Alcoholes

Introduccin
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin.
Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos
en sntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo
que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los
alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas

Alcohol
Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida
alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono

sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , el espritu, toda
sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adems este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos tomos1 (tomos
adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo carbono),
alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a dos
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica, al tener una
serie de propiedades qumicas nicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas;
el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

ndice
1 Historia
2 Qumica orgnica
o 2.1 Nomenclatura
o 2.2 Formulacin
o 2.3 Propiedades generales
o 2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
o 2.5 Halogenacin de alcoholes
o 2.6 Oxidacin de alcoholes
o 2.7 Deshidratacin de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiqun
7 Vase tambin
8 Referencias
9 Enlaces externos

Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul
que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los alcoholes. Por
ejemplo espritu de vino al etanol, y espritu de madera al metanol.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull
no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a
conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en
cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y
en 1854, Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica
Nomenclatura

Frmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas

alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:

Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se
sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos

Metano alcohol metlico

Etano alcohol etlico

Propano alcohol proplico

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo

Metano metanol

en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol

Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del tomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el
dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el grupo
hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es
un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo
con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula
depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea
ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la
molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre
las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del
estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de
ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, este ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono
secundario, y a su vez este sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya
que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto
inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar
la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes

Vase tambin: Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se
deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta
minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de
un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3),
o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos
ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido
frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo
Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera
metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento
se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin
elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de
no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en
un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede
ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como
combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que
la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares,
el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la
sntesis orgnica.

Toxicidad en el consumo humano

Artculos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo y Alcoholismo.
Los ms significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y
dependiendo del consumo. Adems, en mujeres embarazadas puede causar el Sndrome
alcohlico fetal.

El etanol es un lquido incoloro, voltil y de olor suave que se puede obtener a partir de la
fermentacin de azcares. A escala industrial es ms habitual su obtencin a partir de la
hidratacin del etileno (una reaccin del etileno con el agua en presencia de cido fosfrico). El
etanol es el depresor ms utilizado en el mundo, y as lleva sindolo desde hace milenios; su
consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohlicas ha sido consumido por los humanos desde tiempos
prehistricos por una serie de razones higinicas, dietticas, medicinales, religiosas y recreativas.
El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicacin alcohlica), que puede
provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Segn la dosis y la frecuencia con que se
consuma, el etanol puede causar coma etlico, prdida de conocimiento, una parlisis respiratoria
aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a
comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida
por su principal metabolito, el acetaldehdo3 y su metabolito secundario, el cido actico.4

La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.5 Otros alcoholes son
significativamente ms txicos que el etanol, en parte porque tardan mucho ms en ser
metabolizados y en parte porque su metabolizacin produce sustancias (metabolitos) que son an
ms txicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el hgado, con lo que se
forma la sustancia venenosa formaldehdo por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede
provocar ceguera o la muerte.6 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicacin por formaldehdo
tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor
afinidad por el etanol, evitando as que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el
resto de metanol tendr tiempo de ser excretado por los riones. El formaldehdo que quede ser
convertido en cido frmico y despus excretado.7 8

El metanol en s, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el
etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-
butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s tienen efectos sedantes ms potentes, aunque
tambin son ms txicos que el etanol.9 10 Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como
contaminantes en algunas bebidas alcohlicas y son conocidos como alcoholes de fusel,11 12 y
tienen la reputacin de causar una resaca grave, aunque no est claro si los alcoholes de fusel son
la autntica causa.13 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como
disolventes,14 y a veces estn detrs de una variedad de problemas de salud asociados al
alcoholismo.15 Aunque el mecanismo no est claro, un meta anlisis de 572 estudios han
demostrado un aumento del riesgo de cncer asociado al consumo de alcohol.16

Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan
como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser
ms efectivo para el uso como secante.

La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la
consuman en grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin, cabe indicar que se trata
del mismo compuesto, alcohol etlico

Los Fenoles

Los Fenoles son compuestos orgnicos que estn formados por uno o varios Grupos
Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromtico (anillo de benceno).

Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:

Son ligeramente solubles en agua y mucho en

teres y alcoholes.
Los Fenoles son ligeramente cidos
Son slidos y poseen un aspecto cristalino

Tipos y Ejemplos de Fenoles

Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Segn la posicin que
ocupan en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:

o Orto: Se sitan en tomos de carbono contiguos

o Meta: existe un tomo de carbono saturado entre ambos
o Para: Se sitan en los extremos del anillo de benceno

Ortofenol Diol Parafenol Diol Metafenol Diol

Reacciones de los Fenoles:

Formacin de Sales: al ser cidos reaccionan con las bases para formar sales
 Formacin de teres
Formacin de steres
Nitracin
Sulfonacin
Halogenacin

Usos de los Fenoles

Es empleado en la industria para la fabricacin de:

Colorantes
Aspirinas
Explosivos

Clasificacin y Ejemplos de los Grupos Funcionales:

bencenol
hidroxibenceno
(fenol)

1,2-bencenodiol
benceno-1,2-diol
(pirocatecol)

1,3-bencenodiol
benceno-1,3-diol
(resorcinol)

1,4-bencenodiol
benceno-1,4-diol
(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol
4-etilbenceno-1,3-diol

2-etil-5-metilbencenol
 Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -
CH2CH3 etilo...)

Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-

CH3 1-propenilo...)
Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-CCH
etinilo...)
Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metlico, CH3CH2OH
alcohol etlico...)
Alcoxi: R-O-R'. Da lugar a los teres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2
metoxieteno...)
Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aldehdos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-
CHO etanal...
o Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-
(C=O)-CH2CH3...
Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o cidos Carboxlicos: CH3COOH cido actico...
o Anhdridos de cido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 anhdrido etanoico...
Acilo: R-CO-O-R'. Da lugar a los steres: CH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
Amino: R-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina...
o Iminas: CH3C=N-CH3...
Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes
compuestos:
o Amidas: CH3-CO-NH2...
o Imidas: HCONHCOCH3...
Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2...
Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
o Nitrilos o Cianuros: H-CN...
o Isocianuros: CH3-NC...

Qu son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no
es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del
hidrocarburo.
 1,2-bencenodiol o benceno-1,2-diol
(segn normas IUPAC de 1993)

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma

que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por
orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si nos dan la frmula

Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores ms

bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno
terminado en -ol.

Si nos dan el nombre

Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH.
Completa luego los hidrgenos que falten.
Usos y aplicaciones del fenol
Entre sus usos y aplicaciones ms comunes se encuentran:

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija).

Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.
Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
Resinas para laminados decorativos e industriales.
Curtientes inorgnicos y anilina.
Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxilados.
Barnices aislantes de conductores.
Abrasivos revestidos.
Aditivos conservadores en cosmticos.
Fabricacin de baquelitas.
Loseta para pisos.
Fabricacin de conservadores de maderas.
Resinas para la industria metalrgica.
Fabricacin de colorantes.
Fabricacin de Bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos.
Fabricacin de Caprolactama (nylon).