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ALCALOIDES
Ciclo : IV
Especialidad : FARMACIA
Pucallpa Per
2017
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA LISINA
Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y
la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidnicos: Se forman por dos unidades de piperidena.
Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos
tpicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporacin
de derivados fenilpropanoides.
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida Cy
las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
- Alcaloides indolizidnicos: La castanospermina proviene
biosintticamente del cido pipeclico. Este se condensa con dos
unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la
misma manera que en los polictidos, generndose as la 1-
indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidnicos.
Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina,
las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina.
Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un
pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidnicos pueden
presentarse fusionados con anillos aromticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-
b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y
la tiloforina.
Ficina Vochisina
Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con
sustituyentes cinamoilo en el nitrgeno.9
Tuberoestemonina
a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azlicos
c) Alcaloides isoquinolnicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladnicos
f) Anhidropptidos de aminocidos aromticos
g) Alcaloides citocalasnicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
Alcaloides de la Securinega
Las plantas del gnero Securinega producen alcaloides con el esqueleto base
(6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina.
Este pequeo grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintticamente de la
tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las
securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la
estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.
Alcaloides azlicos
Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:
(b) Alcaloides que contienen slo un enlace ter: Los enlaces ter comnmente
se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10',
como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-
11 y C-7', como en la neferina.
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromtico y uno o dos enlaces
ter. Estos alcaloides estn basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo
la tiliacorina.
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces ter: El ms grande subgrupo simple que
contiene dos enlaces ter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la
berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la
oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8
y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11
a C-12'), talidasano (C-8 a C-5 y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to
C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre
los anillos aromticos del componente tetrahidroisoquinolnicos. El tubocurarano
contiene enlaces ter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromtico
del componente de isoquinolina de la otra unidad.
(e) Alcaloides con tres enlaces ter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del
6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-
epoxitubocurarano.
Alcaloides de Isopyrum: Son teres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo
la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.
Alcaloides mesembrenoides
Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con prdida de
una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de aproximadamente 20
alcaloides tiene tres tipos estructurales:
Alcaloides norbeladnicos
La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la
norbeladina, una amina formada por la reduccin de la base de Schiff formada
entre el aldehdo protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por
radicales libres los dos anillos aromticos que presenta. As, pueden formarse
distintas estructuras de acuerdo al patrn de acoplamiento de los anillos.
a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
ALCALOIDES DERIVADOS DE TIPTAFANO
PASIFLORA
UA DE GATO
ALCALOIDES TERPNICOS
CAF
La droga denominada caf (caf verde) corresponde a las semillas desecadas
y privadas de su tegumento de distintas especies del gnero Coffea sp. (C.
arabica L., C. canephora Pierre ex Frhner), familia Rubiaceae. Estas
especies son rboles de pequeo tamao o arbustos grandes, perennes, que
se cultivan en diversas partes del mundo, en climas tropicales y cuyos frutos
son drupas que suelen contener dos semillas.
Por lo general, contiene entre un 1 y un 2 % de cafena. Adems posee
polisacridos en porcentaje elevado, proteinas, lpidos, cidos fenlicos
(cidos qunico, cafeico, etc.), esteroles, alcoholes diterpnicos libres o
combinados con cidos grasos y tocoferoles.
En teraputica se emplea el principio activo aislado, generalmente combinado
con otros frmacos. La Comisin E indica la utilizacin de la droga como
absorbente y astringente en diarreas agudas y en inflamacin leve de la mucosa
oral y farngea.
TE
Constituyen la droga las hojas de Camellia sinensis (L.) O. Kuntze (= Thea
sinensis L.), familia Theaceae. Arbustos grandes originarios de Asia y muy
cultivados. Se comercializa como te verde y te negro, la diferencia est en que
el negro se somete a fermentacin mediante un desecado
lento y el verde se deseca rpidamente y no fermenta. La calidad del te y por
tanto su accin, dependen de su origen, de la edad de las hojas y del procesado
de la droga.
Sus principios activos son igualmente bases pri- cas, siendo el contenido en
cafena variable segn la especie (2- 4 %), y compuestos polifenlicos (20%):
cidos fenlicos (cidos clorognico y cafeco), flavonoides y sobre todos
taninos gli- cos, proantocianidinas y taninos mixtos (galatos de epicatequina
y epigalocatequina). Posee ade- ms, protenas, cidos aminados (teanina),
glci- dos, cido ascrbico, vitaminas del grupo B y hetersidos de alcoholes
terpnicos cuya hidrlisis genera las sustancias responsables del aroma del t.
Por su contenido en cafena, el t posee accin estimulante y una ligera accin
diurtica.
COLA
Cola nitida (Vent.) Schott & Endl y otras especies del mismo gnero, familia
Sterculiaceae. La droga est constituida por las semillas de esta planta, rbol
de gran tamao con frutos constitui- dos por folculos leosos. Es originaria del
oeste africano, zona ecuatorial y se cultiva en la actualidad en otras regiones
tropicales.
Los cotiledones de cola contienen tambin alcaloides del grupo de las bases
xnticas: 0,6-3 % de cafena y en bastante menor proporcin teobromina.
Adems se encuentran taninos conden- sados que pueden estar combinados
con los propios alcaloides, lpidos, prtidos, enzimas y azcares.
La cola es estimulante del SNC, antidepresivo, diurtico, cardiactivo y
antidiarreico. Est indicada en casos de fatiga fsica y psquica. La actividad se
debe a la presencia de cafena y teobromina. Ensayos en ratn mostraron que
los extractos de cola administrados va ip inducen cambios bifsicos en la
actividad locomotora, dependientes de la dosis y duracin del tratamiento. Una
dosis media produjo un incremento significativo en la actividad locomotora,
mientras que una dosis elevada mostr efectos depresores en dicha actividad.
GUARAN
MATE
La droga est constituida por las hojas de Ilex paraguariensis St. Hill, familia
Aquifoliaceae, especie que es originaria de Amrica del Sur (Paraguay, Brasil,
Argentina). En los pases de origen preparan una bebida a la que se conoce
como mat o te de Paraguay.
ADORMIDERA
Aconitina.
Obtencin: Del acnito.
Propiedades fsico-qumicas: Soluble en cloroformo o benceno.
Propiedades biolgicas: Altamente venenoso (neurotoxina).
Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardaca.
Frmula qumica: C34H47NO11.
Atropina.
Obtencin: De plantas solanceas como la belladona, un arbusto venenoso.
Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
Etimologa: De tropos, la mayor de las tres moiras en la mitologa griega, la que
cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar
las pupilas, en trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como antdoto por
envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso
militar), etc.
Frmula qumica: C17H23NO3.
Cafena.
Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge.
Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se llama guaranina, del
mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autnomo,
estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin
cardaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural
contra ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar.
Frmula qumica: C8H10N4O2.
Capsaicina.
Obtencin: De los pimientos picantes.
Propiedades biolgicas: Es un irritante, produciendo una sensacin de
quemazn.
Usos: En alimentacin, como condimento. En medicina, contra el dolor. En
defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
Frmula qumica: C18H27NO3.
Cocana.
Obtencin: De la hoja de la coca.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central,
concretamente del sistema dopaminrgico.
Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.
Frmula qumica: C17H21NO4.
Codena (metilmorfina).
Obtencin: Del opio.
Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos
adictivo). Tambin se usa contra la tos.
Frmula qumica: C18H21NO3.
Ergotamina.
Obtencin: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parsito que afecta
sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD.
Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa.
Frmula qumica: C33H35N5O5.
Escopolamina.
Obtencin: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.).
Propiedades biolgicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico.
Produce somnolencia y prdida temporal de memoria.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como
antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa.
Frmula qumica: C17H21NO4.
Estricnina.
Obtencin: Extrado de la nuez vmica.
Propiedades biolgicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema
nervioso central.
Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
Frmula qumica: C21H22N2O2.
Higrina.
Obtencin: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en
1889 por Carl Liebermann.
Frmula qumica: C8H15NO.
Mescalina (trimetoxifeniletilamina).
Obtencin: Aislado del peyote y otras plantas cactceas.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C11H17NO3.
Muscarina.
Obtencin: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en
1869.
Propiedades biolgicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso
parasimptico perifrico, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es la atropina).
Frmula qumica: C9H20NO2+.
Muscimol.
Obtencin: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongos amanita.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C4H6N2O2.
Nicotina.
Obtencin: Se extrae del tabaco.
Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia
en 1560.
Propiedades biolgicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante.
Causa la adiccin al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigacin en invernaderos.
Frmula qumica: C10H14N2.
Papaverina.
Obtencin: Se extrae de la amapola del opio.
Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos
(corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc.
Frmula qumica: C20H21NO4.
Pilocarpina.
Obtencin: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical
americano.
Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antdoto de la
atropina.
Frmula qumica: C11H16N2O2.
Piperina.
Obtencin: Se extrae de la pimienta negra.
Propiedades fsico-qumicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.
Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
Frmula qumica: C17H19NO3.
Psilocibina.
Obtencin: Se extrae del gnero de hongos psilocybe.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C12H17N2O4P.
Quinina.
Obtencin: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de
Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y
Joseph Caventou.
Etimologa: Su nombre procede del idioma quechua.
Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.
Frmula qumica: C20H24N2O2.
Teobromina.
Obtencin: En el rbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo
tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro).
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Estimulante del sistema nervioso central (menos que la
cafena) y broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros,
gatos, y otros animales es txica.
Frmula qumica: C7H8N4O2.
Teofilina.
Obtencin: En el t negro y en el t verde.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Es un estimulante del sistema nervioso central y
broncodilatador.
Uso medicinal: Como diurtico.
Frmula qumica: C7H8N4O2.