GUA N2 DE QUMICA ORGNICA - BENCENO

NOMBRE : ___________________________________________________________________ Curso : ____ Fecha: __Abril /2017

OBJETIVO: aplicar las reglas de nomenclatura para compuestos hidrocarburos aromticos segn IUPAC y
construir molculas)
El benceno C6H6 puede representarse con un hexgono y las tres dobles ligaduras alternadas en resonancia, o con un crculo dentro
del hexgono que representa la deslocalizacin de las tres dobles ligaduras alternadas (en resonancia):

REGLAS PARA NOMBRAR A LOS DIFERENTES COMPUESTOS AROMTICOS

Norma N 1: Cuando el anillo benceno est como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono de la valencia libre es el N1

Norma N 2 : Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:

Norma N 3 : En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Norma N 4 : Cuando sobre el anillo hay ms de un

sustituyente, aparecen diferentes estructuras isomricas : En
bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales
mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-).
Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-
.
:
En general estos ismeros se abrevian con una letra como sigue:

Norma N 4 a : Hay veces en que se combina esta regla de la disustitucin o, m, p con nombres comunes no sistemticos. Por
ejemplo:

Norma N 4 b : Cuando hay ms de dos sustituyentes en el benceno, se numera el ncleo aromtico siguiendo el sentido que d a
los sustituyentes la menor numeracin posible. Adems, hay que respetar la precedencia de los grupos funcionales.

Observe que se ha dado la numeracin 1, al carbono perteneciente al anillo que tiene unida la funcin qumica ms importante entre
los sustituyentes, es decir, la funcin que tiene la mayor precedencia en qumica orgnica. Esta funcin prioritaria, nos informa, a qu
familia qumica pertenece la molcula que tenemos delante. El sentido de la numeracin, sigue el mismo criterio citado ya, es decir,
darle al resto de los sustituyentes, la menor numeracin posible. En el nombre final, estos se ordenan segn orden alfabtico.
Norma N 5: Los bencenos polisustitudos (ms de dos sustituyentes), en el anillo bencnico. Para nombrar y numerar estas
sustancias se deben considerar las siguientes reglas:

El nmero uno corresponde al radical con menor orden alfabtico. Si existen dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno. Como en los
compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

Cuando hay ms de dos sustituyentes en el benceno, se numera el ncleo aromtico siguiendo el sentido que d a los sustituyentes la
menor numeracin posible. Adems, hay que respetar la precedencia de los grupos funcionales.

Norma N6: Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

Norma N6 a : Existen casos especiales cuando en la posicin (orto-meta y para )

Norma N 7 : Aplicaciones de algunos derivados del benceno
EJERCICOS DESARROLLADOS
EJERCICISO PROPUESTOS
Ejercicios. Escriba el nombre de los siguientes compuestos
1.- 2.- 3.- 4.-

5.- 6.- 7.- 8.-

9.- 10.- 11.- 12.-

13.- 14.- 15.- 16.-

17.- 18.- 19.- 20.-

21.- 22.- 23.- 24.-

25.- 26.- 27.- 28.-

29.- 30.- 31.- 32.-

1,2-dietil-3- 1,2-diisopropilbenceno
metilbenceno
33.- 34.- 35.- 36.-

Metilestireno 2-etil-1,4- p-cloro anilina o-bromo tolueno

dimetilbenceno
37.- 38.- 39.- 40.-

1,3,5- m-cresol o-fenodiol

trimetilbenceno

41.- 42.- 43.- 44.-

45.- 46.- 47.- 48.-

49.- 50.-
Seala el nombre correcto para estos compuestos:

2.
1.

a) o-dietilbenceno
a) tolueno
b) p-dietilbenceno
b) etilbenceno
c) m-dietilbenceno
c) etenilbenceno

4.
3.
a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno

5. 6.
a) propilbenceno ou cumeno a) 1-isopropil-4-metilbenceno
b) isopropilbenceno ou cumeno b) 4-metil-1-isopropilbenceno
c) neopropilbenceno ou cumeno c) 1-metil-4-isopropilbenceno

7.
a) etinilbenceno ou estireno
b) etenilbenceno ou estireno
c) etinilbenceno ou poliestireno
8.
a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno

9.

a) antracita 10.

b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno
c) naftalina
11.
a) ciclohexano 12.
b) bencina a) clorobenceno
c) benceno b) clorociclohexano
c) cloroformo

13. 14.
a) fenilmetano a) nitrobenceno
b) metilbenceno b) aminobenceno
c) teleno c) nitrotolueno

16.
15. a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno b) trimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno c) 1,3,5-trimetilbenceno
c) p-xileno

17. 18.

a) 2,3-dietil-1-metilbenceno a) 2-etil-1,4-dimetilbenceno

b) 1,2-dietil-3-metilbenceno b) 1,4-dimetil-2-etilbenceno

c) 3-metil-1,2-dietilbenceno c) 1,4-dimetil-3-etilbenceno

20.
19.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno
b) naftaleno
b) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno
c) fenantreno
c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno