Prctica No.

6 Aminocidos y Pptidos
Sntesis del cido hiprico

Objetivos
a) Ejemplificar la preparacin de un enlace peptdico.
b) Sintetizar cido hiprico a partir de glicina y cloruro de benzoilo

Reacciones

Resultados y Conclusiones

Vol. NaOH Masa (g)

(mL)
1.5 0.4376
y = -0.0823x + 0.5455
3 0.2357 Masa vs Vol R = 0.2561
3 0.1755 0.6
1.2 0.4721 0.5
Masa (g)

0.4
3 0.5246 0.3
1.8 0.166 0.2
0.1
1.8 0.4802 0
0.8 0.5562 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5
1.5 0.4975 vol. NaOH (mL)
0.8 0.4557
1 0.404
EL rendimiento obtenido fue bajo, esto pudo ocurrir por varios factores, durante la
purificacin o la recristalizacin, adems de que no todo el producto solubilizado precipita.
Sin embargo este mtodo para la sntesis del cido hiprico es satisfactorio ya que al
obtener el cido hiprico logramos la formacin de un enlace peptdico.

Cuestionario
1. De qu fuente natural se obtiene el cido hiprico?
El cido hiprico tiene una etimologa que proviene del griego hyppos que significa caballo y ouron
que significa orina, por lo que este cido se encuentra en gran proporcin en la orina de los caballos.

2. Por qu se adiciona lentamente el cloruro de benzoilo?

Para evitar la formacin del cido benzoico, ya que el cloruro de benzoilo es una especie demasiado
reactiva por lo cual puede reaccionar con el agua en el medio.

3. Por qu se requiere que la mezcla de reaccin de cloruro de benzoilo y glicina sea alcalina?
Para que la reaccin de adicin-eliminacin se lleve a cabo con el grupo amino del aminocido al
aumentar su carcter de nuclofilo.

4. Por qu hay dos fases al inicio de la reaccin, y por qu desaparece al final de la misma?
Se forma una mezcla heterogenia debido a que el cloruro de benzoilo es un aceite y la glicina
esta disuelta en agua. Una vez que se inicia la agitacin y se genera una fase homognea la
reaccin se lleva acabo de manera muy rpida, el indicador de que esto sucede es la
presencia de un slido de color blanco.

Bibliografa
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica 3 Ed., Fondo Educativo Interamericano,
S. A. Mxico.
vila, Z.G; M.C et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico; UNAM,
Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2 Ed.; Mxico, 2009