OBTENCIN DE JABN Y DETERGENTE A PARTIR DE ACEITE DE
RICINO.
Luisa Fernanda Marn, 201510048
David Abelardo Fernndez, 201510027
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Universidad Del Valle. Cali, Colombia
Septiembre 11 de 2015
RESUMEN
Durante la prctica de laboratorio se realiz la
sntesis de un detergente y de un jabn a partir
del cido ricinoleico por medio de la sulfatacin
y la hidrlisis bsica de dicho cido
respectivamente. A ambos productos se les
realiz anlisis de sus propiedades, mientras
que el jabn se analiz agregndole agua, una
solucin de calcio y una de HCl, al detergente
se le hizo con la solucin de calcio y de HCl.
Palabras Clave: Hidrlisis bsica, sulfatacin,
tensoactivo, dureza del agua.
OBJETIVOS:
Estudiar las propiedades de los jabones
y detergentes destacando diferencias.
Plantear el mecanismo de reaccin para
la sntesis del jabn y el detergente.
METODOLOGA EXPERIMENTAL:
Preparacin de jabn: En un beaker se tom
aproximadamente 1mL de aceite de castor y
2,0mL de NaOH al 20% se calent la mezcla a
una temperatura menor a 70C por 10 min,
como no se observ la desaparicin de la capa
aceitosa se le agreg con un gotero ms
cantidad de NaOH pero al 50% y se calent por
algunos minutos ms, siempre manteniendo el
volumen con H2O durante el calentamiento.
Seguidamente se satur la solucin con NaCl,
se calent un poco ms y se filtr a gravedad.
Del producto obtenido se tom una pequea
cantidad y se disolvi con agua, de esta
solucin se tomaron 3 volmenes en tubos de
ensayo para realizar algunas pruebas cuyos
resultados se encuentran en la Tabla 1.
Preparacin del detergente: En un beaker se
tom aproximadamente 1mL de aceite de castor
y 2,0mL de H2SO4(con) los cuales se aadieron al
beaker en un bao de hielo de forma
Qumica
lenta y agitacin constante con varilla de
vidrio, despus se neutralizo con NaOH al 50%
en caso de que la solucin se torne bsica por
exceso de NaOH neutralizar con H2SO4(con), se
forman dos fases una amarrilla(detergente) y
una blanca(residuos).
Del producto obtenido se tom una pequea
cantidad y se disolvi con agua, de esta
solucin se tomaron dos volmenes para
realizar algunas pruebas resultados se
encuentran en la Tabla 3.
RESULTADOS Y DISCUSIN:
Durante la prctica de laboratorio se sintetiz un
jabn y un detergente a partir del aceite de
ricino o cido ricinoleico. En la Tabla 1 se
encuentran consignados los resultados de las
pruebas realizadas para el jabn.
Tabla 1. Anlisis de propiedades del jabn
Reactivo Observaciones
H2O + agitacin Formacin de espuma
fuerte
HCl Formacin de solucin
blanca
Solucin de calcio Formacin de solucin
blanca, precipitacin de
slido blanco con paso
del tiempo
Los jabones son sales alcalinas de cidos
grasos y generalmente se obtienen por la
saponificacin de steres, no obstante tambin
se pueden conseguir mediante la reaccin
cido-base de dichos cidos. En la prctica se
realiz la desprotonacin del cido ricinoleico
(componente principal del aceite de ricino)
mediante la hidrlisis bsica con NaOH.
La longitud de los cidos grasos va desde 4
tomos de carbono (cido butrico) hasta los 35
(cido ceroplstico), sin embargo la propiedad
de los jabones se empieza a ver en la
saponificacin del cido graso que contiene 8
tomos de carbono (cido caprlico). As mismo,
en la industria se utiliza generalmente los cidos
con 12 18 tomos debido a que no hacen al
jabn lo suficientemente apolar como para no
poder entrar en contacto con el agua.
El mecanismo de reaccin se encuentra
planteado en la Tabla 2. La desprotonacin del
cido por accin de la base fuerte se ve
favorecida por la alta acidez del grupo acilo,
ahora bien como el in OH- se obtuvo a partir
del hidrxido de sodio, que es un electrolito
fuerte, por lo tanto en solucin acuosa van a
quedar cationes Na+, los cuales van a formar
enlaces inicos con el anin ricinoato, formando
ricinoato de sodio, es decir el jabn.
Tabla 2. Mecanismo de la hidrlisis bsica del
cido ricinoleico
El cloruro de sodio es agregado en exceso a la
solucin despus del hidrxido de sodio debido
a que este hace que se purifique el jabn por el
efecto del in comn que hace que se agrupen
los pequeos cogulos formados de jabn para
formar unos ms grandes y ms espesos as
mismo que este se vaya a la superficie.[1]
En el anlisis de este jabn se prepar una
disolucin de jabn con agua y de esta se tom
volmenes en tres tubos de ensayo y se
realizaron las pruebas, la primera fue agregar
agua y agitar vigorosamente, se observ que se
formaban unas burbujas en estilo de espuma,
esto se debe a que el agregar jabn, que es un
agente tensoactivo disminuye la tensin
superficial del agua, lo que hace que el aire
pueda entrar o combinarse ms fcilmente con
esta, haciendo que se forme una pelcula
delgada de agua sobre el aire[2].
El segundo anlisis fueron gotas de una
solucin de calcio, con la primera gota se
observ la turbiedad de la solucin y con el
tiempo la precipitacin de un polvo blanco, esto
se debe a la formacin del carboxilato de calcio
respectivo, el cual es insoluble en agua, segn
la reaccin 1.
23 (2 )5 ()2 (2 )7 ()
+ 2 ()
(3 (2 )5 ()2 (2 )7 )2 () +
2()
Ec. (1)
Los jabones se cortan en contacto con aguas
que contienen cationes calcio y magnesio
debido a la precipitacin de los carboxilatos de
calcio y magnesio, los cuales son insolubles en
agua ya que poseen una Kps baja, esto hace
que su accin limpiadora se inhiba.[3]
Jabn sdico + Ca (II)
Ec. (2)
Jabn sdico + Mg (II):
Ec. (3)
El producto de solubilidad (Kps) es la constante
de equilibrio de la reaccin de disolucin de un
slido en este caso la Kps se mueve en la En la tabla 4 se plante el mecanismo de
regin de los 1023 , que origina que los iones sulfatacin, dicha sulfatacin se ve favorecida
pasen a la disolucin [4], lo que indica que a por las propiedades bsicas del alcohol que al
menor cantidad de iones de la sal disociada la protonarse y posteriormente desprenderse de la
constante ser menor. molcula en forma de agua genera un
carbocatin permitiendo que la base conjugada
Por ltimo se hizo anlisis con gotas de HCl el del cido sulfrico ataque el carbocation
cual reacciona con el jabn segn la ecuacin 4. aadindose a la molcula en el momento en
que se neutraliza con NaOH al 50% se genera
3 (2 )5 ()2 (2 )7 () el sulfonato a su vez se da el proceso de
+ () saponificacin dando paso al carboxilato el cual
3 (2 )5 ()2 (2 )7 () se explica en la tabla 2.
+ ()
Ec. (4)
Tabla 4. Mecanismo de sulfatacin del cido
Se observ que la solucin conserv la ricinoleico
coloracin blanca, como si no hubiera un
cambio aparente, esto se debe a que el
precipitado del cido ricinoleico tiene la misma
coloracin o por lo menos una muy similar,
blanca.

El detergente sintetizado tiene similitudes con el

jabn sintetizado el nmero de carbonos, se
obtuvo a partir del acido ricinoleico y se
saponifico con NaOH al 50%, la nica diferencia
es que se sulfato el carbono donde est el
alcohol lo que provoco un cambio de
propiedades a comparacin del jabn.

Se tom una muestra que se disolvi en agua

en un tubo de ensayo y no genero burbujas
cuando se le agito fuertemente a su vez se le
aadi unas gotas de solucin clcica
inmediatamente se observ turbiedad en el
agua esto se debe a que el grupo sulfonico
genera sales con el magnesio y el calcio pero
estas sales tienes una kps alta por ende son
solubles en agua lo que significa que los
detergentes no se cortan con aguas duras lo
que es bueno pero una de las desventajas es
que son poco biodegradables.

Tabla 3. Anlisis de propiedades del

detergente
Reactivo Observaciones
H2O + agitacin No se observ la
fuerte formacin de espuma
como en el jabn
Solucin de calcio Se observ una
turbiedad en el agua Los compuestos sintetizados en el laboratorio
pero no se form son tensoactivos anionicos existen otro tipos de
precipitado tensoactivos como son los catinicos que a
diferencia de los anionicos es que su parte polar
tiene carga positiva, son buenos detergentes,
generan menos espuma que los anionicos y
poseen poder bactericida por ejemplo el cloruro
de benzalconio y el cloruro de benzetonio. 5. TROYA, Carrillo. TALAVERANO, Ana.
Higiene y esterilizacin en los salones
CONCLUSIONES
de peluquera. Editorial Paraninfo S.A.
Espaa. 2008. Pg.38.
Al aadir un grupo funcional a una
molcula puede cambiar sus
propiedades como es nuestro caso
porque al sulfatar el jabn se obtuvo un
detergente
Los jabones pueden generar
precipitados si entra en contacto con
aguas duras, lo que puede generar
problemas como inhibicin del jabn y
taponamiento de tuberas.
Con una propuesta de mecanismo
coherente se puede pronosticar el
producto de una sntesis.

BIBLIOGRAFIA

1. LINSTROMBERG, Walter. Curso Breve

de Qumica Orgnica. Editorial Revert.
S.A. Espaa. 1979. Pg. 299.

2. Universidad Autnoma de Madrid.

Jabones y Agentes Tensoactivos.
http://www.uam.es/departamentos/cienci
as/qorg/docencia_red/qo/l16/nota10.htm
l. Septiembre 9 de 2015.

3. Instituto Latinoamericano de la
Comunicacin Educativa. Biblioteca
Digital. Jabones, Saponinas y
Detergentes. Accin de las Impurezas
del Agua Sobre el Jabn.
http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ci
encia/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_10
.html. 16 Diciembre 2012.

4. Harris D.; Anlisis Qumico Cuantitativo;

3 ed.; Editorial Revert; Barcelona,
Espaa; 2012; pg. 104.