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TEMA N.

Principios bsicos de qumica orgnica.

Introduccin

La qumica orgnica es un area de estudio de muy grande importancia, ya que


gran parte de lo que usamos en nuestra vida diaria, es con compuestos orgnicos.

Los humanos dependemos de los compuestos orgnicos para muchsimas de las


cosas que hacemos. La comida que se ingiriere est constituida por compuestos
orgnicos, sin tener idea de que consumimos esto todos los das. Por ejemplo, los
combustibles que utilizamos como fuente de energa para los coches o para
calentar las casas, son parte de stos compuestos orgnicos, tambin gran parte
de lo que tenemos es hecho de compuestos orgnicos.

Los compuestos orgnicos tambin son llamados qumica orgnica... Ciertamente


este es un trmino bastante generalizado que pretende explicar la qumica de los
compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y xidos de
carbono.

Muchas veces se crey que los compuestos llamados orgnicos se producan


solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba
en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie haba sintetizado
algn compuesto orgnico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el qumico
alemn Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teora vitalista cuando logro
sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgnicas conocidas como
cianato de potasio y cloruro de amonio.

Durante mucho tiempo el estudio de la qumica ha sido y ser algo elemental


para completarnos a nivel escolar y profesional, investigar sobre cada una de sus
ramas es algo esencial.

1. Grupos funcionales. Introduccin

Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayora de las reacciones


qumicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple
enlace en los alquino se consideran tambin como grupos funcionales.
Los compuestos orgnicos pueden ser clasificados con base en el grupo
funcional que contienen; se denomina as a un tomo o conjunto de tomos que
confieren la mayora de propiedades fsicas y qumicas a una serie de
compuestos.

TABLA

ALCOHOLES:

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos


mediante la situacin de uno o ms grupos hidrxilo por un nmero igual de
tomos de hidrgeno.

El alcohol ms simple, metanol (alcohol metlico), tiene la frmula CH4O y la


estructura

CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).

Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregndole la


terminacin "ol".

Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en


las industrias textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices.

CETONAS:

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo


funcional carbonilo.

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un


doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos
tomo de carbono.

ALDEHDOS:

Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal. El carbonilo


est unido a un hidrgeno y a un grupo alquilo. Los aldehdos y las cetonas
presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas.

TER:
Los teres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre s
mediante un tomo de oxgeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R.

CIDO CARBOXLICO:

Los compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo funcional


COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo tomo del carbono son llamados
cidos carboxlicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un
grupo aldehdo es reemplazado por un grupo -OH.

Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente distribuidos en la


naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el cido lctico
de la leche agria y la degradacin bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.

AMINAS:

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se
sustituye uno, dos o tres tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales.

AMIDAS:

Son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas y
cidos carboxlicos.

STERES:

Son sustancias orgnicas que se encuentran en productos naturales (animal y


vegetal).

2. clasificacin de los hidrocarburos alifticos y aromticos

Hidrocarburos Alifticos y Aromticos. Son compuestos formados por carbono e


hidrgeno que se obtienen a partir del petrleo o del gas natural. Los
hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como
disolventes de Aceites, Grasas, Caucho y Resinas.

Los hidrocarburos pueden ser alifticos (o cadenas abiertas) o bien aromticos


(aquellos hidrocarburos cclicos). Los hidrocarburos alifticos, a su vez,
pueden tener slo simples enlaces (alcanos), dobles (alquenos) o triples
(alquinos), formando distintas estructuras.

Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrgeno.
Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural mediante Destilacin
fraccionada. Se dividen en: alifticos, cclicos y aromticos. El carcter de
aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos
cclicos. Son saturados los hidrocarburos alifticos cuyos tomos de carbono
estn unidos entre s por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o
triples enlaces son hidrocarburos no saturados.

Hidrocarburos alifticos

Son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en los cuales


los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de
cadena abierta se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Una cadena
aliftica alcana es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-
(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina
hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o cicloalcano.

Tipos de Hidrocarburos

Hidrocarburos alifticos saturados

Responden a la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de


carbono. Se nombran segn el nmero de tomos de carbono de la cadena,
terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos.

Alcanos

Son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e


hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como el Carbonilo (-CO), Carboxilo (-COOH), Amida (-CON=), etc.
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del
latn, poca afinidad).

Cicloalcanos

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos


de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula
genrica es CnH2n. Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos
ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena
abierta.

Hidrocarburos alifticos insaturados

Es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est unido a otros cuatro


tomos por enlace simple, sino que tiene algn enlace doble o triple.

Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su


molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.

Cicloalquenos: son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y


cuentan con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del
ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de dos tomos
de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de
estos supone dos insaturaciones menos.

Alquinos: son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta energa
del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Hidrocarburos aromticos

Los Hidrocarburos aromticos son derivados del Benceno, C6H6, lquido de


Punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos
orgnicos, como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas
sustancias de la industria qumica.

El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales


derivados de ellos se llaman arilo.

El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos


tres modos:
Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo
los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los


nmeros 1,2; 1,3 y 1,4 o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),
respectivamente. Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que


estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden
alfabtico. Ejemplos:
- Otros hidrocarburos aromticos importantes

Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms


sencillos e importantes:

3. compuestos orgnicos halogenados tipos

Los compuestos orgnicos halogenados son sustancias qumicas orgnicas que


contienen uno o varios tomos de un elemento halgeno (generalmente cloro,
aunque existen compuestos formados con bromo e Yodo). Pueden ser sustancias
simples y voltiles como es el caso del triclorometano (cloroformo), o molculas
orgnicas complejas como las dioxinas y los furanos, que pueden presentar gran
variedad de propiedades fsicas.

La mayora de estos compuestos son txicos para los organismos acuticos en


concentraciones bajas, ya que son muy persistentes en el medio ambiente y con
tendencia a bioacumularse, llegando incluso a transmitirse hasta el ser humano a
travs de la cadena alimenticia.
Los halgenos en estado natural se encuentran siempre como una molcula
diatmica, que necesitan un electrn, por lo cual presentan una gran tendencia a
combinarse y formar un ion negativo, conocido como haluro.

Los compuestos halogenados son compuestos ya sean sintticos o naturales, que


en su composicin participa algn elemento halgeno. Si los halgenos se unen
con elementos metlicos, forman sales halogenadas, como por ejemplo, los
cloruros, yoduros, fluoruros, y bromuros. Tambin se combinan con el hidrgeno
formando cidos, y con el oxgeno ms un elemento metlico.

Los halgenos tienen la propiedad de poder formar, cuando se combinan con el


sodio, sales parecidas a la sal comn.

Todos los elementos del grupo 17 poseen valencia -1, combinndose con
metales, consiguiendo la formacin de halogenuros (o haluros), y tambin con
metales y no metales formando iones de tipo complejo. Los primeros cuatro
elementos del grupo de los halgenos, se combinan fcilmente con los
hidrocarburos, dando los compuestos que se conocen como halogenuros de
alquilo.

Haluros:

Son compuestos binarios formados por un halgeno y un elemento menos


electronegativo. Dependiendo que halgeno sea, los haluros podrn ser fluoruro,
cloruro, bromuro o yoduro:

Fluoruros:

Son sales derivadas del cido fluorhdrico (HF). Todos los fluoruros son
compuestos sin color generalmente, siendo solubles en agua en el caso de estar
formados por metales alcalinos, y poco solubles en el caso de encontrarse
formados por elementos alcalinotrreos. Estos se encuentran presentes en
minerales, como es el caso de la fluorita.

Estos compuestos suelen utilizarse en la higiene buco dental, donde gracias a que
el flor cambia grupos hidrxido del esmalte de los dientes, hace que stos sean
ms resistentes contra las caries. Los fluoruros suelen encontrarse presentes en
pastas de dientes.

Cloruros: Los cloruros son compuestos que en su composicin tienes cloro en su


estado de oxidacin ms bajo, es decir -1. En el caso de los cloruros orgnicos, el
cloro se encuentra unido al carbono de manera directa, pudiendo ser sustituido el
cloro fcilmente por otros elementos debido a la fuerte diferencia de
electronegatividad entre los tomos que conforman el compuesto. Dichas
sustituciones se conocen con el nombre de sustituciones nucleoflicas. En el caso
de los cloruros inorgnicos, son compuestos que contienen un anin Cl^-1 en su
composicin por lo cual se dice que proceden del cido clorhdrico (HCl).

En general suelen ser bastante solubles en agua, con algunas excepciones.

El cloruro ms famoso es sin duda la sal presente en el agua de mar, siendo los
mares y ocanos fuentes inagotables de cloruros.

Bromuros: Son compuestos con presencia del tomo de bromo con estado de
oxidacin -1. Estas sales del cido bromhdrico pueden formar compuestos de
tipo inico o covalente.

Al igual que los cloruros, los bromuros los encontramos como sales formando
parte del agua de mar, de ah que los alimentos de origen marino contengan por
lo general altas concentraciones de dichas sales. Es por ello que la concentracin
de bromuros en el cuerpo viene influenciada por una dieta ms o menos rica en la
ingesta de pescado.

Los bromuros se utilizaron como sedante en siglos pasados, pero an hoy en da


los bromuros son tiles en la medicina, aunque ms an en la medicina
veterinaria, pues son tambin bastante txicos y sus caractersticas en humanos
hace que las dosis empleadas sean difciles de ajustar, pudiendo provocar males
mayores.

Yoduros: Son compuestos binarios constituidos por el Yodo y otro elemento, el


cual suele ser un metal. Son sales del cido yodhdrico.

Se pueden clasificar en grupos que muestran propiedades qumicas similares:


Los halogenuros de alquilo se describen tambien como: primario, secundario y
terciarios, segn el nmero de grupos alquilo conectados al carbono halogenado.

4. compuestos orgnicos oxigenado tipos

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que estn constituidos por


carbono, hidrgeno y oxgeno.

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y


ocho electrones, dispuestos as: dos electrones en el nivel interno y seis en el
externo. As puede formar enlaces covelentes ya sean simples o dobles. Esta
capacidad de combinacin del oxgeno da la posibilidad de crear nuevos
conjuntos de grupos carbonados. Dependiendo de su grupo funcional, estos
pueden ser

Alcoholes
Fenoles
teres
Aldehdos
Cetonas
cidos

A continuacin podis observar una imagen con los distintos grupos funcionales
de los compuestos oxigenados.

Alcohol

Formulacin y nomenclatura de los alcoholes

Para nombrar los alcoholes, se aade la terminacin -ol al nombre del


hidrocarburo correspondiente. La posicin del grupo -OH se indica numerando la
cadena, de forma que dicho grupo grupo quede en el nmero localizador ms
bajo. Ejemplos:

CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH2-CH3

1-propanol 2-butanol
Si el grupo -OH va como sustituyente, se denomina hidroxi-. Por otro lado, en el
compuesto podemos encontrarnos sustituyentes y ms de un grupo- OH
(polialcoholes). En este caso, a la hora de elegir la cadena principal , temdremos
en cuenta que esta ha de contener todos, o el mayor nmero posible, de grupos -
OH, y que la numeracin sea tal que dichos grupos queden en los nmeros
localizadores ms bajos. Ejemplos:

CH2OH-CH2OH CH2OH-CHOH-
CH2OH

1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol

Por ltimo, cuando el grupo -OH est unido a un anillo aromtico, tenemos unos
compuestos denominados genricamente fenoles

ter

Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a dos
grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura:

R-O-R o Ar-O-Ar' o R-O-Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que
se ha sustituido el tomo de hidrgeno del -OH por un grupo alquilo o arilo.

Aldehdo

Los aldehdos son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a
un tomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina
grupo carbonilo, C=O. Este grupo se encuentra en el extremo de la cadena
carbonada. Es decir, una de las dos valencias de las que an dispone el tomo de
carbono la utiliza para unirse a un tomo de hidrgeno. Se nombran de forma
similar a la de los alcoholes. En el caso de los aldehdos la IUPAC establece que
primero se localice la cadena ms larga que contenga el grupo carbonilo, para a
continuacin cambiar la -o terminal al hidrocarburo correspondiente que incluya
al grupo funcinal -al. Adems, si es la nica funcin, a efectos de numeracin de
la cadena, al carbono del grupo carbonilo se le asigna el nmero 1. Sus
propiedades principales son :

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte


inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen

de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se


obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.

Se comportan como reductor, por oxidacin el


aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Cetona

Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un
tomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo
carbonilo, C=O. En las cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en
el centro de la cadena, por lo que estar unido a dos radicales hidrocarbonados.
Sin embargo, las cetonas no suelen representarse por sus frmulas expandidas, y
s mediante frmulas condensadas, por lo que es necesario saber identificarlos en
esta ltima forma. Se representan, por R-CO-R'. Estos compuestos se nombran
cambiando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona y, mediante un nmero
localizador, se indica la posicin del carbonilo. Si hay ms de un carbonilo, se
intercalan los prefijos di-, tri-....

cidos

Estos compuestos ternarios se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-


COOH) que presenta carcter cido y solo puede encontrarse en carbonos
primarios, ya que el carbono posee un doble enlace carbono-oxgeno, un enlace
sencillo carbono-oxgeno y otro enlace sencillo carbono-carbono. Se nombran
con el nombre genrico de cido y la terminacin -oico que se pospone al nombre
del hidrocarburo del que proceden.

Existen cidos que presentan dos grupos carboxilo y se llaman cidos


dicarboxlicos.
Los cidos carboxlicos pueden estar ramificados y presentar dobles o
triples enlaces.

Tambin existen cidos policarboxlicos que son compuestos que poseen tres o
ms grupos carboxilo (-COOH). En estos compuestos los grupos

carboxilo que no se encuentren en los carbonos terminales de la cadena principal


se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi-.

Los cidos tienen las siguientes caractersticas. La polarizacin del enlace en el


grupo carboxilo origina que las molculas

del cido se unan por enlaces de hidrgeno. Este enlace llega a ser muy intenso.
Como consecuencia

de esto, los puntos de fusin y de ebullicin de los cidos carboxlicos son ms


elevados que los de otros compuestos de anloga masa molecular. Por otro lado,
la posibilidad de los cidos carboxlicos de formar enlaces de hidrgeno causa
que los cidos de cadena corta sean solubles en agua, pero no ocurre as con los
de cadena larga (muy hidrofbica).

En la tabla tenis algunos ejemplos de cidos carboxlicos.

conclusiones

Del presente trabajo se deducen las siguientes conclusiones:


Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su
composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como
el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno
(N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.

Los grupos funcionales son unidades estructurales en los compuestos orgnicos


que son definidos por arreglos de enlaces especficos entre tomos especficos.

La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para
denominar a los compuestos orgnicos.

Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primero


mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion
poliatmico o ion complejo.

Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por tomos de Carbono


e Hidrgeno y Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural mediante
Destilacin fraccionada.

Los halgenos son un grupo de elementos que se encuentran ubicados en grupo


17 de la tabla peridica. El grupo se encuentra formado por los elementos flor,
cloro, bromo, yodo y astato. Tambin son conocidos como formadores de sales.

Haluros: Son compuestos binarios formados por un halgeno y un elemento


menos electronegativo.

Los Compuestos oxigenados son aquellos que estn constituidos por carbono,
hidrgeno y oxgeno.

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y


ocho electrones, dispuestos as: dos electrones en el nivel interno y seis en el
externo.

Leer ms: http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestos-oxigenados/

Bibliografa

https://edithnicasio108b4.blogspot.com/2013/04/grupos-funcionales.html
https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon-structures-
and-functional-groups/a/functional-groups

http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=139510

https://www.ecured.cu/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C%C3%ADclicos_y_Arom%C3
%A1ticos

http://aprendequimica.blogspot.com/2013/05/hidrocarburos-alifaticos-alcanos.html

https://quimica.laguia2000.com/general/compuestos-halogenados

http://www.monografias.com/trabajos91/clasificacion-compuestos-organicos/clasificacion-
compuestos-organicos.shtml#hidrocarbf#ixzz4yQwrDL6E

http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestos-oxigenados/