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Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin

Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). (Ver: Nomenclatura qumica)

En este captulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con
enlaces sencillos) ya que stas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos
orgnicos. (Para mejor comprensin del tema ir primero a:Radicales).

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

2.- La numeracin correlativa de los tomos de carbono se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones
a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabtico desde el extremo ms cercano a la
ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena
por el extremo ms cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la
que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms
simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. Elter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de
colocar los nmeros que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le aade el nombre con
un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:

Prefijo
Nmero
2 di o bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicales, es lo mismo) en orden alfabtico y
el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del ltimo radical.

Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se
separan por comas.

La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de
compuestos orgnicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
CH3 CH2 CH3
Metil o Metilo Etil o Etilo
CH2 CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
n-Propil o n-Propilo n-Butil on-Butilo

isopropil o
Isobutil o Isobutilo
Isopropilo

sec-Butil o sec-
ter-Butil o ter-Butilo
Butilo

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy
importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace
libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos


1)

Se define la cadena de carbonos continua ms larga y se numera desde el extremo ms cercano a un


radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin desde la derecha porque ah
est el radical ms cercano(CH3). Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabtico (no importa el nmero) y al ltimo radical le
unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

2)
Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal.
Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-isopropil-3-metilnonano

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo ms cercano al primer
radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

3-metil-5-n-propiloctano

4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la


misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el
n-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n butil-4,7-
dietildecano

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada
extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al
etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-etil-4-metilhexano

Si conocemos el nombre del compuesto


En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de ste graficar la frmula
estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a
derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un
metil en el 6, que es igual a 3,4,6 trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para
que cada uno tenga sus 4 enlaces.

2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estn en el mismo carbono (el N 5) por lo tanto se coloca uno arriba y
el otro abajo del carbono 5, indistintamente.
Completamos con los hidrgenos

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.