Serie espectroqumica

Una serie espectroqumica es una lista de ligandos ordenados por fuerza del ligando y
una lista de iones metlicos basada en su nmero de coordinacin, grupo y su identidad.
En la Teora del campo cristalino, los ligandos modifican la diferencia en energa entre los
orbitales d ( - parmetro de desdoblamiento del campo ligante), que se ve reflejado
principalmente en las diferencias en color entre complejos metal-ligando similares.
Una serie espectroqumica parcial listando los ligandos de menor a mayor :
I < Br < S2 < SCN < Cl < NO3 < N3 < F < OH < C2O42 H2O < NCS < CH3CN < py
(piridina) < NH3 < en (etilendiamina) < bipy (2,2'-bipiridina) < phen (1,10-fenantrolina) <
NO2 < PPh3 < CN CO

Piridina
Piridina

Nombre IUPAC Piridina

Otros nombres Azabenceno, Azina, py

Frmula emprica C5H5N

Masa molecular 79,10 g/mol

Estado fsico/Color Lquido/Incoloro

Nmero CAS 110-86-1

Propiedades

Densidad 0,9819 g/cm3 a 20 C

Punto de fusin -41,16 C (232,0 K)

Punto de ebullicin 115,2 C (388 K)

Solubilidad en agua Miscible en agua

Informacin de Seguridad
 Frases R: R11-20, R21, R22

Frases S: S26-28

Exenciones y Referencias123

La piridina (frmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un lquido incoloro de

olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los
compuestos aromticos heterocclicos, y est estructuralmente relacionada al benceno,
siendo la nica diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencnico por
un tomo de nitrgeno.
El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.

ndice
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1Historia
2Nomenclatura
3Existencia en la naturaleza
4Propiedades
o 4.1Propiedades fsicas
o 4.2Propiedades qumicas
o 4.3Propiedades moleculares
5Obtencin
o 5.1Sntesis de Chichibabin
o 5.2Desalquilacin de alquilpiridinas
o 5.3Sntesis de piridina de Hantzsch
o 5.4Ciclacin de Bnnemann
o 5.5Otros mtodos
6Reacciones
o 6.1Sustituciones electrfilas
o 6.2Sustituciones nuclefilas
o 6.3Reacciones radicalarias
o 6.4Reacciones sobre el tomo de nitrgeno
o 6.5Hidrogenacin y reduccin
7Aplicaciones
8Compuestos relacionados
9Referencias
10Enlaces externos
Historia[editar]

Thomas Anderson.

La piridina impura fue sin dudas preparada por los primeros alquimistas al calentar huesos
animales y otra materia orgnica,4 pero la referencia documentada ms temprana se
adjudica al cientfico escocs Thomas Anderson.56 En 1849, Anderson examin el
contenido del aceite obtenido a travs del calentamiento a altas temperaturas de huesos
animales.6 Entre otras sustancias, separ del aceite un lquido incoloro de olor
desagradable, a partir del cual aisl piridina pura dos aos despus. La describi como
altamente soluble en agua, fcilmente soluble en cidos concentrados y sales despus de
calentarla y levemente soluble en aceites. Debido a su inflamabilidad, Anderson llam a la
nueva sustancia piridina, del griego (pyros) que significa fuego. El sufijo -idina se le
suma de acuerdo a la nomenclatura qumica, como en toluidina, para indicar que un
carbono del ciclo contiene un tomo de nitrgeno.7
La estructura qumica de la piridina fue determinada dcadas despus de su
descubrimiento. Wilhelm Krner (1869)8 y James Dewar (1871)9 sugirieron
independientemente que, anlogamente a la quinolena y al naftaleno, la estructura de la
piridina derivaba del benceno mediante la sustitucin de un C-H con un tomo de
nitrgeno.1011 La sugerencia de Krner y Dewar luego fue confirmada experimentalmente
cuando la piridina fue reducida a piperidina con alcohol de sodio. En 1876, William
Ramsay combin acetileno y cianuro de hidrgeno en piridina en un horno de acero al rojo.
Esta, fue la primera sntesis de un compuesto hetero-aromtico.1213
Los mtodos contemporneos en la produccin de piridina tienen un bajo rendimiento y
una demanda creciente para el compuesto requiere de la bsqueda de nuevas rutas para
sintetizarla. Un punto de inflexin ocurri en 1924 cuando el qumico ruso Aleksi
Chichibabin desarroll la Sntesis de piridina de Chichibabin, la cual utiliza reactivos
relativamente baratos.14 Este mtodo an se usa en la produccin industrial de la
piridina.15

Nomenclatura[editar]
El nombre sistemtico de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-
Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemticos
para compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los
heterociclos sigue a los nombres comunes. La IUPAC no recomienda el uso de azina en
vez de piridina.16 La numeracin de los tomos del anillo de piridina comienza en el
nitrgeno. Tambin se utiliza la distribucin de las posiciones de los carbonos segn
el alfabeto griego(-) y cuando se habla de los patrones de sustitucin se utiliza
(orto, meta y para). Aqu (orto), (meta) y (para) se refieren a las posiciones 2, 3 y 4
del anillo respectivamente. El nombre sistemtico de los derivados de piridina es piridinil,
donde la posicin del sustituyente es precedida por un nmero. Sin embargo en este caso
tambin la IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre comn piridil en vez del
sistemtico.17 El derivado catinico formado por la adicin de un electrfilo al nitrgeno es
llamado piridinio

4-bromopiridina

2,2-bipiridina

cido piridina-2,6-dicarboxlico (cido dipicolnico)

Catin piridinio

Existencia en la naturaleza[editar]
La piridina se presenta en un sinfn de compuestos relacionados a la vida (pero no en su
forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 o niacina (cuya falta causa
pelagra), y la vitamina B6 o piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como
la piperidina y las piperidenas tambin se encuentran presentes en compuestos tales
como la conina, la manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la anabasina y la anaferina.
Algunas piridinas relacionadas con el cido nicotnico son los alcaloides de la
palma Areca(Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino,
la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas de la familia
Celastraceae producen steres del cido evonnico (cido nicotnico enlazado con una
molcula de cido 2-metilbutrico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos
alcaloides son
la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emargi
natinas. Las betalanas y betaninas tambin contienen anillos de piridina.
Sin embargo, la piridina pura no est muy extendida en la naturaleza es una sustancia
nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y
femenina y es considerada un carcingeno. Los sntomas de exposicin ms comunes
son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, nuseas y vmitos.
En la naturaleza, en su forma ms perjudicial se la encuentra en las hojas y races de la
belladona (Atropa belladonna)18 y en el malvavisco (Althaea officinalis).19 Pero como
vimos, los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomolculas como los
nucletidos de piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridina como
componentes voltiles de compuestos orgnicos que se generan en los procesos de
tostacin y enlatado. Como es el caso del pollo frito,20 sukiyaki,21 panceta frita,22 el queso
Beaufort,23 el aroma del caf,24 el t negro25 y la miel de girasol.26 El humo del tabaco2728 y
el de la marihuana13 contienen piridina.