La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando

la terminacin -ano del alcano con igual nmero de

carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor

longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido.
Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Nomenclatura comn
NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
1.Las posiciones 2 (), 3 (), 4 (gama), 5 (delta),etc.
CIDOS DICARBOXLICOS AROMTICOS
 Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural

Procede de la
destilacin
HCOOH cido metanoico cido frmico destructiva de
hormigas (formica
es hormiga en latn)

Vinagre (acetum es
CH3COOH cido etanoico cido actico
vinagre en latn)

Produccin de
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico lcteos (pion es
grasa en griego)

Mantequilla
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico (butyrum,
mantequilla en latn)

CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana

Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico (caper, cabeza en
latn)
cidos carboxlicos conocidos por sus nombres comunes:
 cidos carboxlicos conocidos por sus nombres comunes:

Familiaricmo
nos con las
estructuras
Frmula Nombre comn Nombre IUPAC
CIDOS CARBOXLICOS AROMTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
 PROPIEDADES FSICAS
1. Los cidos carboxlicos presentan una polaridad importante,
debida al doble enlace carbono-oxgeno y al grupo hidroxilo, que
interacciona mediante puentes de hidrgeno con otras molculas
como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.
2. Los cidos carboxlicos de menor tamao (hasta cuatro carbonos)
son totalmente solubles en agua debido a las importantes
interacciones que se establecen entre las molculas del cido y las
de agua.
3. Puros o en disolucin acuosa se encuentran formando dmeros
unidos mediante puentes de hidrgeno.
4. Acidez es inversamente proporcional al nmero de carbonos.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Formacin de puentes de hidrgeno con otras molculas
(Intermoleculares)

La capacidad de formar puentes de hidrgeno de los

compuestos carboxlicos tiene gran importancia en:
a) punto de ebullicin b) solubilidad c) en el medio biolgico
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

1) La acidez: estabilidad del ion carboxilato por

resonancia
Los aniones de las sales derivadas de cidos
carboxlicos se nombran reemplazando la
terminacin ico por ato y suprimiendo la
palabra cido:
 EFECTO DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA
ACIDEZ: CIDOS CARBOXLICOS AROMTICOS
1. Los grupos activantes disminuyen la acidez
2. Los grupos desactivantes aumentan la acidez
3. Efecto orto. Casi todos los sustituyentes en orto ya
sean activantes o desactivantes aumentan la acidez
4. Por lo general un mismo grupo tiene mayor grado
de acidez cuando esta en la posicin orto, despus
en meta y por ltimo en para.
OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

1. Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos

Agentes Oxidantes: KMnO4/cido , K2Cr2O7/cido,

Cu/calor , Piridina.CrO3 HCl
Oxidacin de grupos alquilo (cadenas laterales
primarias y secundarias) en anillos aromticos
(posiciones benclicas); estabilidad del anillo
aromtico.
 SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Por oxidacin de alquenos:

Reaccin del yodoformo: oxidacin de metilcetonas

 SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Por oxidacin de alquinos

Ozonlisis de alquinos
 Reaccin de reactivos de grignard sobre CO2 (dixido
de carbono): introduccin del grupo carboxilo: -COOH

Hidrlisis de nitrilos (cianuros) en medio cido o bsico

Hidrlisis de nitrilos catalizada por cidos

Hidrlisis de nitrilos catalizada por bases

Hidrlisis cida de amidas

Mecanismo de la hidrlisis cida

Reaccin de Kolbe-Schmitt

MECANISMO DE REACCION
 A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO.
Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
con CuCN se obtiene nitrilos aromticos que por
hidrlisis dan el correspondiente cido carboxlico.

N N C N COOH

CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio

N N
C N COOH

CuCN H2O
H , OH

Br
Br Br
REACCIONES QUMICAS DE LOS
CIDOS CARBOXLICOS
 1. SUSTITUCIN DEL GRUPO HIDROXILO
El mecanismo de ataque a un cido carboxlico o a un derivado suyo se
denomina de adicin-eliminacin porque siempre consta de, al menos,
esas dos etapas. La etapa de adicin ocurre primero y es seguida de otra de
eliminacin.
Las reacciones de los cidos
carboxlicos se llevan a cabo en
medio cido mineral o de Lewis.
De esta forma se evita la
interferencia de la acidez
El oxgeno del grupo carbonilo tiene propiedades dbilmente del grupo OH y se aumenta la
bsicas. En presencia de un cido mineral o de Lewis, las pocas nucleofilia del carbono, al
molculas que se protonen van a ser mucho ms reactivas frente a producirse la protonacin parcial
un nuclefilo, ya que se aumenta la deficiencia electrnica del del grupo carbonilo, de
carbono carbonlico. Las formas resonantes as nos lo indican. propiedades bsicas.

Se produce entonces la adicin

del nuclefilo, que debe ser
En la etapa de adicin el carbono inicialmente carbonlico cambia de protonado porque estamos en
hibridacin sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetradrica). medio cido.

La molcula de agua incipiente

formada en la etapa anterior se
En la eliminacin el carbono reaccionante recupera de hibridacin sp2. El elimina con facilidad, dando lugar
protn utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad al derivado de cido carboxlico,
requerida de cido para estas reacciones es cataltica. tras la prdida de un protn.
REDUCCIN DE
CIDOS
CARBOXLICOS
Tanto los cidos
carboxlicos
pueden reducirse
a alcoholes
empleando un
reductor fuerte
como el hidruro de
aluminio y litio
Mecanismo de reaccin: Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Etapa 1. Formacin del bromuro de alcanolo

Etapa 2. Enolizacin

Etapa 3. Bromacin

Etapa 4. Intercambio
Parte final del mecanismo de reaccin : Hell Volhard Zelinsky

El bromuro de - bromoalcanolo posee un grupo carbonilo

fuertemente electroflico debido al efecto electroatrayente de
los dos bromuros. El cido carboxlico acta como un
nuclefilo donde el oxgeno carbonlico del cido carboxlico
posee una carga parcial negativa.
SUSTITUCIN DEL HALGENO POR OTROS GRUPOS
Los cidos carboxlicos bromados pueden transformarse
en otros derivados 2-sustituidos. As por reaccin con ion
hidrxido generan 2-hidroxicidos y con amoniaco forman
aminocidos.
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

COOH COOH

+
+ NO 2

NO 2

EL GRUPO CARBOXILICO DESACTIVA EL

ANILLO BENCENICO EN LA SEA
REACCIONES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
 PROTECCIN COMO 2-OXAZOLINA:

La construccin del sistema heterocclico se efecta por

reaccin con un aminoalcohol:
Algunas de las propiedades de sistemas 2-oxazolinas 2-
oxazolnicos poco reactivo frente a los reactivos de Grignard,
hidruro de litio y aluminio, medio bsico y ligeramente cido;
por lo tanto, una de las primeras aplicaciones de la 2-
oxazolinas fue como grupo protector de cidos carboxlicos.
Otra propiedad de estos sistemas es la relacin acidez de
hidrgenos situado en la posicin 2 o 2-oxazolinas de
sustitucin, el cual permite la generacin de carbaniones
utilizando bases como n-Butil-Li, diisopropilamida de litio
[(CH3)2CH]2NLi. (LDA), fenil litio, etc.
 LA 2-OXAZOLINA REALIZA REACCIONES DE SN2
O O
H3C BuLi C2H5 OCOCH2 -H 2 C
CH3 + CH2Br - COOC2H5 CH 3 + C2H5OH/CIDO
N N

CH3 CH 3

+
H
C
2
H
5
O
C
O
-
C
H
2
-
C
H2
-
C
O
O
C
2
H
5+
H

O O
H3C CHO - CH2 H2C
BuLi CH3
CH3 + CH2Br-CHO
N
N
CH3
CH3

O O
H3C CH3 - CH2 -CH2 H2C
BuLi CH3
CH3 + CH3 - CH2- CH2Br
N
N
CH3
CH3
 LA OXAZOLINA CON ALCOHOL EN MEDIO ACIDO
DA UN ESTER QUIEN SE HIDROLIZA FORMANDO
UN ACIDO DICARBOXILICO

O
C2H5OCOCH2- H2C
CH3 + C2H5OH/CIDO
N

CH3

C2H5OCO - CH2 - CH2 - COOC2H5 + H3O+ HOOC-CH2-CH2-COOH

 O

C O
ACIDO
CH3 CH2 CHOH - COOH CH3-CH2-CH CH-CH2-CH3
O C

FORMACION DE LACTIDAS

CH
-- CH
- ACIDO
CHOH
COOH -
32 2 CH
-CH
-CH= 32
FORMACION DE LACTONAS
OBTENCIN DE LACTAMAS
 Los antibiticos de - lactmicos actan acilando e
inactivando uno de los enzimas que se necesitan para
construir la pared celular de la bacteria.

Funcin de las -lactamas

La enzima acilada es inactiva
 PENICILINA V, KEFLEX Y PRIMAXIN.

El anillo de -lactama se encuentra en tres clases

importantes de antibiticos: las penicilinas, las
cefalosporinas y los carbapenemas.

Estos antibiticos aparentemente funcionan interfiriendo

en las sntesis de las paredes celulares de las bacterias
Los antibiticos betalactmicos son una amplia clase
de antibiticos incluyendo derivados de la penicilina,
cefalosporinas, monobactmicos y carbapenems.Se
caracterizan por presentar un anillo beta lactmico en
su estructura molecular. Son el grupo ms ampliamente
usado entre los antibiticos disponibles.

Son bactericidas, inhiben las transpeptidasas (PBPs),

protenas de la enzima que participan en la sntesis del
peptidoglicn.
 Los antibiticos de - lactmicos actan acilando e
inactivando uno de los enzimas que se necesitan para
construir la pared celular de la bacteria.

Funcin de las -lactamas

La enzima acilada es inactiva
 DESCARBOXILACION
Descarboxilacin ocurre si hay algn grupo carbonilo en
posicin beta para el carboxilo.
Acido malnico y cidos malnico sustituidos, por ejemplo,
tambin experimentan descarboxilacin termal

O O O
140-150C
HOCCH 2 COH CH 3 COH + CO 2
Propanedioic acid
(Malonic acid)
DESCARBOXILACIN DE CIDOS
3-OXOCARBOXLICOS