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INDICE

ESTRUCTURA Y CARACTERSTICAS DE LOS CIDOS GRASOS ..................... 1


Qu son los cidos grasos? .................................................................................. 1
CLASES DE CIDOS GRASOS ............................................................................. 1
Cmo pueden ser los cidos grasos insaturados? ................................................ 2
Propiedades fsicas. ................................................................................................ 2
Propiedades qumicas. ............................................................................................ 4
Nomenclatura comn de los cidos grasos ............................................................. 6
Nomenclatura sistemtica de los cidos grasos...................................................... 7
Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante delta ........... 8
Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante omega ........ 9
Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante n ............... 10
Bibliografa ............................................................................................................ 12

Imagen 1: Solubilidad .............................................................................................. 2


Imagen 2: Punto de fusion....................................................................................... 3
Imagen 3: Insaturados ............................................................................................. 3
Imagen 4: Esterificacin. ......................................................................................... 4
Imagen 5: Saponificacin. ....................................................................................... 4
Imagen 6: Micelas monocapa.................................................................................. 5
Imagen 7: Micela bicapa. ........................................................................................ 5
ESTRUCTURA Y CARACTERSTICAS DE LOS CIDOS GRASOS

Qu son los cidos grasos?

Los cidos grasos son molculas que constituyen las partculas de grasa.
Qumicamente, un cido graso es una molcula formada por una cadena de
carbonos que contiene en su extremo un grupo cido (el grupo cido tambin se
denomina en qumica grupo carboxilo). Se llama cido porque el grupo carboxilo
reacciona con el agua manifestando carga negativa y presenta un carcter cido.
Generalmente, los cidos grasos contienen entre 16 y 22 tomos de carbono,
aunque hay algunos ms o menos largos que estos.
Los cidos grasos se clasican segn si son:
- cidos grasos saturados
- cidos grasos insaturados

CLASES DE CIDOS GRASOS

Los cidos grasos se dividen en diferentes clases, en funcin de la cantidad


de dobles enlaces
cidos grasos saturados: son aquellos que no contienen ningn doble enlace
o insaturacin en su cadena de carbonos, por tanto, todos los enlaces son simples.
Esta caracterstica permite la unin de molculas mediante fuerzas de Van Der
Waals, lo cual da una estructura ms estable a la molcula. Fsicamente se
manifiesta esta estabilidad por la caracterstica de que los cidos grasos saturados
son slidos o semislidos a temperatura ambiente, como la mantequilla.
cidos grasos insaturados: son aquellos que contienen en la cadena de
carbonos como mnimo un doble enlace, dos, o triples enlaces. Pueden contener
hasta 6 insaturaciones (como es el caso del cido docosahexaenoico DHA) En
qumica, los enlaces dobles o triples, se denominan insaturaciones. Al presentar
insaturaciones, las molculas de cidos grasos se pliegan de forma distinta y no
pueden actuar las fuerzas de Van Der Waals, por lo que su estructura es menos
rgida. Esto se traduce en que, fsicamente, las grasas insaturadas son lquidas a
temperatura ambiente, como los aceites vegetales. Por contener una cadena con
algn doble enlace, tambin denominado insaturacin, su estructura normalmente
es en configuracin cis y diere de los saturados, que suelen tener una estructura
trans. Sus efectos en nuestro organismo tambin cambian, por lo que, debido a
todas estas propiedades, se les denomina cidos grasos insaturados.

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Cmo pueden ser los cidos grasos insaturados?

En funcin del nmero o cantidad de dobles enlaces que contenga el cido


graso, se clasificarn en:
- cidos grasos monoinsaturados: si solamente contiene una insaturacin o
doble enlace.
- cidos grasos poliinsaturados: si contiene ms de una insaturacin o doble
enlace. Entre los cidos grasos poliinsaturados se encuentran los cidos grasos
esenciales, que son aquellos que el organismo no los puede sintetizar y si se deben
aportar externamente, a travs de la alimentacin.
- cidos grasos trans o hidrogenados, son aquellos que originariamente
contienen varios dobles enlaces o insaturaciones en su cadena de carbonos, es
decir, son poliinsaturados. Pero se le ha sometido a un proceso que cambia su
estructura y los vuelve ms saturados

Propiedades fsicas.

A) Solubilidad: Son molculas bipolares o anfipticas (del griego amphi, doble). La


cabeza de la molcula es polar o inica y, por tanto, hidrfila (-COOH). La cadena
es apolar o hidrfoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).

Imagen 1: Solubilidad

2
B) Punto de fusin. En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al n de
carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las
cadenas carbonadas.

Imagen 2: Punto de fusion

Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su


cadena.

Imagen 3: Insaturados

3
Propiedades qumicas.

A) Esterificacin. El cido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando


un ester y liberando una molcula de agua.

Imagen 4: Esterificacin.

B) Saponificacin. Reaccionan los lcalis o bases dando lugar a una sal de cido
graso que se denomina jabn. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formacin de micelas de cidos grasos.

Imagen 5: Saponificacin.

4
Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua
dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

Imagen 6: Micelas monocapa.

Imagen 7: Micela bicapa.

Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y


detergente o emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido.

5
NOMENCLATURA DE LOS CIDOS GRASOS

Hay tres formas posibles de denominar los cidos grasos:

1. Comn, o nombres triviales, impuestos por la tradicin.


2. Sistemtica, segn las reglas de la IUPAC.
3. Abreviadas o numricas:
sistema delta ()
sistema omega ()
sistema n
Nomenclatura comn de los cidos grasos

Asigna nombres triviales, no qumicos, en muchos casos relacionados con la


fuente de donde fueron aislados los cidos grasos por primera vez.

Ejemplos:

Nombre comn Origen

cido palmtico en el aceite de palma

cido esterico del griego star: grasa, sebo

cido oleico en el aceite de oliva

cido linoleico en el lino

6
cido -linolnico en el lino

Nomenclatura sistemtica de los cidos grasos

Los nombres describen las estructuras en detalle en funcin de las reglas de


nomenclatura de la qumica orgnica definidas por la IUPAC. Al carbono carboxlico
le corresponde el nmero 1 y las dems posiciones se definen en referencia a ste.

Ejemplos:

Nombre sistemtico Descripcin


cido hexadecanoico 16 tomos de C, saturado

cido octadecanoico 18 tomos de C, saturado

18 tomos de C, con un doble enlace entre los


cido cis-9-octadecenoico
carbonos 9 y 10

cido cis,cis-9,12- 18 tomos de C, con un doble enlace entre los


octadecadienoico carbonos 9 y 10 y otro entre los carbonos 12 y 13

7
cido cis,cis,cis-9,12,15- 18 tomos de C, con tres dobles enlaces: entre
octadecatrienoico los carbonos 9 y 10, entre 12 y 13, entre 15 y 16

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante delta

Las nomenclaturas abreviadas o numricas son las ms utilizadas; se asume


que los dobles enlaces estn en configuracin cis (la ms habitual en los cidos
grasos naturales) y que estn separados por un grupo metileno a menos que se
indique lo contrario.

El sistema delta () toma como referencia el carboxilo terminal (denominado 1)


e indica la longitud de la cadena de forma numrica y el nmero y la posicin de los
dobles enlaces contando desde el carboxilo.

Ejemplos:

Nombre
Descripcin
abreviado
16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y


18:19
10

8
18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y
18:29,12
10 y otro entre los carbonos 12 y 13

18 tomos de C, con tres dobles enlaces: entre los carbonos 9


18:39,12,15
y 10, entre 12 y 13, entre 15 y 16

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante omega

Las nomenclaturas abreviadas o numricas son las ms utilizadas; se asume


que los dobles enlaces estn en configuracin cis (la ms habitual en los cidos
grasos naturales) y que estn separados por un grupo metileno a menos que se
indique lo contrario.

El sistema omega () toma como referencia el extremo metilo de la molcula


e indica la longitud de la cadena, el nmero de dobles enlaces y la posicin de, solo,
el primer doble enlace contando desde el carbono (el carbono ms alejado del
carboxilo, al que se asigna la ltima letra del alfabeto griego ya que,
tradicionalmente, al carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha denominado alfa).

Ejemplos:

Nombre
Descripcin
abreviado
16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

9
18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9
18:19
(=189) y 10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-


18:26 6) y 13, y otro separado por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-


3) y 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos
18:33
12 y 13, y otro separado de ste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10

La nomenclatura omega es muy til cuando se consideran los cidos grasos


desde el punto de vista biolgico porque, al ignorar la longitud de la cadena de los
cidos grasos, define familias de cidos grasos (3, 6, 9) que agrupan
aqullos que estn sujetos a unos mismos procesos bioqumicos, en los que la
estructura terminal del cido graso no se ve alterada debido a que en los seres vivos
las modificaciones metablicas de los cidos grasos se producen a partir del
extremo carboxilo; as, numerando desde el metilo se mantiene la relacin entre los
cidos grasos que pertenecen a una misma serie metablica (vase cidos grasos
3 y 6 en "Casos").

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante n

La IUPAC y la IUB recomendaron sustituir la denominacin -x por la nx


(siendo n el nmero total de carbonos y x la posicin del doble enlace distal).

Ejemplos:

10
Nombre
Descripcin
abreviado
16:0 16 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 tomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 (=18-9)


18:1n-9
y 10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-


18:2n-6 6) y 13 y otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos
9 y 10

18 tomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-


3) y 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos
18:3n-3
12 y 13, y otro separado de ste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10

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Bibliografa

Hernandez Martinez , J. (19 de Mayo de 2009). Botanical-online. Recuperado el 20

de Octubre de 2017, de Botanical-online:

https://www.um.es/molecula/lipi01.htm

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