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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que por

hidrlisis se convierten en aquellos; como su nombre lo indica se componen de carbono,
hidrgeno y oxgeno de formula general (CH2O) o mas correctamente Cx(H2O)y,
tambin son llamados sacridos o glcidos, son elementos energticos, sustancias de
reserva, constituyen los compuestos mas abundantes de las plantas y son el producto de
la fotosntesis.

Se dividen en:
Osas o azucares simples o monosacridos
Osidos o asociaciones
Holsidos: Asociacin de osas
Hetersidos: Asociacin de osas y sustancias no azcar llamada aglicona o
genina.

CHO
H OH
CH2OH
D-gliceraldehido

CHO CHO
HO H H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-treosa D-eritrosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
HO H HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-xilosa D-lixosa D-ribosa D-arabinosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

CHO
HO OH OH OH HO HO OH
HO
OH OH HO OH OH HO HO
HO
HO HO HO OH OH OH OH
HO
OH OH OH OH OH OH OH
OH
CH 2O H CH 2O H CH2O H CH 2O H CH 2O H CH 2O H CH 2O H
CH 2O H
D-idosa D-gulosa D-talosa D-galactosa D-alosa D-altrosa D-manosa D-glucosa

Fig 1: tipos de aldosas segn estructuras de tipo Fischer

 3

OSAS Las osas son pequeas molculas de tres a nueve tomos de carbono donde las
ms comunes y las que ms se acumulan son las pentosas de 5 tomos de carbono y las
hexosas de 6 tomos. Emil Fischer en 1884, fue l ms importante investigador en este
campo, sus frmulas de cadena lineal (fig. 1) explican el isomerismo y sus relaciones
estereoqumicas, aunque muchas de las propiedades biolgicas son explicadas por sus
estructuras qumicas cclicas.

Los carbohidratos son caracterizados por presentar varios carbonos asimtricos, varias
funciones alcohlicas y la presencia de una funcin carbonilada; dependiendo de este
grupo carbonilo, pueden ser aldosas que contienen un grupo aldehido y cetosas cuando
contienen un grupo cetnico.

Propiedades Fsicas.
La presencia de varios grupos hidroxilo permite una gran solubilidad en agua.
La presencia de carbonos asimtricos conduce a la existencia de numerosos
ismeros series D o L dependiendo de la configuracin del aldehido de origen :

CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D(+)-gliceraldehido L(-)-gliceraldehido

y a y b depende de la posicin del OH en el carbono 1, adems, estos compuestos

poseen poder rotatorio dextrgiro (+) o levgiro(-). La mayor parte de los carbohidratos
naturales pertenecen a la serie D.

O 1 H
6 CH2OH
2
H OH 5 O CH2OH
OH
HO
3
HO H O
4 1
OH HO
H 4
OH OH
OH
3 2 OH
H 5 OH
OH
6 CH2OH

D(+) glucosa b-D(+)glucosa

Las osas simples y los holsidos son considerados metabolitos primarios, o

pertenecientes al metabolismo intermediario, pero cuando uno o mas OH son
transformados o reemplazados por otros grupos funcionales se consideran metabolitos
secundarios.
 4

D-Glucosa
Se encuentra presente en toda las clulas, muy abundante en frutos y en la miel: Se
encuentra en la composicin de numerosos oligosacridos y polisacridos de los
vegetales y ligado a otros metabolitos en forma de glicsidos.
Industrialmente se obtiene por hidrlisis cida del almidn (polmero de glucosa ligados
en 1-4 y 1-6). La glucosa es un alimento energtico que se asimila directamente,
presenta un efecto diurtico apreciable.

D-Fructosa o levulosa
Existe en su estado libre en frutos y la miel (40-70%), hace parte de casi todos los
oligosacridos de plantas, se obtiene principalmente por hidrlisis de la sacarosa
(glucosa + fructosa) o de la inulina (fructofuranosa) sustancia de reserva abundante en
las Compuestas donde la principal es la Inula helenium especie de dalia.
Es usada como edulcorante en la alimentacin parenteral, principalmente en pacientes
diabticos.
CH2OH
CH2 OH
C O
C OH HO *CH
2O OH
HO CH
HO CH O
HC OH HO
HC OH CH2 OH
HC OH
HC
*CH2OH OH
*CH2 OH
cetohexosa b-D(+)fructofuranosa
D(+)fructosa
D-Manitol
Se obtiene a partir del man del fresno Fraxinus ornus (fam. Oleaceae), la droga se
recolecta en Sicilia. Cuando los rboles tienen unos 10 aos, se realizan cortes
transversales en el tronco, producindose una exudacin azucarada, se colecta cuando
est suficientemente seca, este man contiene ms del 50% de manitol.
El manitol es un diurtico osmtico, se administra va parenteral, el man posee una
suave actividad laxante.

D-Sorbitol
Aislado de frutas dulces como peras, manzanas, ciruelas, etc., industrialmente, se
obtiene por reduccin cataltica de la glucosa.
Tiene una fuerte actividad diurtica y un muy buen poder "Glicogenoformador", su
mayor empleo es como regulador de funciones digestivas y del transito intestinal. En la
industria sirve de base en la preparacin de cido ascrbico (vitamina C).

Sntesis del cido ascorbico

La vitamina C se sintetiza comercialmente por medio de una hidrogenacin cataltica de
la glucosa a sorbitol, luego se transforma a sorbosa por oxidacin microbiana mediante
Acetobacter suboxydans o A. xylinum. La sorbosa puede oxidarse directamente a cido 2
ceto gulnico por medio de cido ntrico pero el rendimiento es menor que cuando se
hidroliza con cido sulfrico, pasando por el intermediario diacetona sorbosa. El cido
 5

2-cetogulnico se disuelve en una mezcla de solventes donde el cloroformo es el

mayoritario y se hace pasar cloruro de hidrgeno. El cido ascrbico se purifica con
carbn activado.

CH2OH CH2OH CH2OH

HO HO CO O OH
Acetobacter
H2 HO HO
HO
Cu-Cr
OH subxydans
OH OH
OH
HOCH2 CH2OH
HO HO HO
CHO CH2OH CH2OH
OH
D-glucosa sorbitol sorbosa

Me2 Me2 CO2H

O C O O C O
OH CO
O
KMnO4 H2SO4
2Me2CO O O HO
OH H2SO4 CH2 CH2OH NaOH CH2 CO2Na
HOCH2 CH2OH OH
O O
O O HO
OH C C
sorbosa diacetonasorbosa CH2OH
Me2 Me2
O cido 2-cetogulnico
CO2H
C
CO
HO OH
HO CHCl3 Sol. O
HO O O CH CH2OH
HCl
OH

HO
HO HO OH
CH2OH
CH2OH
cido L-ascrbico

fig. 2: Sntesis del cido ascrbico

DEOXIAZUCARES son aldosas en las cuales uno o ms grupos OH han sido

reemplazados por hidrgeno, estos compuestos son abundantes en la naturaleza, en
especial aquellos que poseen un grupo deoxiterminal como la L-ramnosa (6-deoxi L-
manosa), se encuentra frecuentemente en hetersidos (flavnicos, antracnicos,
cardiotnicos) y condensado en gomas y muclagos; la fucosa (6-deoxi galactosa), estos
son constituyentes de muchos polisacridos, glicoproteinas y glicsidos vegetales.
Ciertas 6-deoxi hexosa existen en estado de teres metlicos, especficas de algunos
hetersidos cardiotnicos como el caso de L-thevetsido (6-deoxi 3-O metil L-glucosa)
de Thevetia peruviana y la D-digitalosa (6-deoxi 3-O metil D-galactosa) de Digitalis
purpurea.
 6

CHO CHO
OH HO
HO HO
HO OH
OH OH
CH3 CH3
fucosa L-ramnosa

Tioazcares Se conocen como tioglicsidos, son aquellos azcares donde el oxgeno

glicosdico es reemplazado por azufre, como es el caso de la siringina aislada de las
semillas de mostaza negra.
CH2OH CH2CH=CH2
O S C=NOSO 3K
OH
HO

OH
siringina

Los cidos urnicos. Son aquellos azcares derivados de las aldosas (aldurnicos)
donde el carbono terminal es oxidado a cido, como ejemplo son los glucornicos
aislados de algas marinas y de algunos animales.
COOH

O OH
OH

OH
OH
Ac. glucurnico

Los azcares ramificados. Son aquellos en que han sufrido alguna transposicin o
reagrupamiento de grupos, estn presentes en algunos antibiticos como es el caso de la
apiosa y la hamamelosa
OH OH O
OH
OH
HOCH2
HO HO
CHO
OH OH
apiosa hamamelosa
Los Aminoazucares:

Generalmente no se presentan como derivados simples como el N-carbamoil N-metil

N-nitroso D-glucosamina (estreptozocina) elaborado por varias clases de Streptomyces.
 7

El mas abundante es la glucosamina (2-amino 2 desoxi D-glucosa), varias veces se

presenta N-acetil derivados en polisacaridos y glicoproteinas como el caso de la quitina
que es un homopolisacarido y comprende grandes cadenas del monmero 2-acetamido
2-desoxi b-D-glucopiranosa, unidas covalentemente b-1-4, (diferencia de la celulosa
poseen un grupo amino acetilado en lugar del OH en C2). Abunda en la caparazn de
crustceos, insectos, anlidos y hongos, su composicin es variable:

Langosta ~ 25%
Cangrejos ~ 75%
Camarn ~ 15%

CH2OH
CH2OH
O OH
O OH
OH
OH
OH
NO OH
H NCON
CH3 NH2HCl

estreptozocina glucosamina

La hidrlisis de la quitina con NaOH al 50% produce quitosano usado en la industria de

pinturas y de cemento, el sulfato de quitosano es usado como anticoagulante sinttico.

SIDOS
Holsidos las asociaciones de osas pueden ser disacridos unin de dos osas,
oligosacridos asociacin de 3 a 10 osas y polisacridos mas de 10 osas (polmeros de
osas).

Los disacridos o biosidos y oligosacridos triosidos, tetrosidos, pentaosidos, etc.

formados por la condensacin de 2, 3, 4, 5, etc. monosacridos con la eliminacin del
mismo nmero de molculas de agua; este tipo de molculas existen en todos los
vegetales y en todas sus partes u rganos.

La sacarosa [a-D-glucopiranosil (1 2)-b-D-fructofuranosido], disacrido no reductor,

en los vegetales la sacarosa es el principal forma de transporte y de reserva de energa.
Su estructura es constituida por la unin de una molcula de glucosa con una de
fructosa.
 8

CH2OH

O
1
OH

HO O CH2OH
O
OH 2
OH
HOH2C

OH
sacarosa

La sacarosa es utilizada en la alimentacin como edulcorante y como excipiente de

tabletas y otras formas farmacuticas de suministro oral.

Las principales fuentes industriales de sacarosa son la caa de azcar y la remolacha

azucarera.
La caa de azcar Saccharum officinarum, Gramineae, originaria de la India, es
cultivada en las regiones tropicales y subtropicales, su utilizacin como fuente de azcar
data desde el siglo XV; contiene entre 15 y 20% de sacarosa, obtenindose por
expresin en molinos, el zumo obtenido, es sometido a defecacin por calor, filtrado y
concentrado hasta cristalizacin. Las melazas residuales sirven para la fabricacin de
ron.

La remolacha azucarera Beta vulgaris, Chenopodiaceae, es cultivada en las regiones

templadas, de las races se extrae entre 15 y 20% de sacarosa.

Di sacarosa glucosa - fructosa azcar de caa, remolacha

maltosa glucosa - glucosa hidrlisis de fcula
lactosa glucosa - galactosa azcar de la leche
celubiosa glucosa - glucosa desdoblamiento de la celulosa
Tri treolosa glucosa - glucosa - glucosa cornezuelo, levadura
rafinosa galactosa-glucosa-fructosa semillas ej. algodn
gencianosa glucosa-glucosa-fructosa semillas de Gentiana ssp
Tetra estaquiosa o galactosa - galactosa - tubrculos de Stachys japonica
manotetrosa glucosa - fructosa

Propiedades

Solubilidad:
Los oligosacridos son solubles en agua y alcohol a 70-80C, en cambio los
polisacridos, algunos son solubles en agua, precipitan en alcohol, y las sales de calcio y
de bario.
 9

Por hidrlisis cida se liberan los monosacridos y estos se pueden identificar en

cromatografa en papel o capa delgada.

CH2OH OH
CH2OH CH2OH
O
O O O
OH
OH
OH 1 4
OH OH
O O
O HO O
OH CH2OH
OH OH
maltosa
celubiosa

POLISACRIDOS

Los polisacridos o polisidos o glicanos tienen una distribucin casi universal en los
seres vivos, responsables de la rigidez de la pared celular de los vegetales superiores,
protegen los tejidos contra la deshidratacin debido a su carcter hidrfilo. Muchos de
los polisacridos se caracterizan por su propiedad gelificante, es decir, pueden formar
redes tridimensionales reteniendo en sus mallas lquidos.

Almidn
Los polisacridos pueden ser homogneos o heterogneos, entre los homopolisacridos
el mas importante es el almidn que es la principal forma de reserva glucdica de los
vegetales, se encuentra en todos los vegetales y en todos sus rganos; su presencia se
evidencia fcilmente dando una coloracin azul con agua yodada. La estructura del
almidn comprende la asociacin de dos poliholsidos homogneos la amilosa y la
amilopectina.
La amilosa molcula lineal de 250 a 300 unidades de a-D-glucopiranosa unidas
1 4.
La amilopectina es el principal constituyente de la mayora de los almidones
(>80%), es una molcula muy ramificada constituida de 1000 a 3000 unidades de
CH2OH CH2OH

OH 1 4 OH 1

O O
6
CH2OH HO CH2 CH2OH

OH 1 4 OH OH

O O
OH OH OH

amilopectina

glucosa (comprende numerosas cadenas cortas de aproximadamente 20 unidades de a-

D-glucosa unidas a 1 4 fijndose sobre otras cadenas de a-D-glucosa con uniones a
 10

1 6. La amilopectina debido al peso molecular mas elevado que la amilosa y su

estructura ramificada es menos soluble en agua que la amilosa.

El almidn se presenta en forma de polvo blanco, su hidrlisis produce glucosa la cual

por medio de una reduccin produce sorbitol para luego obtener vitamina C

OH
O O
CH CH2OH

HO OH
vitamina C
Glicgeno
El glicgeno o almidn animal es una importante reserva glucdica en los tejidos
animales, tiene estructura similar a la amilopectina
Celulosa
La celulosa es el principal polisacrido de las membranas celulares de las plantas,
formada por unidades de glucosa b- 1,4.
Inulina
La inulina es un glicsido de reserva, se encuentra en plantas de la familia Compositae,
formada por alrededor de 30 unidades de fructofuranosa unidas en b- 1,2, se usa para
pruebas de funcionamiento renal y para consumo de personas diabticas.
Pectinas
Las pectinas se encuentran en la laminilla media de las membranas celulares y son
abundantes en los frutos (manzanas, guayabas, naranjas) y races como remolacha y
genciana, son cidos poligalacturnicos donde algunos de los grupos carboxlicos se
encuentran como steres metlicos principalmente con Ca y Mg. Su principal uso es
para dar cuerpo a conservas, como emulsionante y gelifiante.

COOH COOH
O O
OH O OH O

NHCOCH3 NHCOCH3
cido pctico

Poliholsidos de algas marinas

Algina
La algina tambin llamado cido algnico, es el principal constituyente de la pared
celular de ciertas algas pardas se presenta en forma de sales, su estructura es un
polmero lineal de cidos D-manurnico unidos por enlace b-1,4 glucosdicos, son
 11

molculas constituidas por 220 a 860 unidades, tanto el cido algnico como el alginato
son insolubles en agua.

COOH
COOH
O
O
OH O OH O

OH
OH

cidos D-manurnico unidos por enlace b-1,4

El alginato de sodio es usado como agente espesante y estabilizante en la industria de

alimentos y como excipiente en pomadas y emulsiones. El alginato de calcio es utilizado
como hemosttico para uso externo.

El alginato de calcio gelinisa en forma de cajas de huevos superpuestas, donde los

puntos son los iones calcio

. . .. . . .
. .
.. . . . . . . .
Agar o Agar-Agar o Gelosa
Sustancia coloidal obtenida de algas rojas, su estructura es un polisacrido complejo
formado por agarosa y agoropectina.
Agarosa de estructura lineal formado por galactosa y anhidrogalactosa 3,6 unidos en
b 1 4.
CH2OH
O
O
OH O
OH O CH2

O
OH

agarosa (D-galactopiranosil) 1 4. (3,6 anhidro L-galactosa)

 12

Obtencin de la algina

Algas secas y molidas

Lavado con agua ligeramente acidulada
(elimina sales y glcisos)
Adicionar solucin alcalina

Marco Alginato
Decantar
Centrifugar
Adicionar cido o sal de Ca

Precipita

Sobrenadante Alginato de Calcio

Agaropectina es un polmero mas complejo conformado por galactosa,

anhidrogalactosa, cido galacturnico y cido galactosulfrico, debido a sus
componentes da reaccin cida.

Extraccin: la agarosa se extrae con agua hirviendo un poco acidulada y luego se filtra
en caliente, cuando se forma el gel se extrae el agua por medio de congelaciones y
descongelaciones sucesivas.
Usos: la agarosa es usada como laxativo, emulcionante y gelifiante, en microbiologa
como medio de cultivo slido.

Carragenanos
Los carreagenanos son producidos por algas rojas y se componen de mezclas complejas
de constitucin vecina al agar-agar o sea que son galactanos de alto peso molecular con
mayor cantidad de grupos sulfricos.
Usos: son emolientes, laxativos, protectores gstricos y adems tienen propiedades
anticuagulantes.

Gomas y Muclagos

Las gomas y los muclagos son polisacridos heterogneos que tienen propiedades
comunes de inflarse al retener agua dando masas gelatinosas o soluciones coloidales.
La diferencia entre las gomas y los muclagos es que estos ltimos son constituyentes
 13

normales de clulas de algunas plantas, facilitando la retencin de agua; mientras que

las gomas son constituyentes patolgicos, producidos por traumatismo de origen
diverso, produciendo una exudacin espontnea endurecidas con el aire y protegiendo la
planta de incisiones o descortezamiento (cortes, infeccin por bacterias, picaduras de
insectos, etc.).

Las gomas se encuentran en familias como Leguminosae [(Acacias Goma arbica

presenta una masa dura redondeada de color amarillo o ambar, cuando hay presencia de
taninos presenta algunos tintes, es lentamente soluble en agua y precipita con alcohol al
95% o con la adicin de ciertas sales de metales pesados, las soluciones oficinales de
goma arbica son levgiras. Astragalus Goma tragacanto, se presenta en forma de cintas
delgadas blancas amarillentas, dbilmente translcidas inodoras de consistencia
corneadas (estrias curvas concntricas)] Sterculiaceae del gnero Sterculia. S. tomentosa
y S. urens Goma Esterculia presenta pedazos irregulares con olor a cido actico.

Los muclagos se encuentran en varias familias como: Malvaceae, Sterculiaceae,

Liliaceae, linaceae, Plantaginaceae y en granos de Leguminoseae.

Su estructura comprende poliholsidos heterogneos (generalmente de carcter cido)

con estructura ramificada y de pesos moleculares variables (goma arabica 250.000,
goma tragacanto 800.000). La naturaleza de las osas o azucares es variada: glucosa,
galactosa, ramnosa, arabinosa y cidos urnicos como glucurnico y galactornico son
presentes en las gomas y en los muclagos.

BIBLIOGRAFA GENERAL

1. Paris, M. et M. Hurabielle Abrg de Matire Mdicale - Pharmacognosie, tome

1, et 2. Ed. Masson. Pars, 1981
2. W. C. Evans Treese y Evans Farmacognosia 13 ed. , Ed. Interamericana-McGraw-
Hill, 1991.
3. Robinson T. The organic constituents of Higher Plants Editorial Cordus press,
North Amherst, 1983.
4. Mercano, D y M. Hasegawa Fitoqumica Orgnica Ed.. Universidad Central de
Venezuela, Caracas 1991.
5. Bruneton, J. Elments de Phytochimie et de Pharmacognosie Ed. Technique et
Documentation (Lavoisier), 1987.
- Idem, Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes Medicinales, 2 dition, Ed.
Technique et Documentation (Lavoisier ). 1993.
 14

LPIDOS

Son steres de cidos grasos no voltiles (aceites fijos) insolubles en agua, solubles en
solventes orgnicos no polares, dependiendo del tipo de alcohol o poli -ol, se clasifican
en:
Glicridos: donde el alcohol es el glicerol
Cridos: el alcohol es aliftico, monohdrico de peso molecular elevado.
Estridos: donde el alcohol es un esterol.
Adems, hay una serie de lpidos llamados complejos donde los cidos grasos contienen
otros grupos qumicos como: fosfolpidos, aminolpidos y glucolpidos.

Glicridos
Los glicridos y en especial los triglicridos son los constituyentes principales de las
grasas vegetales.

CH2OCOR1
R2OCO CH
CH2OCOR3

Caractersticas de los cidos grasos

Los cidos grasos son compuestos carboxlicos terminales de cadena abierta aliftica de
C8 a C24, pueden ser saturados o insaturados y con menor frecuencia cclicos como el
cido hidnocrpico.

cidos grasos saturados

N de Nombre caractersticas
carbono
s
C8 Caprlico Raros, existen en pequeas Octanoico
cantidades en grasas
C10 Cprico vegetales y algunas mantequillas. Decanoico
C12 Lurico Espermaceeti, canela, almendra de Dodecanoico
palma, aceite de coco y laurel
C14 Mirstico Nuez moscada, almendra de palma, tetradecanoico
aceite de coco, mirto
C16 Palmtico comunes en todas las grasas hexadecanoico
animales y vegetales
C18 Esterico comunes en todas las grasas octadecanoico
animales y vegetales
C20 Araqudico aceite de cacahuete eicosanopico
C24 Lignocrico aceite de cacahuete y algunos tetracosanoico
cerebrsidos
 15

cidos grasos insaturados (un y dos enlaces dobles)

N de posicin
carbonos del Nombre localizacin
enlace
C16 D9 palmitolico En casi todas las grasas
9
C18 D olico Es el mas comn, en casi todas las grasas
13
C22 D ercico Aceite de colza y nabo de mostaza
15
C24 D nervnico En cerebrsidos
9, 12
C18 D linolico maz, cacahuete, semillas de algodn, soja

cidos grasos insaturados (tres o mas dobles enlaces)

N de posicin del Nombre localizacin
carbonos enlace
C18 D9, 12, 15 a-linolnico aceite de linaza
5, 8, 11, 14
C20 D araquidnico aceite de cacahuete y algunos
fosfolpidos de animales.
C20 D5, 8, 11, 14, 17 timmodnico aceite de pescados (hgado de bacalao)
7, 10, 13, 16, 19
C22 D clupanodnico aceite de pescados, fosfolpidos de
cerebro.

cidos grasos cclicos

Estos cidos grasos se han encontrado en el aceite de chaulmogra extraido de las
semillas frescas y maduras de Hydnocarpus wightiana, H. anthelmintica e H.
heterophylla, de la familia Flacourtiaceae, son plantas orientales, son potentes
bactericidas contra el agente productor de la lepra.

HC CH HC CH HC CH
CH(CH2)10COOH CH(CH2)12COOH CH(CH2)11COOH
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2

c. chaulmoogrico c. grlico
c. hidnocrpico

Grasas y aceites fijos

Las grasas o aceites fijos son mezclas naturales de lpidos generalmente triacilgliceroles
TAG como es el caso del aceite de oliva o el aceite de coco, pueden ser lquidos o
slidos a temperatura ambiente dependiendo del tipo de cido graso que los conforman.
La hidrlisis de triglicridos por medio de KOH o NaOH produce jabn proceso
llamado saponificacin.

CH2OCOR1 CH2OH R1COOK

R2OCOCH + 3KOH HO CH + R2COOK

CH2OCOR3 CH2OH R3COOK

TAG glicerol jabn
 16

Cuando los radicales Ri son iguales, se llama TAG simple, cuando no lo son se dice que
es TAG mixto, estos ltimos son los mas abundantes en la naturaleza, los cidos
insaturados, especialmente los C18 tienden a unirse al hidroxilo secundario.

Formacin de acilgliceroles

CH2OH CH2OCOR1 CH2OCOR1

acil CoA graso acil CoA graso
HOCH HO CH R2COOCH
CH2OO
P CH2OO
P CH2OO
P
La glicerofosfato monoacilglicerofosfato diacilglicerofosfato

Pi
CH2OCOR1 CH2OCOR1
acil CoA graso
R2OCOCH R2OCOCH
CH2OCOR3 CH2OH
TAG diacilgligerol

Estado natural y localizacin

Se encuentran sobre todo en las semillas, son las sustancias de reserva para la
germinacin, se encuentran adems en las clulas en forma de granulaciones,
acomplejados con lipoprotenas o en pequeas gotas en el citoplasma; in situ, se puede
evidenciar con el reactivo Soudan III dando una coloracin roja.

Extraccin
La extraccin se efecta de varias formas:
Expresin en fro
Extraccin en caliente
Extraccin con solventes
Para los aceites en alimentacin se efecta luego de la extraccin, purificaciones por
medio de refinacin, decoloracin y desodorizacin..

Anlisis de aceites
A los aceites se les puede determinar constantes fsicas (densidad, viscosidad, poder
rotatorio, punto de fusin, titer, ndice de refraccin). O ndices qumicos (ndice de
saponificacin, ndice de yodo , ndice de acidez, ndice de ster).
 17

ndice de saponificacin (IS) es el nmero de mg de KOH necesarios para neutralizar

los cidos grasos libres y neutralizar los steres contenidos en un gramo de aceite.
ndice de acidez (IA) es el nmero de mg de KOH necesario para neutralizar los cidos
grasos libres de 1 g de aceite. Un valor elevado para este ndice nos muestra un alto
grado de enranciamiento de los aceites.
Indice de ster (IE) es la diferencia entre el ndice de saponificacin y el ndice de
acidez.
Indice de hidroxilo (IH) es el nmero de funciones alcohlicas libres.
ndice de Yodo (IY) es el nmero de miliequivalentes o partes de yodo absorbido por
100 partes de peso de sustancia, da una idea del nmero de insaturaciones de los cidos
grasos.

Comparacin de ndices y caractersticas de sus cidos grasos de algunos Aceites fijos

Aceite I S. I Y. Ac. Gr. Sat. % Ac. Gr. Insat. %

Almendra 183-208 99-103 1.2 88
Ricino 175-183 84 0.3-2.5 88-94
Oliva 185-196 79-88 7-20 75-93
Cacao 193-195 33-42 59 41
Mant. de 192-198 50-66 60 40
Cerdo

En cuanto a la composicin de los aceites fijos, las caractersticas de sus cidos grasos
se determinan luego de la saponificacin completa y se pueden identificar por mtodos
cromatogrficos, cromatografa en capa fina CCF o cromatografa gaseosa CG
directamente o metilados.

Comparacin de algunos aceites vegetales de acuerdo a los cidos grasos que los
componen

ACEITE ac. Gra. Sat. cidos grasos insaturados

FIJO C16 C20 Oleico C18 1D Linoleico C18 2D Linolnico C18 3D
coco 8-15 5-8 trazas-2.5 --
maz 9-17 24-46 34-61 0.6
algodn 18-26 18-44 44-55 --
man 11-20 40-71 5-15 --
soja 9-17 22-34 50-60 2-10
oliva 7-24 65-86 5-15 --
girasol 9 29.5 60 --
 18

Clasificacin de los aceites fijos

El principal criterio de clasificacin de los aceites fijos vegetales es el grado
insaturacin de los cidos grasos que los componen. Esta insaturacin es funcin del
nmero total de dobles enlaces y se mide por el ndice de yodo; esto permite clasificar
los lpidos vegetales en cuatro grandes familias:

Indice de # aprox de Familia Ejemplos

Yodo =s/molec.
<60 <1 Grasas vegetales (slidas a coco, palma,
temperatura ambiente) manteca de cacao
80-100 1 Aceite (de tipo oleico) cacahuete, oliva
100-130 1-2 Aceites insaturados girasol, soja, man
algodn, colza
>170 >2 Aceites secantes lino

Los aceites ricos en cidos grasos saturados, son slidos a 25C.

Los aceites secantes son sensibles a la oxidacin produciendo enranciamiento.

Empleos
El principal empleo de los aceites fijos es en alimentacin aunque algunos tienen
importante empleo en farmacia con accin teraputica especfica como el aceite de
ricino y el de chaulmoogras, otros se usan como excipientes en solutos inyectables y
preparaciones dermatolgicas, adems, ciertos aceites insaturados tienen poder
hipocolesterolemiantes y antiarterioesclerosis.

En la fabricacin de margarinas o mantequillas vegetales son empleados muchos grasas

en estado natural o aceites luego de hidrogenacin. Estas margarinas son emulsiones
entre la fase grasa (82% de aceites) y fase acuosa (16% de agua o leche dependiendo del
uso cocina o mesa).

La fase grasa pueden ser aceites fluidos (lquidos a 15C) como el aceite de colza, man,
girasol, etc.; o aceites slidos (15<pf<44C) como el aceite de palma, aceite de coco o
de algodn hidrogenado.

Las tortas o el marco que queda luego de extraer el aceite y eliminar posibles sustancias
txicas son tiles para preparar alimentos concentrados para animales.

Monografas

Aceite de ricino Ricinus communis, Eupherbiaceae

La semilla de la higuera contiene 10% de glcidos y 50% de lpidos llamado aceite de
ricino(aceite de castor) es obtenido por compresin en fro de color amarillo plido,
espeso, soluble en etanol absoluto, su poder rotatorio es destrgiro y est constituido por
75% de triglicrico del cido ricinolico C18 D9 OH12. La presencia del hidroxilo en 12
 19

responsable de propiedades particulares (solubilidad, actividad biolgica, etc.). En el

insaponificable se encuentran esteroles y a-tocoferol, adems se encuentra un
cianoalcaloide txico la ricinina

CH3

C N

OCH3
ricinina

El aceite de ricino es purgativo e irritante gstrico debido al cido ricinoleico, adems es

usado como materia prima en la fabricacin de pinturas, lubricantes, tinturas en la
industria textil.

Aceite de coco Cocos nucifera, Palmaceae

La manteca o aceite de coco tiene un punto de fusin cercano a 25C., su composicin
contiene mayoritariamente 50% de trilaurina (triglicrido del cido lurico) acompaado
de trimiristicina y tricaprilina adems, se encuentra vitamina D.

Se emplea luego de hidrogenacin, como excipiente en supositorios, en la preparacin

de jabones finos o como detergente luego de sulfonacin.

Aceite de man Aracis hypogea, Leguminoseae Papilionaceae.

Los granos o semillas de man contiene almidn 10-30%, prtidos 20-30% y 40-45% de
lpidos constituidos por cidos grasos insaturados, tiene un ndice de yodo entre 85-100,
es usado en pomadas y lociones y en alimentacin.

Aceite de almendra dulce Prunus amygdalus, Rosaceae

Las semillas contienen 45% de lpidos ricos en trioleinas, su IY es aproximado a 100 y
su principal uso es en cosmticos.

Aceite de oliva Olea europea, Oleaseae

Est formado principalmente por trioleinas 70-80% y cido linoleico, su insaponificable
contiene fitosteroles y vitamina A.

El aceite tiene propiedades colagogas y es usado principalmente en alimentacin y en la

preparacin de jabones finos.

Aceite de maiz Zea mays, Gramineae

Es extrado del germen o embrin por expresin, es de color amarillo oro, su
composicin es principalmente trioleina y trilinoleina, debido a su gran insaturacin,
debe ser protegido de la luz.
 20

Aceite de colza Brassica napus, Cruciferae

Es un aceite insaturado extrado de los granos o semillas de colza rico en glicridos de
cido olico y linolico, contiene adems un cido insaturado de 22 carbonos el cido
ercico.

Aceite de algodn Gossypium herbaceum, Malvaceae

Los granos contienen entre 20 y 30% de aceite con un IY entre 105 y 115. Se extrae por
expresin en caliente y es muy usado, luego de hidrogenacin en la preparacin de
margarinas, como excipiente y en la industria de jabones, contiene adems gosypol,
sustancia con propiedades anticonceptivas masculinas.

Aceite de soya Glycine soja, Leguminosa Papilionaceae,

Los granos de soya o soja contienen 20% de aceite con IY entre 130 y 145 y cuya
composicin es: cido linolico 50%, cido olico 30% y un 15% de cidos insaturados,
el insaponificable del aceite contiene esteroles y tocoferol.

Aceite de Ssamo Sesamum orientale, Pedaliaceae

Las semillas contienen entre 40 y 50% de aceite rico en trioleinas y trilinoleinas con un
IY entre 105 y 110. El insaponificable contiene el lignano sesamina el cual contribuye a
la estabilidad del aceite, se usa en farmacia como laxativo suave, en jabones y
cosmticos y como sinergista de insecticidas.

Aceite de girasol Helianthus annuus, Compositae

Las semillas de girasol contienen entre 40 y 50% de aceite con IY 120-135, formado por
cido linoleico y cido oleico, su principal uso es en alimentacin.

Aceite de Linasa Linum usitatissimum, Linaceae

Los granos de lino contienen entre 30 y 40% de un aceite insaturado IY 175-200,
formado por glicridos de linolnico y 6% de un muclago, adems contiene un
glicsido cianognico txico la linamarina, en farmacia se produce el linoleato de etilo
usado contra dermatosis producida por Staphylococus aureus.

CERAS

El trmino cera, aunque a veces se aplica a hidrocarburos mezclas de parafinas

slidas, se emplea ms adecuadamente a mezclas naturales de steres derivados de
monoalcoholes superiores lineales con cidos grasos. A medida que el monoalcohol
aumente el peso molecular, pasan las ceras de lquidos a slidos hacindose menos
solubles en agua y con puntos de fusin ms elevados.

La primer sustancia slida de la serie es el alcohol dodeclico C12H25OH. Las ceras

pueden ser vegetales o animales, aunque abundan en la naturaleza en la epidermis de las
hojas, pocas tienen valor comercial.
 21

La saponificacin de una cera nos da el alcohol y el ster de cido graso o jabn.

C15H31COOC16H33 + KOH (alcohlico) == C16H33OH + C15H31COOK

palmitato de cetilo alcohol cetlico palmitato de potasio

Caractersticas de algunas ceras

Cera IY IS IAc componentes importantes

Esperma de ballena <5 120-136 <1 palmitato y miristato de cetilo,
(espermaceti)
Cera de abejas 8-11 70-80 18-24 72% steres (palmitato de miricilo, de
esteroles) y c. certico
Cera carnauba 10-14 79-95 4-7 cerotato de miricilo y alcohol libres
18-32 90-106 <1 Son estridos contiene esteres de
Lanolina esteroles y otros alcoholes alifticos,
cidos grasos e hidrocarburos.

Cera de abejas
La cera de abejas es segregada por los cuatro ltimos segmentos de la obrera de Apis
mellifera contiene 80% de palmitato de miricilo, steres de colesterol, residuos de polen,
pf. 62-65C. es insoluble en agua ligeramente soluble en alcohol y ter, es adulterada
con ceras vegetales. Se usa en la fabricacin de betunes, velas, emplastos, ungentos y
en general en la cosmticos.

Cera carnauba
Se obtiene de la planta brasilea del mismo nombre Copernicea cerifora (Palmaceae),
es un slido de color verde amarillento, contiene 80% de cerolato de miricilo, sus usos
son similares a los de la cera de abejas.

Espermaceti o esperma de ballena

Se obtiene de la grasa de la cabeza de la ballena o cachalote Phyceter macrocephalus y
esta constituido por cetil palmitato y cetil miristato, es un slido perlado por lo que
apetecida en cosmtica para la fabricacin de cremas o ungentos finos.

LOS FOSFOLPIDOS
Los fosfolpidos son los principales constituyentes lipoides de las membranas son
glicridos que contienen dos cidos grasos y un cido fosfrico, el cual puede estar
esterificadolos y comprenden los siguientes grupos:

cido fosfatdico y fosfatidilglicerol

 22

CH2OCOR1 CH2OCOR1
R2COOCH O R2COOCH O
-
CH2OP O CH2OP OCH2
- -
O O H COH R
CH2OH
cido fosfatdico fosfatidil glicerol
Fosfatidil colina
O CH3
+
R OP OCH2CH2N CH3
-
O CH3
Fosfatidil etanolamina

O
R OP OCH2CH2NH2
-
O
Fosfatidil cerina

+
O NH
-
R OP OCH2CH COO
-
O

GELATINAS

Las gelatinas son una mezcla de protenas formadoras de un gel reversible que se
obtiene por coccin con agua de ciertos tejidos animales (piel, huesos, tendones,
ligamentos, etc.), el proceso convierte los colgenos insolubles en gelatina soluble, cuya
solucin se purifica y concentra hasta solidificacin. Se compone principalmente de
glutina (da positiva la prueba de protenas). Se usa principalmente para la preparacin
de cpsulas, recubrimiento de pldoras, pastas, supositorios, medios de cultivo y en
alimentacin.

BIBLIOGRAFA GENERAL

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1, et 2. Ed. Masson. Pars, 1981
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Hill, 1991.
 23

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North Amherst, 1983.
4. Mercano, D y M. Hasegawa Fitoqumica Orgnica Ed.. Universidad Central de
Venezuela, Caracas 1991.
5. Bruneton, J. Elments de Phytochimie et de Pharmacognosie Ed. Technique et
Documentation (Lavoisier), 1987.
- Idem, Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes Medicinales, 2 dition, Ed.
Technique et Documentation (Lavoisier ). 1993.