UNIVERSIDAD DE CRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS

PROGRAMA DE QUMICA
QUMICA ORGNICA IV - SNTESIS ORGNICA
Profesor: Gilmar Santaf Patio. Dr.Sc

Nombres: Thala Pinedo, ngela Gonzlez, Iveth Londoo, Henderson Oviedo, Yargelis Lpez Experimento N 2

Sntesis de: Cloruro de isopropilo Cantidad: 10 mililitros

1. Propiedades fsicas y solubilidad:

Reactivos y productos Propiedades Fsicas Solubilidad

P.F P.E. H2O EtOH CHCl3 CCl4 Eter Eter Otros
(Biblio) Petro
Isopropanol ( 2- propanol) -89 C 83 C 786,3 si si
cido clorhdrico -26 C 48 C 1.12 si
Cloruro de isopropilo -118 C 104.6C 1.08 no

2. Reacciones qumicas involucradas en la prctica.

2a. Reaccin principal

+ HCl + H2O
2b. Reacciones colaterales

+ HCl + H2O + HCl

3. Mecanismo de la Reaccin principal:

1. Adicin del protn al

2. salida del grupo hidroxilo en
grupo hidroxilo
forma de agua

+ Cl-
+ HCl

3. adicin nucleofilica y
estabilizacin del carbocation

+ H2O

Cloruro de isopropilo
2-cloropropano
4a. Clculos estequiomtricos:

Preparacin de solucin de cido clorhdrico ( HCl) al 12 N

Tenemos que:

Convertimos la concentracin del cido a N (normalidad) as:

C1V1= C2V2

C1= 98% % 10
V1= ? N=

C2= 12 N As:
V2= 100ml 98% 1.18910 1
N=
36,5

N= 31.92

Teniendo esto hacemos:

C2 V2
V1 =
C1

As:

12N100ml
V1 = = 37.6 ml
31.92N

Para preparar la solucin de cido Clorhdrico al 12 N necesitamos tomar un volumen de 37.6 ml

Para obtener una cantidad de 10 ml de Cloruro de isopropilo procedemos a calcular las cantidades a utilizar en la reaccin:

C3H8O (Isopropanol) + HCl (cido clorhdrico) C3H7Cl (Cloruro de isopropilo)

60g/mol 36,4/mol 78 g/mol

Sabiendo que la reaccin tiene una relacin de 1:1 se entiende que por cada mol de cloruro de isopropilo producido tiene que reaccionar un mol de
isopropanol con 1 mol de HCL. Se tiene que buscar los moles de cloruro de isopropilo equivalentes a 10 mL de este producto, y para esto tenemos
que:
0,862
= = (10 ) = 8,62
1
A partir del peso que se busca obtener se calculan los moles que equivaldran a 8.62 g de cloruro de isopropilo.
1
= = (8.62 ) = 0.1098
78.5
Con esto y conociendo la relacin 1:1 que tiene esta reaccin sabemos que para producir 0.1098 moles de cloruro de isopropilo han de reaccionar
0.1098 moles de HCl con 0.1098 moles de isopropanol, sabiendo esto debemos calcular el equivalente en ml que hay que adicionar para que se lleve
a cabo la reaccin.

Para el HCl 12 M.
0,1098
= = = 9,15103 = 9,15
12
Para el isopropanol 6 M.
0,1098
= = = 0,0183 = 18,3
6
Ahora para preparar la solucin de isopropanol tenemos que:

% 10 (99.8)(0.79 ) 10
= = = 13,118
60,1
Sabiendo que:
2 2 (12 )(50 )
1 = = = 45,74
1 (13,118)
4b. Cantidad de reactivos usados en la bibliografa

Referencia: Quimica organica experimental- H.D Durst/ G.W. Gokel Rendimiento : 79%

Nombre del compuesto sintetizado en la bibliografa: Cloruro de terc-Butilo

Reactivos: Terc- Butanol cido Clorhdrico Producto

Frmula (HC)-C-OH HCl C4H9Cl
Peso molar 74,12 g/mol 36,4 g/mol 92g/mol
Gramos 1.85g 5.49g
Mililitros 25 ml 100 ml
Moles 0.024 moles 0.15 moles

4c. Cantidad de reactivos a usar en la prctica

Reactivos: Isopropanol cido clorhdrico Producto

Frmula C3H8O HCl C3H7Cl
Peso molar 60g/mol 36.4g/mol 78g/mol
Gramos 5.4g 10.2g
Mililitros 18.3 ml 100ml 10ml
Moles 0,189moles 0.189moles 0.13moles
5. Diagrama de flujo
6. Montajes necesarios para los procesos de sntesis y separacin.

En la campana de extraccin
7. Riesgos y precauciones.
Nombre Peligrosidad y toxicidad
En altas concentraciones puede causar
problemas en el sistema nervioso central:
dolor de cabeza, vrtigo, inconsciencia y
Isopropanol hasta coma. La inhalacin del vapor puede
causar la irritacin de la zona respiratoria y
efectos narcticos.
En caso de contacto con la piel produce
Sensibilidad, reaccin alrgica, irritacin
con dolor y picazn. El contacto prolongado
o repetido puede causar el desengrase de
la piel y dermatitis.
cido clorhdrico Corrosivo. Sensacin de quemazn. Tos.
Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor de
garganta. Sntomas no inmediatos
Corrosivo. Dolor. Visin borrosa.
Quemaduras profundas graves
Precauciones-Antdotos
tratamientos
Lave los ojos inmediatamente con
abundante agua, por lo menos 15 minutos,
elevando los prpados superior e inferior
ocasionalmente. Busque atencin mdica
inmediatamente.
Si se inhala, retirarse al aire fresco. Si la
persona no respira, dar respiracin artificial. Si
respiracin fuera difcil, dar oxgeno. Consiga
atencin mdica
Ventilacin, extraccin localizada o
proteccin respiratoria
Gafas ajustadas de seguridad o proteccin
ocular combinada con la proteccin
respiratoria
Eliminacin de desechos
Proteja del dao fsico. Almacene en un
lugar fresco, seco y bien ventilado, lejos de
las reas con peligro agudo de incendio. Es
preferible el almacenamiento exterior o
separado. Separe de los materiales
incompatibles
Separado de sustancias combustibles y
reductoras, oxidantes fuertes, bases
fuertes, metales. Mantener en lugar fresco,
seco y bien ventilado.
Cloruro de calcio
Causa irritacin a la piel, ojos y vas
respiratorias. Si se ingiere o se inhala.
Lavar los ojos inmediatamente con
abundante agua durante al menos 15
Estable e condiciones normales de
minutos, abriendo y cerrando los
manipulacin y almacenamiento.
prpados ocasionalmente. Conseguir
atencin mdica inmediatamente

8. Material de Laboratorio requerido:

Cantidad Nombre y especificaciones

1 Embudo de decantacin
3 Soporte universal
4 Pinzas
3 Aros metlicos
1 Embudo de filtracin
1 Probeta de 100 ml
1 Papeles de filtro
3 Beaker de 200mL
4 Balones volumtricos de 100mL
1 Frasco lavador
3 Erlenmeyer
2 Matraz
1 Plancha de calentamiento
1 Termmetro 250 C
1 Condensador
2 Mangueras
1 Baln de destilacin
cido Clorhdrico al 98%
Isopropanol ( 2- propanol)
Cloruro de calcio
9. Pruebas de identificacin.
1. Ensayo con nitrato de plata alcohlico
2. Ensayo con yoduro de sodio en acetona
3. Punto de ebullicin

10. Bibliografa.

1. L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Pearson.

2. John McMurry. Quimica Organica. Sexta Edicion. Editorial Thomson.
3. Vogel, Arthur Israel. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry