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3. Glucides
et Lipides
CAHIER DEXERCICES
de BIOCHIMIE
2007-2008
EDITE PAR LE DEPARTEMENT DE BIOLOGIE
http://www.chusa.upmc.fr/disc/bio_cell
Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 2
BIOCHIMIE
SOMMAIRE
Page
1. Glucides ...................... 3
2. Lipides ..................... 5
1. GLUCIDES
1.1 a. Quels sont les groupements fonctionnels qui caractrisent un ose simple ?
b. Quelle(s) diffrence(s) existe t-il entre un ose simple et un driv dose ?
1.4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un compos de
rduction identique. Justifiez.
A B C D
1.7 Les disaccharides les plus abondants sont le saccharose, le lactose et le maltose.
a. Quelle est la composition en oses de ces sucres ?
b. Comment appelle-t-on la liaison qui permet la formation dun dissacharide et en quoi consiste-t-
elle ?
c. Quelles osidases spcifiques permettent leur hydrolyse ?
O O
a. Identifier les oses constitutifs. O
b. Ce triholoside prsente-t-il un pouvoir rducteur ?
c. Quelles sont les e n z y m e s (osidases) qui peuvent
hydrolyser ce triholoside ? O
CH2OH
O
CH2OH
1.10 Glycogne :
a. Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ?
b. Dcrire les diffrents types de liaisons osidiques rencontres dans cette molcule.
c. Donner le nom et les caractristiques spcifiques des enzymes digestives capables de dgrader
le glycogne chez lhomme.
d. Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantits importantes de
glycogne ?
1.11 Dcrire les analogies et les diffrences existant entre la structure de l'amidon et de la cellulose.
a. Quelles enzymes spcifiques peuvent hydrolyser ces composs ?
b. Pourquoi la cellulose nest-elle pas dgrade dans le tube digestif de lhomme ?
c. Quels sont les produits de digestion de lamidon ?
e. Quelle proprit de la molcule est modifie aprs hydrolyse complte par cet enzyme ?
B. LIPIDES
2.5 Donner la structure d'un glycrophospholipide estrifi en 1 par lacide starique, en 2 par lacide
arachidonique et dont le compos en position 3 est un phosphoryl-inositol.
Citer les trois enzymes capables de l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont l'origine de
"mdiateurs" activit biologique essentielle pour la cellule.
2.6 A quels types de lipides complexes appartiennent les deux composs ci-dessous ?
NH-CO-CH3
2.8 Strols
a . Parmi les composs suivants,
identifier :
le cholestrol
le 7-dehydrocholestrol
la vitamine D3. HO A HO B
HO C HO D
3. QCM GLUCIDES
3.1 Le D-glucose et le D-galactose sont : a. Ils contiennent une liaison hmiactalique
a. des pimres intramolculaire
b. des nantiomres b. Ils peuvent engager leur carbone 1 dans une
c. des anomres liaison osidique
d. des aldohexoses c. Ce sont des constituants de polyosides
e. des ctohexoses alimentaires
d. Ce sont des aldohexoses
3.2 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les e. Ils peuvent exister sous forme d'esters
structures sont donnes ci-aprs : phosphoriques l'intrieur des cellules
CHO CHO CHO
3.7 Parmi les propositions concernant la
vitamine C
a. Driv d'ose, elle est caractrise par la
prsence d'une fonction ne-diol.
b. C'est une lactone.
CH2OH CH2OH CH2OH c. Une hypovitaminose conduit au rachitisme.
X Y Z d. C'est un agent rducteur dans les ractions
d'oxydo-rduction de l'organisme.
Indiquez parmi les propositions celle(s) qui est e. Le collagne synthtis en l'absence de
exacte : vitamine C prsente une rsistance mcanique
a. les composs X et Y sont des pimres diminue.
b. les composs X et Z appartiennent la srie
D. 3.8 On donne les molcules suivantes :
c. les composs Y et Z sont des nantiomres
d. le compos Y est prsent sous la forme CH2OH CH2OH CH2OH
dans la molcule de lactose O O O
CHOH H CHOH CHOH
e. le compos Z est un constituant de l'unit O O
H H OH H
disaccharidique lmentaire de l'acide H OH H H
hyaluronique
OH OH H OH O O
A B C
3.3 Est-il vrai qu'un ose CH2OH
a. est un polyalcool possdant une fonction
CHOH O CH2OH O H
pseudoaldhyde ou pseudoctone
O
b. ne possde jamais de groupement hydroxyle H H H H
OH
c. a comme formule gnrale (CH2O)n
d. biologiquement important est en majorit de la OH OH OH OH
forme L D E
e. possde un pouvoir rducteur
Indiquer la (ou les) lettre(s) rpondant aux questions
3.4 Au sujet des formes anomres des oses: suivantes :
a. Le pouvoir rotatoire dun sucre ne dpend que a. Quelle est la formule qui pourrait tre celle de
de la conformation strochimique du carbone lacide L dhydroascorbique ?
anomrique A B. C D E
b. La maturation est observe en milieu anhydre b. Quelle est la formule qui pourrait tre celle de la
c Les deux diholosides alimentaires, lactose et gluconolactone ?
saccharose possdent un pouvoir rducteur A B. C D E
d. Lanomrie des sucres dans la liaison N ou O-
c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) un hexose?
glycosidique des htrosides est bloque
e. Les osidases digestives sont spcifiques de A B. C D E
lanomrie de la liaison osidique d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison
hmiactalique ?
3.5 Les oses naturels partagent les proprits A B. C D E
suivantes e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) un pentose?
a. Ils sont hydrophiles A B. C D E
b. Ils comportent une fonction pseudoal-dhyde
ou ctone
c. Ils sont tous dextrogyres
d. Ils contiennent plusieurs fonctions alcool.
e. peuvent se cycliser lorsqu'ils comportent plus
de 4 carbones
3.15 La cellulose :
a. Il na pas de pouvoir rducteur a. est un polyoside dorigine vgtale.
b. Il contient deux rsidus de D-glucopyranose. b. est dgrade par les alpha glucosidases.
c. La liaison unissant les molcules d'oses est c. ne comporte que des liaisons osidiques bta 1-
une liaison osidique. 4.
d. Ce diholoside est abondant dans le lait
e. Il est hydrolysable par une maltase. d. est forme de longues chanes ramifies de
glucose.
3.10 Le saccharose e. Nest pas digre en glucose dans le tube
a. est un disaccharide constitu de deux digestif chez lhomme.
molcules de galactose.
b. est constitu de glucose et de fructose unis en 3.16 Parmi les proprits qui distinguent la
1-4. cellulose de lamidon, lesquelles sont
c. est un sucre rducteur . exactes :
d. est trouv en abondance dans certains tissus a. La cellulose contient des liaisons osidiques
vgtaux. bta 1-4 entre les glucoses
e. est le constituant de base de l'amidon. b. La cellulose est plus ramifie que lamidon
c. La cellulose est hydrolyse par les alpha
3.11 Le diholoside suivant : glucosidases de la bordure en brosse de lintestin.
d. La cellulose ne senroule pas en hlice
CH2OH CH2OH e. La cellulose sorganise en fibres constitues
O O de plusieurs chaines polyosidiques relies par
des liaisons hydrogne.
O (H,OH)
3.17 Lamylase pancratique :
a. hydrolyse squentiellement le glucose situ
lextrmite rductrice de lamidon
a. est rducteur b. hydrolyse le glycogne
b. est hydrolys par une glucosidase c.hydrolyse les liaisons internes 1-4
c. est hydrolys par une galactosidase glucosidiques des polyosides
d. est un produit de la dgradation digestive de d. hydrolyse la cellulose aprs action dune
l'amidon isomrase
e. est le diholoside majoritaire du lait e. hydrolyse les liaisons 1-6 glucosidiques
3.12 Est-il vrai que le glycogne et l'amidon 3.18 Parmi les propositions suivantes
a. sont des polysaccharides entirement concernant l'acide hyaluronique
constitus de molcules de maltose a. Il contient de nombreuses units alternant
b. sont des polymres dont les monomres sont l'acide D-glucuronique et la N-actyl D-
lis uniquement par des liaisons osidiques 1-4 glucosamine
c. sont des polymres chanes non ramifies b. C'est un glycosaminoglycane
d. ont plusieurs extrmits rductrices c. Certaines bactries pathognes scrtent une
e. sont des polyosides de rserve enzyme la "hyaluronidase" qui l'hydrolyse.
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d. Les spermatozodes contiennent dans leur 3.20 L'analyse d'une macromolcule extraite du
acrosome une hyaluronidase qui leur permet de cartilage montre qu'elle est exclusivement
pntrer dans l'ovule. constitue d'acide glucuronique, de N actyl
e. Il est trs hydrophobe. glucosamine et d'acide sulfurique. S'agit-il :
a. d'un glycosaminoglycane
3.19 L'acide hyaluronique b. d'une glycoprotine
a. est un polyoside de trs haut poids c. de lhparine
molculaire d. d'acide hyaluronique
b. contient de l'acide D glucuronique e. d'un glycolipide
c. porte de nombreuses charges positives
d. est hydrolys en trisaccharide par les
hyaluronidases
e. est fortement hydrat
4. QCM LIPIDES
4.1Peut-on dire que le glycrol 4.6 Est-il vrai que les lipides :
a. est un alcool rencontr dans les lipides. a. contiennent uniquement carbone, hydrogne et
b. est un ttraalcool. oxygne.
c. ne forme jamais d'esters. b. peuvent contenir des alcools autres que le
d. est insoluble dans l'eau , comme les acides glycrol.
gras. c. sont des composs hydrophiles (aisment
e. entre dans la constitution des glycolipides solubles dans l'eau).
membranaires des cellules animales. d. ont un rle nergtique ou structural chez les
tres vivants.
4.2Concernant le glycrol: e. interviennent dans la constitution membranes
a. c'est un trialcool. des bacteries.
b. c'est un constituant des lcithines.
c. c'est un constituant des sphingomylines. 4.7 Est-il vrai que les triglycrides
d. il forme des liaisons amides avec des acides a. sont les plus hydrophiles parmi les lipides en
gras dans les glycrides. raison de leurs trois acides gras ?
e. il possde une seule fonction alcool secondaire. b. sont des molcules lectriquement charges ?
c. constituent les graisses et les huiles animales ou
4.3A propos de l'acide arachidonique: vgtales ?
a. C'est un acide gras insatur. d. ont un point de fusion directement li aux
b. Il possde 20 atomes de carbone. caractristiques de leurs acides gras constitutifs ?
c. Il possde quatre doubles-liaisons e. ne sont pas rencontrs dans les structures
conjugues. membranaires ?
d. C'est le prcurseur majeur des eicosanoides.
e. Il possde une temprature de fusion
4.8 Les glycro phospholipides diffrent :
suprieure l'acide starique
a. par la longueur des chanes dacides gras qui les
4.4 CH3- (CH2)4- CH= CH- CH2- CH= CH- constituent.
b. par le nombre de doubles liaisons des acides
- (CH2)7- COOH ou
gras polyinsaturs quils contiennent.
c. par la nature de leur tte polaire.
COOH d. par la nature de lalcool qui estrifie les acides
gras.
Ceci est la structure de lacide : e. par le mode de liaison du glycrol au phosphate.
a. olique
b. linolique 4.9 Parmi les propositions concernant le
c. starique 1-palmityl-2-linolyl-glycrophosphatidyl-
d. arachidonique choline, la ou lesquelles sont vraies?
e. g linolnique a. La phospholipase C dtache la choline du reste
de la molcule
4.5Cet acide gras (dcrit dans la QCM 4.4) est : b. La phospholipase D hydrolyse la liaison entre le
a. indispensable glycrol et l'acide phosphorique
b. synthtis par lorganisme c. La phospholipase A1 dtache l'acide gras situ
c. constituant des triglycrides en position 2
d. constituant des glycrophospho-lipides en d. La phospholipase A2 dtache l'acide gras situ
position 1 du glycrol en position 1
e. constituant des glycrophospho-lipides en e. L a phospholipase A2 produit un
position 2 du glycrol lysophosholipide et un acide linolique.
-
CH2O-P-O-CH2CH2-N (CH3)3 b. par une phospholipase A2 pour former de lacide
=
linolique
O
c. par une phospholipase A1 pour former de lacide
palmitique
a. une molcule de sphingosine d. par une phospholipase D pour former un
b. deux acides gras longue chaine diglycride
c. une molcule de glycrol e- par une cramidase pour librer une
d. une phosphoryl-thanolamine sphingosine
e. une phosphoryl-choline
4.15 Parmi les lipides suivants, le ou lesquels
4.11 Slectionnez les propositions qui contien(nen)t un ou plusieurs oses ou drivs
s'appliquent aux lysophospholipides doses:
a. Ils proviennent de l'action de phospholipases. a. Les cramides
b. Ce sont des molcules amphipathiques. b. Les sphingomylines
c. Ils peuvent tre produits physiologiquement c. Les esters de cholestrol
sous l'effet de la phospholipase-A2. e. Les phosphatidylthanolamines
d. Les lysodrivs sont abondants dans les d. Les gangliosides
membranes
e. Sont dtergents forte concentration. 4.16 Les gangliosides:
a. sont des phospholipides
4.12 Les cramides b. sont prsents principalement sur la face
a. sont des lipides trs amphiphiles interne de la membrane plasmique
b. sont des produits de l'hydrolyse des c. contiennent 2 acides gras longue chane
sphingomylines par une sphingomylinase d. peuvent tre hydrolyss par des osidases
c. sont des produits de l'hydrolyse des e. contiennent un acide gras longue chane li
glucocrbrosides par une liaison amide
d. sont des mdiateurs intracellulaires
e. contiennent du glycrol 4.17 Le cholestrol
a. est trs hydrophile
4.13 La molcule suivante : b. est un constituant des membranes
c. est le prcurseur de la vitamine C
CH2O-CO-(CH2)14-CH3 d. comporte 4 cycles et une chane latrale
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-CO-O-CH O- e. est transport principalement li l'albumine
CH2O P O
O
a. est un sphingolipide
b. est un lipide membranaire
c. contient un ose
d. contient de lacide starique et olique
e. est un glycrophospholipide
ANNALES DU CONCOURS
QCM 2005
2. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s)
1. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur commune(s) au saccharose et au lactose :
lacide L ascorbique : a Ils sont actifs sur la lumire polarise
a Il possde des proprits rductrices b Ils sont hydrolyss par une osidase
b Il est le coenzyme de certaines enzymes c Ils prsentent le phnomne de mutarotation
c Lorganisme humain est capable de le d Ils sont rducteurs
synthtiser e Ils sont hydrolyss par une glucosidase
d Il comporte une fonction acide carboxylique
libre 3. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur
e Il est hydrosoluble lhparine
a Cest un glycosaminoglycane
b Elle possde des proprits anticoagulantes
c Cest un protoglycane
d Elle possde de nombreux groupements
sulfates
e Elle est hydrolysable par une hyaluronidase
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D E
Retenir pour chacune des 6 questions ci-dessous la
(ou les) lettre(s) correspondant :
Q1. Une lactone
Q2. Un htroside
Q3. Un driv vitaminique
Q4. La ou les molcule(s) correspondant un
Donner pour chaque question la ou les lettre(s) de la anomre -D
(ou des) molcule(s) correspondant :
Q5. La ou les molcule(s) pouvant conduire la
5. une lactone
formation dun htroside
6. une vitamine
Q6. La ou les molcule(s) prsentant un pouvoir
7. un mdiateur intracellulaire
rducteur
8. un constituant du lactose
9. une (ou des) molcule(s) qui na (nont) pas de
Questions 7 10 :
fonction hmiactalique
Soient les proprits suivantes :
A. Rducteur
10. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur
B. Non rducteur
lacide arachidonique :
C. Hydrolysable par une alpha-glucosidase
a Il est synthtis partir de lacide linolique
D. Hydrolysable par une bta-glucosidase
b Il fait partie de la famille des acides gras
E. Hydrolysable par une bta-fructosidase
omga 6
c Il peut tre oxyd par la cyclooxygnase
Retenir la (les) proprit(s) qui sapplique(nt) :
d Il est indispensable en labsence dacide
Q7. Au maltose
linolique
Q8. Au saccharose
e Il fait partie de la famille des acides gras
Q9. Au lactose
omga 3
Q10. Au cellobiose
11. Les sphingolipides constitutifs de la membrane
Question11 :
a contiennent tous un phosphate
Retenir la (les) rponse(s) exacte(s) :
b sont amphiphiles (amphipathiques)
c peuvent tre des prcurseurs de seconds
A. Linositol 1,3,5 triphosphate est un second
messagers
messager
d contiennent deux acides gras
B. Une aglycone est une forme oxyde dose
e contiennent du glycrol
C. Lamylase hydrolyse glycogne et cellulose
D. Le mannitol est obtenu exclusivement par
12. Le 1-palmitoyl-2-olyl-3-starylglycrol ou
rduction du mannose*
-palmitoyl -olyl -starylglycrol
E. Toutes les propositions prcdentes sont
a est un constituant abondant des membranes fausses
b est un lipide de rserve * : question hors programme 2006
c est hydrophobe
d est amphiphile
Q12- Retenir la (les) rponse(s) exacte(s) propos
e est hydrolys par une lipase
des anomres du D-galactose :
QCM 2007
B CH2OH CH2OH
OH O
CH3 CO-NH O
COO
- O O X
CHOH
O
CHOH
CH2OH O
CH2 CH2OH
OH O NH-CO-CH3
OH O
OH OH
OH
Cette molcule complexe peut tre On mesure le point de fusion de 5 acides gras
a) une glycoprotine naturels :
b) un glycolipide a) -9C
c) un oligosyl cramide b) -17C
d) un glycosaminoglycane c) +13C
e) un protoglycane d) +70C
e) + 84C
6- La liaison avec la partie X de cette molcule
complexe pourra tre : En utilisant vos connaissances, Attribuer a chacun des
a) la fonction amine dune thronine acides gras suivants le point de fusion qui lui
b) la fonction hydroxyle dune srine correspond :
c) la fonction amine d une asparaginel 9- acide olique (18 :1 9)
d) la fonction hydroxyle dun cramide 10- acide starique ( 18 : 0)
e) la fonction hydroxyle dun glycosaminoglycane 11- acide lignocrique (24 : 0)
12- acide linolique ( 18 : 2 6)
13- acide linolnique (18 :3 6)
7- La molcule B est compose dun ou de plusieurs
des constituants suivants : 14- Parmi les proprits suivantes, lesquelles sont
a) un glucose communes au cholestrol et au calcitriol :
b) une N actyl glucosamine a) ils comportent 4 cycles
c) un galactose b) leurs seules fonctions polaires sont des
d) une N actyl galactosamine hydroxyles
e) un acide N actyl neuraminique c) ils comportent le mme nombre de carbones
d) ce sont des constituants des membranes
8- Leffet dune bta galactosidase sur la molcule B- X e) ils comportent deux doubles liaisons conjugues
libre :
a) le motif B 15- Le glycogne prsente les caractristiques
b) un triholoside (molcule constitue de trois suivantes :
oses ou drivs doses) a) cest un polymre de glucose
c) un diholoside (molcule constitue de deux b) Il ne comporte que des liaisons 1-4
oses ou drivs doses) c) il est trs hydrat
d) un ose ou un driv dose d) il est dgrad par lamylase pancratique
e) un ttraholoside (molcule constitue de e) cest une molcule de rserve
quatre oses ou drivs doses)