butilo en 3,
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 15.
de mayor el
Cadena principal: la longitud que contenga triple enlace (hex
12
3 4 5 6 3-ino)
C C
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.
Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
Molcula 16.
ciclo de
Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano)
C CH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.
1 Sustituyentes: etinilo en posicin 1.
Nombre: Etinilciclohexano
Molcula 17.
H3C
CC
H2 C
3 12 1 2 Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab
4 6 ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por

3 CH3
5
4 el camino ms corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)

C CH ms
Numeracin: localizar bajo altriple enlace.
Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molcula
5 4 319.2 1
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en

4-ino)
5
Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
C
234 1
HC
del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)

Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Nombre: Ciclodecino
Molcula 21.
1 2 Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple

HC
enlace (nonino)
C 3 5 7
4 6 8 9
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.
Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo
isobutilo como 2-metilpropilo.

Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)

12
C C Numeracin:indiferente.Sustituyentes:ciclohexilos
en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molcula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples

enlaces (octa-1,7-diino)
2
5 7 Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los
3 4 6
ms
localizadores bajos a los sustituyentes.
1 Br Cl 8
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
Captulo 6
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra

benceno.
CH3 CH2H3C CH3CCH3
H HCCH2
Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto
(o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3-y 1,4-.
H3C HC CH3
CH2H3C CH
CH3 CH 1
6 2
2 1
3
3 6 2
1 5 3
4 3 4
4 6 5
5 3 CH3
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustitu
46 CAPTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO
yentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se
da preferencia al orden alfabtico.
CH3
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno H2C
1,4-Dietil-2-metilbenceno CH3
H2
1 4
C 4
6 CH3 5 3
2 6
5 23
5 3 6
1 2 CH3 Br
4
1
Cl H2C Cl
CH3
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH2
CH3 NH2 COOH HC
Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno
Anisol O
Fenol
OH Benzaldehdo
CHO OCH3
Acetofenona
O O
Benzofenona Propiofenona
6.2 Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno 47
6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno
Molcula 1.
6 Cadena principal: benceno

1 2 Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
5 4 3
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molcula 2.
6
5 Cadena principal: benceno
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
1 23
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.

Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
4
Molcula 3.
Cadena principal: benceno

4 Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
5
3
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.
6 Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
2
1
Molcula 4.

1
6
Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.
2
Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3 Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
4
Molcula 5.
OH Cl Cadena principal: benceno

5
4 36 21 Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y
prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.
en
Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi posicin 3 (posicin meta)
Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
Molcula 6.
NO2 Br
43 52 1 el
Numeracin: la numeracin comienza en bromo (preferencia alfabtica)
Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)
Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
Molcula 7.
Cl
Br 6 Cadena principal: benceno
5 4 3
2 Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)
6 Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

1
Molcula 8.
Cl Cl Cadena principal: benceno

41 32 Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.
6
Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.
5 Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)
Molcula 9.
CH3
CH3
65 H2C Cadena principal: benceno
41 32 Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.
Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
Molcula 10.
CH3 Cadena principal: benceno

1
56
Numeracin: comienza en uno de los metilos.
2
Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.
3 Nombre: p-Dimetilbenceno
4
CH3
Molcula 11.
CH3
H2C Cadena principal: benceno
3 Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)
45 2 en
Sustituyentes: butilo posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
H2 H2
C
CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
1 C C
6 H2
Molcula 12.
H2C CH3 H2 CH
Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
6 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
1 2 1 2 3 CH3
4 Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 4 3 C C
H2
Molcula
6 13.
Cl1 32 NO2 Cadena principal: benceno

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)
Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
5
4
Molcula 14.
Br Cl Cadena principal: benceno

1 Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)
56 4 32 Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)
Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Molcula
6 15.
H3CCH
CH
HC 3 Cadena principal: benceno
de los
Numeracin: comienza en uno isopropilos.
Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)
Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
5
H3C 4 1 CH3
23
Molcula 16.
CH3 CH3 benceno
CH3C14 23 Cadena principal:
Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica)
Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)
5
Nota: la partcula tert-no se tiene encuenta al alfabetizar.
CH3
Molcula
CHH2C
6 17. H2C CH CH2

la numeracin en el alilo
43 52 1 Numeracin: comienza grupo (preferencia alfabtica)
alilo en posicin vinilo en (posicin
Sustituyentes: 1y 2 orto)
Nombre: o-Alilvinilbenceno
Molcula 18.
H2CCH3C
6
1 32
Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
6 Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)
H
Nombre: m-Etilpropilbenceno
C2
5
CH3
4 H2
Molcula 19.
OH
Cadena principal: fenol
Numeracin: la numeracin comienza en el-OH. Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
nitro para)
Sustituyentes: en posicin 3 (posicin
NO2
Nombre: p-Nitrofenol
41 32
Molcula
65 20.
NH2 Cadena principal: anilina

1 Numeracin: la numeracin comienza en el amino.
6 2
Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)
Nombre: m-Cloroanilina
5 3 Cl
4
Molcula 21.
Cadena principal: benzaldehdo

CHO Br la en el
Numeracin: numeracin comienza grupo-CHO.
Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)
Nombre: o-Bromobenzaldehdo
Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de
benzaldehdo.
Molcula 22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 1 3 2 5
2 4 Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.
6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3

Ph Ph Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de fenilo.
Molcula 23.

Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6 2 Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5 3
4
Molcula 5.24.

Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
1 3
2
6 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
5
4
Captulo 7
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7 5 3 1 6 4 2
6 4 2 8 7 5 3 OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por-ol
54 CAPTULO7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
OH
1
7 5 3 1 6 4 2
6 4 2 8 7 5 3 OH
3-Etilheptanol 2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carbo
xlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH CH3 O
O 3
5 3 1 7 5 3 4 2
4 2 6 4 12
5 1
6
Cl OH OH O
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al-OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
1
6
6 4 2 5 3 1 OH 2
3 1
5 4 2
OH 6 5 3
4
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes
Molcula 1.
OH Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

ms
Numeracin: otorga al-OH el localizador bajo.
3 21
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-1-ol
7.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes 55
Molcula 2.
OH Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el-OH (propano)

3 2 1
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
Molcula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el-OH (pentano)

CH3 OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
5
4
3
2
1 Numeracin: otorga al-OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre:4-Metilpentan-2-ol
Molcula 4.
OH Cadena principal: mayor longitud (butano)

4 2 1
3
Numeracin: comienza en uno de los extremos.
OH Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 5.
CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)

6 4 2
5 3 1
Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al-OH el
Br OH localizador ms bajo.
Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
Molcula 6.
Br Cadena principal: mayor longitud (heptano)

7 5 3 2 1
6 4
Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -
Cl OH OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
Molcula 7.
5 Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

4 6
1 Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
H3C 3 OH
2 Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo

hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molcula 8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)

O Grupo funcional: cido carboxlico (cido.....oico)
2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
HO 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los cidos carboxlicos tienen preferencia frente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi
Molcula 9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
1 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
6 2
5 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
4
H3C OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los cidos carboxlicosy las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-
ticamente con el resto de sustituyentes.
Molcula 10.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)

HO O Grupo funcional: aldehdo (-al)
3 2
4
1 Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
H
Nombre: 4-Hidroxibutanal
Molcula 11.
OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

4 Cl Grupo funcional: cetona (-ona)
3
5
Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo
6 2 Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
O
Molcula 12.
CH3 Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)

Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
3
5 Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
OH O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
Molcula 13.

H3C
1 OH
3 4 Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
2
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molcula 14.
OH Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)

1 3 4
2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
CH3 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Molcula 15.

CH3
1234 Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Molcula 16.
de
Grupo
Cadenafuncional:
principal:alcohol
ciclo (-ol)
cinco miembros (ciclopent-2-eno)
45 1 3OH2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesario localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la
posicin 1.
3456
Molcula 17. 2
OH 1 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)

ms -OH
Numeracin: localizador bajo algrupo (grupo funcional)
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
Molcula 18. OH
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

Grupo
funcional: alcohol (-ol)
Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posicin 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)
Molcula 19.
1
OH Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

12345 Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.
OH Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol
Molcula 20.
OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

CH3
6 2
5
3 Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.
CH3
4 Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molcula 21.
OH Br Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)

OH
7 123456 Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)
Sustituyentes: bromo en posicin 2.

Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)

HO 3 OH
OH Numeracin: indiferente (molcula simtrica)

Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
Molcula.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)

OH Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

7 6 5 4 3 2 1 Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molcula 24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)

678 4 2 1
5 3
OH
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
Captulo 8
NOMENCLATURA DE TERES
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como
un sustituyente.
H2C
C O
H2 C CH
H2 H3C O H
C
CH3 1 2 3 CH 3
O 1C 2 H 1
C 4
H3 C 3C 3 2 H2
H2 2
Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano
CH3
O 2
5 H3 C 1 O
H2
C CH32 CH 3
H3 C 4 2 CH3
1 6
4
5
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
H2
H2 H2 C O C CH 3
O C CH3 H C O C CH H3 H
C C
H3C 3C 3 2 H2
H2
Etil metil ter Dietil ter Butil metil ter

62 CAPTULO8. NOMENCLATURA DE TERES
O CH3
2 1
Metil pent-2-il ter Etil3-metilciclohexil
H3C 3 O ter
H3C H2
5 4 3CH2 CH
C 2
CH3
1
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un CH2por-O- en un ciclo. La numera

cin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
1
O O
2 Br 2
O O
3
CH3
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres
Molcula 1.
H3C O Sustituyentes: fenil y metil

Nombre: Fenil metil ter
Molcula 2.
H3C
OHC CH3 Sustituyentes: isopropilymetil
Nombre: Isopropilmetill ter
CH3
Molcula 3.
H3CO Sustituyentes: ciclopropil y metil
Nombre: Ciclopropil metil ter

8.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de teres 63
Molcula 4.
Sustituyentes: etilo y propilo

O Nombre: Etil propil ter
Molcula 5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O
Molcula 6.
O O Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1 2 Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes

Sustituyentes: metoxidos en 1,2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molcula 7.
Cadena principal: Tolueno

CH3 O Numeracin: metilo y metxido en meta.
Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno
Molcula 8.
2
O
Cadena principal: Benceno
Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
Nombre: m-Etoximetoxibenceno
Molcula 9.
Cl CH3
O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
sustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: cloro y metilo
Nombre:4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molcula 10.
Sustituyentes: etilo y butilo

O
4 123
Nombre: Butil etil ter
Molcula
O 11.
Sustituyentes: etilo y fenilo

Nombre: Etil fenil ter
Molcula 12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter
Molcula 13.
Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil ter
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

2 3 4 Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.
O 1
Sustituyentes: isopropxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano
Molcula 15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencilfenil ter
Molcula
H3CO 16. O
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo

Nombre: Ciclohexilmetil ter
Nota: Tambin se puede tomar como cadena principal el ciclo de seis miembros y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano
Molcula 17.
OCH3 1 Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)

Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.
5 3
4 2 Sustituyentes:metxido.
Nombre:4-Metoxipent-2-eno
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)

H3CH2CO 4 2 Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.
3
1 Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexilfenil ter
Molcula 20.
Cl
2
O
1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil ter
Molcula
O 21.
Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo

Nombre:tert-butilisopropilter
Molcula 22.
4
23
Ph OCH3
1 OH Cadena principal: la de mayor longitud,4 carbonos (butano)
Grupo funcional: alcohol
Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.
Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molcula
O 23.
Sustituyentes: etilos
Nombre: Dietil ter
Molcula
1 32 24.
OH O

Grupo funcional: alcohol
Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.

Sustituyentes: etoxido en 3
Nombre: m-Etoxifenol
Molcula 25.
CH3
Cadena principal: oxaciclopropano
H3C O1
3 2 Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.
Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano
32 26.
Molcula
Cadena principal: oxaciclohexano

O
Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
Sustituyentes: metxido en posicin 3.
1 OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molcula
O1 32 27.
Cadena principal: oxaciclopentano

Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molcula 28.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.

Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter
Molcula 29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)

OCH3
12
Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente.
5 3 Sustituyentes: metxido en 2.
4
Nombre:2-Metoxipentano
Captulo 9
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
CH3CCH2CH2CHO
CH3
12345
2345
4,4-Dimetilpentanal
1 CHCH2CH2CHOH2C
12345
Hex-4-enal HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
6 Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

70 CAPTULO 9. NOMENCLATURA DEALDEHDOS Y CETONAS
CHO
Ciclohexanocarbaldehdo CHO
1
5 2
3
4
Br
3-Bromociclopentanocarbaldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustitu
yente que se nombra como oxo- o formil-.
H COOH
1
3 1 O
O 4 2 2
OH 3 CHO
cido 4-oxobutanoico cido 3-formilciclohexanocarboxlico
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O O
Formaldehdo
(Metanal)
HC CHO
(Bencenocarbaldehdo)
Benzaldehdo H3C C
H H
Acetaldehdo
(Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

H3C
CH3CH2CCH3
Butanona
O CH3CHCH2CCH3
CH O1 23
345 2
4-Metil-2-pentanona 4 5 6 O
1
3
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas 71
cetona.
O
CH3CCH2CH3
O
Etil metil cetona C O
CH3
Ciclohexil metil cetona CH2CCH3
Fenil metil cetona
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

CHO
O
1
O 2
5 3 2 1
4
H 3 O
4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
Molcula 1.
Cadena principal: 5 carbonos (pentano)

5 4 23 H
1 O Grupo funcional: aldehdo (-al)
en el
Numeracin: comienza aldehdo (grupo funcional)
Nombre: Pent-3-enal
Molcula 2.
3 CH3
12H O Cadena principal: 3 carbonos (propano)
Grupo
funcional: aldehdo (-al)
Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo.
Nombre:2-Metilpropanal
Molcula 3.
H3 2 1H Cadena principal: 3 carbonos (propano)

Grupo funcional: aldehdo (-al)
O O
Nombre: Propanodial
Molcula 4.
OH Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

6 4 2 1
5 3
Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona
O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molcula 5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)

4 23 O
1 H Grupo funcional: aldehdo (-al)
Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
Nombre: But-3-inal
Molcula 6.
5 4 1O 3OCH3
2 Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
Sustituyentes: metoxido en 3.
Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molcula 7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

O
Grupo funcional: aldehido (-al)
O 3 5
2 4 6 H Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador
1
ms bajo.
H
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesaria la localizacin de los grupos aldehdo.
Molcula 8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

OH O
6 5
4 3 2 1 H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5y cetona (oxo-) en 4.
O
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
Molcula 9.
CHO O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo
funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
41 32
Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
(oxo-) en 3.
Sustituyentes: cetona
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula
3 2 10.
1
56O H3C
H CH3O
H Cadena principal: 3 carbonos (propano)
Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molcula 11.
Cadena principal:4 carbonos (butano)

H
4 Grupo funcional: aldehdo (-al)
3 O
O 2 Sustituyentes: formil en 3
1
CHO H Nombre: 3-Formilbutanodial
Molcula 12.
O H Cadena principal:4 carbonos (butano)

3 1 O Grupo funcional: aldehdo (-al)
HO 4 2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal
Molcula 13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)

H3CC
O
H
Nombre: Etanal (acetaldehdo)
Molcula 14.
CH3 O Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)

4 2 1
3 H Numeracin: menor localizador al grupo aldehdo
Nombre: 3-Metilbutanal
Molcula 15.
O H
Cadena principal: benceno.

Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
Nombre: bencenocarbaldehdo (benzaldehdo)
Molcula 16.
CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6 2
Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
3
O 5 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.
CH3 Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 17.
CHO
OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).
6
5 41 23 Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
Nombre:4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)

CH3 O
8 6 4 2 Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
7 5 3 1
O
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)

O O Grupo funcional: aldehdo (-al)
O 4 2
Numeracin: comienza en el extremo que otorga el menor
7 6 5 1
3 H
8 localizador a las cetonas.
H O Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial
Molcula 20.
O Cadena principal: ciclo de seis miembros

Grupo funcional: cetonas (-ona)
1
2 Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
3 Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)

3 O
5 4 2 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
CH3 H
1 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpent-3-enal
Molcula 22.

O O Grupo funcional: aldehdo (-al)
2
4 3 1 H
Sustituyentes: cetona (oxo-).
Nombre: 3-Oxobutanal
Molcula 23.
OH Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

Grupo
34
5 1 2
funcional: cetona (-ona)
Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona.
Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
Molcula 24.
OCH2CH3 Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

7 5 3 1 H
4 2
6 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo.
O O Sustituyentes: fenilo en 5, etxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre:4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Captulo 10
NOMENCLATURA DE CIDOS
CARBOXLICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por-oico.
HC
(c. CH3C
(c.
OOH
c. metanoico
frmico) c. etanoico
actico)
OOH CH3CH2C O O
CH3CH2CH2C
(c.
c. propanoico
OH
propinico) c. butanoico OH
(c. butrico)
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH Br
3 O 5 3 1 O
5 7
6 4 2
4 2
OH O OH
c.4-hidroxi-3-metilpentanoico
1 c.2-bromo-5-oxoheptanoico
78 CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
c. hex-4-enoico
2 O 1 OH HO 1234 OH
O
5 O
c. pentanodioico 3 1 OH
5 34 2
6
4c. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxlico.
c. ciclohexanocarboxlico
COOH COOH
1
2
3
CH3
c. 3-metilciclopentanocarboxlico
10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Molcula 1.
O Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....oico)
5 4 2
3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
Sustituyentes: no
Nombre: cido pent-4-enoico
Molcula 2.
345 2 1 Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
ms al
OH O Numeracin: localizador bajo cido carboxlico.
Sustituyentes: no
Nombre: cido pentanoico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos 79
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)
OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
5 3
O
4 2 Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
1
OH Nombre: cido 4-hidroxipentanoico
Molcula 4.
de
O OH Cadena principal: cadena 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido......-oico)
3 1 O
HO 4 2 Numeracin: indiferente.
no
Sustituyentes:
Nombre: cido butanodioico
Molcula 5.
O O Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido ....-oico)
4 2
3 1 OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: cido 3-oxobutanoico
Molcula 6.
CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido....oico)
5 3 1
4 2
Cl O Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.
Nombre: cido 3-cloro-4-metilpentanoico
5 4 7.
Molcula
6
OH O Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido.....-oico)
213
ms
Numeracin: localizador bajo al cido carboxlico.
Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico
Molcula 8.
COOH O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido.....carboxlico)
6
1
2 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
5 3 carboxlico.
4
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: cido 3-oxociclohexanocarboxlico
Molcula 9.

COOH
1 Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
5 2
34 Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclopentanocarboxlico
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
1 O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

3 2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
OH
Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico
Molcula 11.
O
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido.....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
Sustituyentes: etilo en posicin 2.
Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico
Molcula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)

COOH
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. La numeracin prosigue
6 2 en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.
5 4 3
Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclohex-3-enocarboxlico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos 81
Molcula 13.
OH Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)

6 5 2134O OH
ms al
Numeracin: localizador bajo grupo cido.
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-hidroxihex-2-enoico
Molcula 14.

O Grupo funcional: cidos carboxlicos (cido .....oico)
3 1 O Numeracin: indiferente.
HO 4 2
Sustituyentes: no
OH
Nombre: cido butanodioico
Molcula 15.
3 21OH O Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

al
Numeracin: localizador ms bajo grupo cido.
Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3
Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)

Grupo
funcional: cido carboxlico (cido.....carboxlico)
O 2 OH O la
Numeracin: indiferente por la simetra de molcula.
3 1
HO 4 Sustituyentes: no
Nombre: cido but-2-enodioico
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)

O Grupo funcional: cido carboxlico (cido.....oico)
5 4 2 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

Br 3 1 OH
Sustituyentes: bromo en posicin 5y metilo en posicin 2.
CH3
Nombre: cido 5-bromo-2-metilpentanoico
Molcula 18.
ciclo
OH Cadena principal: de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
2
6
1 Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin
5 3 hacia la derecha para que el-OH tome el menor localizador.
4
Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)

O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)
Br 2 1 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
OH
Nombre: cido 2-bromoetanoico
Molcula 20.

O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
6 5 4
3
2
1 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2; cetona (oxo-) en posicin 3.
OH
Nombre: cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

O
3 2 O
1
HO OH
Nombre: cido propanodioico
Captulo 11
NOMENCLATURA DE HALUROS DE
ALCANOILO
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido
con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno
correspondiente, nombrado como sal.
O O O
Cloruro HC
de metanoilo CH3de
Bromuro C etanoilo CH3CH2C
Cl Br I
Yoduro de propanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl
O
3 1 Br
6 4 5 4
2 2
5 3 1 Cl
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, ni
84 CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
trilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los
cidos carboxlicos, anhdridos y steres.
OH Br
5 3 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2
Cl O Br
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
1 Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido,
ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O Cl
C O OH O O
6 5 4 3 4 3 2 1
Br OH
cido 5-clorocarbonilhexanoico
2 1 cido 4-bromocarbonilbutanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.
O Cl O Br
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
C C
1
2
3
CH3
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
Molcula 1.
4 3 2 O
1
Br Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo 85
Molcula 2.
4 123
OH CH3O Cl Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
en
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo 2
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)

5 Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .........oilo)
4 O
3
2
1 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
O I
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo
Molcula 4.
O Cl Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

5 6 de de
2
1
Grupo funcional: haluro alcanolo (cloruro ......carbonilo)
Numeracin: parte del carbono al que se une el haluro de alcanolo,
4 3 Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
Molcula 5.
Cl Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)

O Cl
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .....oilo)
3 12 G. con ms
Numeracin: funcional localizador bajo
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo
Molcula
4 6.

H
Grupo funcional: haluro de alcanolo (fluoruro .....oilo)
5 1 O
O 6 4
3 2 Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehdo (oxo-) en 6
OH F
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
Molcula 7.
Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)

Cl O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
C
O
45 3 2
1 Sustituyentes: Haluro de alcanolo (clorocarbonilo-) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanoico
OH
Molcula 8.
H3CO O
1 Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: ster (........oato de metilo)
3 O
H3C 2 4 C Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Br Sustituyentes: Haluro de alcanolo (bromocarbonilo-) en 4

Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo
Molcula 9.
O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)
1
6
2 Numeracin: comienza en el carbono del ciclo que tiene el cido.
Sustituyentes: haluro de alcanolo (bromocarbonilo) en 3
5
O
3 Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico
4
Br
Molcula 10.

CH3 O Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
2 Numeracin: comienza en el grupo funcional.

4 3 1 Cl
Sustituyentes: metilo en posicin 3
Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo
5Molcula
4 O2311. O
1 Br

Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
Numeracin: comienza en el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo 87
Molcula 12.
O CH3
I O
123 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......carbonilo)
Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.
(oxo-) en
Sustituyentes: cetona 3 y metilo en 2
Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Molcula 13.

OH
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
3 2
1 O Numeracin: localizador menor al grupo funcionall.
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
Molcula 14.
O Cl
CH3 Grupo funcional: cido carboxlico (cido.......oico)
3 1 O Numeracin: menor localizador al cido carboxlico.

5 4 2
Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posicin 3 y haluro de
OH OH alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molcula 15.

Br O Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
4 2 Numeracin: localizador menor al grupo funcional.

3 1 Br
Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo
Molcula 16.

O
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......oilo)
H 4 2
3 1 I Numeracin: localizador menor al grupo funcional.
O Sustituyentes: aldehdo (oxo-) en posicin 4.

Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo
Molcula
O 17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

HC Grupo
funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
Cl
Numeracin: innecesaria.
Nombre: Cloruro de metanoilo
Captulo 12
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La con
densacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido.
O O
O O H O O
O
3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2
Anhdrido etanoico Anhdrido propanoico Anhdrido benzoico
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citan
do alfabticamente los cidos.
O O
O O
H3C O CH3
CH2 O CH3
Anhdrido etanoico propanoico Anhdrido benzoico metanoico
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la
palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
90 CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
OO O
Anhdrido
(Anhdridobutanodioico
succnico) O O O
Anhdrido pentanodioico O
Anhdrido butenodioico
(Anhdrido maleico)
12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos
Molcula 1.
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

O O
Nombre: Anhdrido metanoico
C C
H O H
Molcula 2.
O O Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

Nombre: Anhdrido etanoico
H3C C O C
CH3
Molcula 3.
O O
3C C OCCH2 CH
H Nombre: Anhdrido etanoico propanoico
Molcula 4. 3
H3CCOCHC
O O Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
CH3
CH
123 Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico
3
12.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos 91
Molcula 5.
O O
C O C
H CH3 Nombre: Anhdrido etanoico metanoico
Molcula 6.
CH3
O O1 CH CH3 Grupo
funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
H3CCO C CH
22 3
Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico
Molcula 7. 4
CH3 CH3
23 O O O1
1
2 3 Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico
Molcula 8.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2 Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O
Molcula 9.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2
O Nombre: Anhdrido 2-metilbutenodioico

3
4
O
Molcula 10.
2
H3C 3 1 O Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico
4 O
5
O
Captulo 13
NOMENCLATURA DE STERES
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por-oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Metanoato de metilo
OCH3
O Etanoato
CH de metilo
OOCH3 CH OOCH2CH3
Propanoato de etilo Butanoato deOmetilo
HC 3C 3CH2C CH3CH2CH2C
OCH3
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitri
los, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el
grupo funcional.
OH O
1 OH O
2 O 6 4 2
4 de 5
3-Hidroxibutanoato
3 OCHmetilo
3 3 1 OCH2CH3
H
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrar
se como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
94 CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE STERES
OCH2CH3
CO
O
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2
O Br OH
cido 5-metoxicarbonilpentanoico cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
Regla 4. Cuando el grupo sterva unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
O OCH3 O OCH2CH3
C
Bencenocarboxilato de metilo C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres
Molcula 1.
de
O OCH3 Cadena principal: cadena 2 carbonos (etano)
Grupo ster
funcional: (......oato de metilo)
H3C C
2 1 Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molcula 2.

O de
Grupo funcional: ster (......oato etilo)
C OCH Numeracin: g. funcional con localizador menor
H3C 1 2CH3
2 Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo
13.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de steres 95
Molcula 3.
HC
OCH3
O Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
con
Numeracin: g. funcional localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
Molcula
1 4.
H3CO C O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
en el ciclo se une el
Numeracin: comienza carbono del al que grupo
funcional
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Molcula
56 5. 3
412

OH O
COCH3 Grupofuncional:ster(.......oatodemetilo)Numeracin:g.funcionalconlocalizadormenor

Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
123
Molcula
4 6.
OCH3 ciclo de
O C O Cadena principal: 7 miembros (ciclohept-4-eno)
Grupo funcional: ster (..........carboxilato de metilo)
2 1
Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y
6
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.
4 5
Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
Molcula 7.
7
OH Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

3 1 O Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)
Br 4 2 C
Numeracin: g. funcional con localizador menor
OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
Molcula 8.
OCH3
O C O Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
5 34 12 Grupo funcional: ster (.....oato demetilo)
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Molcula 9.
O
O Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
1
HC Grupo funcional: ster (......oato de isopropilo)
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo
Molcula 10.
de
Cadena principal: cadena 4 carbonos (butano)
O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido......oico)
C 4 2 C
H3CO 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: cido 4-Metoxicarbonilbutanoico
Molcula 11.
O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros.

C
Grupo funcional: cido carboxlico (cido......carboxlico)
1
2 6 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
funcional. La numeracin prosigue para otorgar el menor
O
3 5
Br C localizador al sustituyente que va antes alfabticamente (bromo)
4
OCH3 Sustituyentes: bromo en 3 y ster (metoxicarbonil) en 5
Nombre: cido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico
Molcula 12.
Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.

O OCH2CH3
C Grupo funcional: cido carboxlico (cido......oico)

6 5 4 3 2
Sustituyentes: ster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
C Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
HO O
Molcula 13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
6
O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido.......oico)
4 2
5 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO O Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
Molcula 14.
O OCH3 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

O
6 4 2
5 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico
Molcula 15.
3 Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

HC O
O CH3 CH3
CH
Grupo funcional: ster (......oato de tert-butilo)
no es
Numeracin: necesaria.
Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molcula 16.
1234 OCH3 de
OH O Cadena principal: cadena 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
C
Numeracin:g. funcional conlocalizador menor
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
Molcula 17.

O O
1 Grupo funcional: ster (......oato de etilo)
2 C Numeracin: g. funcional con localizador menor

4 3 OCH2CH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3.
Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo
Molcula 18.
O OCH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

C
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
del al que se
32 Numeracin: parte carbono une el grupo funcional y
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.
1 CH3 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)

O
Grupo funcional: ster (.....oato de propilo)
C
4 2
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo ster.
3 OCH2CH2CH3
Nombre: But-3-enoato de propilo
Molcula 20.

O O
Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)
C 2 C
EtO 3 1 OEt Numeracin: indiferente.
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molcula 21.

OH O Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
H3CO C
4 3 12
C Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
OCH3 Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posicin 2,3.
O OH Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
Molcula 22.
O
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
COCH3
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
O Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2.
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)

O Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)
4 C Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.

6 2
5 3 1 O
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
Captulo 14
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la termina
cin -oico del cido por -amida.
Metanamida
O
NH2 CH3C ONH2
Etanamida CH CO O
HC 3 CH2 CH3CH2CH2C
NHCH3
N-Metilpropanamida N(CH3)2
N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitri
los.
OH O
OH O
O 6 4 2
43-Hidroxibutanamida
2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
102 CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
O O NH2
C
5 3 1 OH
cido
H2N5-carbamolpentanoico
4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH
cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
RRegla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O NH2
O NH2
Bencenocarboxamida C
C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
Molcula 1.
de
Cadena principal: 1 carbono (metano)
Molcula 2.
ONH2
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O
CNH2
Grupo funcional: amida ( .......amida)
123 ms al
4 Numeracin: localizador bajo grupo amida.
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas 103
Molcula 3.
O CH3 Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

Grupo funcional: amida (......amida)
C N
H3C Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.
2 1 CH3 Sustituyentes: metilos sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida
Molcula 4.
H2N O
C
3 N2 O
C
1 NH2 Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
Numeracin: indiferene (molcula simtrica).
Nombre: Propanodiamida
Molcula 5.
O
1 Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
CH3 H
2C CH Grupo funcional: amida (......amida)
H C
3C 3 Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.
2
Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
O C HN 6.CH3
Molcula
ciclo de
Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Sustituyentes: metilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida
Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O
CH2CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
C
N
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
104 CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Molcula 8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

Molcula
O 9. CH3 1 amida
Grupo funcional: (......amida)
C 3 NH2 Numeracin: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
H2N 4 2 C
localizador.
O
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
C C OH
H2N Numeracin: otorga al cido carboxlico el menor localizador.
amida en
Sustituyentes: (carbamol-) posicin 3.
Nombre: cido 3-carbamolpropanoico
Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: carbamol.......
Molcula 23
10. 1
de
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
H2N O
C O
C OCH3 Grupo de
funcional: ster (......oato metilo)
al el
Numeracin: otorga grupo ster menor localizador.
Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.
Nombre: 3-Carbamolpropanoato de metilo
Molcula3211.
ciclo de
O C OH
23C O1
NH Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......carboxlico)
1 al el
Numeracin: otorga grupo funcional (cido carboxlico) menor
localizador.
Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
2
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas 105
Molcula 12.
de
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
2 1
H2N C C NH
O 2
Nombre: Etanodiamida
Captulo 15
NOMENCLATURA DE NITRILOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.
HCN
CCN CH3 CN
Metanonitrilo HEtanonitrilo Etanodinitrilo
CCNN
3
4 123
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nom
bre de la cadena principal.
O OH
cido 3-Bromo-5-cianohexanoico C
CN Br O 1
6 5 4 2 2
3 1 OH 3
CN
cido 3-cianociclohexanocarboxlico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
108 CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CN CN
CN
1
1 2 6
2
3 5
3 4
Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
Molcula 1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)

Grupo
funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HCN
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molcula 2.

Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
CN
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molcula 3.
ciclo de
C N Cadena principal: 6 miembros (ciclohexano
Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeracin: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
Molcula 4.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
N C
12 C
3 N
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos 109
Molcula 5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
C Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
4 2 1
3 Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo
Molcula 6.
N Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

C Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)
1 Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).

5 2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3
Nombre:3-Oxociclopentanocarbonitrilo
34
O
Molcula 7.

CH3 N
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
3 1 Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
45 2
C
Sustituyentes: metilo en posicin 2
Nombre:2-Metilpentanonitrilo
Molcula 8.
CN Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O
1
cido
Grupo funcional: carboxilico (cido.....oico)
2 C Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico (grupo funcional).
34 OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3
Nombre: cido 3-cianobutanoico
Molcula 9.

Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO OCH3 ms
345CN 12
O Numeracin: localizador bajo al ster (grupo funcional).
C
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
110 CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
Molcula 10.

Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
12
Numeracin: indiferente
N CC N
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)
Molcula 11.
OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

1 N Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
4 2 C
6 5 3
Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidrxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo
Molcula 12.
CH3 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

1 N
6 C Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
4 2
5 3
C
N Numeracin: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
localizador
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molcula 13.
Br Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

3 Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
4 2
Numeracin: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
1
5
para que el sustituyente, preferente alfabticamente, tome el menor
H3C CN
6 localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molcula 14.
HO
CN Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
23456 1
Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos 111
Molcula 15.
Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble

enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
2345 1
CN Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre:4-Etilpent-4-enonitrilo
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

Grupo
6 12345 funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC CC con el
Numeracin: nitrilo menor localizador
N
Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
Captulo 16
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
(Etanamina)
Etilamina (Ciclopentanamina)
Ciclopentilamina NH2
CH3CH2NH2
Pent-2-ilamina
(Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3 CH3
H3C
Trimetilamina
H3C N
CH3 N CH2CH3
Etilmetilpropilamina
CH2CH2CH3 NH
CH(CH3)2
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la mol

cula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N.
114 CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE AMINAS
CH3
3 N CH H3C 5 4 3 2 1 CH3
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
5 4 2 N N
3
H H
N,N-Dimetilpentanamina
1
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
O OCH3
OH
NH2 O
1
1 6 2
5 3 6 2
7 6 1 5 3
4 2
5 3 4
4
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
Molcula 1.

Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molcula 2.

H3C NH
Sustituyentes: metilo sobre el tomo de nitrgeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombra como, dimetilamina.
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas 115
Molcula 3.
la de
Cadena principal: mayor longitud (propano)
1 2 3CH3
CH Grupo funcional: amina (......amina)
H3C H2C CH2 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno.
H2C N Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
3 Nota: tambin puede nombrarse como, etilmetilpropilamina
Molcula 4.

NH2 Grupo funcional: amina (......amina)
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: tambin puede nombrarse como, Ciclopentilamina
Molcula 5.

NH CH3
H3C H2
C Grupo funcional: amina (......amina)
HC CH en posicin 3.
Sustituyentes: metilo
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3 2
Molcula 6. 2

2345NH1
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molcula 7.
N
H
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina
Molcula 8.
CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
1234
5 N
CH3 Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Molcula 9.

H3C CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
2 1
34 Sustituyentes: metilos en posicin 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2
Molcula 10.

CH
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanamina
Molcula 11.

NH2 1
5 3 3 NH2
4 2 Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Nombre: Pentano-1,4-diamina
Molcula 12.
NH2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

1
2
NH2 Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
4 3 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas 117
Molcula 13.
Sustituyentes: fenilo
NH2 Nombre: Fenilamina (anilina)
Molcula 14.

H2N Grupo funcional: amina (......amina)
3 2
Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
NH2
1 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)

NH2 OH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
5 3 1 O Numeracin: localizador menor al cido carboxlico.
4 2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: cido 4-amino-2-hidroxipentanoico
Molcula 16.

6 Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
5 CO2CH3
1 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el ster.
2 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
4
3
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2
Molcula 17.

O
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6
2 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
5 NH2
4
Nombre: 3-Aminociclohexanona
Molcula 18.

Grupo funcional: alcohol (......ol)
234 OH
1 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (alcohol)
H2N
Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol
Molcula 19.

NH2 OH O Grupo funcional: aldehdo (......al)
6 4 2 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (aldehdo)

5 3 1 H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)
O en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal
Captulo 17
NOMENCLATURA DE BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el

que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente Carbonos cabeza de puente 1
1
1
2 3
1212
Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.2.1]octano
2
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga
hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el
puente (cadena ms pequea)
120 CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
8 11
5 4 10
5
6 4 6
4 5
3 6 3 7
1
7 2
2 2 9
3 8
Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano
1 Biciclo[4.3.2]undecano
1
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican
su posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl Cl
8
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
Br
3 2 1
5
6
4 6
1 5
7 2 4
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
CH3
3
17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos
Molcula 1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
C
H
CH2 Nota: de los carbonos rojos (cabezas de puente) parten dos cadenas de un
H2C
H
C carbono y una de cero carbonos [1.1.0]. El nmero total de carbonos que
presenta el biciclo es 4 (butano)
Molcula 2.
Nombre:
Nota: Biciclo[1.1.1]pentano
de los carbonos cabeza de puente (en rojo) parten tres cadenas de un
C
H2
HC El la es
CH carbono [1.1.1]. nmero total de carbonos que tiene molcula 5
H2C H
C
2 (pentano)
17.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos 121
Molcula 3.
2C Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
Nota:deloscarbonospuentepartencadenasdedos,unoycerocarbonos[2.1.0].Elnmerototaldecarbonoses5(pentano)
H2CCHH
Molcula
H CCH24.
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Nota: la numeracin parte del carbono cabeza de puente que otorga el menor
localizador al metilo. Se numera primero la cadena ms larga, despus la
H3C
3 42 1 mediana y por ltimo la cadena pequea.
5 5.
Molcula 6
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3 Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) parten cadenas de 3, 2 y 0
La
56 4 carbonos [3.2.0]. numeracin parte del carbono puente que al numerar
Cl 1 2
cadena larga, mediana y pequea otorga el menor localizador al cloro.
Molcula
7 6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
1 Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeracin por

7
2 el carbono cabeza de puente ms prximo al bromo. Numeramos cadena
5 grande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).

6 4
3
Molcula 7.
8
Nombre:
Nota: con tres cadenas de igual longitud (2 carbonos). Comenzamos la
2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
Biciclo
7 4
5
3
numeracin partiendo del carbono cabeza de puente ms prximo al flor.
6 1 2
F
122 CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Molcula 8.
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
7 CH3
3 Nota: Como puede observarse la numeracin debe partir del carbeza de puente,
4 5
e ir numerando cadena grande, mediana y pequea, independientemete de la
2 1
6 posicin del sustituyente.

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En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

6. NOMENCLATURA DEL BENCENO 45

9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS 69

10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS 77

11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO 83

12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS 89

13. NOMENCLATURA DE STERES 93

15. NOMENCLATURA DE NITRILOS 107

16. NOMENCLATURA DE AMINAS 113

17. NOMENCLATURA DE BICICLOS 119

1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos

1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo

1.3. Grupos alquilo

1.4. Formacin del nombre

y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

N carbonos Partcula Alcano Frmula

C H2C CH2 H2C

Grupo alquilo Frmula

1.5. Tabla de Grupos Funcionales

Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

Cationes (amonio) N ......onio

Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......

Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....

Tioles SH a)........tiol mercapto....

Aminas NH2 a) ......amina amino.......

Iminas NH a) .......imina imino........

Figura 1.1: Tabla 1

1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1. El mayor nmero de tomos de carbono.

2. El mayor nmero de cadenas laterales.

3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.

1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en

Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)

2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)

3. Mayor nmero de tomos de carbono.

4. Mayor nmero de dobles enlaces.

5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.

1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:

1. Los grupos funcionales.

2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).

3. Los dobles enlaces.

5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

1.9. Ejemplos de Nomenclatura

H8 CH3 CH3 OH O Cadena principal:8 carbonos (octano)

encontrarse en los extremos de las cadenas.

OH Funcin Principal: Aldehdo (-al)

6 4 2 Cadena principal: hexano

Funcin Principal: ster (-oato de metilo)

sustituyentes ordenados cadena

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como

prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

2.1. Fundamentos tericos

2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.