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Las sales de metales alcalinos de los cidos Posteriormente se hacen diferentes pruebas al
carboxlicos (sodio, potasio, amonio) son jabn en donde se obtiene:
solubles en agua, pero no en disolventes no Al hacer reaccionar el jabn con agua se
polares1. Podemos apreciar as que las sales obtiene que se forma espuma, adems la
de cidos carboxlicos de cadena larga son reaccin del jabn con agua hace que se
molculas anfipticas, esto es, porque poseen obtenga una solucin de NaOH por el
un extremo polar y otro no polar y son de desplazamiento del ion Na+ y el ingreso del ion
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
o Preparacin de un detergente no
Figura 4. Detergente no jabonoso
jabonoso: En la preparacin del
detergente no jabonoso de hace
Respuestas a las preguntas
reaccionar 1,0 mL de aceite de castor
con 2,0 mL de cido sulfrico en un bao
1. Por qu los jabones se cortan en contacto
de hielo, posteriormente se le adicin a
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
la solucin NaOH obteniendo la sal del
escribir las ecuaciones correspondientes.
cido el cual es el detergente no
jabonoso; de igual forma que el
detergente jabonoso, este presenta
caractersticas anfipticas que le
proporcionan la remocin de lpidos de
las prendas.
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R/ Las aguas que contienen iones Ca2- o Mg2+ hidrofilico. La sustancias inicas son hidrofilicas
se denominan aguas duras y los jabones al por eso son muy solubles en agua. Las
hacer contacto con este tipo de aguas se sustancias que no presentan afinidad con el
cortan, debido a que el jabn se precipita lo que agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien, un
quiere decir que es esta solubilizando, la causa acido orgnica se disocia parcialmente en
de este comportamiento es que la sal de sodio agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato
o potasio que forma el jabn se combina con inico que es hidrofilico (que fomenta la
los iones calcio o magnesio del agua y forman solubilidad del agua), pero las cadenas
sales de metales, que son insolubles. carbonadas son hidrofobicas (repelen en el
agua). Cuando la cadena es corta gana la
Ecuaciones:
influencia hidrofilica del carboxilato, pero al
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)
crecer la cadena carbonada la influencia
hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del
carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad,
2. Que determina el precipitado? Cul es el por lo cual podemos decir que la propiedad de
rango de valores de Kps para sales clcicas de jabn se da entre 10 y 18 tomos de carbonos
cidos carboxlicos de cadena entre 12 y 18 de la cadena del carboxilato, ya que por debajo
tomos de carbono? de C10 los productos son muy solubles, entre
C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor
R/ Lo que determina la formacin de un
que C20 son insolubles en agua, el optimo de
precipitado en los jabones, es la interaccin que
propiedades de actividad superficial se obtiene
sucede entre un jabn y las aguas duras el cual
con los productos parcialmente solubles.
contienen iones de Ca o Mg que al hacer
Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14
contacto se precipitan dichos iones, lo que nos
(mistirico) acido saturado, 18 (esterico) acido
indica el jabn est cortado.
saturado.
R/
O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**
ACEITE DE RICINO
O O
O R
R +
O O O Na
O + 3 NaOH R*
R* +
O O O Na
O R**
R** +
O Na
OH
O O R
-
O O
R
O OH
O + 3 NaOH O R*
R* -
O O
O OH
R**
O R**
-
O
O O OH
O
O + 3 R O + 3 H2 O OH
O
O O
OH
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ACEITE DE RICINO
+
H2 SO4 + H2 O H + HSO4 -
O
O
R
O O O
+
O 3 O S O Na
R* R
O
O
O
R**
O H O
+
O O
R R
O H O
+ +
O O
R* + H + HSO4 -
R*
O H O
+
O O
R** R**
H O H O O
+ +
O O O S O H
R
R O
H O H O O
+ +
O + HSO4 - O O S O H
R*
R* O
H O H O O
+ +
O O O S O H
R**
R** O
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OH
O O
OH + 3 R O S O H
O
OH
+
NaCl + H2O Na + Cl
O O O O
+ +
3 R O S O H + Na + Cl 3 R O S O Na + HCl
O O
Jabonoso
O O
3 R +
+ 3 CaCl 3 R + + NaCl
O Na O Ca
No jabonoso
O O O O
+
3 R O S O Na + H2O 3 R O S O + Na
+
O O
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O O O O
+
R O S O Na + CaCl 3 R O S O Ca
+
+ NaCl
O O
5. Por qu los detergentes de tipo sulfonato o coeficiente fenolico es, por trmino medio, de
sulfato no se cortan en contacto con aguas grandes grupos: acido y lcalis, sales
duras? minerales, y halgenos y otros antioxidantes.
iones de calcio y magnesio (aguas duras) los de los desinfectantes qumicos. El cloruro
acido carboxlicos de cadena larga forman benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante
forma de espuma de jabn. La sales de vacido fungicida, especficamente sobre los gneros
conservado sus propiedades tenso activas. formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro
de amonio.