UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN

FACULTAD DE INGENIERIA DE PROCESOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

Procesos unitarios

Laboratorio 1 oxidacin de alcoholes

DOCENTE:

ING. Evelin

PRESENTADO POR:

HERRERA CONDORI CRISTEL

TURNO:
Lunes de 9:00 a 11:00 horas
Arequipa-Per

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LABORATORIO DE PROCESOS UNITARIOS

OXIDACION DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS:

Deterninar algunas propiedades fisicas tales como:estado natural, olor,

color, solubilidad.
Determinar la formacion de cetonas y aldehidos por oxidacion.

2. MARCO TEORICO:

Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un tomo de
carbono, el cual a su vez est unido a una estructura carbonada de longitud variable.
En el caso de los alcoholes el grupo funcional es:

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de
hidrgeno.

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Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas.
El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres-
es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.

Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El mecanismo
es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden
utilizarse organometlicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio
metal.

OXIDACIN DE ALCOHOLES

a) OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC),
este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de alcoholes primarios a
aldehdos.
Otros reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos
normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios en
cetonas. Estos incluyen:

Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2); donde Py=
piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como el
cloruro de oxalilo (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de Pfitzner-
Moffatt) o el complejo SO3Py (oxidacin de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido 2-
yodoxibenzoico (cido IBX).
TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley).
TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de Anelli).

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SOBRE OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidacin del alcohol

a cido carboxlico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente de agua permite
detener la oxidacin el aldehdo.

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS A CIDOS CARBOXLICOS

La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos puede llevarse a cabo
mediante:
Permanganato de potasio (KMnO4).
Oxidacin de Jones.
PDC en DMF.
Oxidacin de Heyns.
Tetrxido de rutenio (RuO4).
TEMPO.

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b) OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es el CrO3/H+/H2O,

conocido como reactivo de Jones.
Entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo
general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen el
trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de Jones),
y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropxido de
aluminio (oxidacin de Oppenauer). Otro mtodo es la oxidacin catalizada por oxoamonio.

c) OXIDACIN DE ALCOHOLES TERcEARIOS

Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante,

un agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego ste.)

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d) OXIDACIN DE DIOLES

Rotura oxidativa del enlace carbono-carbono en 1,2-dioles.

Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes, es decir, los
1,2-dioles, sufren la rotura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos oxidantes
como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de plomo (Pb(OAc)4), propiciando la
generacin de dos grupos carbonilo. La reaccin tambin es conocida como ruptura del
glicol.

Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato de

potasio que puede trabajar tanto en medios cidos como bsicos.

3. MATERIALES Y EQUIPOS

Etanol al 96%
Alambre de cobre
Reactor

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Fuente de calor (cocina industrial)

Probetas
Embudo
Balanza
motor

Fig.1. detales del etanol fig.2. alambre de cobre

Fig.3. etanol al 96% fig.4. Reactor

4. PROCEDIMIENTO

I. Armar el equipo de destilacin colocando el alambre de cobre(que

funcionara como catalizador) en el ducto de desfogue.
II. Colocar 1 litro de alcohol en el primer reactor.
III. Posteriormente se debe someter este reactor a 50C de temperatura,
debe constante.

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IV. Se debe medir la presin, cuando esta est en 5.5 atm se debe abrir
lentamente la llave de desfogue hasta que la presin quede
nuevamente en cero.
V. Abrir la llave de aire hasta que la presin llegue nuevamente a 5.5
atm.
VI. Repetir este pas hasta que el reactivo se termine.

5. OBSERVACIONES

Debe estarse regulando constantemente la temperatura de la cocina, ya que

este equipo no tiene un medidor de temperatura.
Abrir lentamente la llave de desfogue, para que la presin baje lenta y no
bruscamente, ya que en la recepcin del producto al salir con fuerza pueden
haber prdidas que nos ocasionaran errores en el balance de materia.
El equipo se encontraba con una pequea falla en el tubo de desfogue, lo
mismo que ocasiono una perdida.

6. EXPERIMENTACION

Se arm el equipo siguiendo el procedimiento y se sigui los pasos obteniendo los siguientes
resultados:

Volumen inicial : 1000 ml de etanol al 96%

Volumen final: 670 ml de etanal

Se sac el producto en una probeta que fue pesada y mediante clculos se obtuvo
el volumen del producto:
Etanal + probeta : 1.105 kg
Probeta: 0.570 kg
Entonces:
Etanal: 670 ml

Residuo: 31 ml de etanol al 96%

Se sac el residuo en una probeta que fue pesada y mediante clculos se obtuvo el
volumen del residuo:

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Etanol + probeta :47.27 kg

Probeta: 0.024 kg
Entonces:
Residuo de Etanol: 31 ml

DENSIDAD ESPECFICA DEL ETANOL:

0.784
3

DENSIDAD ESPECFICA DEL ETANOL (RESIDUO):

Masa: 23.57 g
Volumen: 31 m3

=

0.02357
=
313

= 0.760
3

DENSIDAD ESPECFICA DEL ETANAL:

Masa: 535 g
Volumen: 31 m3

=

535
=
6703

= 0.7985
3

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BALANCE DE MATERIA:

c
ETANOL 1kg
Destila
ETANAL 0.670 kg
dor

AIRE

RESIDUO 0.031 kg

Base de clculo : 1 kg

Balance general : C corresponde a la fuga que haba

Entrada = salida en el reactor que sala en forma de
lquido y evaporndose.
1 kg = 0.031 kg + 0.670 kg + c
C = 0.299 kg

Fig.5 alimentacin del rector con etanol fig.6. Reactor

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7. RECOMENDACIONES

Se debe limpiar bien el equipo ya que pudo haber quedado restos de

reactivos en el equipo, usado por el grupo anterior.
Se debe tener cuidado al decepcionar el producto (derrames).
Se debe tener mucho cuidado al manipular el baln de gas.
Tener cuidado al manipular las llaves de desfogue y aire.

8. CONCLUSIONES

Se pudo determinar las propiedades fisicas tales como: estado natural, olor,
color, solubilidad.
Se Determino la formacion de cetonas y aldehidos por oxidacion.
A partir de la oxidacion de el aohol etilico se obtuvo etanal, usando como
oxidante el cobre, siendo un oxidante debil.

9. BIBLIOGRAFA

https://quimexequipo8.blogspot.pe/2013/03/practica-16.html
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.html
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/QOT/T7
/oxidacion_alcoholes_exported/index.html
https://www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm-departamento de
qumica orgnica UNAM

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