U N I V E R S I DA D N AC I O N A L M AYO R D E S A N M A RC O S

FAC ULTA D D E I N G E NI ERIA I N D U STRI A L

ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE INGENIERIA DE
SEGURIDAD Y SALUD EN EL T RABAJO

ESTERES
ING. ALICIA BACA GUTIERREZ

alicia.bacag@gmail.com
DEFINICIN
Se forman por reaccin entre un cido y un alcohol
Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos
Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de
los cidos por oato seguido del nombre del radical del
alcohol
Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos
o inorgnicos oxigenados
Los steres ms comunes el cido en cuestin es un

alicia.bacag@gmail.com
Las molculas de ster
contienen un grupo carbonilo
unido a un grupo -OR. Es
conveniente considerar un ster
en trminos de un cido y un
alcohol precursores que podran
reaccionar para producir ese
ster. La parte cida de un ster
incluye el grupo carbonilo y un
tomo de hidrgeno, un grupo
alquilo o un grupo arilo. La parte
alcohlica de un ster incluye el
grupo -OR.

alicia.bacag@gmail.com
NOMENCLATURA:

Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y

se nombran como sales del cido del que provienen.
LA NOMENCLATURA IUPAC
cambia la terminacin -oico del cido por -oato,terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

alicia.bacag@gmail.com
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que

pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

alicia.bacag@gmail.com
Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminacin -
carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

alicia.bacag@gmail.com

alicia.bacag@gmail.com
 REACCIONES:
En presencia de un catalizador cido, como el HCl, los esteres se hidrolizan
para formar un cido carboxlico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolucin cida, el acetato de etilo se hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH

Acetato de etilo Acido acetico Etanol

Sin embargo, esta reaccin no llega a completarse porque tambin ocurre

la reaccin inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un cido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolucin de NaOH en la hidrlisis, el
acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccin si se
completa.
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol

El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccin.

alicia.bacag@gmail.com
PROPIEDADES FISICAS
Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable
Los steres de cidos superiores son slidos
cristalinos, inodoros
Son solubles en solventes orgnicos e insolubles en
agua
Su densidad es menor que la del agua.

alicia.bacag@gmail.com

alicia.bacag@gmail.com
PROPIEDADES QUIMICAS
La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los
cidos
La saponificacin de los steres, llamada as por su
analoga con la formacin de jabones, es la reaccin
inversa a la esterificacin

alicia.bacag@gmail.com

alicia.bacag@gmail.com
CARACTERSTICAS
Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de belleza
Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y
vegetales
Nomeclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo)
Son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los
alcoholes.

alicia.bacag@gmail.com
alicia.bacag@gmail.com
FORMACIN
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena
-COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua
Resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un
alcohol. El proceso se denomina esterificacin
Compuesto de un radical orgnico unido al residuo de
cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico
Adems resultan de la condensacin de un cido
carboxlico y un alcohol

alicia.bacag@gmail.com
ster (ster de cido carboxlico)

ster carbnico (ster de cido

carbnico)

alicia.bacag@gmail.com
ster fosfrico (trister de cido fosfrico)

ster sulfrico (dister de cido sulfrico)

alicia.bacag@gmail.com
OBTENCION DE ESTERES
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico
con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico como agente
deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin
tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formacin del ster.

alicia.bacag@gmail.com
 COMBINANDO ANHDRIDOS CON ALCOHOLES.

Propiedades fsicas:
Los de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas
frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros.
Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.
alicia.bacag@gmail.com
PROPIEDADES QUMICAS:
Hidrlisis cida
Ante el calor, se descomponen regenerando el
alcohol y el cido correspondiente. Se usa un
exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin
hacia la derecha. Como se menciono es la inversa
de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino
En este caso se usan hidrxidos fuertes para
atacar al ster, y de esta manera regenerar el
alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

alicia.bacag@gmail.com
USOS Y APLICACIONES

alicia.bacag@gmail.com
alicia.bacag@gmail.com
alicia.bacag@gmail.com
alicia.bacag@gmail.com