QUMICA ORGNICA

UNIDAD 3 GRUPOS FUNCIONALES.

PRESENTADO POR:
JOHAN ENRIQUE SUSA CLAVIJO
CDIGO: 6538264

TUTORA

DAYANA SOTO

10/11/2016
IBAGU - TOLIMA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ECAPMA
 1. A. Realizar Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos
funcionales, as mismo determinar las principales reglas de nomenclatura,
el orden de prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales a
cada uno de ellos.

teres
EJERCICIOS:

isopropil 1-propenil ter

2 EJERCICIO

Ciclohexil fenil ter

3 EJERCICIO

Isobutoxiisopropano

PRINCIPALES NOMENCLATURAS

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre
del ciclo.
RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA:

Podemos considerar los teres como derivados de los alcoholes en los que el hidrgeno
del grupo -OH es reemplazado por un radical R. Para nombrar los teres se nombra la
cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en -oxi (grupo alcoxi) seguido del
nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. Tambin se pueden
nombrar indicando los nombres de los radicales R y R seguidos de la palabra ter.
Los teres son compuestos que presentan un puente oxgeno entre dos tomos de
carbono (C-O-C).

Epxidos
EJERCICIOS:
Ejemplos de Epxidos:

Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero

aadindole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que se une el
oxgeno:

La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos

alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos
ejemplos:
1,2-Epoxiciclohexano
1,2-Epoxipropano
Epoxietano

PRINCIPALES NOMENCLATURAS

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica
con el prefijo oxa- .

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Los Epxidos son lquidos a temperaturas ambientes, incoloras y solubles en otros

compuestos orgnicos como alcoholes, teres o bencenos.

La estructura general de un Epxido es la siguiente:

Estructura general de un Epxido

Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos

El nombre comn de epxido se forma aadiendo xido al nombre del alqueno que se ha
oxidado.Son teres, pero el anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales.
 xido de etileno

El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.

Tioles
EJERCICIOS
Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena
hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo Ejemplos:

NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)

CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
COOH-CH2-CH2-SH (cido 3-mercaptopropanoico)
(CH3)3CSH (terbutiltiol)

PRINCIPALES NOMENCLATURAS

REGLA1: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y
alquinos cambiando la terminacin por tiol.
REGLA 2: Comn: Se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre
del grupo alquilo con la palabra mercaptano.

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Se nombra primero al radical alquilo y despus se coloca Mercaptano
Ejemplos:

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Los tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de oxgeno
se ha sustituido por un tomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o
simplemente tiol. Los tioles se conocan antiguamente como mercaptanos. Su frmula
general es R-SH.

Sulfuros
EJERCICIOS
PRINCIPALES NOMENCLATURAS
Se menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de, el nombre del radical primero en el
orden alfabtico y finalmente el nombre del segundo radical con la terminacin -ilo.
1. FAMILIA DE SUSTANCIAS ORGNICAS EN LAS QUE APARECE EL GRUPO (-
S-). SU FRMULA GENERAL ES:
R-S-R*
Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y
terminando con la palabra sulfuro

CH3CH2SCH3

Etil metil sulfuro

2. CUANDO EL GRUPO NO ES EL PRINCIPAL Y ACTA COMO SUSTITUYENTE

SE NOMBRA CON EL PREFIJO TIO-

2-(metiltio) etanol

A veces se emplean nombres comunes:

tiofeno (aromtico)

Los disulfuros se nombran de manera similar a los sulfuros

CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3

etil 1-propil disulfuro

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Son los anlogos sulfurados de los teres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su
frmula general es
R-S-R.
Consiste en emplear el nombre del radical con menor peso molecular seguido del sufijo -
to, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena
hidrocarbonada de mayor prioridad. (Por comparacin con el alcoxi se denominan
alquilto-derivados).

Aldehdos
EJERCICIOS

Butanodial

4-hexinal

a) 2,2-dimetilbutanal

PRINCIPALES NOMENCLATURAS
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Tericamente se puede considerar a los aldehdos como derivados de los hidrocarburos
al sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno. Su
frmula general es:
CnH2nO.
Los aldehdos se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el
sufijo al o el sufijo dial, segn que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos
extremos de la cadena.

Cetonas
EJERCICIO

Propanona
3-pentanona

2-metil-3-pentanona

PRINCIPALES NOMENCLATURAS
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno,
unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su frmula general es
CnH2nO.
La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones,
pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un
aldehdo, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno
del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo.

cidos Carboxlicos
EJERCICIOS

cido propanodioico

cido 2-metil-3-pentenoico

cido butanodioico

PRINCIPALES NOMENCLATURAS
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en
-carboxlico.

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, "COOH, que
tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios.
Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples
enlaces o ambos. Los cidos carboxlicos se nombran con el nombre genrico de cido y
la terminacin oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.
Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos -COOH (carboxilo), los que no se
encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como
radicales y se designan con el prefijo carboxi.

Compuestos Nitrogenados
EJERCICIOS

Metilamina

trietilamina

dietilamina

PRINCIPALES NOMENCLATURAS
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno.
Este puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las amidas que ya han sido
consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.

Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:

1. Enlace sencillo C-N.

Aminas.
Nitrocompuestos.

2. Enlace triple CN

Nitrilos.

RAMIFICACIONES Y ESTRUCTURA GENERAL

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los
tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal.
A. Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma
de aminas primarias ("NH2), se nombran anteponiendo los numerales di,
tri, tetra, etc., al sufijo amina.
Los grupos -NH2 que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el vocablo amino.
B. Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma
de aminas secundarias ("NH") o terciarias ("N"), se designan mediante el
vocablo aza.
C. Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal, se citan
mediante prefijos tales
como amino ("NH2), metilamino("NH"CH3), aminometil ("CH2"NH2),
etc. Se indica su posicin con localizadores.

1.B Escoger 2 grupos grupos funcionales ( teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros ,

Aldehdos, Cetonas, cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados), verificar no
repetir grupo, y determinar en ellos:

Estructura.
ETERES

ALDEHDOS
 Frmula General.
teres
R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el tomo
de oxgeno unido a estos.
ALDEHDOS
CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al nmero de tomos de Carbono del
hidrocarburo).

Propiedades Fsicas.
TERES

Nombre Punto de fusin Punto de ebullicin

Dimetil ter -140 -24
Dietil ter -116 34.6
Di n-propil ter -122 91
Diisopropil ter -60 69
Di n -butil ter -95 142
Anisol -37 154
Fenetol -33 172

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los
dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo
momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).

ALDEHIDOS

La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato
de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
 Propiedades Qumicas
TERES
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy
inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues
se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el
ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilacin.

ALDEHDOS
Los aldehdos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada
por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la
acidicidad de los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado
directamente al carboxilo). En relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms
reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molcula una estructura plana y la adicin
de un reactivo nucleoflico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es
mayor, lo que facilita la reaccin.
Bibliografa
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