Universidad de la Amazonia

Facultad de Ciencias Bsicas

Programa de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II

PRCTICA No. 8
Identificacin de aminas

Objetivos
Identificar a travs de anlisis cualitativo aminas primarias (alifticas y aromticas), secundarias y
terciaras.

Marco terico
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros
sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de
pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes
de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de
pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias aromticas reaccionan con el cido nitroso, produciendo sales de diazonio,
que se identifican fcilmente porque se copulan con fenoles o aminas dando lugar a complejos
coloreados. La reaccin debe hacerse a baja temperatura porque la sal de diazonio es inestable, a
temperatura ambiente, y se descompone dando fenol y nitrgeno elemental.

Todas las aminas primarias tanto alifticas como aromticas producen carbilaminas isocianuros
(que se reconocen por el olor desagradable), al ser tratador con cloroformo e hidrxido de potasio.

Las aminas secundarias reaccionan con disulfuro de carbono y amoniaco en presencia de NiCl2
para producir precipitados de ditiocarbamato de nquel.

Las aminas terciarias reaccionan con ferrocianuro de potasio en medio cido, para dar un
precipitado de un compuesto con esta compuesto con esta composicin: (R3N)2K 4Fe(CN)6. Esta

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 reaccin la dan todos los tipos de aminas terciarias, incluyendo derivados de piridina y quinolina;
algunas aminas secundarias tambin dan precipitado.

Para el preinforme:

Consulte de las fichas de seguridad de los reactivos utilizados para las pruebas, omita las fichas de
las aminas que va a identificar.

Materiales y Reactivos
Materiales y Reactivos:
Dimetilamina
1-hexilamina
N,N-dimetilanilina
1-naftilamina
Hexametilentetramina
Solucin de 2-naftol (100 mg de 2-naftol en 2 mL de NaOH 10%)
Difenilamina
HCl 6 N
Hidrxido de potasio
Disulfuro de carbono
Cloruro de Nquel
Ferrocianuro de potasio

Parte Experimental
Identificacin de aminas aromticas
Mezcle 30-50 mg de la amina (1-naftilamina, anilina) con 1 mL de agua y agregue 1 mL de cido
clorhdrico concentrado; en otro tubo coloque 1 mL de nitrito de sodio al 10%. Enfre estas
soluciones hasta que alcancen los 0 C; despus aada la solucin de nitrito a la de la amina gota a
gota. En la reaccin anterior (diazotacin) no se observa la formacin de la sal de diazonio y es
necesario revelar su presencia por la reaccin de copulacin. A la solucin anterior agregue unas
gotas de una solucin de 2-naftol en NaOH (100 mg de 2-naftol en 2 mL de NaOH 10%). Una
coloracin o precipitado rojo indica la presencia de una arilamina primaria.

Reaccin de la carbilamina para aminas primarias

Mezcle 50 mg de la amina (1-naftilamina, 1-hexilamina) con 2 gotas de cloroformo, 1 lenteja de
KOH y 0,5 mL de etanol. Caliente la mezcla: note la produccin del olor desagradable de la
carbilamina. Efecte la reaccin en una vitrina.

Precaucin: Las carbilaminas son txicas, por ello deben destruirse, para ello agregue HCl
concentrado al tubo de ensayo y derrame su contenido en el fregadero, lavando luego con
abundante agua.

Ensayo del ditiocarbamato de nquel para aminas secundarias

Reactivo: Disuelva 0,5 g de cloruro de nquel en 100 mL de agua y adale disulfuro de carbono
hasta que, despus de agitar, permanezca en el fondo del frasco un glbulo de CS 2. Este reactivo
puede guardarse en una botella bien tapada y dura mucho tiempo. Si el CS2 en exceso se evapora,
se le aade ms.

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 Procedimiento: Disuelva 1 gota (difenilamina, dimetilamina) de la amina en 5 mL de agua; si es
necesario, agrguele 1 a 2 gotas de HCl concentrado para disolverla. En otro tubo, coloque 1 mL de
reactivo y aana 0.5 mL de amoniaco concentrado y luego 0.5 mL a 1 mL de la solucin de la amina.

Las alquilaminas secundarias dan coloraciones amarilloso-verdoso (generalmente con precipitado)

y las arilaminas secundarias dan precipitados blancos o carmelita-amarillentos. El ensayo es muy
sensible y muchas muestras comerciales de aminas terciarias producen turbidez a causa de la
presencia de pequeas cantidades de amina seundaria.

Ensayo de ferrocianuro de potasio para aminas terciarias

A 0.2 mL de amina (hexametilentetramina, N,N-dimetilanilina), agregue 1 mL de agua destilada y

aada 1 mL de disolucin de ferrocianuro de potasio; luego agregue cido clorhdrico diluido (6 N)
hasta reaccin cida al papel indicador. Un precipitado indica amina terciaria.

Tablas de observaciones
Identificacin de aminas aromticas
Amina Reaccin Observaciones

Identificacin de aminas primarias

Amina Reaccin Observaciones

Identificacin de aminas secundarias

Amina Reaccin Observaciones

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 Identificacin de aminas terciarias
Amina Reaccin Observaciones

Referencias
J. Martnez, J.C. Anlisis Orgnico Cualitativo. Comit de Publicaciones del Departamento
de Qumica, Universidad Nacional de Colombia. Bogot, 1994.

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