UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUMICA

PROGRAMA CALENDARIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA (1000030-5)

PROFESOR: Monica Constanza Avila Murillo

TALLER 7: COMPUESTOS CARBONLICOS

1. Defina cada uno de los siguientes trminos Aldohexosa

a. Disacrido j. Fenilhidrazona
b. Polisacrido k. Imina
c. Carbono anomrico
d. Acetal
e. Hemiacetal
f. cido aldrico
g. Azcar reductor
h. Epmeros
i. Anomeros
2. Proponga mecanismos para las siguientes reacciones

3. Explique cmo sintetizara los siguientes derivados a partir de compuestos carbonlicos adecuados

4. Represente las estructuras de los siguientes derivados

a. La 2,4-dinitrofenilhidrazona del benzaldehdo f. El cetal etilnico de la 3-hexanona
b. La oxima de la ciclopropanona g. El metil hemiacetal del formaldehdo
c. EL dimetil acetal del acetaldehdo
d. El ismero (E) de la N-etil-imina de la propiofenona
e. La semicarbazona del ciclobutano
5. Cul de los siguientes compuestos da positiva la prueba de Tollens?.

6. A continuacin se representan dos estructuras de la fructosa. En solucin acuosa predomina la estructura cclica

a. Numere los carbonos de la estructura cclica. Cul es el grupo funcional de C2 en la forma cclica?
b. Proponga un mecanismo para la ciclacin, suponiendo que el catalizador sea cido.
7. El siguiente problema se basa en la estructura y propiedades de A, un intermedio clave. Represente la
estructura de todos los compuestos, desde A hasta J.

8. Represente las configuraciones de Hawort y las proyecciones de silla para las siguientes sustancias:
a) -D-manopiranosa (epmero en C2 de la glucosa)
b) -D-galactopiranosa (epmero en C4 de la glucosa)
c) 4-O-(-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
d) 6-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

9. Prediga qu productos se obtienen cuando la D-galactosa reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:
a. Br2 y H2O
b. Br2 y H2O, despus H2O2 y Fe2(SO4)3
c. Exceso de CH3I, Ag2O
d. HCN, despus de H3O+
e. Ag(NH3)2+-OH
10. Cuntos tomos de carbono asimtricos hay en una aldohexosa? Represente todos los estereoismeros
posibles de la aldohexosa. Indique la configuracin absoluta de cada carbono asimtrico. Cuntos tomos de
carbono asimtricos hay en una cetohexosa? Represente todos los estereoismeros posibles de la cetohexosa.
Indique la configuracin absoluta de cada carbono asimtrico.

11. Explique cmo se llevaran a cabo las siguientes sntesis