ALDEHDOS Y CETONAS

Son compuestos orgnicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional

carbonilo. (C=O)

Propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas

1- A excepcin del metanal los aldehdos y cetonas que tienen hasta 12 tomos de
carbono son lquidos a temperatura ambiente y de 13 en adelante por lo general
son slidos.
2- Su punto de ebullicin es inferior al de los alcoholes de peso molecular
comparable, pero es ms alto que el de los hidrocarburos.
3- Los aldehdos y cetonas de hasta 4 tomos de carbono son solubles en agua.
4- Los primeros miembros de la serie tienen olores penetrantes e irritantes, pero
este se va haciendo agradable en la medida en que aumenta el nmero de
tomos de carbono.
5- La longitud del enlace C=O es de 1.23 y los enlaces son uno sigma y el otro
pi.

Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas debido a que tienen el grupo
funcional en un carbono Terminal.

Las reacciones ms comunes son:

a) Oxidacin: los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos.

(VER REACCIONES EN EL AULA)

Las cetonas son muy resistentes a la oxidacin y solo la sufren cuando el agente
oxidante es muy fuerte como el permanganato de potasio, los yodatos y peryodatos,
originando dos molculas de cidos.

b) Reduccin: los aldehdos se reducen a alcohol primario y las cetonas a alcohol

secundario.

(VER REACCIONES EN EL AULA)

Pruebas para identificar aldehdos y cetonas.

Prueba con 2,4 D.N.F.H. (2,4-dinitrofenilhidrazina):

Sirve para identificar aldehdos y cetonas de los dems compuestos. Tanto los
aldehdos como las cetonas dan positivo con la formacin de un precipitado de color
amarillo o naranja.

Prueba de Tollens:
El reactivo de Tollens es una solucin de Nitrato de plata, hidrxido de sodio e
hidrxido de amonio. Se forma el ion diaminoplata que por accin de un aldehdo se
reduce a plata metlica. Este reactivo sirve para identificar aldehdos de cetonas, los
aldehdos dan positivo con la formacin de un espejo de plata. Las cetonas dan
negativo.

Reactivo de Fehling y Benedict:

El reactivo de Fehling est formado por una solucin de sulfato cprico y tartrato de
sodio y potasio, el de Benedict contiene citrato en vez de tartrato. Aunque los
reactivos son diferentes el resultado es el mismo, pues el ion cprico Cu +2 se reduce a
ion cuproso Cu+, dando positiva la prueba con el cambio de color de azul a rojo
ladrillo. Esta prueba da positiva en aquellos aldehdos o cetonas que tengan un grupo
cabonilo reductor, por lo que identifica azcares reductoras de las no reductoras.

Usos de los Aldehdos y Cetonas

En la industria qumica los aldehdos y cetonas se utilizan como disolvente, como

sustancias iniciales y como reactivos para la sntesis de otros productos. Tambin se
emplean como saborizantes, aditivo en alimentos entre otras cosas.

Aldehdos

Metanal: es un gas pero al 40% y en forma lquida se le conoce como formol, el cual
es empleado para embalsamar y conservar tejidos y para la obtencin de bakelita
(fenol-formaldehdo). Como gas es empleado por su accin insecticida fumigante y
antisptica. Es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos, sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. El
mayor uso del formaldehido est destinado a la fabricacin de resinas:

a) Resinas de fenol-formaldehdo: son usadas como componentes para el moldeo. Sus

propiedades trmicas y elctricas permite que sean usadas en componentes elctricos
y en automviles. La fabricacin de madera terciada es su mayor mercado.

b) Resinas de urea-formaldehdo: son tambin usadas como componentes de moldeo

y como componentes hmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricacin de
tablas de aglomerado es su mayor mercado.
c) Resinas de melanina-formaldehdo: son usadas como lminas decorativas y
componentes para el moldeo de utensilios usados para comer.

Etanal o Acetaldehdo: Se usa principalmente como sustancia de partida en la

manufactura de cido actico, acetato de etilo, caucho sinttico y medicamentos. Es
adems producto de partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria
del caucho; de papel y el curtido del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la
industria alimenticia.

El acetaldehdo se forma como intermedio en la metabolizacin y se cree que es el

responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohlicas.

Glutaraldehido (Pentanodial): se usa como: desinfectante en fro (y el curtido de pieles.

Se utiliza, solo o en combinacin con otros productos, para la limpieza, desinfeccin y
esterilizacin de material destinado a endoscopias (colonoscopios, broncoscopios) y de otros
aparatos o materiales delicados no resistentes al hipoclorito sdico, al calor, o a otros
tratamientos eficaces frente a algunos agentes biolgicos. Tambin se emplea en limpieza,
desinfeccin y esterilizacin de superficies, como suelos, paredes, armarios y mesas, en
quirfanos y zonas de alto riesgo. Debido a sus excepcionales cualidades bactericidas,
fungicidas y virucidas, su uso ha aumentado de manera progresiva, notndose un importante
incremento particularmente despus de la aparicin del VIH (virus de la inmunodeficiencia
humana). Finalmente, tambin se cita su presencia en los laboratorios de anatoma
patolgica, en la operacin de fijacin de tejidos, en radiologa, durante el revelado de
placas, y en dermatologa, para el tratamiento de verrugas.

Benzaldehdo: se encuentra en el aceite de almendras y se emplea en la fabricacin

de perfumes y medicamentos.

Furfural o Furfuraldehdo: se emplea para la fabricacin de plsticos, adems se usa

como herbicida, fungicida y pesticida. Por otra parte tiene su aplicacin como acelerador en
la vulcanizacin

Acrolena (2- Propenal) Aldehdo acrlico, acrilaldehdo: Se utiliza principalmente para

la produccin de D,L- metionina (aminocido esencial que se usa como complemento en la
alimentacin animal) y acido acrlico (usado en la fabricacin de acrilatos) tambin se
utiliza como biocida acutico de amplio espectro muy efectivo. Es empleado en la
fabricacin de plsticos y productos acrlicos, en la Industria textil y farmacutica y en la
produccin de forrajes.

Cetonas
Propanona (Acetona): llamada dimetil cetona, es la cetona comercial ms
importante sirve como disolvente de lacas barnices y resinas y para remover el
esmalte de uas, adems es materia prima importante en la sntesis de drogas,
colorantes, perfumes y otros productos. Su mayor consumo es en la produccin de
plexigls y en la elaboracin de poliuretano.

Butanona o Etil Metil cetona (MEK): se emplea en la industria petrolera para

suprimir ceras de aceites lubricantes.

Acetofenona: se emplea para la fabricacin de jabones y perfumes.

Benzofenona: se emplea en medicina por su accin sedante y como intermedio en la

preparacin de gas lacrimgeno.

Metadona: tiene propiedades analgsicas, se utiliza como sustituto de la morfina y

en el tratamiento de la adiccin de herona.
 NOMENCLATURA DE ALDEHDOS
Para nombrar aldehdos la IUPAC propone que se enumere la cadena principal comenzando
a contar por el grupo funcional (carbono uno). Se da la posicin y nombre de los
sustituyentes seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, segn el nmero de
carbonos, terminado enal

Si hay dos grupos carbonilo, uno en cada extremo, se escribe el nombre completo del
hidrocarburo correspondiente, segn el nmero de carbonos, seguido de la partcula dial. Si
uno de los grupos carbonilos est en medio de la cadena se convierte en un sustituyente
llamado oxo y si est fuera de la cadena es un sustituyente llamado formil.

Si hay un enlace doble en la cadena principal se debe dar la posicin de ste seguido del
nombre del aldehdo terminado en enal.

Si el grupo carbonilo est unido a una cadena cclica se escribe el nombre del hidrocarburo
cclico, seguido de la palabra carbaldehdo.

Los aldehdos aromticos se nombran como derivados del benzaldehdo que es el

compuesto ms representativo.

Los aldehdos se pueden nombrar mediante una nomenclatura comn que consiste en
escribir la raz del nombre comn del cido del cual deriva terminado en aldehdo.

I- Nombre los siguientes compuestos.

---------------------------------- O ----------------------------------------
15 CHO

CH2 CH3

CH3

II- Nombre los siguientes compuestos.

1) Propanal

2) 3-etilhexanodial

3) 2-etil-4-metilpentanodial

4) 4-etilhexanal

5) 4-bromo-2-metilheptanodial

6) 2,3-dibromohexanodial

7) 2-etilbutanal

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Para nombrar cetonas la IUPAC propone que se enumere la cadena principal
comenzando a contar por el extremo ms cercano al grupo funcional. Se da la
posicin y nombre de los sustituyentes, seguido de la posicin del grupo funcional y
el nombre del hidrocarburo correspondiente segn el nmero de carbonos, terminado
en ona.

Nota: a las dos primeras cetonas (propanona y butanona) no se le da la posicin del

grupo funcional.

Si hay ms de un grupo carbonilo se debe dar la posicin de cada uno seguido del
nombre completo del hidrocarburo correspondiente terminado en diona.

En caso de que aparezca un enlace doble en la cadena principal se debe dar la

posicin de ste seguido del prefijo del hidrocarburo correspondiente, segn el
nmero de carbonos, terminado en n. Luego la posicin del grupo carbonilo seguido
de la partcula ona.

Las cetonas cclicas se nombran escribiendo el nombre del hidrocarburo cclico

terminado en ona.

Existe una nomenclatura comn para nombrar compuestos de cadena corta. sta
consiste en mencionar alfabticamente los radicales que estn antes y despus del
grupo carbonilo seguido de la palabra cetona.

I- Nombre los siguientes compuestos.

II- Escriba la frmula de los siguientes compuestos.

1) 3-metil-2-hexanona

2) 3,5-dimetil-2-heptanona

3) 3-metil-2-pentanona

4) 2,3-hexanodiona

5) 5-metil-2,3-hexanodiona

6) 3-metil-4,5-octanodiona

7) 7-metil-4,5-nonanodiona

8) 6-isopropil-5-metil-2,7-nonanodiona