Qu325b Guia de Laboratorio2017

LABORATORIO
DE QUMICA
ORGNICA I
QU325
Elaborado por:
Jorge Luis Brea Or
Enrique F. Neira Montoya
Cristina Viza LLenque
Emilia G. Hermoza Guerra
Tarsila Tuesta Chvez
Olga F. Bulln Camarena
[2009]
Primera correccin 2017

PREFACIO
La presente gua de prcticas para los laboratorios de qumica orgnica es una adaptacin y
renovacin de la gua anterior, habiendo sido ordenada, corregida y renovada en la mayora
de las prcticas teniendo en cuenta, la simplificacin de las operaciones, as como el tiempo
de ejecucin de las mismas.
Como una breve resea, notamos que la primera gua de prctica fue publicada en 1974,
siendo autores: Dr. Baldomero Malpica, Ing. Juan Quispe e Ing. Marcel Navarro; habiendo
sido modificada en 1979 con la participacin del Dr. Baldomero Malpica y el Ing. Juan
Quispe.
Posteriormente se introdujeron modificaciones con la participacin del Ing. Juan Quispe M.,
Lic. Jorge Brea Or y el Ing. Enrique Neira M.
En la presente gua de prctica de laboratorio de Qumica Orgnica I se han renovado la

mayora de prcticas de laboratorio, se han propuesto nuevas prcticas (algunas con
aplicacin de productos naturales).
Finalmente damos las gracias a las personas que de alguna manera colaboraron con la
publicacin del presente trabajo.
ii
TABLA DE CONTENIDOS
P R E F A C I O ..................................................................................................................... ii
RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO .................................... vii
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO .............................................................................. 1
Introduccin ....................................................................................................................... 1
Medidas de seguridad en el laboratorio ............................................................................. 4
Manipulacin de reactivos qumicos peligrosos .............................................................. 16
Precauciones generales .................................................................................................... 19
Disposicin de residuos ................................................................................................... 20
PRCTICA DE LABORATORIO N1 .............................................................................. 21
1 PURIFICACIN DE SUSTANCIAS SLIDAS ........................................................ 21
1.1 Recristalizacin de una muestra ........................................................................ 24
1.2 Recristalizacin de la acetanilida ...................................................................... 25
1.3 Recristalizacin de una muestra desconocida ................................................... 29
2. Sublimacin del cido benzoico .............................................................................. 30
3. Determinacin del punto de fusin.......................................................................... 31
1. PURIFICACIN DE SUSTANCIAS LQUIDAS ..................................................... 34
1.1 Destilacin simple................................................................................................. 37
1.2 Destilacin fraccionada......................................................................................... 40
1.3 Destilacin por arrastre con vapor ........................................................................ 43
iii
1.4 Destilacin a presin reducida .............................................................................. 46
1.5 Determinacin del punto de ebullicin ................................................................. 47
1. EXTRACCIN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS ....................................... 50
1.1 Extraccin de pigmentos a partir de la paprika ................................................. 53
1.2 Extraccin de pigmentos de la espinaca............................................................ 57
1. CROMATOGRAFA DE CAPA FINA Y DE COLUMNA .................................. 63
1.1 Cromatografa de capa fina ............................................................................... 68
1.2 Cromatografa de columna ................................................................................ 74
1.3 Cromatografa de papel ..................................................................................... 78
2. Identificacin espectroscpica................................................................................. 78
1. ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL ............................. 80
1.1 ANLISIS CONFORMACIONAL .................................................................. 80
1.2 ANLISIS CONFIGURACIONAL ................................................................. 88
1. ESTEREOQUMICA .............................................................................................. 96
1.1 Isomerizacin del cido maleico en fumrico ................................................. 101
1.2 Actividad ptica del cido tartrico ................................................................ 102
1.3 Hidrlisis catalizada de la sacarosa ................................................................. 104
iv
1.4 Mutarrotacin de la glucosa ............................................................................ 105
PRCTICA DE LABORATORIO N7 ............................................................................ 106
1. HALOGENUROS DE ALQUILO ........................................................................ 106
1.1 Preparacin del thiokol ................................................................................... 107
1.2 Sntesis del bromuro de n-butilo ..................................................................... 108
1.3 Reaccin de Wurtz ............................................................................................. 109
1. ALQUENOS.............................................................................................................. 111
1.1 Preparacin del dmero de isobutileno ............................................................ 115
1.2 Propiedades qumicas del isobutileno ............................................................. 117
1.3 Obtencin del polmero poliestireno ............................................................... 118
1. PREPARACIN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO ................................... 121
1.1 Generacin de gas acetileno ............................................................................ 121
1.2 Propiedades qumicas del acetileno ................................................................ 123
PRCTICA DE LABORATORIO N10 .......................................................................... 127
1. ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ........................................................ 127
1.1 Identificacin de carbono e hidrgeno ............................................................ 131
1.2 Mtodo de la fusin alcalina ........................................................................... 131
1.3 Identificacin de nitrgeno ............................................................................. 132
1.4 Identificacin de azufre ................................................................................... 133
v
1.5 Identificacin de halgenos............................................................................. 133
1. ALCOHOLES ....................................................................................................... 136
1.1 Obtencin de pisco y etanol ............................................................................ 139
1.2 Deshidratacin del ciclohexanol ..................................................................... 141
1.3 Preparacin de alcoholes con reactivo de Grignard ........................................ 144
1.4 Reacciones qumicas de los alcoholes............................................................. 146
1.4.1 Prueba de Lucas ....................................................................................... 146
1.4.2 Prueba de yodoformo ............................................................................... 146
1.4.3 Prueba de esterificacin ........................................................................... 147
1.4.4 Accin del sodio ...................................................................................... 147
1. GESTIN DE LOS RESIDUOS QUMICOS ...................................................... 151
1.1 Tratamiento de residuos .................................................................................. 153
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS .............................................................................. 156
REFERENCIAS PGINAS WEB. ................................................................................... 156
vi
RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO
1. El laboratorio de qumica es el lugar donde se desarrollan prcticas elegidas por el docente

para confirmar y reafirmar los conocimientos tericos impartidos en el saln de clase.
2. Cada alumno debe ser parte de un grupo y firmar un vale sobre el material que ser
asignado para su uso durante la prctica, el cual deber ser devuelto al final de la misma, en
la cantidad y estado en que se le entreg.
CUIDADO! El material debe ser revisado minuciosamente, ya que una vez aceptado el
estudiante asume la responsabilidad del mismo.
3. Al realizar cada prctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que
sucede. Cualquier duda, inquietud debe ser consultado con su jefe de prctica.
4. Est totalmente prohibido realizar ensayos no autorizados y/o no programados en la gua.
5. No deber cambiar los reactivos disponibles en la mesa comn (o llevarse los reactivos a
su mesa de trabajo). Si llegara a faltar algn reactivo en la mesa, solicitarlo al encargado.
6. Asista a la explicacin de su prctica en las horas destinadas a su laboratorio, se evitar

muchas dudas a la hora de trabajar.
7. Es importante recalcar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada prctica
para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las prcticas debern
anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
8. En el caso de que el experimento no resultar como est planeado, el alumno deber

consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto. Si no se lograra
el objetivo de la prctica, debe preguntar al docente, l le explicara en donde est la falla y
la manera de corregirla.
De esta forma se lograr desarrollar una actitud crtica hacia la materia, un mejor
aprovechamiento de clase prctica y un apoyo mayor a la clase terica.
9. Los canales de las mesas y los lavaderos, no son para tirar basura, para esto existen cestos
apropiados. Evite que las tuberas se tapen e impidan el trabajo en el laboratorio.
vii
10. Todos los datos de los ensayos se registrarn en un cuaderno de laboratorio, nunca en
hojas sueltas.
11. Es responsabilidad del alumno leer, entender y comprometerse a aplicar las presentes
directivas.
12. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al jefe de prctica.
13. Es de uso indispensable el mandil, lentes de seguridad, guantes, etc. como medida de
proteccin.
14. No pipetear los cidos con la boca, puede llegar a ingestarlos.
15. Leer cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que
necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
16. Despus de utilizar un reactivo, tenga la precaucin de cerrar bien el frasco de reactivo.
17. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe apuntar la

boca del tubo, al compaero o a s mismo, ya que pueden presentarse proyecciones del
lquido caliente, causando quemaduras.
18. No se debe degustar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se
notificar de inmediato al docente.
19. No se debe oler directamente una sustancia desde el frasco que lo contiene, sino que sus
vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz.
20. No tirar o arrojar sustancias qumicas al desage. En caso de duda deber preguntar al
profesor sobre los productos que pueden arrojarse al desage para evitar la contaminacin
de la hidrsfera.
21. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
22. No atender asuntos que no competan a la prctica del laboratorio. Ejemplo: atender
celulares.
Hacer las cosas con seguridad no es la mejor manera

de trabajar, es la nica forma posible de hacerlo.
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LABORATORIO 1RA REVISIN
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SEGURIDAD EN EL 2DA REVISIN
LABORATORIO ENERO 2017
Responsable:
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FIQT-UNI QU325 Jorge Luis Brea O
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Cmo evitar los accidentes?
Introduccin
Cuando los veteranos del laboratorio, con muchos aos de experiencia, recuerdan
sus primeros das de trabajo, se sorprenden de no haber sufrido accidentes graves por el
desconocimiento absoluto que tenan del peligro en aquellas fechas.
La mejor garanta contra accidentes es que exista un espritu de colaboracin

sincero y desinteresado entre todos los que laboran en el laboratorio. La responsabilidad
de incentivar y mantener este espritu de equipo recae sobre el Jefe de Prctica, que por
su posicin debe prestar todo el apoyo que requiere el estudiante, para lo cual, debe
mantener un estrecho contacto con todos y cada uno de los que estn bajo su direccin.
Las medidas de seguridad ms importantes son: la limpieza y el orden. Las mesas

desordenadas, no solamente pueden provocar accidentes, sino que constituyen un indicio
claro, que el estudiante que la ocupa hace un trabajo completamente ineficaz,
desmotivado y potencialmente est ms predispuesto a los accidentes.
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Otro factor de seguridad que se debe tomar en cuenta es el conocimiento detallado

de las instalaciones, equipos disponibles y de los sistemas de seguridad:
Lneas de suministro (gas, agua, vaco, aire, electricidad).
Sistemas de llaves de seguridad del gas y/o sistemas elctricos, agua y desage
Sistemas de duchas y/o extinguidores.
Carteles acerca de normas de seguridad (salidas, reas de seguridad, manipulacin

de reactivos y equipos, etc.).
Peligro de incendio Peligro de electrocutarse
Peligro de sustancias Peligro intoxicacin corrosivas
Figura 1. Identificacin de situaciones o productos peligrosos.
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Directivas internas sobre el uso del laboratorio (reas con acceso restringido,
horarios de atencin, disposicin de residuos, etc.).
Figura 2. Laboratorio NO 14 de Qumica Orgnica.
As mismo, el estudiante ha de estar familiarizado con las medidas adecuadas para el

manejo de las siguientes sustancias:
Reactivos qumicos corrosivos.
Gases comprimidos.
Sustancias qumicas txicas.
Reactivos qumicos.
Sustancias inflamables.
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Sustancias biolgicas peligrosas.
Sustancias carcinognicas, teratognicas y/o mutagnicas.
Materiales radiactivos, etc.
Finalmente se invoca a los alumnos a la puntualidad. Por lo general, el estudiante

que llega tarde lleva apresuramiento, trata de nivelarse por el tiempo
perdido y trabaja ineficazmente.
Medidas de seguridad en el laboratorio
Las mejores disposiciones de seguridad en un laboratorio estn en la disposicin

adecuada del mobiliario y en la revisin peridica del material de trabajo.
a) Mobiliario e instalaciones
Todo el mobiliario debe ser de la mejor calidad, ya sea de madera o de metal. En

lo posible evitar las superficies absorbentes.
La altura de las mesas ha de ser la adecuada al uso al que se les destina. Deben
disponerse de suficientes caos y lavaderos para suministrar agua a todas las mesa de
trabajo.
Las estanteras por encima de las mesas no deben ser muy altas.
Los controles han de estar al alcance de la mano.
Los conductos de los distintos servicios han de estar pintados de colores

diferentes.
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Deben instalarse suficientes depsitos para los residuos.
Es indispensable contar con buena ventilacin que libere al laboratorio de gases o

vapores txicos. Los dispositivos de renovacin de aire deben revisarse peridicamente.
Las salidas y corredores entre las mesas de trabajo han de mantenerse libres de
obstculos. El suelo ha de mantenerse siempre seco para evitar resbalones, cualquier
derrame o salpicadura de agua o sustancias qumicas ha de limpiarse inmediatamente.
b) Material
Se deben inspeccionar todos los equipos antes de su uso.
Los equipos que se encuentran en reparacin o ajuste han de estar separados y

etiquetados.
En las revisiones peridicas debe prestarse especial atencin a los termostatos,

reguladores automticos, medidores, aparatos de control, vlvulas y todo lo que acta
bajo presin.
c) Equipos de seguridad
Campanas extractoras: Capturan, contienen y expulsan las emisiones generadas por

sustancias qumicas peligrosas. Cuando se realizan reacciones con emisin de gases
peligrosos o indeseables debe trabajarse en una campana extractora, teniendo en cuenta
las siguientes consideraciones:
Tener conocimiento de su funcionamiento.
Trabajar al menos a 15 cm del marco de la campana.
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Tomar precauciones cuando se requiere bajar la ventana de guillotina. La ventana

debe colocarse a menos de 50 cm de la superficie de trabajo.
Las campanas deben estar en buenas condiciones de uso. El operador no debera

detectar ningn olor fuerte procedente del material ubicado en su interior. Si se detectan,
asegurarse de que el extractor est funcionando.
Enfocar la salida de los gases hacia la pared interior y hacia el techo de la campana.
Duchas de Seguridad: Proporcionan un medio seguro de tratamiento cuando se producen

salpicaduras o derrames de sustancias qumicas sobre la piel y la ropa. Se recomienda lo
siguiente para su uso:
Las duchas de seguridad deben estar disponibles para todo el personal el

laboratorio y han de estar sealizadas.
Deben proporcionar un flujo continuo que cubra el cuerpo entero.
Se deben quitar las ropas, zapatos y joyas mientras se est debajo de la ducha.
Deben situarse siempre lejos de los paneles elctricos o enchufes y debern tener
los sistemas de desage adecuados.
Extintores: Se utilizan para combatir el fuego. Se clasifican de acuerdo al tipo particular
de fuego. Se etiquetan con la misma letra y smbolo que al tipo de fuego:
TIPO A Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y plsticos.
TIPO B Lquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
TIPO C Gases: hidrgeno, metano, propano, acetileno.
TIPO D Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
Son muy recomendados los extintores de aplicacin mltiple puesto que son
efectivos contra los tipos de fuegos A, B y C.
Tener en cuenta lo siguiente para su uso:
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Deben estar ubicados en la pared cerca de una salida y deben identificarse

mediante una sealizacin visible.
Deben inspeccionarse cada seis meses para verificar si se encuentran operativos.
Deben reemplazarse o recargarse si se han usado, estropeado o descargado.
No estn diseados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se utilizan

adecuadamente pueden controlar o extinguir un fuego pequeo (el que puede producirse
en una papelera).
Si se tienen dudas para usar un extintor en caso de detectarse fuego, es mejor no

usarlo y evacuar el lugar dando aviso a los dems.
Para usar un extintor proceder as:
1ro: TIRAR DEL ANILLO: Colocar la mano en la parte superior del cilindro y tirar del
pasador. Ello libera la maneta y permite activar la unidad.
2 do: APUNTAR: La boquilla a la base de las llamas.
3 ro: ACCIONAR: La maneta liberando la sustancia extintora.
4 to: BARRER: Con la boquilla a un lado y otro de la base de las llamas. Vaciar el
extintor sobre el fuego.
Fuegos de Slidos Fuegos de lquidos inflamables
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Fuegos de gases Fuegos de metales
Figura 3: Clasificacin de fuegos.
El Fuego
Clasificacin
Posee caractersticas diferentes de acuerdo a su origen y el material que sufre la

combustin. Es importante su conocimiento, ya que de acuerdo a esta informacin se
podr usar adecuadamente el extintor adecuado.
Fuegos que resultan de la combustin de materiales slidos, generalmente a base de

celulosa, los cuales dan normalmente origen a las brasas. Ejemplos: Madera, Papel,
Tejidos, Carbn.
Fuegos que resultan de la combustin de lquidos inflamables o de slidos inflamables

de bajo punto de fusin. Ejemplos: alcohol, acetona, teres,
gasolinas, barnices, ceras, leos, plsticos.
Fuegos que resultan de la combustin de gases. Ejemplo: Hidrgeno, Butano, Propano,

Acetileno.
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Fuegos que resultan de la combustin de metales. Ejemplo: Metales en polvo (aluminio,

calcio, sodio titanio), Potasio, Magnesio.
b) Disolventes inflamables
Los solventes orgnicos son potencialmente inflamables y no deben ser destilados

a fuego directo. Los que necesitan mayor cuidado son los de bajo punto de ebullicin,
tales como sulfuro de carbono y ter.
Cuando se llega al punto de inflamacin del disolvente, los vapores que despide
se pueden inflamar en contacto con el aire e incluso llegar a formar mezclas explosivas.
El ter y otros vapores pueden recorrer grandes distancias y cuando encuentran un punto
de ignicin trasladan el fuego hasta su origen.
Slo se manejarn grandes volmenes en salas especialmente diseadas a prueba

de incendios y con varias salidas. En todo lugar donde se producen vapores, gases o
polvos inflamables, se prohibir el fumar, encender fsforos o producir llamas de algn
tipo. Adems, se colocarn indicaciones de los peligros de algn punto de ignicin.
Tambin conviene indicar los puntos ms peligrosos, tales como interruptores elctricos,
cajas de fusibles, chispas que producen alguna herramienta, etc. Todo material elctrico
deber estar protegido y si es posible se lo retirar de la zona de peligro. Las bombillas
se instalan protegidas de los vapores.
c) Apagando el fuego
Si se produce un incendio en una mesa de trabajo, se lo puede apagar fcilmente

con una esponja o tapo hmedo, cerrando o tapando el recipiente, etc. El problema es mas
complejo cuando se intenta apagar productos que se pueden quemar sin recibir aire del
exterior, de lo contrario, basta con eliminar la entrada de aire para que cese la combustin.
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Cuando se ha declarado un incendio que no se puede controlar con los dispositivos

manuales y las llamas crecen continuamente es necesario evacuar el lugar y llamar a los
bomberos. Se cierran las llaves principales de gas y la electricidad, las puertas y ventanas
para reducir la entrada de aire.
Siempre que no implique riesgo de la integridad personal, se deben retirar todos los
objetos valiosos y los productos inflamables que haya en el local.
d) Gas combustible
Cuando se utiliza gas como combustible existe un peligro constante de incendio. Toda la
instalacin debe someterse a un control cuidadoso, revisando el buen estado de los
conductos y la no existencia de fugas.
Como los gases que se suelen usar en el laboratorio (metano, butano, propano, etc.)
tienden a acumularse en lugares cerrados, cualquier escape por pequeo que sea necesita
atencin inmediata. Cuando se sospecha que hay gas acumulado, se deben apagar
inmediatamente todas las llamas. Se cierran las vlvulas principales y se abren todas las
puertas y ventanas. Para taponar las fugas inmediatamente se usa jabn humedecido con
agua.
Cuando se abandona el laboratorio se deben cerrar todas las vlvulas auxiliares, antes de
cerrar la general. Como ltima medida de seguridad, conviene desconectar todos los
aparatos elctricos durante la noche.
Cada sala debe tener su propia vlvula general de paso e un lugar visible y de fcil acceso.
La ventilacin debe ser adecuada para que se pueda trabajar con todos los mecheros que
haya en el laboratorio.
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Deben revisarse peridicamente los tubos de goma que alimentan a los mecheros y se
sustituirn a la menor seal de deterioro. En los instrumentos que funcionan con gas se
deben encender primero los pilotos y llamas de seguridad, antes de usarlos normalmente.
En el caso que no existan estos pilotos, se abrirn lentamente las llaves, en el momento
de encender los mecheros.
Cuando se utilizan calentadores de gas o planchas elctricas, el calor reflejado puede ser
capaz de quemar las mesas de madera, para protegerlas es necesario cubrirlas con un
material resistente al calor (amianto, cermica, etc.).
e) Precauciones contra el fuego
Se deben disponer siempre de un nmero suficiente de cajas de desperdicios, sealadas

con el tipo de basura que debe contener. Mejor si tienen tapa que se cierra
automticamente.
Los basureros se deben vaciar diariamente. Si hay que quemar su contenido se har lejos
del laboratorio.
Los que se destinan a residuos de aceites, productos orgnicos, trapos empapados en

aceite o cido, y todo lo que se pueda inflamar con mayor o menor facilidad, se
construirn con materiales especiales y se instalarn lejos de fuentes trmicas.
En lo posible al abandonar el laboratorio no queden expuestos a la luz solar directa los

recipientes de vidrio que contengan lquidos claros, pues actan como lentes y pueden
concentrar la luz solar.
Antes de colocar sobre la mesa los materiales muy calientes, hay que dejarlos enfriar, o
colocarlos sobre una superficie protegida con un material resistente al calor.
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Los residuos de sodio, se tratarn con alcohol antes de eliminarlos. No se deben tirar
nunca por el lavadero.
No se debe almacenar ter etlico por largos periodos de tiempo ya que se pueden formar
perxidos explosivos.
Los lquidos inflamables deben almacenarse en armarios de seguridad o en bidones de

seguridad.
No deben almacenarse juntas, sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo cidos con
sustancias inflamables).
MEDIDAS DE SEGURIDAD PERSONAL
a) Proteccin respiratoria y corporal
Llevar mandil en el laboratorio. Debe tener mangas largas, llevarse siempre abrochado,
cubrir por debajo de la rodilla, llevar el cabello recogido hacia atrs y usar zapatos
cerrados para cubrir los pies.
Figura 4: Mandil apropiado para el laboratorio
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Utilizar las campanas extractoras siempre que sea necesario.
Llevar gafas de seguridad con protectores laterales en un laboratorio. Las gafas deben
ser cmodas, sin interferir con el movimiento de los usuarios.
Si se usan lentes correctores, usar gafas de seguridad con lentes graduados, o gafas de
seguridad que puedan llevarse sobre los lentes graduados sin perturbaciones en el ajuste
de las mismas.
Es recomendable NO USAR LENTES DE CONTACTO EN EL LABORATORIO. Si

se usan lentes de contacto tener en cuenta que stos implican los siguientes peligros
potenciales: pueden absorber gases y materiales slidos causando su deterioro o
perjudicando la salud de los ojos, en el caso de que se haya derramado una sustancia
qumica en el rea ocular, ser prcticamente imposible retirarlos de los ojos, interfiriendo
con un lavado de emergencia o si se pierde la conciencia, el personal de auxilio no se dar
cuenta de que estn puestos y el dao en los ojos puede ser irreversible. El uso de gafas
de seguridad en estos casos debera ser de mxima importancia, debiendo ajustar a la cara
alrededor de los ojos.
Figura 5: Lentes de proteccin.
Algunas personas creen que, si se percibe el olor de un producto qumico, es que le est
causando un dao. Esto no es necesariamente cierto. Lo que si es cierto es que si lo ests
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oliendo, es que lo ests inhalando. Sin embargo, algunos productos qumicos peligrosos
no huelen, algunos atrofian temporalmente el sentido del olfato, otros huelen pero no
pueden ser detectados por la nariz humana en las concentraciones en que son peligrosos,
y otros, aunque tienen un olor francamente desagradable, no son dainos en absoluto.
En resumen, que la presencia de olor no indica peligro ni la ausencia del mismo indica
inocuidad. Muchas sustancias, que pueden oler o no, son peligrosas si se inhalan sus
vapores o polvo. Esta caracterstica debe estar indicada en la etiqueta del recipiente.
Figura 6: Respiradores de doble cartucho.
Con los vapores que pueden resultar txicos no se puede trabajar encima de la mesa, sin
el equipo de proteccin adecuado, las mscaras de proteccin para el tipo de contaminante
que se quiere evitar realizando la experiencia de preferencia en la campana extractora.
Recuerde que existen diferentes tipos de mscaras protectoras, de acuerdo a los vapores
txicos que se desea eliminar.
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Figura 7: Guantes de nitrilo.
Si fuera necesario llevar guantes. Estos deben ser de nitrilo, material resistente a cidos,
lcalis, solventes o resistente a la temperatura. Asegurarse que no tienen agujeros antes
de usarlos. Al retirar los guantes, evitar que la superficie externa toque la piel. Se
conservan mantenindolos limpios y secos (Antes de retirar lavar con bastante jabn y
secarlos. Retirarlos invirtindolos para as proceder a lavar su parte interna de la misma
manera).
Para proteger los pies, elegir zapatos resistentes, cmodos, de tacn bajo y que cubran el
pie por completo.
No usa pantalones cortos, faldas o sandalias durante la prctica de laboratorio.
b) Higiene personal
Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos siempre.
No usar la boca para pipetear sustancias qumicas corrosivas, voltiles, venenosas y, por
ltimo, ningn tipo de sustancias qumica.
Si se tiene el cabello largo, llevarlo recogido.
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Figura 8: Apropiada limpieza de las manos.
Evitar que las mangas y pulseras estn cerca de las llamas o de maquinaria elctrica en
funcionamiento.
Cubrir la piel que pudiera exponerse a salpicaduras, roces u objetos expelidos. No usar
cremas, cosmticos, etc., antes de entrar al laboratorio.
No ingerir alimentos, bebidas ni golosinas (como gomas de mascar) en el laboratorio.
Es preferible tener las manos libres de sortijas y pulseras, se evita el deterioro de las
mismas y facilita el lavado de las manos, en especial en un caso de emergencia.
Manipulacin de reactivos qumicos peligrosos
a) cidos
Los cidos minerales son los responsables de la mayora de los accidentes. El ms

peligroso es el cido sulfrico concentrado, para diluirlo se vierte el cido sobre el agua
y nunca el agua sobre el cido.
Siempre que se manejen cidos y productos corrosivos, se deben usar guantes de

nitrilo y gafas de seguridad como precaucin. Si se pegan los tapones a las botellas de
cidos concentrados, usar ropas de proteccin especiales para destaparlos. Se colocan en
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un lavatorio de plstico dentro de un lavadero amplio, se cubre el cuello con un trapo y

se golpea suavemente el tapn. Si falla este procedimiento, se hace una marca en el cuello
con una lima triangular y se le aplica una varilla de vidrio calentada al rojo. Aunque es
un trabajo sencillo dejar que lo hagan personas experimentadas.
Cuando se estn empleando cidos y otros productos corrosivos poner las tapas en lugar
seguro, de donde no puedan caerse, ni contaminarse, ni producir algn deterioro si estn
humedecidas con el cido. Los cidos se vierten lentamente a otros recipientes sin
inclinar demasiado la botella que lo contiene, ya que puede ingresar el aire bruscamente
haciendo salir el lquido a borbotones lo que puede producir salpicaduras. La botella se
sujeta con las dos manos situadas a los costados, para evitar el contacto con lo que pueda
escurrir. Si escurre algo de cido por la pared externa del frasco luego de verter, se debe
lavar el frasco cerrado con abundante agua antes de volverlo a colocar en su sitio.
Nunca distraer la atencin de quienes estn manejando cidos o productos peligrosos. Si

salpican sobre la piel, se lava inmediatamente con abundante agua y a continuacin se
aplica una solucin de bicarbonato de sodio.
En el caso que el cido salpicado sobre la piel sea el cido sulfrico concentrado y el rea
de la piel afectada sea grande, no lavar con agua inmediatamente, pues la reaccin de
dilucin del cido sulfrico es fuertemente exotrmica y la lesin puede incrementarse
por la temperatura desarrollada. En este caso absorber primero el cido con un pao seco,
sin frotarlo sobre la piel, luego lavar con abundante agua fra y a continuacin aplicar una
solucin de bicarbonato de sodio.
Si se derrama cido sobre la mesa se debe limpiar inmediatamente. Para lavar recipientes
que hayan contenido cidos, se llenan totalmente con agua varias veces hasta eliminar
totalmente los residuos. Los cidos suelen destruir rpidamente las etiquetas de papel de
17
MARZO 2009
DE QUMICA
ORGNICA I
Responsable:
QU325
los frascos que los contienen, por lo que es mejor usar etiquetas grabadas, en su defecto
cubrir las de papel con parafina.
Nunca llenar una botella grabada con un producto distinto al indicado en el grabado,
aunque se pegue una etiqueta encima, ya que si sta se desprende y el contenido no
corresponde al rtulo pueden provocarse accidentes graves.
Tampoco colocar grandes cantidades de cidos en recipientes de pared delgada, como,

por ejemplo, vasos de precipitados. En las estanteras no poner nunca juntos los cidos y
lcalis fuertes.
b) Sodio
Los frascos de reactivos del laboratorio deben contener solamente una cantidad muy
pequea de sodio metlico cortado en trocitos. La reserva principal se tiene en el almacn.
En los frascos se cubren de keroseno y se verifica que siempre se mantengan cubiertos
totalmente. Antes de vaciar los recipientes que hayan contenido sodio, para lavarlos, se
deben eliminar hasta las trazas de este metal, esto se logra agregando poco a poco alcohol.
c) Sulfuro de hidrgeno
Aunque es un gas muy txico y puede formar mezclas explosivas con el aire, tienen un
olor a huevos podridos que lo hacen fcilmente identificable. Cuando se encuentra en
una proporcin elevada se pierde el olfato.
Igual que con los dems gases txicos se debe trabajar con l, dentro de una vitrina con
extractor de gases, si se acumula en un espacio en alta concentracin ser necesario
evacuar el lugar y abrir todos los dispositivos de ventilacin. Actuar del mismo modo
con otros gases txicos como cloro, monxido de carbono y xidos de nitrgeno.
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MARZO 2009
DE QUMICA
ORGNICA I
Responsable:
QU325
d) cido perclrico
Siempre que se trabaje con cido perclrico hay que usar ropas especiales
y gafas de seguridad. Nunca usar sobre superficies de madera. Evitar que entre en
contacto con materiales orgnicos. Mantener los frascos que lo contienen dentro de unas
cubetas especiales que puedan recoger el cido si llegara a romperse el envase.
Precauciones generales
1. Cuando se estn realizando trabajos peligrosos, tales como calentar vasijas llenas de
cido o de aceite, el personal no debe quedar sentado junto a la mesa de trabajo, pues
podran haber accidentes. Los lquidos calientes o inflamables no deben desbordar del
recipiente. Para evitar el peligro en caso que se rompa o desborde, se debe trabajar sobre
unas bandejas especiales.
2. El bao de aceite debe estar totalmente desprovisto de agua, ya que puede salpicar.
Usar de preferencia calentadores elctricos.
3. Las partes calientes de los aparatos se deben recoger siempre con pinzas adecuadas.
4. Nunca mirar a travs de la boca del tubo el interior de un tubo que se est calentando
ni apuntarlo hacia otras personas, porque el contenido puede saltar violentamente en
cualquier momento. Tomar la misma precaucin cuando se agite violentamente el tubo.
5. En ningn caso cuando se ha sacado de un frasco cierta cantidad de un producto

qumico, se debe restituir el sobrante al frasco.
6. Antes de poner a calentar lquidos deben estar bien mezclados (si son miscibles). Los
de bajo punto de ebullicin no se deben calentar nunca en frascos de cuello estrecho.
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MARZO 2009
DE QUMICA
ORGNICA I
Responsable:
QU325
7. Durante las destilaciones se debe poner atencin en que no se obstruyan los

condensadores ni los tubos de evacuacin. Se debe verificar permanentemente la
circulacin del agua.
8. Cuando se agitan lquidos voltiles en embudos de decantacin, se debe eliminar

peridicamente el exceso de vapores que generan presin.
9. Tomar precauciones al abrir frascos cuyo contenido puede ejercer cierta presin, como
por ejemplo, los de cloruro de aluminio.
10. No manejar con las manos desnudas, el hielo seco ni el aire comprimido.
11. No llevar al laboratorio nios y animales.
No realizar experiencias de laboratorio en un edificio vaco porque no se tendr auxilio

en caso de accidente.
Disposicin de residuos
Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de
materiales que se compran y que se usan.
Se deben separar y preparar los residuos qumicos para su recojo de acuerdo con los
procedimientos especificados en cada laboratorio.
Para la disposicin transitoria de residuos, se consideran cuatro alternativas:
D1: Desechar directamente a los recipientes recolectores.
D2: Desechar directamente al drenaje.
D3: Desechar directamente en los frascos de recuperacin.
D4: Desechar directamente en el tacho recolector con aserrn.
20
DE QUMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 1 MARZO 2009
ORGNICA I 2DA REVISIN
PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ENERO 2017
QU325
SLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Brea O
PRCTICA DE LABORATORIO N1
1 PURIFICACIN DE SUSTANCIAS SLIDAS
OBJETIVOS
Entrenar en tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos usando la tcnica

recristalizacin.
Entrenar en tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos usando la
sublimacin.
Entrenar en tcnicas de determinacin del punto de fusin.
Adquirir criterios para la determinacin de la identidad de una muestra problema.
Entrenar en la determinacin del grado de pureza de una muestra slida recin
recristalizada.
CONSIDERACIONES TERICAS
i. Recristalizacin
La purificacin por recristalizacin se fundamenta en las diferencias de solubilidad en

fro y en caliente entre la sustancia y sus impurezas.
Un buen solvente es aquel que disuelve bien el soluto en caliente y nada o muy poco en
fro. Esto se determina comparando los datos de una tabla de solubilidades o bien de
manera experimental. Adems, las caractersticas generales buscadas en un disolvente
para recristalizacin son:
a) Que no reaccione con la sustancia a purificar.
b) Que posea un punto de ebullicin por debajo del punto de fusin del slido.
21
QU325
Responsable:
c) Que disuelva a la sustancia en caliente.
d) Que disuelva a la sustancia en pequea cantidad en fro o que prcticamente sea

insoluble en fro.
e) Que posea un punto de ebullicin relativamente bajo (60 - 100 C).
f) Que no sea txico, que sea barato y no inflamable.
g) Debe disolver a las impurezas en fro o en su defecto no disolverlo en fro ni en

caliente.
Los solventes empleados con mayor frecuencia son: agua, alcohol, metanol, ter etlico,
ter de petrleo, acetona, cloroformo y tetracloruro de carbono. El agua y los dos ltimos
tienen la ventaja de no ser inflamables. Algunas veces es necesario emplear una mezcla
de solventes.
ii. Sublimacin
La propiedad que presentan algunos slidos de pasar a la fase vapor sin pasar por el estado
lquido, se conoce como sublimacin.
Existen muy pocos compuestos orgnicos que pueden ser sublimados a presin ambiental.
La posibilidad de aprovechar esta propiedad en un mtodo de purificacin conduce a
resultados excelentes en cuanto a la pureza del producto, aunque con rendimientos
inferiores a los de otros procedimientos de purificacin.
Entre las sustancias orgnicas que pueden ser sublimadas a presin ambiente, tenemos el
cido benzoico, antraceno, naftaleno, alcanfor, quinonas y otros.
iii. Punto de fusin
El punto de fusin de un slido es aquella temperatura a la cual la presin de vapor del

slido se iguala con la presin de vapor del lquido.
22
QU325
Responsable:
La mayora de los slidos cristalinos orgnicos tienen un punto de fusin caracterstico,

reproducible y muy fcil de determinar. Al pasar del estado slido al lquido, el cambio
de volumen del compuesto es tan pequeo que hace del punto de fusin una constante
casi independiente de la presin ambiental. Por las razones expuestas, el punto de fusin
es la constante fsica ms usada en el reconocimiento de un compuesto.
Los compuestos puros funden dentro de intervalos de temperaturas de +/- 1C, en tanto
que, los compuestos impuros funden a temperaturas inferiores dentro de un intervalo de
temperatura ms amplio. De esto podemos deducir que cuanto ms definido es el punto
de fusin de una sustancia, tanto ms pura ser la misma.
iv. Punto de fusin mixto
Las presencias de impurezas en un compuesto producen un descenso de su punto de

fusin, esta propiedad se puede aprovechar para establecer algunas conclusiones:
Si se mezcla un compuesto cuya identidad se sospecha (compuesto problema) con el

compuesto puro que se sospecha es idntico al primero (compuesto patrn) y se determina
su punto de fusin; se presentarn dos posibilidades:
Qu el patrn y el problema sean iguales y
Qu el patrn y el problema sean diferentes.
En el primer caso, el punto de fusin de la mezcla ser igual al de ambas muestras puras;
en el segundo caso, el punto de fusin de la mezcla ser diferente al de los compuestos
puros.
A la medida del punto de fusin de la mezcla de un compuesto patrn con un compuesto

problema se le llama punto de fusin mixto.
23
QU325
Responsable:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Materiales y equipo
2 vasos de 400 mL.

1 Recristalizador.
1 Bagueta.
1 Termmetro.
1 Rejilla de asbesto.
1 Embudo Buchner.
1 kitasato.
1 Mechero bunsen.
1 Tubo thiele.
2 Tubos capilares.
1 Manguera para vaco.
2 Papeles de filtro.
b) Reactivos
Acetanilida.
cido benzoico.
Carbn activado.
1.1 Recristalizacin de una muestra
1.- Disolver la muestra en el solvente escogido a la mayor temperatura posible.
2.- Filtrar esta solucin en caliente para eliminar las partculas insolubles.
24
QU325
Responsable:
3.- Dejar enfriar la solucin lentamente y en reposo para provocar la cristalizacin de la

sustancia problema.
4.- Filtrar al vaco el lquido madre para separar los cristales.
Lnea de vaco
Figura 1.1 Esquema del equipo de filtracin al vaco.
5.- Lavar los cristales con solvente fro
6.- Secar el producto y comprobar su pureza por determinacin del punto de fusin.
7.- Si la recristalizacin no consigue el grado de pureza aceptable buscado, esto no es

satisfactorio, se repite el procedimiento.
1.2 Recristalizacin de la acetanilida
1.- Colocar 2 gramos de acetanilida impura en un vaso de 150 mL y disolver con

calentamiento hasta ebullicin en la mnima cantidad de agua (ver tabla de solubilidades
en el manual respectivo). El producto puede contener impurezas slidas insolubles, pero
25
QU325
Responsable:
si se forma un aceite oscuro, es seal de que queda acetanilida sin disolver. Mantener la
ebullicin y aadir porciones de 8 mL de agua hasta que desaparezca la parte aceitosa.
2.- Filtrar la solucin caliente a un kitasato a travs de un embudo Buchner, ambos

calentados previamente.
Muestra slida a purificar
Disolver en caliente
Est coloreado ? Si Decolorar con

carbn activado
No
Filtrar al vaco
Solucin filtrada
Enfriar
Formacin de
cristales
1.- Filtrar al vaco
2.- Secar los cristales
3.- Determinar el pto. De fusin
Esta
No suficientemente
puro ?
Si
Fin
Figura 1.2: Esquema general de la recristalizacin.
26
QU325
Responsable:
3.- Si la solucin presenta coloracin no deseada, repetir el calentamiento con carbn

activado y filtrar (nota 1).
4.- Pasar rpidamente a un cristalizador y dejar cristalizar la solucin a temperatura

ambiente. Luego llevar a un bao de agua fra y dejar en reposo durante unos veinte
minutos.
5.- Filtrar los cristales al vaco y en seguida lavar con 2 porciones de 10 mL de agua
helada por vez. Eliminar la mayor parte de la humedad de los cristales mediante una
succin prolongada.
6.- Traspasar a una luna de reloj y terminar de secar en una estufa a 60C.
7.- Pesar (nota 2) el producto purificado y determinar su punto de fusin.
Nota 1. En caso de impurezas (coloreadas o resinosas), estas pueden eliminarse

generalmente, adsorbindolas sobre carbn activado; para ello se agrega una pequea
cantidad de carbn a la solucin caliente de la muestra y se agita la solucin a ebullicin
por un espacio de 1-5 minutos, luego se filtra la solucin para continuar con el
procedimiento.
Nota 2. Recordar: se considera un producto seco cuando no se registra variacin de peso,

durante la operacin del secado respectivo.
27
QU325
SLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA CURSO : QU-325
LAB 14-FIQT-UNI
Responsable:
FIQT-UNI RECRISTALIZACIN DE LA ACETANILIDA
FICHA : 1IA
Jorge Luis Brea O
INICIO
Acetanilida
DISOLUCIN EN
CALIENTE
Agua
Residuos slidos
FILTRACIN AL
desconocidos I
VACIO
ENFRIAMIENTO DE
LA SOLUCIN
FILTRADA
Solucin acuosa
FILTRACIN AL con residuos de
VACIO acetanilida
Secar
Cristales
DETERMINACIN
DEL PUNTO DE
FUSIN
No ESTA Cristales de
SUFICIENTEMENTE acetanilida
PURO?
Si
FIN
Figura 1.3: Recristalizacin de la acetanilida.
28
QU325
Responsable:
1.3 Recristalizacin de una muestra desconocida
1.- Colocar en un vaso de 400 mL los 3 gramos de muestra (nota 1) proporcionada por
el jefe de prctica. Luego, aadir la cantidad necesaria de solvente apropiado (nota 2) y
disolver en frio con agitacin. Observar y anotar.
2.- Calentar y agitar hasta ebullicin (nota 3). Si observa formacin de precipitado en la
pared del recipiente, aadir porciones de 10 mL de solvente hasta disolverlo.
3.- Aadir 1 a 2 g de carbn activado si la solucin se colorea habiendo observado

sustancia incolora y hervir por algunos minutos. Mientras hierve, preparar un embudo
Buchner y un kitasato calentados previamente con agua hervida.
4.- Filtrar la solucin rpidamente y luego aadir unos 5 mL de solvente caliente para
disolver los posibles cristales formados sobre el papel filtro.
5.- Pasar rpidamente la solucin a un cristalizador, dejar que cristalice lentamente a

temperatura ambiente y luego en agua helada.
6.- Filtrar los cristales en un equipo de filtracin fro al vaco y lavar dos veces con
pequeas porciones de solvente helado. Por qu?
7.- Secar el producto, determinar su punto de fusin, pesar. Registrar y entregar el resto
del producto al almacn.
Notas 1. Observar detenidamente la naturaleza fsica antes de disolverla, sobre todo el

color.
Notas 2. El jefe de prctica indicar el tipo de solvente, la cantidad inicial puede ser unos
60 mL, si el solvente elegido es agua.
29
QU325
Responsable:
Notas 3. Si el solvente elegido es orgnico, tener cuidado de no hervir directamente y usar

calentadores elctricos.
2. Sublimacin del cido benzoico
1.- La sublimacin del cido benzoico impuro en un equipo de sublimacin como el de la

figura 1.4 (dedo fro). Se lleva a cabo calentando el sistema en un bao de aceite hasta
alcanzar la temperatura de 100 a 120OC.
2.- Cuando la sublimacin haya terminado, desarmar cuidadosamente el aparato y retirar

el cido benzoico sublimado a un frasquito previamente pesado.
H2 O
Figura 1.4 Equipo de purificacin por sublimacin.
30
QU325
Responsable:
3.- Consignar el peso de cido benzoico recuperado y calcular el rendimiento del

procedimiento.
LAB 14-FIQT-UNI CURSO : QU-325
FICHA : 1IB
PURIFICACIN POR SUBLIMACIN
4.- Determinar el punto de fusin.
INICIO
CALENTAR EL EQUIPO
cido benzoico con
DE SUBLIMACIN
arena
ENTRE 100-120OC
Enfriar
SEPARAR EL CIDO Cristales de cido

BENZOICO benzoico
SUBLIMADO
Arena con residuos de

cido benzoico
FIN
Figura 1.5: Purificacin del cido benzoico por sublimacin.
3. Determinacin del punto de fusin
1.- Colocar aproximadamente 0,5 g de la muestra en un mortero y proceder a molerla

finamente.
2.- Introducir una pequea cantidad de esta muestra en el tubo capilar, hasta una altura
de 1 mm aproximadamente.
3.- Atar el capilar con la muestra a un termmetro a la mitad del bulbo del termmetro.
31
QU325
Responsable:
4.- Instalar el termmetro en el soporte con el tubo de Thiele (ver Figura 1.6) cuidando
que el extremo abierto del capilar no quede sumergido en el aceite o parafina.
5.- Calentar lentamente en el extremo ms bajo del tubo de Thiele con una llama pequea
procurar que el incremento de temperatura sea de 3C por minuto aproximadamente.
6.- Observar constantemente la muestra, cuando sta empiece a fundirse, leer y registrar
la temperatura del punto de fusin.
7.- Repetir la determinacin con otro capilar que contenga muestra nueva, pero, cuando
la temperatura del bao de aceite se encuentra a 10C por debajo del punto de fusin ledo
anteriormente. Calentar el tubo de manera que el incremento de temperatura sea de 1C
por minuto.
Figura 1.6: Equipo para la determinacin del punto de fusin
32
QU325
SLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA FICHA : 1III
DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN Responsable:
FIQT-UNI DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA Jorge Luis Brea O
INICIO
Acetanilida o cido 3 TUBOS CAPILARES

benzoico CON MUESTRA
Tubo capilar con

PRIMERA residuos de cido
DETERMINACIN DEL benzoico o
acetanilida
PUNTO DE FUSIN
Tubo capilar con

OTRA residuos de cido
DETERMINACIN DEL benzoico o
PUNTO DE FUSIN acetanilida
DOS
PUNTOS DE
No
FUSIN SE
DIFERENCIAN
EN 1C?
Si Acetanilida o
cido Benzoico
puros
FIN
Figura 1.7: Determinacin del punto de fusin de una muestra orgnica.
33
DE QUMICA MARZO 2009
PRACTICA DE LABORATORIO NO 2
QU325 PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ENERO 2017
LQUIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA Responsable:
1. PURIFICACIN DE SUSTANCIAS LQUIDAS
OBJETIVOS
Adiestrar en tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos lquidos por destilacin.
Conocer la destilacin simple, fraccionada, por arrastre con vapor y a presin reducida
(al vaco), sus caractersticas y los factores que en ellas intervienen.
Elegir de entre estas cuatro tcnicas, la ms adecuada en funcin a la naturaleza de la

sustancia o sustancias a destilar.
Entrenar en tcnicas de determinacin del punto de ebullicin.
a) Destilacin
La separacin de los componentes de una mezcla lquida por destilacin, consiste en el

calentamiento del lquido hasta su ebullicin, produciendo as la evaporacin del
componente ms voltil y su posterior condensacin a la fase lquida, colectando este
lquido (destilado o condensado) en un nuevo recipiente. Se conocen cuatro mtodos
bsicos de destilacin:
Destilacin Simple: permite la separacin de dos (o ms) compuestos cuando la diferencia

en puntos de ebullicin es mayor de 30C, o cuando un lquido est casi puro (>90%).
34
Destilacin Fraccionada: permite la separacin de dos (o ms) compuestos cuando la

diferencia en puntos de ebullicin es menor de 30C.
Destilacin por Arrastre con Vapor: permite la separacin de compuestos voltiles

(lquidos o slidos) cuando son insolubles en agua.
Destilacin a Presin Reducida (al vaco): permite la separacin de dos (o ms) sustancias
cuando los puntos de ebullicin son mayores de los 200C a la presin atmosfrica normal
(1 atm).
b) Punto de ebullicin normal
El punto de ebullicin de un lquido, se define como la temperatura a la cual la presin

de vapor del lquido se iguala a la presin atmosfrica. Se caracteriza por un burbujeo
vigoroso del lquido y la presencia de vapor. El punto de ebullicin normal esta medido
a 760 mmHg 1 atmsfera de presin. La presin atmosfrica vara con la altitud y la
temperatura ambiental (y tambin cambia con el tiempo meteorolgico), por lo tanto, el
punto de ebullicin tambin vara. Como regla emprica, el cambio en la temperatura de
ebullicin (T) del agua cambia con la altura arriba del nivel del mar segn la ecuacin.
T 3, 24 .103 h
h: altura en metros (ver el Cuadro 2.1)
La determinacin del punto de ebullicin es ms compleja que la del punto de fusin,

debido a que se requiere de mayor cantidad de muestra y se ve afectada en menor grado
por la presencia de impurezas.
35
Al igual que el punto de fusin, el punto de ebullicin de las sustancias depende de la

estructura molecular: masa molar, naturaleza del grupo funcional y estructura molecular.
Cuadro 2.1 Relacin del punto de ebullicin con la presin.
Altitud Presin atmosfrica Punto ebullicin.

Lugar
(m) (mmHg) de H2O (C)
Callao-Lima 0 ~760 100
Cajamarca 2200 ~584 92,8
Everest 8872 ~ 300 ~72
Un punto de ebullicin definido, constante e invariable, bajo las mismas condiciones

indica que el lquido es puro o que se trata de una mezcla azeotrpica (nota) de dos o ms
compuestos. Un punto de ebullicin variable, bajo las mismas condiciones, indica que la
sustancia es impura.
Nota.- Mezclas azeotrpicas son soluciones que hierven a temperatura de ebullicin

constante manteniendo a esa temperatura una composicin invariable; es decir a esa
temperatura la fase vapor tiene la misma composicin que la fase lquida; por lo tanto
esta composicin no vara al hervir y el punto de ebullicin no cambia. Ej. Mezcla de
agua y alcohol etlico forman una mezcla azeotrpica que tiene una composicin de 4,0%
(peso) de H2O y una temperatura de ebullicin de 78,1OC.
36
Procedimiento Experimental
a) Materiales y equipos
1 Baln de 250 mL con adaptador lateral. 1 Rejilla de asbesto.
1 Condensador. 2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Adaptador tipo codo. 2 Vasos de 50 mL
1 Termmetro. 1 Columna de fraccionamient
1 Mechero Bunsen
b) Reactivos
Metanol o etanol.
1.1 Destilacin simple
1.- Tomar una muestra de 1 mL de la mezcla original a destilar y determinar el ndice

de refraccin. Rotular como fraccin 0.
2.- Agregar al baln de destilacin 100 mL de la disolucin de CH3OH / H2O

(proporcionado por el jefe de prctica) y ncleos de ebullicin (nota 2).
3.- Armar el equipo mostrado en la figura 2.1 (nota 3).
4.- Calentar lentamente la mezcla y mantener una velocidad de destilacin de 1 gota por
cada 3 5 segundos.
37
5.- Desde que cae la primera gota de condensado, cada 30 segundos y durante 20 minutos
anotar la temperatura de destilacin y el volumen de destilado. Transferir cada 10 mL a
un tubo de ensayo limpio y seco. Rotular las fracciones como Fraccin 1, Fraccin 2 y
Fraccin 3.
6.- Medir los ndices de refraccin de cada una de las fracciones rotuladas.
7.- Enfriar el residuo en el baln. Este constituye la fraccin 4. Medir y anotar el volumen
y la concentracin de metanol en cada fraccin (usar el grfico de Concentracin vs.
nD20), mostrado en la figura 2.2.
Figura 2.1 Equipo de destilacin simple.
38
Graficar:
Con los datos de tiempo de destilacin, volumen de condensado y temperatura de

destilacin (al menos 40 datos), graficar volumen de destilado versus temperatura de
destilacin.
Figura 2.2: ndice de refraccin Vs. composicin de metanol-agua.
39
LAB 14-FIQT-UNI
CURSO : QU-325
FIQT-UNI DESTILACION SIMPLE
FICHA : 2IB
Jorge Luis Brea O
INICIO
Solucin acuosa
Residuo de solucin con residuos de de
DESTILACIN SIMPLE
alcohlica etanol
MEDIR EL NDICE DE
Etanol destilado
REFRACCIN DEL
ALCOHOL DESTILADO
FIN
Figura 2.3: Destilacin simple de residuos lquidos.
1.2 Destilacin fraccionada
1.- Tomar una muestra de la mezcla original a destilar y determinar el ndice de

refraccin.
2.- Agregar al baln de destilacin: 100 mL de la disolucin de CH3OH/ H2O

(proporcionado por el jefe de prctica) y ncleos de ebullicin (nota 2).
3.- Armar el aparato mostrado en la figura 2.4 (nota 3).
4.- Calentar lentamente la mezcla y mantener una velocidad de destilacin de 1 gota por
cada 3 5 segundos.
5.- Desde que cae la primera gota de condensado, cada 30 segundos y durante 20 minutos
anotar la temperatura de destilacin y el volumen de destilado. Transferir cada 10 mL a
40
un tubo de ensayo limpio y seco. Rotular las fracciones como Fraccin 1, Fraccin 2 y
Fraccin 3. Medir los ndices de refraccin de cada una de las fracciones rotuladas.
6.- Enfriar el residuo en el baln. Este constituye la fraccin 4. Medir y anotar el volumen
y la concentracin de metanol en cada fraccin (usar el grfico de Concentracin vs.
nD20), mostrado en la figura 2.2
Graficar:
Con los datos de tiempo de destilacin, volumen de condensado y temperatura de
destilacin (al menos 40 datos), graficar volumen de destilado versus temperatura de
destilacin.
41
Figura 2.4: Equipo de destilacin fraccionada.
Nota 1. En el cuaderno de laboratorio, tomar los datos en un cuadro de Volumen destilado

(mL) Versus Temperatura (C). Indicar en un cuadro adicional, la temperatura del
destilado e ndice de refraccin para las 3 fracciones recogidas.
Nota 2. Los ncleos de ebullicin previenen la ebullicin violenta, permitiendo la

formacin de burbujas.
Nota 3. Es muy importante notar que la posicin del bulbo del termmetro quede a la
altura del brazo lateral de salida del condensado. Justo en esa posicin se considera que
se mide la temperatura del equilibrio lquido-vapor. Una posicin diferente,
proporcionar errores en la determinacin de la temperatura. En el condensador, las
flechas indican dnde deben conectarse las mangueras de hule para el ingreso y salida del
agua que llega del cao. El lquido refrigerante (agua) es muy importante. El flujo de agua
debe ser leve, flujos elevados, son causa de derrames y en ocasiones de rotura de las
mangueras de hule. Consulte con su jefe de prcticas antes de comenzar la destilacin.
Al comparar los resultados obtenidos en la destilacin simple y en la destilacin

fraccionada, el comportamiento de los grficos se espera que sea semejante al mostrado
en la figura 2.5
42
Temperatura
Temperatura
Volumen Volumen
(a) Destilacin simple (b) Destilacin fraccionada
Figura 2.5: Comportamiento de la destilacin.
1.3 Destilacin por arrastre con vapor
Extraccin del limoneno
En la presente prctica de laboratorio se usar el equipo convencional de destilacin por

arrastre con vapor, para la separacin de limoneno a partir de las cscaras de la naranja.
a) Materiales adicionales:
1 Baln de 3 bocas de 1 L
1 Rejilla de asbesto
1 Mechero bunsen
1 Florentino de 50 mL
43
b) Reactivos
500 g de cscara de naranja licuada con mnima cantidad de agua.

Sulfato de sodio anhidro.
Procedimiento
1.- Armar el equipo mostrado en la figura 2.6. En el baln A de 1L de capacidad poner

agua de cao, 3 perlas de porcelana y 30 g de cloruro de sodio (generador de vapor). En
el baln B de 1 L de capacidad colocar 500 gramos de cscara de naranja previamente
licuada con mnima cantidad de agua y aadir 300 mL de agua destilada.
2.- Calentar suavemente el baln B hasta unos 60C (al tacto) y dejar pasar vapor de A
hacia B hasta recolectar aproximadamente 150 mL de destilado.
3.- Medir volumen de agua condensada, volumen de aceite destilado versus tiempo de
destilado (aproximadamente cada 1 minuto). Utilizar un florentino y una probeta para esta
operacin.
Graficar:
Volumen de agua versus tiempo de destilado.
Volumen de aceite destilado versus tiempo de destilado.
Otros sistemas
Anetol a partir de ans o eugenol a partir de clavo de olor.
44
A B
H2O
Figura 2.6: Equipo bsico de destilacin por arrastre con vapor.
45
LAB 14-FIQT-UNI LQUIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA CURSO : QU-325
Responsable:
FICHA : 2IA
FIQT-UNI DESTILACIN DEL CLAVO DE OLOR
Jorge Luis Brea O
POR ARRASTRE CON VAPOR
INICIO
Clavo de olor DESTILAR POR ARRASTRE DE Residuos agua clavo olor

VAPOR CON PRODUCCIN agotado
Agua INTERNA DE VAPOR
Reposar la emulsin
Agua con residuos de
destilada aceite esencial de clavo de
olor
DECANTAR
Aceite escencial de clavo
de olor
FIN
Figura 2.7: Destilacin por arrastre de vapor de Eugenol.
1.4 Destilacin a presin reducida
1.- El equipo de destilacin debe estar hermticamente cerrado. De preferencia usar el

equipo rotavapor (Ver Figura 2.8).
2.- Colocar la solucin a destilar en baln de muestras del rotavapor, con pastillas de
material de porcelana.
3.- Fijar temperatura del bao calefactor y hacer circular el lquido refrigerante.
4.- Conectar el equipo a la lnea de vaco.
5.- Colectar el solvente separado y anotar sus observaciones.
46
Figura 2.8: Equipo Rotavapor para destilacin a presin reducida.
1.5 Determinacin del punto de ebullicin
1.- En un tubo de ensayo A para medir punto de ebullicin, colocar 1 mL de muestra

lquida problema y un capilar de 5 cm de longitud con el extremo abierto introducido en
el lquido (nota 1).
2.- De preferencia, sujetar el tubo capilar al termmetro mediante hilo. Sumergir el tubo
de ensayo A (con la muestra y el capilar) en un bao calefactor adecuado (agua, parafina
o vaselina) (Ver Figura 2.9).
47
3.- El nivel del lquido que se usa como bao calefactor debe estar mas arriba del nivel
de la muestra a calentar.
4.- Calentar el bao moderadamente hasta unos segundos despus de observar un

burbujeo continuo desde el extremo abierto del capilar (ebullicin del lquido), retire el
mechero.
5. Conforme se da el enfriamiento, observe cuidadosamente la salida de la ltima burbuja

del capilar, instante en que debe anotar la temperatura que corresponde al punto de
ebullicin del lquido (nota 2). Despus de la ltima burbuja se observar que ingresa el
lquido al tubo capilar. Retirar el capilar y desalojar el lquido.
6. Repetir el procedimiento 2 o 3 veces hasta que obtenga un punto de ebullicin ms o

menos constante (una diferencia de 1oC).
Nota 1. Uno de los extremos del capilar debe de estar cerrado, en caso de que no sea as,
proceder a cerrarlo utilizando el mechero. Consultar con su jefe de prctica.
Nota 2. Se requieren dos operarios: uno para observar el fenmeno y el otro para hacer la
lectura de temperatura.
48
LAB 14-FIQT-UNI DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN CURSO : QU-325

FICHA : 2II
DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA
Figura 2.9: Punto de ebullicin por el mtodo del tubo capilar invertido.
INICIO
PRIMERA
1-Propanol o tolueno DETERMINACIN DEL
PUNTO DE EBULLICIN
SEGUNDA
DETERMINACIN DEL
PUNTO DE EBULLICIN
LOS PUNTOS DE
No EBULLICIN SE
DIFERENCIAN 1C?
Si
Residuos de
1-Propanol o tolueno
FIN
Figura 2.10: Determinacin del punto de ebullicin.
49
2DA REVISIN
ORGNICA I ENERO 2017
EXTRACCIN DE PIGMENTOS DE
QU325
LAS PLANTAS Responsable:
1. EXTRACCIN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS
OBJETIVOS
Entrenar en tcnicas de extraccin y separacin de pigmentos naturales, por procesos de

extraccin slido-lquido y lquido-lquido.
Conocer los fundamentos fsico-qumicos implicados en los procesos de extraccin.
Conocer los pigmentos naturales (carotenoides y clorofilas).
Los carotenoides estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Ocurren

universalmente en el cloroplasto de los tejidos verdes pero su color est enmascarado por
la clorofila. Las hojas de todas las especies contienen generalmente los mismos
carotenoides, de los cuales: de 25-30% corresponden a -caroteno, 45% lutena, 15% de
violaxantina, 15% de neoxantina y pequeas cantidades de otros carotenoides.
Tambin estn ampliamente distribuidos en los tejidos no fotosintticos de las plantas y

son responsables del color amarillo, naranja, rojo de muchas flores y frutos, como por
ejemplo, el licopeno del tomate (Lycopersicon esculetum Mill), la capsantina en la
paprika (Capsicum annum L.)
La presencia de los carotenoides en otros rganos de la planta no es muy frecuente,

aunque hay casos muy notables de su presencia, como en la zanahoria (Daucus carota
L.) y en el camote (Ipomea batatas (L) lam) en los cuales el -caroteno es el principal
50
2DA REVISIN
QU325
carotenoide, las semillas de achiote (Bixa orellana L.) que contiene grandes cantidades
de apocarotenoide bixina.
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
-caroteno
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
H3 C
CH3 CH3 CH3 CH3
Licopeno
Capsantina
Figura 3.1 Estructura de carotenoides notables.
51
2DA REVISIN
QU325
Los pigmentos verdes en las hojas de las plantas son principalmente clorofila y clorofila
, las cuales suelen enmascarar los carotenoides.
CH = CH2 H K Clorofila : K = CH3

Clorofila : K = CHO
CH3 CH2 - CH3
N N
H Mg H
N N
CH3
CH3
H
H
CH2 O
C
CH2 H
C
O= C O O
O
CH3
CH2
CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Figura 3.2 Estructura de clorofila y clorofila .
52
2DA REVISIN
QU325
1.1 Extraccin de pigmentos a partir de la paprika
1 Adaptador tipo codo
3 Erlenmeyer de 125 mL
1 Vaso de 50 mL
1 Vaso de 250 mL
1 Condensador
1 Bagueta
1 Baln de 250 mL
1 Embudo de filtracin
1 Embudo de separacin de 250 mL (pera de decantacin)
1 Baln de destilacin de 100 mL con brazo lateral.
b) Reactivos
n-Hexano
Etanol
c) Extraccin con n-hexano en caliente
Extraccin slido lquido: transferir a un baln de 250 mL, 40 g de pprika en polvo,

70 mL de n-hexano y 2 partculas de porcelana. Armar el equipo de la figura 3.3 y
calentar el sistema a reflujo por unos 15 minutos.
CUIDADO! El n-hexano es inflamable. El baln debe estar a unos 3 cm de la rejilla de

asbesto y el calentamiento debe ser muy suave (llama pequea).
53
2DA REVISIN
QU325
Salida del agua
Entrada del agua
Figura 3.3: Equipo de reflujo.
2. Apagar el mechero, dejar enfriar y descargar el solvente en un erlenmeyer limpio

y seco, rotular como extracto hexnico. CUIDADO! El hexano es inflamable.
3. Aadir al baln que contiene la paprika, 50 mL de etanol y volver refluir por 15

minutos ms.
4. Enfriar y filtrar el extracto alcohlico a travs de un trocito de algodn ubicado al

fondo del embudo de filtracin. Recibir el filtrado en un pera de decantacin de 250 mL.
5. Extraccin lquido lquido: Aadir 50 ml de n-hexano. Tapar la pera y proceder

a la agitacin suave para evitar la formacin de una emulsin. Eliminar los vapores
generados y dejar reposar la pera por unos minutos.
54
2DA REVISIN
QU325
6. Descargar la fase alcohlica a un vaso limpio y transferir la fase hexnica al

erlenmeryer rotulado extracto hexnico.
7. Si la fase alcohlica todava presenta un color rojo intenso devolverla a la pera y

efectuar una segunda extraccin lquido lquido con 30 mL de n-hexano adicionales.
8. Llevar la fase alcohlica al frasco de recuperacin de residuos respectivo.
9. Aadir una pequea porcin de sulfato de sodio a los extractos hexnicos hasta que ya
no se observe la formacin de grumos en el sulfato de sodio.
10. Transferir el extracto hexnico a un baln de destilacin limpio y seco. Concentrar el

extracto en bao mara hasta que solo queden en el baln unos 7 mL del concentrado.
11. Transferir cuidadosamente el concentrado a un tubo de ensayo limpio y seco. Aadir

una pequea porcin de Na2SO4
12. Tapar y etiquetar el tubo con la solucin de pigmentos. Envolver el tubo de ensayo
con un papel negro y entregarlo como producto.
Extraccin con etanol en caliente
1. Extraccin slido-lquido: Transferir a un baln de 250 mL, 40 g de paprika en polvo,

y 50 mL de etanol, con 2 partculas de porcelana. Armar el equipo de reflujo de la figura
3.3 Refluir por 15 minutos.
CUIDADO! El etanol es inflamable: El baln debe estar a unos 3 cm de la rejilla de

asbesto y el calentamiento debe ser muy suave (llama pequea).
2.- Apagar el mechero, dejar enfriar y desarmar el equipo. Enfriar el baln (con un bao
de agua helada).
55
2DA REVISIN
QU325
3.- Descargar el extracto alcohlico y guardar en un erlenmeyer limpio.
4.- Aadir al baln 50 mL de alcohol y volver a refluir por 15 minutos ms.
5.- Apagar el mechero, dejar enfriar y desarmar el equipo. Enfriar el baln (con un bao
de agua helada).
6.- Juntar los extractos alcohlicos y filtrar a travs de un trocito de algodn ubicado al
fondo del embudo de filtracin. Recibir el filtrado en un pera de decantacin de 250 mL.
Extraccin lquidolquido:
1.- Aadir 60 mL de n-hexano. Tapar la pera y proceder a la agitacin suave para evitar
la formacin de una emulsin.
2.- Descargar la fase alcohlica. Transferir la fase hexnica a un erlenmeyer limpio y

seco.
3.- Si la fase alcohlica todava presenta un color rojo intenso efectuar una segunda
extraccin con 30 mL de n-hexano.
4.- Llevar la fase alcohlica al frasco de recuperacin de residuos respectivo.
5.- Juntar todas las fases hexnicas en un erlenmeyer limpio y seco. Secar con pequeas
porciones de sulfato de sodio hasta que ya no se observe la formacin de grumos en el
sulfato de sodio.
6.- Transferir el extracto hexnico a un baln de destilacin limpio y seco. Concentrar el

extracto en bao mara hasta que solo queden en el baln unos 7 mL del concentrado.
56
2DA REVISIN
QU325
7.- Transferir cuidadosamente el concentrado a un tubo de ensayo limpio y seco y aadir

pequeas porciones de Na2SO4.
8.- Tapar y etiquetar el tubo con la solucin de pigmentos. Envolverlo con un papel negro
y entregarlo como producto.
1.2 Extraccin de pigmentos de la espinaca
1 Embudo de separacin de 250 mL
1 Embudo de filtracin
1 Baln de destilacin de 100 mL con brazo lateral
1 Adaptador tipo codo
2 Erlenmeyers de 125 mL
2 Vasos de 50 mL
2 Vasos de 250 mL
1 Condensador
b) Reactivos
Alcohol etlico.
ter etlico.
n-Hexano.
c) Extraccin en fro
Es ms eficiente en la extraccin de pigmentos carotenoides, slo que implica el uso de

solventes costosos.
57
2DA REVISIN
QU325
1.- Pesar 8 gramos de espinaca y lavar con agua.
2.- En un erlenmeyer de 250 mL colocar 8 gramos de hojas de espinaca frescas

desmenuzadas en porciones pequeas. A continuacin, aadir 100 mL de agua caliente
recin hervida (Evite agitar). Slo se requiere desengrasar y la dilatacin de los poros para
una mejor extraccin slido-lquido.
3.- Despus de unos 3 minutos, eliminar el agua por decantacin y enfriar el erlenmeyer
con un chorro de agua fra.
4.- Extraccin slido-lquido: Verter 50 mL de etanol y 15 mL de ter etlico sobre la

espinaca, tapar y agitar suavemente el erlenmeyer hasta que se observe una decoloracin
de las hojas (aproximadamente unos 10 minutos).
5.- Filtrar el extracto orgnico a travs de un trocito de algodn (o un papel filtro rpido)
colocado en un embudo de filtracin, recibiendo el filtrado en un embudo de separacin
de 250 mL.
6.- Aadir 25 mL de agua y 25 mL de n-hexano. Agitar suavemente por unos 4 minutos.
CUIDADO! Durante la agitacin se debe desfogar cada cierto tiempo el vapor generado
en el embudo y si se agita enrgicamente se puede formar una emulsin persistente.
58
2DA REVISIN
QU325
FIQT-UNI
LAB 14-FIQT-UNI
Jorge Luis Brea O
CURSO : QU-325
FICHA : 3IB
EXTRACCIN SLIDOLQUIDO EN CALIENTE DE PIGMENTOS
DE LAS HOJAS DE ESPINACA
INICIO
Hoja de Espinaca
REFLUIR 15min
Etanol
Residuos de hojas
FILTRAR POR de espinaca
GRAVEDAD agotada
Fase
alcohlica
EXTRACCIN
ter de Petrleo
LIQUIDO-LIQUIDO
JUNT 2
Fase
EXTRACTOS DE
etrea No
DECANTAR PIGMENTOS EN Stop
TER DE
PETRLEO?
S
Residuos de
LAVAR EL
solucin acuosa
EXTRACTO con material
Agua
ORGNICO Y desconocido
DECANTAR
Residuos de
Na2SO4
SECAR EL
Na2SO4 EXTRACTO
Fase ORGNICO
alcohlica Extracto de
pigmentos
concentrado.
HA REALIZADO 2
No
EXTRACCIONES
LQUIDO-LQUIDO?
Residuos de etanol
con Trazas de
pigmentos y agua
FIN
Figura 3.4: Extraccin en caliente de pigmentos de hojas de espinaca.
59
2DA REVISIN
QU325
6.- Separar momentneamente la fase inferior acuosa a un vaso. Transferir la fase superior
(fase hexnica) a un erlenmeyer.
7.- Transferir la solucin acuosa (depositada en el vaso) al embudo de extraccin. Si an

est cargada de pigmento (coloracin verde) aadir 10 mL de n-hexano y agitar
suavemente. Descargar la fase inferior (solucin acuosa y depositarla en el frasco de
recuperacin). Juntar las fases hexnicas.
8.- Transferir el extracto hexnico al embudo de separacin y eliminar el alcohol

remanente lavando con 10 mL de salmuera (solucin acuosa concentrada de NaCl). Slo
debe agitar muy suavemente para evitar la formacin de una emulsin. Descargar la fase
acuosa y vuelva a lavar la fase hexnica con 20 mL de agua destilada para eliminar los
residuos de sal. Descargar la fase acuosa y eliminarla.
9.- Por la boca superior del embudo, transferir el extracto hexnico a un erlenmeyer
limpio y seco. Secar con sulfato de sodio anhidro, aadiendo pequeas porciones hasta
que deje de formar grumos.
10.- Transferir el extracto seco al baln de destilacin limpio y seco a travs de un embudo
provisto de papel filtro rpido. Armar el equipo de destilacin simple y concentrar hasta
que quede en el baln unos 4 mL de concentrado. (Usar bao Mara).
CUIDADO! Todo el equipo para esta operacin debe estar limpio y seco.
11.- Transferir el extracto a un tubo de ensayo limpio y seco. Tapar y etiquetar el tubo.
Envolver con papel negro y entregar como producto.
60
2DA REVISIN
QU325
d) Extraccin en caliente
La mezcla de metanol y ter etlico es la ms apropiada para la extraccin de pigmentos

de las plantas. Pero el metanol es txico y el ter etlico es un producto que es controlado
(entre otros productos controlados estn la acetona, el hexano, el tolueno y el metil
isobutil cetona). Cuando no se dispone de ter etlico, es posible efectuar la extraccin
tan solo con alcohol etlico, proceso econmico pero de menor rendimiento.
1.- Extraccin slido-lquido: Armar un equipo de reflujo (figura 3.3) y poner a reflujo
por unos 15 minutos 4 gramos de hojas de espinaca fresca y picada junto con 40 mL de
alcohol etlico.
CUIDADO! El baln debe estar a unos 3 cm de la rejilla de asbesto.
2.- Apagar el mechero, enfriar el baln con un chorro de agua fra y Filtrar el extracto
orgnico a travs de un trocito de algodn (o un papel filtro rpido) colocado en un
embudo de filtracin y recibiendo el filtrado en un embudo de separacin de 250 mL.
3.- Extraccin lquido-lquido: Aadir 15 mL de agua y 10 mL de n-hexano. Tapar la pera

y proceder a la agitacin suave, evitar la formacin de emulsin.
CUIDADO! Durante la agitacin se debe desfogar cada cierto tiempo el vapor generado
en el embudo y si se agita enrgicamente se puede formar una emulsin persistente.
4.- Si la fase agua-etanol an permanece coloreada hacer una segunda extraccin con 5
mL de n-hexano.
5.- Transferir la fase alcohlica al frasco de recuperacin de solventes.
61
2DA REVISIN
QU325
6.- Lavar el extracto hexnico con 10 mL de salmuera (solucin concentrada de NaCl).

Agitar suavemente, evitar la formacin de emulsin. Descargar la fase acuosa y eliminar.
Volver a lavar la fase hexnica con 20 mL de agua destilada para eliminar los residuos de
sal. Descargar la fase acuosa y eliminar.
7.- Por la boca superior del embudo, transferir el extracto hexnico a un erlenmeyer
limpio y seco. Secar con sulfato de sodio anhidro, aadiendo pequeas porciones hasta
que deje de formar grumos.
8.- Transferir el extracto a un tubo de ensayo limpio y seco. Tapar y etiquetar el tubo.
Envolver con papel negro y entregar como producto.
NOTA: En el caso de no disponer de n-hexano, se puede usar ter de petrleo.
62
TCNICAS DE SEPARACIN E 2DA REVISIN
IDENTIFICACIN POR
QU325
CROMATOGRAFA Responsable:
1. CROMATOGRAFA DE CAPA FINA Y DE COLUMNA
OBJETIVOS
Entrenar en tcnicas de separacin e identificacin de pigmentos naturales por

cromatografa.
Conocer las distintas tcnicas cromatogrficas.
Conocer los fundamentos fsico-qumicos implicados en los procesos de separacin por

cromatografa.
La cromatografa puede definirse como la tcnica que separa una mezcla de solutos en
base a la distinta velocidad de desplazamiento de los mismos al ser arrastrados por una
fase mvil (lquida o gaseosa), a travs de un lecho cromatogrfico que contiene la fase
estacionaria la cual puede ser lquida o slida.
El fundamento terico se encuentra en alguna o algunas de las propiedades fsicas o

fsico-qumicas de los analitos: solubilidad (tendencia a disolverse), adsorcin (tendencia
a ser retenidos en slidos finamente divididos), volatilidad (tendencia a pasar a la fase
gaseosa), tamao, carga elctrica, reactividad qumica, bioqumica, etc. La mezcla de
sustancias a separar se coloca en una situacin experimental dinmica donde existan dos
de estas propiedades, o bien una de ellas por duplicado tal como la solubilidad en dos
lquidos diferentes como ocurre en la cromatografa lquida-lquida.
63
IDENTIFICACIN POR
QU325
Las condiciones que se deben cumplir son las siguientes:
Los componentes de los sistemas deben estar en ntimo contacto entre s.

El equilibrio establecido entre estos componentes debe ser dinmico y lo ms
completo posible.
El principio de la separacin est basado en el hecho de que es improbable que dos

especies presenten cuantitativamente el mismo par de propiedades fsicas o fsico-
qumicas frente a un sistema cromatogrfico dado. Por lo tanto, en base a estas
diferencias, aunque sean pequeas, se produce la separacin.
Las propiedades fsico-qumicas de los componentes de la mezcla determinan su

movilidad en ambas fases, la estacionaria y la fase mvil, por lo que se deben elegir las
condiciones experimentales adecuadas para que los componentes se desplacen con
diferente velocidad permitiendo as la separacin.
La cromatografa es probablemente la ms verstil de las tcnicas de separacin: es

aplicable a cualquier mezcla soluble o voltil. Las tcnicas de separacin suelen dividirse
en cromatogrficas y no cromatogrficas. La eleccin de una tcnica cromatogrfica
concreta depender de la naturaleza y cantidad de muestra, del objetivo de la separacin
y de las limitaciones del tiempo y equipo accesible.
Clasificacin de procesos cromatogrficos
Para clasificar globalmente los procesos cromatogrficos es necesario atender a dos

criterios bsicos:
(a) Fundamento del proceso cromatogrfico, lo que conduce a los tipos de cromatografas.
64
IDENTIFICACIN POR
QU325
(b) Forma de realizar el proceso cromatogrfico, es decir, las distintas tcnicas de

cromatografa.
1. Segn la naturaleza de la fase estacionaria:
A. Si es slido cabe distinguir entre:
i. Cromatografa de adsorcin: El slido adsorbe al componente que inicialmente

estaba en la fase mvil (lquida o gaseosa), por fuerzas de Van der Waals.
ii. Cromatografa de Intercambio Inico: El slido es un intercambiador de iones

y retiene el componente por fuerzas electrostticas.
iii. Cromatografa de Exclusin (o de gel): El slido es un gel formado por

polmeros no inicos (dextranos) porosos que retienen a las molculas segn su tamao,
como un tamiz molecular.
iv. Cromatografa de afinidad: Es un tipo especial de cromatografa de adsorcin,

utilizada especialmente en bioqumica, en la que un slido tiene enlazado a un ligando
de afinidad, por ejemplo, un inhibidor enzimtico o un anticuerpo, por interacciones
estereoqumicas tipo sustrato-enzima.
B Si es un lquido que se encuentra soportado en un slido inerte.
Cromatografa de Particin: El soluto se reparte entre la fase estacionaria (un lquido

retenido en un soporte) y la fase mvil (lquido o gas).
2. Segn la naturaleza de la fase mvil:
A Si es un lquido, cromatografa lquida:
65
IDENTIFICACIN POR
QU325
i. Cromatografa lquido-lquido: En la que ambas fases son lquidos y por lo tanto, se

trata de una cromatografa de particin.
ii. Cromatografa lquido - slido: La fase estacionaria es la fase slida. Ejemplos:

cromatografa de adsorcin, intercambio inico, exclusin y de afinidad.
B Si es un gas, cromatografa de gases:
i. Cromatografa gas-lquido: Es un tipo de cromatografa de particin
ii. Cromatografa gas-slido: Es un tipo de cromatografa de adsorcin.
Segn la forma de llevar a cabo la separacin cromatogrfica:
Es decir: segn el dispositivo utilizado para conseguir el contacto entre la fase mvil y la
estacionaria. Se distinguen dos grandes tcnicas cromatografas: en columna y plana.
Cromatografa en columna: Se utiliza un tubo cilndrico, en cuyo interior se coloca la fase

estacionaria y a su travs se hace pasar la fase mvil. El flujo de la fase mvil (lquido o
gas) a travs de la estacionaria se consigue: (1) por presin, (2) por capilaridad, (3) por
gravedad.
Es de destacar que en la actualidad, aunque incorrectamente, el trmino cromatografa en

columna suele aplicarse exclusivamente a la cromatografa lquida para distinguirla de la
cromatografa plana, obviamente, la cromatografa de gases slo puede realizarse en
columna.
Cromatografa Plana: La fase estacionaria est colocada en una superficie plana que en
realidad es tridimensional, aunque una de sus dimensiones es muy reducida, por lo que
puede considerarse bidimensional. Se divide en dos tipos generales:
66
IDENTIFICACIN POR
QU325
i. Cromatografa de papel: En la que el papel acta como soporte de la fase estacionaria

(cromatografa de particin)
ii. Cromatografa de capa fina: En la que un slido acta como la fase estacionaria
(adsorbente o intercambiador de iones) o como soporte de la de la fase estacionaria
(cromatografa de particin), se extiende en una capa delgada sobre la placa,
generalmente de vidrio.
El flujo de la fase mvil puede conseguirse de dos formas:
Por capilaridad (cromatografa horizontal y ascendente).
Por capilaridad y gravedad (cromatografa descendente). En la cromatografa plana queda

excluido el uso de un gas como fase mvil, por lo que sta siempre es lquida.
a) Materiales
1 Embudo buchner
1 Kitasato
1 Probeta de 25 mL
2 Vasos de 50 mL
3 Vasos de 250 mL
1 Bagueta
4 Placas de vidrio de 2,5 x 7 cm (portaobjetos)
1 Placa de vidrio de 20x20 cm
1 Columna cromatogrfica limpia y seca
10 Tubos de ensayo.
3 lunas de reloj.
67
IDENTIFICACIN POR
QU325
b) Reactivos
Pigmentos a separar (Prctica del laboratorio N3)
n-Hexano
Diclorometano
Acetona
Etanol
Recomendacin: Realizar la preparacin de las mezclas de solventes con cantidades

mnimas (consultar con el jefe de prctica). Descargar los solventes utilizados en los
frascos de recuperacin.
CUIDADO! Evite el contacto de los solventes con las manos. Utilizar guantes para la
manipulacin de los mismos. El diclorometano es muy voltil (p.eb.=42C) trate de
mantenerlo en recipientes cerrados y evite la inhalacin de sus vapores en la medida de
lo posible.
1.1 Cromatografa de capa fina
1.- Lavar y secar los 4 portaobjetos. Evitar tocar con las manos la parte donde se impregna
la fase estacionaria (manipular los portaobjetos por los costados de los mismos).
2.- Preparacin de la Papilla. - En un vaso de 50 mL mezclar una cucharita de slica

gel con 4 mL de agua. Agite intensamente con una bagueta hasta que se forme una masa
viscosa. La viscosidad ideal se puede evaluar levantando la bagueta y observando que
todava la papilla gotea, pero lentamente. Si es demasiado viscosa aada gota a gota agua
hasta obtener la viscosidad ptima, siempre con agitacin intensa.
68
IDENTIFICACIN POR
QU325
3.- Preparacin de las placas. - Coger las placas por los bordes y depositar sobre toda la
placa la papilla con la viscosidad ptima y con ligeras inclinaciones descargar el exceso
en el vaso que contiene la papilla. Luego mueva la placa horizontalmente para poder
uniformizar la capa fina y colocar sobre la placa de vidrio grande. Repetir la operacin
para los otros portaobjetos.
4.- Activacin de las placas.- Colocar las placas en una estufa precalentada a 105 C.
Permitir su activacin por unos 70 minutos.
69
LAB 14-FIQT-UNI SEPARACIN DE PIGMENTOS POR
IDENTIFICACIN POR CURSO : QU-325
QU325 CROMATOGRAFA DE CAPA FINA
FICHA : 4IA
INICIO
Slicagel
PREPARAR PLACAS
CROMATOGRFICAS
Agua
PREPARAR
n-hexano 1O CMARA
CROMATOGRFICA
Residuos de slicagel con

PRIMER
Pigmento Pigmentos carotenoides
CROMATOGRAMA
PREPARAR
Acetona 2O CMARA
CROMATOGRFICA

SEGUNDO
Pigmentos carotenoides
CROMATOGRAMA
PREPARAR
Mezcla n-hexano 3O CMARA
acetona CROMATOGRFICA
Pigmentos carotenoides
TERCER
CROMATOGRAMA
Residuos de ter petrleo -

acetona-pigmento
FIN
Figura 4.1 Separacin de pigmentos por cromatografa de capa fina.
5.- Aplicacin de la muestra (siembra).- En los 4 portaobjetos, con la ayuda de un capilar

y con cuidado aplicar 1 gota de la muestra como se observa en la figura 4.2. La muestra
70
IDENTIFICACIN POR
QU325
se aplica a 1cm de la base y debe ser lo ms pequea posible. Si el pigmento no es muy

coloreado se puede aplicar sobre la primera gota 1 o 2 gotas adicionales. Esperar que se
evapore el solvente entre gota y gota aplicada. Secar por unos tres minutos.
Figura 4.2 Aplicacin de la muestra en la placa cromatogrfica.
6.- Desarrollo del cromatograma.- Forrar interiormente tres vasos de 250 mL con papel
filtro y rotular los vasos: (1) fase mvil: n -hexano, (2) fase mvil: n- hexano con 5 gotas
de acetona y (3) fase mvil: n-hexano con 4 gotas de diclorometano (puede ser acetona).
En el vaso rotulado como (1) aadir n-hexano puro hasta que la altura del solvente dentro
del vaso sea de ~ 0,5 cm. Repetir esta operacin para los otros dos vasos y aadir 5 gotas
de acetona al vaso rotulado (2) y 4 gotas de diclorometano al vaso rotulado (3),
respectivamente. Tapar con la luna de reloj y esperar que todo el papel filtro de los vasos
est humedecido por el solvente.
Colocar las placas con los pigmentos aplicados simultneamente en los tres vasos y tapar
con una luna reloj.
71
IDENTIFICACIN POR
QU325
CUIDADO! Cuando se coloque el portaobjeto en el vaso, el punto de aplicacin no debe

quedar inmerso en el solvente (figura 4.3). Observar el desarrollo del cromatograma y
retirar la placa cuando el frente del solvente se encuentre a 1cm del extremo terminal de
la placa y marcar inmediatamente, con un alfiler, la altura hasta donde lleg el frente del
solvente (frente del solvente).
Frente del
Frente del solvente
solvente Y
Compuesto A
X2
Compuesto B
X1
Muestra original
1 cm
Distancia recorrida por un compuesto

Rf =
Distancia recorrida por el solvente.
Figura 4.3 Desarrollo del cromatograma.
7.- Determinacin de Rf.- Marcar el centro de gravedad de cada fraccin y medir las
distancias recorridas. Sobre la misma lnea mida la distancia recorrida por el solvente.
72
IDENTIFICACIN POR
QU325
Figura 4.4 Cmaras para la cromatografa
Figura 4.5 Eleccin de un disolvente adecuado para la cromatografa en capa fina:

(a) Disolvente insuficientemente polar; (b) Disolvente demasiado polar.
(c) disolvente de polaridad correcta.
73
IDENTIFICACIN POR
QU325
Procedimiento experimental
1.- Elegido el solvente ideal en la cromatografa de capa fina, desarrollar la separacin

de los pigmentos en placas preparativas de 7x20 cm aplicando las mismas
consideraciones de la experiencia anterior.
2.- Secar las placas al medio ambiente por aproximadamente 10 minutos.
3.- Con una esptula de punta fina, marcar las secciones donde se observa la separacin
de diferentes pigmentos.
4.- Raspar con una esptula una de estas secciones que contienen el pigmento sobre un
papel blanco y transferirlo a un erlenmeyer limpio y seco de 125 mL. Agitar con una
mnima cantidad de n-hexano.
5.- Transferir el extracto a un tubo de ensayo y agregar una pequea porcin de sulfato
de sodio.
6.- Transferir el extracto a un tubo de ensayo limpio y seco rotulado como pigmento P1,
indicar su correspondiente Rf.
7.- Repetir los pasos 4, 5 y 6 con cada uno de los pigmentos visibles que se han separado.
1.2 Cromatografa de columna
1.- En una columna de cromatografa limpia y seca, con la ayuda de una bagueta larga y
delgada introducir una porcin muy pequea de algodn.
Luego tapar el orificio inferior de la columna con la yema del dedo ndice (con guante) o
en todo caso con una manguera pequea y una pinza Hoffman. Disponer en la columna
74
IDENTIFICACIN POR
QU325
solvente no polar (n-hexano) hasta dos tercios de su longitud. Tenga cuidado que no
queden burbujas en la parte inferior. Si no se elimin todas las burbujas de la columna
aplicar golpes suaves con los dedos a la altura donde se encuentra el algodn y / o apretar
la manguera hasta que se consiga eliminar las burbujas (Consultar con el Jefe de Prctica).
2.- Llenar lentamente la columna con almina golpendola ligeramente con los dedos
para uniformizar el empacado (ver figura 4.6). Cuando el empaque alcanza unos 5 cm,
retirar el dedo o la manguera segn sea el caso y adaptar la columna al kitasato como lo
muestra la figura 4.7. Continuar el empaque hasta una altura de 10 a 12 cm (ver detalles
en figura 4.9).
CUIDADO! EL solvente en la columna siempre se debe encontrar por encima de la

almina, es decir: por ningn motivo la almina se debe secar. Transferir el solvente del
tubo de ensayo de recepcin a la columna cada vez que sea necesario.
3.- Seguidamente aadir arena lavada y seca hasta unos 5 mm de espesor. Cuando el
solvente se encuentre a 1cm del nivel de la arena, llamar a su jefe de prctica para la
aplicacin de la muestra de pigmentos.
CUIDADO! El flujo de descenso del solvente se controla con la lnea de vaco.
4.- Colocar aproximadamente 1 mL del pigmento en un frasco vial limpio y seco.
5.- Cuando el nivel del solvente est casi al nivel de la arena, (El solvente siempre debe
estar por encima de dicho nivel) adicionar el pigmento y dejar descender lentamente.
Cuando el nivel del pigmento se encuentre casi al nivel de la arena, adicionar 1 ml de
n-hexano y dejar descender lentamente. Repetir el procedimiento hasta que el solvente
quede prcticamente incoloro. Despus de estas operaciones se puede agregar ms
solvente y mantenerlo as hasta que la primera fraccin P1 haya sido recolectada en un
75
IDENTIFICACIN POR
QU325
tubo de ensayo limpio y seco, lo ms concentrado posible. La calificacin del producto

est en funcin a la concentracin de la fraccin recolectada.
Figura 4.6: Disposicin para llenado de la columna
Vaco
Figura 4.7: Disposicin final de la columna
76
IDENTIFICACIN POR
QU325
CURSO : QU-325
FIQT-UNI
LAB 14-FIQT-UNI
Jorge Luis Brea O
FICHA : 4IB
SEPARACIN DE PIGMENTOS POR CROMATOGRAFA
DE COLUMNA
INICIO
ter de Petrleo PREPARAR LA

COLUMNA
Almina CROMATOGRFICA
Extracto de Pigmento
DESARROLLAR EL
CROMATOGRAMA
RECUPERACIN
DE SOLVENTE
No
HA
RECUPERADO
EL PIGMENTO
AMARILLO?
Extracto de Pigmentos
S Carotenoides en ter de
Petrleo
CONTINUAR EL
Acetona DESARROLLO DEL
CROMATOGRAMA
Residuos de ter de
RECUPERACIN
Petrleo-Acetona
DE SOLVENTE
No HA Extracto de Pigmentos
RECUPERADO Cloroflicos en ter de
EL PIGMENTO Petrleo-Acetona
VERDE?
DESARMAR LA RECUPERACIN
COLUMNA DE SOLVENTE
Residuos de almina
con pigmentos y
trazas de solvente
FIN
Figura 4.8: Separacin de pigmentos por columna de cromatografa.
77
IDENTIFICACIN POR
QU325
CUIDADO! Debe tener suficientes tubos de ensayo limpios, secos y fros, para hacer los
cambios necesarios durante el proceso de recoleccin de las fracciones.
6.- Para eluir la segunda fraccin, aadir a la columna un solvente con mayor polaridad,
la cual puede ser una mezcla de hexano-diclorometano (10:1) y observar si la siguiente
fraccin comienza a desplazarse ms rpidamente. Si es el caso, separar la segunda
fraccin P2 de la misma forma que la primera fraccin. Si la segunda fraccin desciende
lentamente, repetir la operacin utilizando otra mezcla de ms polaridad que la anterior,
tal vez una mezcla hexano-diclorometano (10:3), y as sucesivamente probando cada vez
con mayores polaridades o proporciones de diclorometano en la mezcla de solventes.
7.- Finalmente eluir con acetona pura y observar si eluye alguna otra fraccin.
1.3 Cromatografa de papel
Separacin cromatogrfica de antocianinas. El trabajo es similar a la cromatografa de

capa fina.
1.- Usar papel Wathman N3, como la fase estacionaria. Emplear como solvente metanol.
2.- Si la separacin no es eficiente, aadir 4 gotas de cido actico y desarrolle un

segundo cromatograma. Utilizar un vaso ms grande (400 mL).
2. Identificacin espectroscpica
Desarrollar el espectro Visible de los pigmentos separados P1, P2, etc.
Comentar los espectros obtenidos.
78
IDENTIFICACIN POR
QU325
Nivel del Nivel del

disolvente disolvente
Arena
Algodn
1 2 3 4
Figura 4.9: Detalles del relleno de la columna.
79
ORGNICA I PRACTICA DE LABORATORIO NO 5 2DA REVISIN
ANLISIS CONFORMACIONAL Y ENERO 2017
QU325 CONFIGURACIONAL Responsable:
1. ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL
1.1 ANLISIS CONFORMACIONAL
OBJETIVOS
Conocer las conformaciones de las molculas orgnicas.
Analizar y discutir la existencia de las tensiones angulares, torsionales y de Van der

Waals.
Conocer las conformaciones notables y relacionarlas mediante una grfica de energa

potencial versus ngulo de rotacin.
Las conformaciones moleculares son las diferentes disposiciones espaciales que adoptan
las molculas debido a la libre rotacin de los enlaces C-C.
Figura 5.1: Libre rotacin del enlace C-C.
80
Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman,

representaciones frontales de la molcula. En estas proyecciones, el grupo ms cercano
al observador se representa segn figura 5.2
Figura 5.2: Representa el grupo ms cercano.
Y el grupo ms lejano al observador se representa segn figura 5.3
Figura 5.3: Representa el grupo ms lejano.
Entonces, la figura 5.4 representa la molcula de 2 carbonos con enlaces a, b,c, etc.
Figura 5.4 Proyeccin Newman
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones notables:
81
Escalonadas (tambin conocidas como alternadas). Son las conformaciones ms estables

(menor energa), debido a que no tienen tensin torsional (no hay eclipsamiento) ni
tensiones de Van der Waals (mnimas repulsiones estricas).
En el caso de que existir grupos voluminosos, si estos se encuentran formando un ngulo

diedral de 180, se denomina conformacin anti.
CH3
H H H
H H
H
H
H H H
CH3
Figura 5.5 Conformacin aternada.
Eclipsadas. Son las menos estables (mayor energa), debido a la presencia de tensiones
torsionales y de repulsiones estricas).
H
H3C CH3
H
H
H H
HH
H
Figura 5.6 Conformacin eclipsada.
82
Gauche. Son aquellas conformaciones en las que los enlaces de los grupos voluminosos
forman un ngulo diedral de 600. Su energa es mayor que la alternada y menor que la
eclipsada.
CH3
H H60
0 H
H CH3
H H
H
H
H
H
Figura 5.7 Conformacin Gauche.
Las conformaciones estn determinadas por tipos de tensiones (ver Morrison 5ta edicin
pg.77):
Tensin Torsional. Es el factor que eleva la energa potencial de la molcula por efectos
del eclipsamiento de enlaces.
Tensin de Van der Waals. Es el factor que vara la energa potencial por efectos de
interacciones de los sustituyentes cercanos. Si son debido a la formacin de interacciones
moleculares, disminuyen la energa potencial de la molcula y si son debido a la presencia
de grupos voluminosos, se generan efectos estricos que elevan la energa potencial de la
molcula.
83
Tensin angular. Es el factor que eleva la energa potencial de la molcula por efectos de
desviacin de los ngulos, respecto a lo que impone la hibridacin. Tpicamente se
presenta en los cicloalcanos.
Figura 5.8 Energas potenciales de algunas conformaciones.
Las conformaciones notables que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote.
Estas conformaciones experimentan una interconversin continua. La conformacin silla
es ms estable que la conformacin bote, por lo que la primera es mayoritaria y se estima
que, en un momento dado, ms del 99% de las molculas se encuentran en forma de silla.
Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformacin de bote retorcido de
mayor estabilidad que el bote.
84
Figura 5.9 Energas potenciales de algunas conformaciones para el ciclohexano.
En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.
ecuatoriales axial
H
H H
H
H H H
H
H H H H
H H H H
H H H
H
H H
H
H
Silla 1 Silla 2
Figura 5.10 Detalles de los enlaces axiales y ecuatoriales.
En el proceso de interconversin. Los enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales

en la silla 2. Los enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2.
85
Las dos sillas son indistinguibles si no poseen algn tipo de sustituyente.
Procedimiento
1. Utilizando los modelos moleculares construir la molcula del n-butano.
2. Proyectar la conformacin anti. Observar frontalmente a la molcula y representar la

proyeccin de Newman. Analizar las tensiones que presenta y registrar en la tabla 5.1.
Repetir la operacin para la conformacin gauche y para la conformacin eclipsada.
Cuadro 5.1 Comparacin de tensiones en conformaciones del n-butano.
Tensin anti eclipsada Gauche
Torsional
Angular
Van der Waals
3. Observar la molcula en cada una de las conformaciones anti, gauche y eclipsada en

perspectiva y representar la proyeccin en caballete y en cua.
4. Representar el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el n-

butano.
86
5. Repetir los pasos 1, 2 y 3 para la molcula del isopentano y alrededor de los carbonos
C2-C3 desarrollar el anlisis conformacional.
Cuadro 5.2. Comparacin de tensiones en conformaciones del isopentano.
Tensin anti eclipsada Gauche
Torsional
Angular
Van der Waals
6. Representar el diagrama de Energa potencial versus ngulo de rotacin para el

isopentano, alrededor del enlace C2-C3.
7. Dibujar el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el 1,2-

etanodiol.
8. Discuta cualitativamente la abundancia de los confrmeros del 1,2-etanodiol en las

situaciones siguientes:
Una sola molcula.

b) Molculas disueltas en un disolvente relativamente apolar (ej. hexano) a baja
concentracin.
c) Molculas disueltas en el disolvente anterior a muy alta concentracin.
d) Molculas disueltas en agua en baja concentracin.
87
9. Construir con los modelos moleculares el metilciclohexano. Analizar las tensiones

presentes en cada una de las conformaciones. Completar el cuadro 5.3
Cuadro 5.3 Tensiones en conformaciones del metilciclohexano.
Tensin Silla 1 semisilla Bote retorcido bote Silla 2
Torsional
Angular
Van der Waals
10. Dibujar un diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el

metilciclohexano.
1.2 ANLISIS CONFIGURACIONAL
OBJETIVOS
Reconocer las configuraciones de las molculas orgnicas.
Discutir y analizar la existencia de la enantiomera.
Reproducir la configuracin de una molcula dado el nombre estereoqumico y viceversa.
88
Discutir y analizar la enantiomera de los cicloalcanos disustituidos.
Las molculas quirales son aquellas cuyas estructuras no son superponibles con sus
imgenes especulares. Una molcula es quiral si es asimtrica o disimtrica y
generalmente, se reconocen por la presencia de un centro asimtrico (asimilable en la
mayora de los casos a un carbono asimtrico).
CH3
C*
H
Br C2H5
Figura 5.11: Molcula quiral.
Los estereoismeros, son aquellos ismeros que, teniendo la misma conectividad, se

diferencian en la disposicin espacial de los sustituyentes.
Los estereoismeros se clasifican como:
a) Enantimeros,- Son los estereoismeros que presentan una relacin objeto-imagen

especular no superponible. Los enantimeros presentan las mismas propiedades fsicas
punto de fusin solubilidad, propiedades espectroscpicas, propiedades cromatogrficas)
y qumicas salvo aquellas que se pueden denominar quirales: ensayos con luz polarizada
o comportamiento frente a disolventes o reactivos quirales.
89
Espejo
CH3 CH3
C* * C
H H
Br C2H5 C2H5 Br
Figura 5.12: Enantimeros.
Diasteremeros.- Son estereoismeros que no se relacionan como objeto e imagen

especular. Son relativamente fciles de distinguir ya que sus propiedades fsicas (punto
de fusin, solubilidad, propiedades cromatogrficas...) y/o qumicas (reactividad) suelen
ser diferentes.
CH3 CH3 CH3 H

C C C C
H H H CH3
Figura 5.13: Diasteremeros.
90
SISTEMA DE NOMENCLATURA R/S DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Con objeto de poder indicar de forma abreviada la configuracin absoluta correspondiente

a un determinado estereoismero, sin necesidad de representar su estructura
tridimensional, se ha utilizado, a lo largo de los aos, algn sistema de referencia. El
sistema de uso generalizado y que permite reproducir configuraciones de cada centro
quiral se debe a los qumicos Cahn, Ingold y Prelog.
Este sistema ordena los cuatro sustituyentes de un centro asimtrico (centro quiral) en una
secuencia: 1, 2, 3 y 4 mediante las siguientes reglas:
1.- Se asignan prioridades del 1 al 4 en forma decreciente al nmero atmico de los

tomos directamente unidos al centro quiral.
En caso de istopos diferentes del mismo elemento, los istopos ms pesados tienen
mayor prioridad. Por ejemplo: el Tritio (3H) recibe una mayor prioridad que el deuterio
(2H).
Se dice que la rotulacin 1 tiene la mayor prioridad (mayor nmero atmico) y el grupo
4 tiene la menor prioridad (menor nmero atmico).
Ejemplos de prioridad para tomos enlazados a un carbono quiral
12 13 3 2 1
53 I > 8O > 7N > 6
C
> 6
C
> 1
H
> 1
H
> 1
H
2.- En el caso de que dos o ms sustituyentes que correspondan al mismo tomo (tienen
la misma prioridad), se procede a establecer la diferencia, en los siguientes tomos
directamente unidos a ellos.
91
Este procedimiento se repite las veces que sea necesario hasta que se logre establecer la
mayor prioridad con el tomo de mayor nmero atmico. Si en este procedimiento se
llega a una bifurcacin, se toma la rama que tenga ms cerca al tomo de mayor prioridad.
Ejemplos de prioridad:
CH 2 Cl CH 2 CBr 3
CH > CH
CH3 CH3
-CH2I> -CH2Br> -CH2Cl> -CH2OH> -CH2-CH3> -CH3
3.- Si dos sustituyentes estn ligados a tomos del mismo rango, pero en nmero diferente,
el sustituyente con ms tomos del mayor nmero atmico tiene prioridad (mayor
prioridad). Ejemplos de prioridad.
(CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2- -CI3> -CHI2 > -CH2I
4.- Cuando los sustituyentes unidos al centro asimtrico tienen enlaces mltiples, para
determinar la prioridad, se reemplaza por una estructura equivalente donde los tomos
del enlace mltiple se duplican o triplican, segn sea el caso en el mismo orden.
92
5.- Cuando la nica diferencia entre los ligandos es configuracional, el orden de prioridad
es: R > S y Z > E.
6.- Proyectar tridimensionalmente la molcula de tal forma que la cuarta prioridad quede
hacia atrs respecto al observador y trace una lnea curva de la prioridad 1 hacia 2
sin cortar la prioridad 3. Si el sentido que se observa para la curva bosquejada es horario
se asigna especificacin R (del latn, rectus) y si es antihorario se asigna especificacin S
(del latn, siniester).
93
A continuacin se aplican estas reglas de prioridad para la asignacin de las

configuraciones de centros estereognicos en una serie de compuestos quirales.
Ejemplo 1: Asignar la configuracin R S de los dos enantimeros del 1- cloro-1-

fluoroetano.
La representacin de los enantimeros del 1-cloro-1-fluoroetano es la siguiente:
I II
Para asignar las configuraciones de estos dos compuestos se procede del siguiente modo:
1. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereognico en base al nmero
atmico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad ser Cl
(1), F (2), C (3) e H (4).
2. Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el
lado opuesto al que ocupa el ltimo grupo en prioridad, tal y como se indica en los
siguientes esquemas:
94
Por lo tanto, el nombre correcto de los dos enantimeros sera:
I (S)-1-cloro-1-floretano II (R)-1-cloro-1-floretano
Procedimiento
1. Construir, usando los modelos moleculares, las siguientes molculas:
C(CH 3 )3
C
H
H3C CH(CH 3 )2 95
CH3
CH3
H Br
H Br
H Br
Br H
CH3
CH3
2. Identificar los carbonos asimtricos y ubicar en cada caso el hidrgeno (cuarta

prioridad segn el CIP) hacia atrs respecto al observador. Asignar la especificacin R/S,
a cada uno de los centros quirales.
Representar usando los modelos moleculares, en la conformacin ms estable (si es

posible) las siguientes molculas:
(R)-2-clorobutano
(S)-2-bromopentano
(2S,3S)-2,3-dibromobutano
(2R,3S)-2,3-dibromobutano
(2S,3S)-2,3-dibromopentano
96
4. Construir usando los modelos moleculares, las siguientes molculas:
Cis-1,2-dimemtilciclohexano
Trans-1,2-dimetilciclohexano
Cis-1,3-dimemtilciclohexano
Trans-1,3-dimetilciclohexano
Cules presentan enantiomera?, cules se pueden resolver?, cules son superponibles

por cambios conformacionales?
97
MARZO 2009
DE QUMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 6
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
1. ESTEREOQUMICA
OBJETIVOS
Obtener del cido fumrico a partir del cido maleico.
Entrenar en tcnicas experimentales para la determinacin de la rotacin ptica de

sustancias ptimamente activas.
Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades fsicas de los

enantimeros.
Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades fsicas de los ismeros

geomtricos.
a) Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico
Muchas sustancias que contienen enlaces C=C pueden existir como ismeros cis y trans.
Estos tienen propiedades fsicas distintas y, a menudo poseen propiedades biolgicas
diferentes. Tanto desde el punto de vista biolgico como desde el de la sntesis, muchas
veces es conveniente transformar el ismero cis en trans. Es ms sencillo efectuar la
isomerizacin en este sentido que en el caso contrario ya que normalmente el ismero
trans es ms estable termodinmicamente.
El cido maleico (un compuesto cis) se convierte en el correspondiente ismero trans, el

cido fumrico. Este tipo de reacciones que se efectan mediante un catalizador cido y
96
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
pueden transcurrir a travs de dos mecanismos relacionados. En la primera etapa el cido

se adiciona electroflicamente al doble enlace para dar un carbocatin intermedio. Este
puede perder un protn conduciendo, al ismero trans, es posible que en lugar de la
desprotonacin, ocurra la adicin del anin del cido (cloruro si se utiliza HCl) al
carbocatin, con lo que se forma un cloruro. La eliminacin de cloruro de hidrgeno a
partir del mismo conduce preferentemente al producto ms estable, es decir, al ismero
trans.
R R R R R H
+ + +
C C + H C C H H + C C
H H H H H R
O
O
OH
OH HCl(ac)
HO
OH
O
O
cido maleico cido fumrico
Tener en cuenta que el cido fumrico tambin puede prepararse a partir de anhdrido
maleico, el cual se hidroliza rpidamente en el medio de reaccin a cido maleico, que
isomeriza al cido fumrico. La pureza y el rendimiento del producto sintetizado a partir
del anhdrido son equivalentes a los obtenidos usando el cido. El anhdrido maleico
97
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
suele presentarse comercialmente en trozos gruesos, que es preciso triturar con suavidad
antes de pesar y de introducir el reactivo en el erlenmeyer. Un mtodo ms seguro, pero
menos cmodo consiste en pulverizar los trozos en un mortero, en este caso, es necesario
volver a pesar el anhdrido maleico antes de iniciar la reaccin.
b) Ismeros pticos
Las molculas que contienen un estereocentro son siempre quirales.

Esto no es cierto necesariamente para molculas con ms de un estereocentro. Este es el
caso de las formas meso.
Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su

respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se les denomina ismeros
pticos.
Un enantimero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su travs, en el sentido

de las agujas del reloj, se dice que es dextrorrotatorio o dextrgiro. Si lo hace, al contrario,
es levorrotatorio o levgiro.
Las molculas aquirales son pticamente inactivas.
La rotacin observada de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarmetro, es

una propiedad fsica caracterstica de la estructura de cada enantimero, de su
concentracin y del disolvente empleado en la medicin.
La hidrlisis cida de la sacarosa, dextrorrotatoria, produce cantidades equimolares de:

(+)-Glucosa, y D-(-)-Fructosa, logrando observarse un cambio en la rotacin de la
solucin.
98
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
En cambio, una solucin acuosa de -D-glucopiranosa (forma cristalina comn de la

glucosa) lentamente cambia su actividad ptica, debido a la mutarrotacin que se produce
para establecer un equilibrio entre ambos anmeros.
Las sustancias bsicas actan como catalizadores para llevar a la -D-glucopiranosa al

equilibrio con la -D-glucopiranosa. En este experimento observaremos que la adicin de
una pequea cantidad de amonaco a una solucin de -D-glucopiranosa provocar que
la solucin cambie su rotacin ptica con una velocidad moderadamente rpida y
observable.
: Rotacin especfica
: Rotacin ptica (observada)
l : Longitud del tubo polarimtrico(dm)
c: Concentracin de la solucin en g/ mL.
Densidad en g/ mL cuando es lquido puro.
La mezcla 1:1 de los enantimeros (+) y (-) de una molcula quiral se denomina mezcla
racmica o racemato y no desva la luz polarizada (pticamente inactiva).
99
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
Cuadro 6.1: Enantimeros y su rotacin especfica.
25O 25O
Enantimero Enantimero
D D
C2H5 C2H5
H C -23.1 C H +23.1
Br CH3 Br
CH3
(-)-2-Bromobutano (+)-2-Bromobutano
H H
CH3 C C CH3
-8.5 +8.5
H2 N COOH HOOC NH2
cido (-)-2- cido (+)-2-

aminopropanoico aminopropanoico
(-)-Alanina (+)-Alanina
100
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
a) Reactivos y materiales
2,5 g de cido maleico (P.M. 116, p.f. 134-136C)

2,5 g de anhdrido maleico.
12,5 mL de solucin de HCl al 18%.
1 Probeta de 25 mL
1 Erlenmeyer de 125 mL
1 Vaso de 250 mL
1 Embudo buchner
1 Kitasato
1 Mechero
1 Rejilla.
1 Luna de reloj
1 Cristalizador
1 Esptula
1 Bagueta
1.1 Isomerizacin del cido maleico en fumrico
2. Colocar 2,5 g (0,022 mol) de cido maleico en un erlenmeyer de 125 mL.

Alternativamente, pueden emplearse 2,5 g (0,025 mol) de anhdrido maleico.
3. Aadir 12,5 mL de cido clorhdrico al 18%, agitar y calentar suavemente en un
bao de vapor hasta conseguir la disolucin de todo el slido.
101
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
4. Calentar vigorosamente la solucin transparente obtenida anteriormente en un

bao de mara durante 30 minutos. Transcurridos de 5 a 10 minutos de calefaccin
debe comenzar a precipitar un slido blanco.
5. Al cabo de 30 minutos, retirar el matraz del bao mara y dejar enfriar a
temperatura ambiente.
6. Filtrar el slido cristalino por succin y lavar con dos porciones de 10 mL de agua
destilada fra. Secar al aire y determinar el punto de fusin del slido blanco
obtenido. El punto de fusin del cido fumrico (295 - 300C).
7. El producto obtenido debe ser prcticamente puro. Si el slido obtenido no
contiene cristales definidos, recristalizar en una solucin 1N de cido clorhdrico.
1.2 Actividad ptica del cido tartrico
1.- Disolver 5 gramos de cido (-)-tartrico (I), en suficiente cantidad de agua para
formar 25 mL de solucin.
2.- Disolver 5 gramos de cido (+)-tartrico (II), en suficiente cantidad de agua para
formar 25 mL de solucin.
3.- Registrar la temperatura y determinar rotaciones pticas de cada una de las

soluciones. Estimar las rotaciones especficas con cada una de las soluciones.
4.- Diluir 10 mL de cada una de las soluciones I y II a 20 mL y estimar nuevamente

las rotaciones especficas.
5.- Mezclar 10 mL de las soluciones iniciales I y II anteriores de cido tartrico y

agitar para mezclar homogneamente.
102
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
CURSO : QU-325
LAB 14-FIQT-UNI DETERMINACIN DE LA ACTIVIDAD PTICA FICHA : 6II
DEL CIDO TARTRICO
6.- Medir la rotacin de esta solucin. Qu se puede concluir?
INICIO
Ac. (-)-Tartrico PREPARAR

SOLUCION DE Ac.
Agua (-)-TARTARICO
MEDIR LA Residuos de solucin

acuosa de cido
ACTIVIDAD
(-)- tartrico
OPTICA
Ac. (+)-Tartrico PREPARAR

SOLUCION DE Ac.
(-)-TARTARICO

acuosa de cido
ACTIVIDAD
(+)- tartrico
OPTICA
PREPARAR LA
MEZCLA
RACEMICA

acuosa de cido
ACTIVIDAD
()- tartrico
OPTICA
FIN
Figura 6.1: Evaluacin de la actividad ptica del cido tartrico
103
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
1.3 Hidrlisis catalizada de la sacarosa
2. Preparar una solucin de sacarosa al 10 %. Pesar 10 gramos de sacarosa y disolver

en 90 mL de agua destilada. Medir el volumen de la solucin obtenida.
3. Registrar la temperatura y determinar la rotacin en el polarmetro. Estimar la
rotacin especfica.
4. A 10 mL de la solucin agregar 1 mL de cido clorhdrico concentrado y diluir
hasta 20 mL. Calentar la solucin por 20 minutos en un bao mara.
5. Dejar enfriar a temperatura ambiente y medir la rotacin de esta solucin. Calcular
la rotacin especfica y verificar la variacin qu se puede concluir?
Cuadro 6.2 Valores de rotacin especfica.
Sustancia []20 reportada [] experimental
Sacarosa. + 66.5
Glucosa. + 52
Fructosa. -92
Azcar Invertido. -19.9
cido tartrico +120
104
MARZO 2009
ENERO 2017
QU325 ESTEREOQUMICA
Responsable:
1.4 Mutarrotacin de la glucosa
2. Preparar una solucin de 2,5 g de -D-(+)-glucosa en 25 mL de solucin acuosa.

3. Llenar el tubo polarimtrico con esta solucin y determinar la rotacin de esta
solucin.
4. Aadir 1 gota de amonaco concentrado a 10 mL de solucin original. Agitar
5. Medir la rotacin de esta solucin.
6. Tomar lecturas de rotacin cada 2 minutos durante 6 minutos. Permanecen
constantes las lecturas?
105
ORGNICA I HALOGENUROS DE ALQUILO 2DA REVISIN
ENERO 2017
QU325 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA
ALIFTICA Responsable:
1. HALOGENUROS DE ALQUILO
OBJETIVOS
Preparar del elastmero Thiokol a partir de un halogenuro de alquilo.
Sintetizar un halogenuro de alquilo para verificar la reaccin de sustitucin nucleoflica

SN2.
Experimentar la reaccin Wurtz.
a) Preparacin del tiokol
El tiokol A es un hule especial, elaborado a partir de dihalogenuro de alquilo y

polisulfuro de sodio.
70C
n Na 2S4 + n ClCH 2CH 2Cl CH CH S S + 2n NaCl
2 2 n
S S
Tiokol A antes de la vulcanizacin
Los dihalogenuros alqulicos presentan gran facilidad para polimerizarse. Los hules de
polisulfuro tienen en especial buena resistencia a los disolventes y fidelidad al molde. Se
utilizan para revestimientos de tanques, compuestos sellantes y para tomar impresiones
dentales.
106
ENERO 2017
b) Sntesis del bromuro de n-butilo
El bromuro de n-butilo es un bromuro de alquilo primario que puede prepararse a partir

de una disolucin acuosa de bromuro sdico en exceso de cido sulfrico concentrado.
c) Reaccin de Wurtz
Consiste en la reaccin de un halogenuro alqulico con sodio metlico para obtener un

alcano.
2 R - Br + Na R - R + 2 Na Br
1.1 Preparacin del thiokol
1.- Disolver 1,3 g de NaOH en 30 mL de agua destilada colocados en un vaso de

precipitados de 250 mL.
2.- Hervir la solucin y agregar poco a poco 2,5 g de azufre pulverizado con agitacin
constante. Continuar con el hervido hasta conseguir una solucin transparente de color
caf (aprox. 10 minutos).
3.- Diluir la solucin que debe estar color caf oscuro con 110 mL de agua y calentar a
60OC. Filtrar en caliente para eliminar el exceso de azufre (que no ha reaccionado), recibir
l filtrado en un vaso de precipitados de 600mL
107
ENERO 2017
4.-. Disolver 0,3 g de jabn con 10 mL de agua destilada en un vaso de precipitados de

100mL. Calentar a 60C la solucin de tetrasulfuro de sodio y agregar la solucin
jabonosa.
5.- En seguida agregar 5 mL de 1,2-dicloroetano, mantener la mezcla con agitacin

enrgica y constante. La temperatura debe mantenerse a 70OC.
6.- Cuando desaparezca el color rojo de la solucin, detener el calentamiento y enfriar a

temperatura ambiente.
7.- (Opcional) Luego, aadir 3 mL de amonaco con agitacin y deje en reposo al

ambiente por dos das.
8.- Acidificar con cido actico al 50% para coagular al tiokol. Separar el hule de la
solucin, lavar vigorosamente con agua, secar y pesar.
1.2 Sntesis del bromuro de n-butilo
1.- Preparar el material de laboratorio para armar un equipo a reflujo.
2.- En un baln de 250 mL colocar 27,0 g de bromuro sdico, 30 mL de agua y 20 mL

de n-butanol. Enfriar la mezcla en un bao de hielo. Aadir lentamente 23 mL de cido
sulfrico concentrado y fro. Agitar permanentemente y tener cuidado de que la
temperatura no suba.
3.- Terminar la adicin de cido y montar el equipo de reflujo. Calentar hasta ebullicin.
Regular la llama del mechero para permitir una ebullicin suave y constante. No permitir
que los vapores salgan por la boca superior del condensador.
108
ENERO 2017
4.- Refluir por una hora y retirar el calentamiento. Enfriar por 30 minutos. Transferir a un
baln de destilacin simple y proceder con la destilacin de la mezcla hasta que
desaparezca del baln las 2 fases, o hasta que la temperatura de destilacin suba a 115 oC.
5.- Transferir el destilado a un embudo de separacin, y aadir 20 mL de agua. Agitar y

separar la capa inferior (bromuro de n-butilo).
6.- Si la fase del bromuro de n-butilo tiene coloracin rojiza indica la presencia de bromo
en la solucin; Eliminar el exceso de bromo, aadiendo pequeas porciones de bisulfito
sdico.
7.- Lavar el embudo de separacin y devolver el bromuro de n-butilo, aadir 20 mL de

cido sulfrico fro. Agita y dejar en reposo y se separar la capa inferior (es de cido,
verificar), esperar unos 10 minutos, si se form nuevamente dos fases, separar la fase
inferior. El bromuro que queda en el embudo, lavar con 20 mL de NaOH al 10%.
8.- Transferir el bromuro de n-butilo a un erlenmeyer limpio, seco y fro; secar el bromuro
con trocitos de cloruro de calcio hasta que el lquido sea transparente. Separar el slido.
Nota: Tener la precaucin de mantener el ambiente bien ventilado y evitar inhalar los
vapores.
1.3 Reaccin de Wurtz
1.- En un tubo de ensayo seco y limpio colocar 1 mL de halogenuro de alquilo simple.

Introducir un trocito de sodio metlico bien limpio y seco.
2.- Si no se produce la reaccin, calentar el tubo suavemente hasta notar que el sodio
empieza a reaccionar.
109
ENERO 2017
3.- Colocar con bastante cuidado un fsforo prendido en la boca del tubo y observar.
4.- Si al terminar la reaccin, todava existe sodio metlico, aadir alcohol etlico en
exceso hasta destruir todo el sodio.
5.- Lavar bien el tubo de ensayo.
Figura 7.1 Preparacin del Thiokol.
110
PRACTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIN
QU325 ALQUENOS
Responsable:
1. ALQUENOS
OBJETIVOS
Entrenar en tcnicas fundamentales de preparacin, separacin e identificacin de

alquenos a nivel de laboratorio.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los alquenos.
Conocer la polimerizacin en cadena por radicales libres de un monmero vinlico

(estireno).
Entrenar en tcnicas de preparacin y purificacin para el anlisis espectroscpico del

polmero obtenido.
a) Dimerizacin del isobutileno
Los alquenos son hidrocarburos no saturados de mayor reactividad que los alcanos,
debido a la mayor reactividad del doble enlace C=C, a la accin de los agentes
electroflicos para dar derivados de adicin.
H H X H
X2
C C H C C H
H H H X
111
QU325 ALQUENOS
Responsable:
Los alquenos tambin se oxidan fcilmente en fro con KMnO 4 (Reactivo de Baeyer), el
cual se reduce dando un precipitado marrn de MnO2.
RCH=CHR' + MnO4 + H 2O R CH CH R + MnO2 + OH

OH OH
Los alquenos u olefinas pueden prepararse deshidratando un alcohol en presencia de cido

sulfrico que acta como catalizador.
H H H H H H
+ -H2O
H C C H H H C C H H C C H
+
H OH H OH 2 H
+
H H H H
H2O :
+
H C C H + C C + H3O
+
H H H
Como es conocido la deshidratacin implica la prdida de agua: la cual se manifiesta en
primer trmino con la protonacin del grupo OH, generando la especie +OH2 que es un
buen grupo saliente formndose el carbocatin. Este carbocatin puede perder un protn
formando el alqueno respectivo.
Debe notarse que el agua formada puede volver a reaccionar con el carbocatin
regenerando el alcohol, lo que podra evitarse separando el agua formada.
112
QU325 ALQUENOS
Responsable:
Bajo condiciones suaves y en presencia de cido sulfrico al 60-65%, el isobutileno

producido por deshidratacin del alcohol terc-butlico se convierte principalmente en una
mezcla de dmeros (octilenos), segn el mecanismo siguiente:
CH3 CH3 CH3

+
H - H2O
CH3 C CH3 H3C C CH3 CH3 C CH3
+
OH OH 2
+
CH3 CH3
+
-H
CH3 C CH3 CH2 C CH3
+
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C CH3 + CH2 C CH3 CH3 C CH2 C
+
CH3
+
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

+
-H
CH3 C CH C CH3 + CH3 C CH2 C CH2
CH3 CH3
2,4,4-Trimetil -2-penteno (19%)
2,4,4-Trimetil-1-penteno( 81%)
La mezcla de octilenos se hidrogenan para obtener 2,2,4-trimetilpentano (conocido como
isoctano) que se emplea para mejorar la calidad de la gasolina, elevando su octanaje.
113
QU325 ALQUENOS
Responsable:
b) Obtencin del poliestireno

Se tienen las reacciones y mecanismos de reaccin:
O
C O O
C H O C
6 5
C H
6 5 CH CH
n CH2 CH O 2
60 C
C H C H
6 5 6 5 n
Perxido de dibenzoilo
n CH 2 CH CH C
60 C
C6 H5 C6 H5 n
monmero: ESTIRENO polmero: POLIESTIRENO
R
Mecanismo:
T Descomposicin o formacin del iniciador

1. C6 H5 C O O C C6 H5 2 C6 H5 C O
O O O
2. R + CH2 CH R CH2 CH Iniciacin

C6 H5 C6 H5
3. R CH2 CH + CH2 CH R CH2 CH CH2 CH

Propagacin
C6 H5 C6 H5 C6 H5 C6 H5
4. R CH2 CH CH2 CH + CH2 CH R CH2 CH CH2 CH CH2 CH

C6 H5 C6 H5 C6 H5 C6 H5 C6 H5 C6 H5
5. RE 1 CH2 CH + CH CH2 E2R RE 1CH CH CH CH CH E2R

Ph Ph Terminacin por acoplamiento Ph Ph
6. RE 1 CH2 CH + CH CH2 E2R RE 1 CH CH + CH 2 CH2 E2R

Ph Ph Terminacin por dismutacin Ph Ph
114
QU325 ALQUENOS
Responsable:
1.1 Preparacin del dmero de isobutileno
1.- En un baln de 250 mL, enfriar 20 mL de agua destilada con un bao de agua helada;
luego agregar cuidadosamente en pequeas porciones (~ 4mL) y con agitacin, 20 mL de
cido sulfrico concentrado (RECORDAR QUE LA MEZCLA DE CIDO
SULFRICO CONCENTRADO CON AGUA ES UN PROCESO FUERTEMENTE
EXOTRMICO, NUNCA AGREGAR EL AGUA AL CIDO CONCENTRADO).
2.- Al agregar la ltima porcin de cido, controlar que la temperatura de la mezcla sea
de unos 50C, entonces agregar poco a poco 19 mL de alcohol terc-butlico.
3.- Instalar en el baln un condensador para reflujo y hervir suavemente la solucin CON
LLAMA BAJA, por 30 minutos.
4.- Enfriar la mezcla de reaccin a la temperatura ambiental y transferir a un embudo de

decantacin y descargar con cuidado la fase acuosa-cida. Lavar la fase orgnica con agua
para eliminar trazas de cido.
5.- Transferir la fase orgnica a un erlenmeyer limpio y seco. Secar con 1g de cloruro de
calcio anhidro.
6.- Transferir la fase orgnica a un baln de destilacin pequeo limpio y seco. Armar el
equipo de destilacin. Destilar colectando la fraccin que pasa entre 100-108C (Los
puntos de ebullicin de los octilenos son:
2,4,4,-trimetil-1-penteno = 101 - 102C; 2,4,4-trimetil-2-penteno = 104C
115
QU325 ALQUENOS
Responsable:
FIQT-UNI DIMERIZACIN DEL ISOBUTILENO Jorge Luis
FICHA : 8I Brea O
INICIO
Agua fria
DILUIR EN BAO
DE HIELO
H2SO4(conc)
Alcohol Terc Butlico MEZCLAR
REFLUIR
(30min)
Residuos de cido
DECANTAR sulfrico en agua
Residuos de agua con

Trazas de cido
Agua LAVAR
Sulfrico
Residuos de CaCl2
Cloruro de Calcio SECAR
Residuos de alcohol
terc-butlico
DESTILAR
(100 108`C)
Dmero del isobutileno
destilado
FIN
Figura 8.1 Preparacin del dmero de isobutileno
116
QU325 ALQUENOS
Responsable:
1.2 Propiedades qumicas del isobutileno
a) Adicin de cido sulfrico
1. Disponer de dos tubos de ensayo: uno de ellos con 1mL del dmero obtenido y el otro
con 1 mL de n-hexano. Enfriar en un bao de hielo.
2. Disponer en otro tubo de ensayo 20 gotas de cido sulfrico concentrado. Enfriar en

un bao de hielo.
3. A los dos primeros tubos aadir con cuidado (no agitar) 10 gotas de cido sulfrico
concentrado. Observar.
b) Bromacin
Disponer de 3 tubos de ensayo secos etiquetados con letras A, B y C. En tubo A disponer

1 mL de solucin de Bromo en CCl4 (solucin color amarillo claro).
En tubo B colocar 2mL solucin de Bromo en CCl4, seguidamente aadir 2 mL de hexano

y agitar. Repartir esta mezcla en dos volmenes aproximadamente iguales usando el tubo
C. Cubrir completamente el tubo C con papel negro. Reposar por 10 minutos y despus
quitando el papel negro comparar las tonalidades de color de las dos soluciones.
3. Al tubo A, aadir 1 mL del dmero preparado. Agitar y observar.
c) Formacin de halohidrinas
1. A un tubo de ensayo con 1,5 mL de agua de bromo (diluida), aadir 1 mL del dmero.
2. Agitar, observar y comparar con los resultados de B.
117
QU325 ALQUENOS
Responsable:
d) Oxidacin
1. A un tubo de ensayo que contiene 1 mL de dmero aadir 5 gotas, solucin de KMnO4

al 5%. Agitar y observar.
2. A otro tubo de ensayo que contiene 1 mL de dmero, aadir 5 gotas de Na2CO3 al

10% y calentar suavemente. Luego, aadir 5 gotas de solucin de KMnO4 al 5%. Agitar
y comparar con el primer tubo.
e) Combustin
1. Colocar unas gotas de dmero sobre una luna de reloj y prenda con un cerillo,
observar.
2. Repetir con unas gotas de n-hexano sobre una luna de reloj. Observar.
1.3 Obtencin del polmero poliestireno
a) Mezclado de reactivos
En un tubo de ensayo grande, limpio y seco; pesar 5 gramos de estireno (nota). Luego
agregar 0,1 gramos de perxido de benzoilo, agitar la mezcla hasta una disolucin total
del perxido.
Nota.- Para pesar el estireno en el tubo; coloque el tubo en un vaso pequeo y tare el
conjunto, luego, adicione el estireno con la ayuda de un gotero.
b) Prepolimerizacin
118
QU325 ALQUENOS
Responsable:
En un vaso de 400 mL, calentar suficiente agua a 90 OC (nota 1). Colocar el tubo con la
muestra (nota 2) en el bao hasta desaparicin del color amarillento que adquiere la
mezcla inicialmente, tenga cuidado de mantener la temperatura a 90 OC.
Nota 1. Debera efectuarse a 60-70OC, pero demorara aproximadamente 8 horas.
Nota 2. En un mismo vaso pueden ser colocados varios tubos de ensayo con las muestras.
c) Polimerizacin
A partir de este momento, la polimerizacin puede ser: en masa o en suspensin. Para la

polimerizacin en suspensin se requiere el uso de un calentador y de un agitador
simultneamente, por ello la experiencia ha de efectuarse solamente en masa.
Para la polimerizacin en masa; siempre manteniendo a 90 OC, separe en otro tubo limpio
y seco aproximadamente una tercera parte del producto en proceso y deje a 90 OC hasta
que adquiera una consistencia viscosa, luego retire del bao (ver preparacin de muestra
para espectroscopia). Al resto, aadir unas gotas de plastificante (terftalato de isopropilo),
agitar y pasar a un molde, que puede ser: de plstico o un tubo con boca rota u otros
moldes, llvelo inmediatamente a una estufa precalentada a 90OC (Nota) y djelo hasta
la polimerizacin total.
Nota.- Las operaciones para llevar al molde, se aconseja efectuarlas dentro de la estufa,
para evitar que la reaccin se detenga.
d) Preparacin de muestras para espectroscopia
1. Eliminacin de monmeros residuales
119
QU325 ALQUENOS
Responsable:
2.- Al polmero de consistencia viscosa, aadir 4 mL de Benceno (o tolueno), y con ayuda

de una bagueta disolver parte de la macromolcula.
3.- Separar la parte disuelta y precipitar el polmero lentamente con 15 mL de metanol (o

etanol) colocado en un erlenmeyer de 120 mL y provisto de agitadores magnticos.
d) Eliminacin de polmeros de bajo peso molecular
1.- Separar el precipitado y disolverlo en 5 mL de MEK (metil etil cetona).
2.- Agregar luego etanol gota a gota hasta precipitacin parcial.
e) Secado
1.- Al precipitado parcial obtenido anteriormente, aadir unos 5 mL de cloroformo y

dejarlo hinchar hasta viscosidad consistente. Luego extender sobre vidrio plano,
dejndola secar durante una noche.
2.- La pelcula seca volver a disolver en cloroformo, esta vez hasta una viscosidad
bastante suelta para luego hacer secar en pelculas finas (filmes) sobre una luna de reloj,
por unos 10 minutos, para que se volatice el solvente y posibles monmeros remanentes.
Colocar el film sobre una porta muestra y tomar el espectro.
120
1RA REVISIN
LABORATORIO PRACTICA DE LABORATORIO NO 9 MARZO 2009
DE QUMICA
ENERO 2017
QU325 ALQUINOS Responsable:
1. PREPARACIN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS
Generar un alquino como es el gas acetileno.
Comprobar las propiedades qumicas de los alquinos.
Los alquinos tambin llamados acetilenos, tienen el enlace triple carbono-carbono

caracterstico semejante qumicamente al enlace doble carbono-carbono de los alquenos,
esto se puede ver en las reacciones de adicin y oxidacin.
Tambin presentan algunas reacciones caractersticas del enlace triple carbonocarbono

terminal (acetiluros). Los acetiluros metlicos secos son explosivos.
El alquino ms sencillo es el gas acetileno, incoloro y de olor desagradable. Se le puede

obtener fcilmente poniendo en contacto agua con carburo de calcio. Con el aire arde con
llama amarilla, si se le aumenta la cantidad de oxgeno la llama puede ser azul claro con
temperaturas bastantes elevadas.
1.1 Generacin de gas acetileno
1. Colocar 8 a 10 g de carburo de calcio comercial (trocitos) en un baln de destilacin.
121
1RA REVISIN
DE QUMICA
ENERO 2017
2. Colocar suficiente agua destilada en un embudo de adicin.
3. Armar el generador de gas como se muestra en la figura 9.1. Asegurar que la unin
corcho-vidrio sea hermtica.
4. Para generar gas acetileno en el momento requerido, basta dejar caer agua del embudo,
inicialmente gota a gota, pudiendo aadir porciones mayores si la generacin del gas
disminuye.
Figura 9.1 Generacin de gas acetileno.
122
1RA REVISIN
DE QUMICA
ENERO 2017
1.2 Propiedades qumicas del acetileno
a) Combustin
Segn el procedimiento anterior generar gas acetileno (observar el burbujeo moderado en
el vaso de agua), luego retirar la varilla en punta del vaso y acercar un cerillo prendido.
Observar la llama y anotar sus observaciones.
b) Oxidacin dbil
Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 5 mL de una solucin de KMnO 4 al 5%

y aadir 5 mol de agua destilada, luego burbujear el acetileno en el tubo de ensayo (nota
1) hasta la decoloracin de la solucin.
c) Oxidacin drstica
Colocar en un tubo de ensayo cerca de 3 mL de una solucin de KMnO 4 al 5%, y aadir

cerca de 3 mL de Na2CO3 al 10%, burbujear el acetileno en el tubo de ensayo hasta la
decoloracin de la solucin. Observar.
d) Bromacin
Colocar en otro tubo de ensayo seco cerca de 5 mL de solucin diluida de bromo en

tetracloruro de carbono (nota 2), luego haga burbujear el acetileno hasta la decoloracin
de la solucin.
e) Formacin de halohidrinas
Colocar en un tubo de ensayo cerca de 5 mL de una solucin acuosa diluida de bromo

(color amarillo), luego burbujear el acetileno hasta decoloracin de la solucin. Anotar
sus observaciones y comparar con lo obtenido en el procedimiento d.
123
1RA REVISIN
DE QUMICA
ENERO 2017
124
1RA REVISIN
DE QUMICA
ENERO 2017
LAB 14-FIQT-UNI PREPARACIN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO CURSO : QU-325

FICHA : 9IA y 9IB
INICIO
Residuos de Ca(OH)2, H2O

Carburo de Calcio
REACCIN QUMICA
(Sintetizar acetileno)
Agua Acetileno gaseoso
Productos de combustin
REACCIN QUMICA
n-Hexano gaseosa
(Combustin de n-hexano)
Productos de combustin
REACCIN QUMICA
Acetileno gaseosa
(Combustin de acetileno)
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de etanodial,
(Oxidacin dbil) Mn+2, KOH
KMnO4 0.5%
Residuos de solucin
Na2CO3 10% REACCIN QUMICA acuosa de etanodial,
(Oxidacin drstica) KOH, NaOH, MnO2 (s)
Residuos de CCl4 y
REACCIN QUMICA
tetrabromoetano
Br2(CCl4) (Bromacin en CCl4)
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de
Br2(ac) (Bromacin en solucin tetrabromoetano
acuosa)
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de amonaco,
Reactivo de Tollens (Formacin de acetiluro) Ag(NH3)2+
Diluido
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de HNO3, AgNO3
HNO3 6M
(Destruccin del acetiluro)
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de amonaco,
(Formacin de acetiluro) Cu(NH3)2+
Cu(NH3)2Cl( dil)
Residuos de solucin
REACCIN QUMICA acuosa de HNO3, CuNO3
HNO3 6M
(Destruccin del acetiluro)
FIN
Figura 9.2 Generacin de gas acetileno y sus propiedades.
125
1RA REVISIN
DE QUMICA
ENERO 2017
f) Formacin de acetiluro de plata (nota 3)
En un tubo de ensayo mezclar 4 mL de solucin de nitrato de plata al 5% y 4 gotas de

amonaco. Haga burbujear acetileno hasta precipitacin. Anotar observaciones.
g) Formacin de acetiluro de cobre (nota 3)
En otro tubo de ensayo coloque 5 mL de una solucin amoniacal de cloruro cuproso.

Haga burbujear acetileno hasta precipitacin. Anotar observaciones.
Filtrar el precipitado por succin y transferir a otro tubo de ensayo. Luego tratar el
precipitado con HNO3 como en el caso anterior.
Nota 1: Antes de burbujear el gas, limpiar y secar la punta de la varilla de burbujeo.
Nota 2: Asegurarse de que la solucin de Bromo sea diluida (color amarillo y no naranja).
Nota 3: Los acetiluros de plata y cobre son explosivos cuando estn secos. No dejar
ninguno de los precipitados obtenidos en el laboratorio. Decantar y destruirlos hirviendo
con cido ntrico diluido.
126
ANLISIS CUALITATIVO ENERO 2017
QU325
FIQT-UNI ELEMENTAL ORGNICO Responsable:
Jorge Luis Brea O
1. ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL
OBJETIVOS
Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el anlisis cualitativo
elemental orgnico.
Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen

a los compuestos orgnicos.
Entrenarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que requiere este tipo de

trabajo analtico.
Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O,

N, S y X (halgenos).
La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace

reaccionar con xido de cobre (II) a alta temperatura para formar productos de oxidacin
caractersticos.
Reacciones:
[O]
C + CuO CO2( g ) + Cu
127
QU325
Jorge Luis Brea O
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H20
(pp. blanco soluble)
Este precipitado se disuelve en medio cido:
BaCO3 + 2HCl BaCl2( ac ) + CO2 + H2O
El hidrgeno forma gotitas de agua:
[O]
4H + CuO 2H2O
La identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos se basa en la conversin de ellos en

sales solubles en agua, las cuales pueden reaccionar con reactivos especficos. Uno de los
mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en
presencia de sodio metlico.

C,H,O,N,S,X + Na NaCN, Na2S, NaX, NaOH
Reacciones de identificacin de nitrgeno:
1
2 FeSO4 O2 H 2SO 4 Fe 2 (SO 4 )3 H 2O
2
6 NaCN + FeSO4 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4
3 Na 4 [Fe(CN)6 ]+2 Fe2 (SO4 )3 Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +6 Na 2SO4
2 Na 3 [Fe(CN)6 ]+3 FeSO 4 Fe3 [Fe(CN)6 ]2 + 3 Na 2SO 4
128
QU325
Jorge Luis Brea O
Reacciones de identificacin de azufre:
Na2S + (CH3COO2)2Pb PbS + 2 CH3COONa
Oscuro
Na2S + Na2 [Fe(CN) 5NO] Na3 [Fe(CN)5NaSNO]
Prpura
Reacciones de identificacin de halgenos:
Cloro El halgeno cloro se identifica mediante el AgCl que es un slido blanco.
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3
Cloruro de plata
AgCl + 2 NH3 [Ag (NH3)2] Cl
[Ag(NH3)2] Cl + HNO3 AgCl + 2 NH4NO3
Bromo El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble

en hidrxido de amonio
NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3
Bromuro de plata
129
QU325
Jorge Luis Brea O
Yodo El yoduro de plata es un precipitado amarillo. Es parcialmente soluble en

hidrxido de amonio.
NaI + AgNO3 AgI + NaNO3
Yoduro de plata
a) Materiales
1 Bagueta. 1 Mechero bunsen

1 pinza metlica 1 Embudo de filtracin
1 Luna de reloj 1 Manguera para vaco.
1 Pipeta de 5 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL
3 Frascos viales 1 pinza con nuez.
1 Esptula 1 Vaso de precipitados de 100 mL
1 Gradilla 3 Tubos de ensayo de 16x150 mm
b) Reactivos
Sodio metlico Etanol

cido sulfrico (conc.)
Tetracloruro de carbono.
xido cprico
cido clorhdrico (conc.) Acetato de plomo (II)
Nitrato de plata
Hidrxido de bario Hipoclorito de sodio (solucin
Sulfato ferroso comercial)
cido actico
Nitroprusiato de sodio.
Amonaco (conc.)
130
QU325
Jorge Luis Brea O
Nota.- Para las muestras problema, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N,
S, Cl, Br, I.
1.1 Identificacin de carbono e hidrgeno
1. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento,

colocar una mezcla de 0,2 g de muestra problema y 0,4 g de xido cprico.
2. En otro tubo de ensayo colocar 5 mL aproximadamente de solucin acuosa de

hidrxido de bario (Nota 1).
3. Calentar el primer tubo y recibir de gas desprendido por burbujeo dentro de la solucin
de hidrxido de bario, observndose la formacin de un precipitado blanco de carbonato
de bario.
Si hay presencia de carbono, este deber desprenderse en forma de dixido de carbono

que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco de carbonato de
bario.
Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn
en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.
Identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos
1.2 Mtodo de la fusin alcalina
1.- En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 0,2g de sodio metlico en trozos pequeos
(nota 2). Preparar el mechero encendido (llama suave) con la rejilla de asbesto, colocar
el tubo a 5mm de la superficie del asbesto.
131
QU325
Jorge Luis Brea O
2.- Calentar moderadamente hasta que funda el sodio. En el instante que se observe la
formacin un glbulo metlico, retirar el tubo del fuego y agregar 100 mg de la muestra
problema.
3.- Retirar rejilla y regular la llama a no luminosa. Calentar el tubo de manera uniforme
para que todo el contenido se carbonice. Mantener en la flama hasta que alcance el rojo
vivo. Continuar as durante 10 minutos.
4.- Retirar de la flama e introducir con cuidado el tubo en un vaso pequeo con 50 mL de
agua destilada. Notar que el tubo se quiebra por la diferencia de temperaturas.
5.- Remover la suspensin con la bagueta y calentar hasta ebullicin con el fin de
solubilizar completamente las sales de sodio formadas.
6.- Filtrar (filtracin rpida) el contenido del tubo (primero humedezca el filtro con agua
destilada); el filtrado deber ser transparente, translcido y de pH alcalino.
1.3 Identificacin de nitrgeno
1.- En un tubo de ensayo colocar 100 mg de sulfato ferroso y agregar 1 mL de filtrado.
2.- Calentar con cuidado y agitar continuamente hasta ebullicin durante 1 o 2 minutos,
inmediatamente agregar con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin
de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado por la oxidacin
con el aire durante la ebullicin.
3.- El pH debe ser cido. Dejar reposar el tubo durante 5 10 minutos. La aparicin de
un precipitado o coloracin azul Prusia indica la presencia de nitrgeno.
132
QU325
Jorge Luis Brea O
1.4 Identificacin de azufre
Puede hacerse de dos formas diferentes:
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de filtrado y acidular con gotas de cido actico

diluido (1:1).
Agregar gotas de solucin de acetato de plomo y calentar.
La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion

sulfuro.
Tambin puede probarse:
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de filtrado y agregar gotas de solucin de

nitroprusiato de sodio.
La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de ion

sulfuro.
1.5 Identificacin de halgenos
1.- En un tubo de ensayo colocar 1 mL del filtrado y acidular con cido ntrico diluido
(1:1).
2.- Calentar hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido y a los cianuros
como cido cianhdrico (nota 3).
3.- Aadir entonces gotas de solucin de nitrato de plata hasta la aparicin de un

precipitado de halogenuro (s) de plata.
133
QU325
Jorge Luis Brea O
4.- Reconocer el halgeno por la coloracin del precipitado.
Nota 1. Preparar la solucin mezclando 300 mg de hidrxido de bario con 8 10 ml

de agua destilada. Tambin se pueden emplear hidrxido de calcio.
Nota 2. Extremar los cuidados al trabajar con sodio. Use las gafas de proteccin, use
pinzas para tubo, evitar el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle
quemaduras. No poner el sodio en contacto con el agua, pues reacciona violentamente.
Nota 3. Verificar la eliminacin de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel de

filtro humedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin ha sido
completa cuando el papel de filtro no se oscurece por la formacin de PbS.
CUESTIONARIO
Cul es el principio en que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el

mtodo de fusin alcalina?
Cul es el principio en el que se basa la determinacin cualitativa de carbono e hidrgeno

en estas pruebas de laboratorio?
Cul es el principio en el que se basa el anlisis conjunto de yodo y bromo, en presencia

de agua o tetracloruro de carbono?
Mencione 5 propiedades y/o caractersticas de las sustancias.
134
QU325
LAB 14-FIQT-UNI
ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL
Jorge
CURSO Luis Brea O
: QU-325
FICHA : 9II
INICIO
IDENTIFICACIN PRUEBA DE
(Carbono y Hidrgeno) LASAIGNE
CALENTAR
Sodio
(Rojo vivo del Na)
xido de Cobre Residuos de carbn,

COMBUSTIN CuO y Cu
Azcar
REACCIN
Muestra QUMICA
(al rojo vivo)
Ca(OH)2(sat) BURBUJEAR
Agua SUSPENSIN
Residuos de
OBSERVAR LA suspensin de
FORMACIN DE CaCO3(S)
UNA SUSPENSIN
CALENTAR Y Residuos de vidrio y

FILTRAR carbn
OBSERVAR LA
FORMACIN DE
GOTAS DE AGUA
SOLUCIN MADRE
FeSO4 Residuos de soluc.

acuosa de Na2SO4,
IDENTIFICAR N NaCl y Fe4[Fe(CN)6]3
FeCl3 (5%)
HCl
Residuos de soluc.
acuosa de
CH3COOH IDENTIFICAR S CH3COONa y PbS
(CH3COO)2Pb
Residuos de soluc.
acuosa de NaNO3 +
Ac. Ntrico IDENTIFICAR X NH4NO3 y AgCl(S)
Nitrato de Plata
FIN
Figura 10.1 Anlisis Cualitativo de muestra orgnica.
135
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
1. ALCOHOLES
OBJETIVOS
Experimentar la preparacin de alcoholes.
Obtener Pisco por procesos de fermentacin a partir del mosto de uva.
Comprobar experimentalmente la deshidratacin del ciclohexanol.
Adquirir destrezas para el manejo de reactivos, tales como el reactivo de Grignard.
Comprobar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Obtencin del etanol por fermentacin de carbohidratos
La fermentacin de: almidn de granos como el centeno, el maz, as como los azcares
de frutas dulces como la uva, permite la formacin del alcohol en la produccin de
bebidas alcohlicas. El tipo de bebidas producidas (whisky, cogac, vino blanco, vino
tinto, etc.) depende de cmo se realiza la fermentacin:
Si se deja que el dixido de carbono escape.
Si se destila la bebida y
Si se agregan otras sustancias.
136
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
El proceso de fermentacin en la produccin de licores o vinos muy rara vez produce un

contenido de alcohol mayor de 18% por volumen.
Deshidratacin del ciclohexanol
La deshidratacin de alcoholes es un procedimiento para la obtencin de alquenos. La

deshidratacin se puede efectuar calentando el alcohol en presencia de un catalizador
cido. En el laboratorio, es ms conveniente calentar el alcohol en un sistema de
destilacin con un cido de Brnsted no voltil como el sulfrico o el cido fosfrico.
H3PO 4
C C C C

H OH
La velocidad relativa de deshidratacin de los alcoholes es en el orden siguiente: 3O ROH

2O ROH > 1O ROH. As por ejemplo, el alcohol terc-butlico se convierte fcilmente
en isobutileno (metilpropeno) mediante cido sulfrico de 40-50% a 65C; el alcohol sec-
butlico requiere cido sulfrico de 60-65% a 100C para su conversin en alquenos y
el alcohol n-butlico lo hace con cido de 75-80% a 135-140C.
Preparacin de alcoholes con reactivo de Grignard
Los reactivos de Grignard se obtienen a partir de haluros de alquilo y del magnesio y son
de importancia por su comportamiento como sales de carbaniones (R-M+). Esto los hace
ser buenos nuclefilos y se adicionan con facilidad al grupo carbonilo.
137
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
La adicin de un reactivo de Grinard a una cetona permite obtener alcoholes terciarios.

Si la adicin es con aldehdos el alcohol resultante es secundario.
Propiedades qumicas de los alcoholes
En general los alcoholes primarios se oxidan hasta aldehdos, mientras que los
secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan.
La prueba de yodoformo resulta positiva para alcoholes secundarios cuyo tomo de

carbono que tienen el grupo OH tambin tiene grupo metil y un tomo de hidrgeno.
La prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El

terciario reacciona casi inmediatamente, el secundario tarda un poco ms mientras que el
primario es demasiado lento (aproximadamente 30min).
El etilenglicol presenta caracterstica de ser anticongelante.
a) Materiales
Equipo de destilacin fraccionada.

Embudo de separacin.
Erlenmeyer de 50 mL
b) Reactivos
Magnesio metlico.
Bromobenceno.
ter etlico absoluto.
138
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
Acetona anhidra.
cido sulfrico o fosfrico.
Dicromato de potasio.
cido clorhdrico concentrado.
Solucin del reactivo de Lucas.
Solucin de NaOH al 20%.
Solucin de KI al 10%.
Etilenglicol.
Cloruro de acetilo.
Glicerina.
Sodio metlico.
1.1 Obtencin de pisco y etanol
1.- En un recipiente limpio y seco estrujar 2 kg de uva madura y dulce (quebranta

preferentemente).
2.- Decantar el mosto de uva a un vaso de 1 L limpio y seco. Exprimir la masa extrujada
a travs de una tela porosa y limpia y recoger el resto del mosto en el mismo vaso.
3.- Filtrar el mosto a travs de un trozo de algodn a una botella limpia hasta que ocupe
slo la 2/3 de la capacidad de la misma. Tapar la botella con un corcho. CUIDADO! El
corcho slo debe estar ligeramente presionado y dejar fermentar de 8 a 15 das a la
temperatura de 25 a 30C.
4.- Finalizada la fermentacin apreciable sellar la tapa o en su defecto transferir a otro

recipiente limpio y seco hasta 3 cm de la boca del recipiente, sellarla y dejarlo en reposo
por unos das ms.
139
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
5.- Transcurrido los 30 das o ms, a travs de un sifn tomar una alcuota de un volumen
FICHA : 10I
determinado (consulte con Jefe de Prctica)
LICORES DE y traspasar al baln de destilacin.
UVA
INICIO
ESTRUJAR LAS Residuos de uvas agotada

Uva Quebranta
UVAS
MACERACIN DEL
MOSTO
(30 40 Das)
Residuos de solucin acuosa

con residuos de etanol y
Mosto de uva DESTILACIN fracciones voltiles de
fermentado FRACCIONADA aldehidos
Residuos de solucin acuosa

CONTINUAR CON con residuos con etanol y
LA DESTILACIN fracciones no voltiles
MEDIR EL NDICE Pisco destilado

DE REFRACCIN
FIN
Figura 11.1 Obtencin de alcohol a partir de uvas.
Obtencin del pisco
6.- Destilar el primer tercio de volumen y descarte (cabeza del destilado: contiene una
mezcla de aldehdos y compuestos voltiles). Continuar la destilacin del segundo tercio
del volumen (cuerpo del destilado: constituye el pisco). Continuar con el paso 7.
140
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
Obtencin del etanol
6.- Destilar la muestra, cuidando de separar la fraccin correspondiente al punto de

ebullicin del alcohol.
7.- Determinar la densidad, ndice de refraccin, y con ayuda de tablas auxiliares

determinar su concentracin alcohlica en: % peso,% en volumen y su grado alcohlico.
8.- Desarmar el equipo y dar por terminada la destilacin.
Nota 1.- Iniciar la fermentacin, seis o cinco semanas antes de la prctica de alcoholes.
Nota 2.- Los licores de otras frutas, ser iniciativa del estudiante en coordinacin con el
profesor de prctica.
1.2 Deshidratacin del ciclohexanol
1.- En el baln de destilacin, colocar y enfriar 25 mL de ciclohexanol (nota 1) ( M

=100 g/mol, d = 0,96 g/mL, punto de ebullicin = 160 161oC) con un bao de hielo y
agua.
2.- Enfriar en un bao de hielo 6 mL de cido fosfrico (nota 2) al 85% y aadir al baln
lentamente. Evitar de tocar el cido (es corrosivo). En caso de salpicaduras de cido,
lavar la parte afectada con abundante agua.
3.- Armar el equipo de destilacin (2), mostrado en la figura 11.2 y una vez verificada las
conexiones, calentar el baln suave y progresivamente. Controlar la destilacin,
observando que la temperatura del vapor destilado no exceda de los 100C.
141
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
4.- Terminar la destilacin cuando en el baln queden unos 3 a 5 mL de la fase lquida.

En el caso de usar cido sulfrico, cuando ya no hay ms destilado.
5.- Transferir el destilado a un embudo de separacin y aadir un volumen igual de

salmuera previamente enfriado en un bao de hielo. Desechar la fase acuosa.
6.- Neutralizar el cido fosfrico (o el H2SO4) remanente en la fase orgnica adicionando

lentamente carbonato de sodio al 10%. Controlar con la ayuda de un papel indicador
(pH=7). Desechar la fase acuosa.
7.- Trasvasar la fase orgnica a un frasco erlenmeyer limpio y seco. Luego proceder a
eliminar las trazas de agua, agregando trocitos de cloruro de calcio anhidro con agitacin
suave hasta que la fase orgnica quede transparente. Dejar en reposo por algunos minutos.
8.- Transferir el producto orgnico a un matraz de fondo redondo a travs de un embudo

de vidrio y papel de filtro rpido. CUIDADO! Los materiales de vidrio deben estar
limpios y secos.
9.- Armar el equipo de destilacin fraccionada y destilar recogiendo la fraccin que

destila entre 81 y 85C (en caso de usar otros alcoholes, averiguar su punto de ebullicin).
142
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
Na2CO3 10% (a c.)
salmuera
21 mL ciclohexanol
alcohol
5 mL ac. fosfrico
2 Trozos de vidrio
H2 O
H2 O
agua
helada
(1)Mezclado (2)Reaccin y
(3)Separacin (4)Neutralizacin
destilacin
CaCl2 anhidro
H2 O
H2 O
(7)Destilacin
Fraccionada (6)Filtracin (5)Deshidratacin
Figura 11.2 Diagrama de flujo de la deshidratacin del ciclohexanol.
Nota 1. Puede usar otros alcoholes secundarios en lugar del ciclohexanol, teniendo
cuidado de recalcular la estequiometra.
143
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
Nota 2. En lugar del cido fosfrico puede aadir lentamente 6 mL de H2SO4

concentrado y fro. CUIDADO! El cido sulfrico es ms corrosivo que el cido
fosfrico.
Cuadro 11.1 Algunos datos tericos y experimentales.
Datos tericos Datos experimentales
Compuesto
N
P.M. P.e. S(H2O) Vt Te Ve ND
D
Ciclohexanol
Ciclohexeno
1.3 Preparacin de alcoholes con reactivo de Grignard
CUIDADO!
El equipo debe estar limpio y seco (el reactivo de Grinard es muy reactivo con el agua).
El ter es muy voltil e inflamable, no encender mecheros!
1.- En un baln de 250 mL de 3 bocas, adaptar a la primera boca el tubo refrigerante

(condensador) con el extremo superior (libre) con un cartucho de cloruro de calcio
anhidro, para asegurar condiciones anhidras.
144
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
2.- En la segunda boca colocar un embudo de adicin y fijarlo con una pinza al soporte.
3.- En la tercera boca aadir 1,2 g de viruta de magnesio, un granito de cristal de yodo y
la pastilla de agitacin magntica. Tapar la boca con un corcho.
4.- Luego aadir a travs del embudo de adicin, gota a gota una mezcla de 5 mL de
bromobenceno con 15 mL de ter etlico anhidro.
5.- Cuando se haya aadido la cuarta parte de la mezcla esperar que la reaccin se inicie,
lo cual se manifiesta cuando el ter empieza a hervir.
6.- La reaccin demora en iniciarse, para ayudar se debe agitar la mezcla con el agitador
magntico; adems calentar ligeramente con las manos 15 a 20 minutos.
7.- Iniciada la reaccin es importante no permitir que la mezcla se caliente demasiado,

por ello se debe enfriar ligeramente el baln con un trapo hmedo o con la mano mojada.
8.- La adicin de la solucin de bromobenceno debe ser continua para tener la reaccin
en proceso.
9.- Enfriar la solucin en el baln y aadir 8 mL de acetona mediante el embudo de

adicin.
10.- Adaptar una columna de fraccionamiento y destilar a temperatura baja; las primeras
fracciones son de ter y acetona remanente.
11.- Aadir al baln de destilacin 10 mL de agua e iniciar la segunda destilacin.

Recoger alcohol terciario.
Propiedades qumicas de los alcoholes
145
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
1.4 Reacciones qumicas de los alcoholes
Los ensayos qumicos siguientes deben ser aplicados a tres diferentes alcoholes
denominados: alcohol problema A, alcohol problema B y alcohol problema C. A partir
de los datos obtenidos se debe determinar el tipo de alcohol correspondiente: alcohol
primario 1O, alcohol secundario 2O alcohol terciario 3O.
1.4.1 Prueba de Lucas
1.- Esta prueba debe realizarse simultneamente para las tres muestras problema.
2.- A 1 mL del alcohol problema, aadir 5 mL del reactivo de Lucas (solucin de ZnCl2
en cido clorhdrico).
3.- Tapar el tubo y agitar, dejar reposar.
4.- Observar y anotar el tiempo necesario (requerido) para que la reaccin tenga lugar, la
cual se verifica por la formacin de una emulsin lechosa.
5.- Si el resultado es positivo, llevar a cabo una segunda prueba usando slo cido
clorhdrico concentrado. Anotar las diferencias.
1.4.2 Prueba de yodoformo
1.- En un tubo de ensayo colocar 2 mL de alcohol problema.
2.- Aadir 2 mL de agua y 8 mL de solucin de yodo en KI al 10%.
3.- aadir solucin de NaOH al 20% gota a gota, hasta que el color marrn del yodo
desaparezca y la solucin tenga un color amarillo.
146
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
4.- Si no aparece precipitado de yodoformo, calentar el tubo a 60C en bao mara por
dos minutos y dejar enfriar.
5.- Si se forma precipitado, observar su aspecto y color, para tener la seguridad de haber
obtenido precipitado de yodoformo, filtrar, secar los cristales y encontrar su punto de
fusin. Comparar con las tablas.
6.- Repetir con las otras dos muestras problema.
1.4.3 Prueba de esterificacin
1.- Mezclar 2 mL del alcohol problema con 2 mL de cido actico glacial en un

erlenmeyer de 50 mL.
2.- Aadir con cuidado 2 mL de cido sulfrico concentrado. CUIDADO! El cido

sulfrico es corrosivo. Evitar el contacto con la piel.
3.- Mezclar y calentar en bao mara ligeramente.
4.- Aadir 5 mL de agua y percibir el olor con precaucin (recordar slo abanicar los
vapores con su mano).
1.4.4 Accin del sodio
1.- Colocar 1 mL de etanol absoluto en un tubo de ensayo limpio, seco y fro.

CUIDADO! El sodio reacciona violentamente con el agua.
2.- Dejar caer en el alcohol un trocito de sodio metlico brillante y observar.
147
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
e) Prueba de oxidacin
1.- Agregar 5 mL de solucin al 1% de dicromato de potasio a un tubo de ensayo.
2.- Aadir una gota de cido sulfrico concentrado y mezclar con agitacin.
3.- Agregar dos gotas de alcohol problema y calentar ligeramente.
4.- Percibir el olor y observar cualquier cambio en el color de la solucin.
Propiedades de los polioles
a) Viscosidad
1.- Colocar muestras de 15 mL de alcohol etlico, etilenglicol y glicerina en distintos

vasos. Todas las muestras deben estar a temperatura ambiente.
2.- Pipetear exactamente 10 mL de alcohol etlico y determinar el tiempo que demora en

vaciarse la pipeta.
3.- Repetir el experimento con etilenglicol y luego con glicerina.
4.- Determinar los valores de viscosidad del alcohol etlico, del etilenglicol y de la
glicerina, usando relaciones conocidas.
b) Etilenglicol como anticongelante
1.- En un vaso de 400 mL, colocar una mezcla de sal y hielo picado casi hasta el tope,
agitar la mezcla por unos minutos, medir la temperatura de esta mezcla.
148
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
2.- Aadir 2 mL de etilenglicol a 8 mL de agua contenida en un tubo de prueba, mezclar

con ayuda de la bagueta. Colocar el tubo de ensayo en el bao de hielo y sal por varios
minutos.
3.- Colocar otro tubo de ensayo con 8 mL de agua en el bao de hielo y sal por varios
minutos.
4.- Observar: Se congela la solucin? Medir la temperatura de la solucin agua-

etilenglicol.
c) Accin del sodio metlico
1.- Aadir un trozo pequeo de sodio metlico a 3 mL de etilenglicol en un tubo de ensayo

limpio, seco y fro. CUIDADO! El sodio reacciona violentamente con el agua.
2.- Anotar los resultados. Para destruir el sodio que no reacciona aadir 2 mL de alcohol
etlico y espere a que la reaccin termine.
d) Accin del cloruro de acetilo
1.- En la campana aadir 2 mL de cloruro de acetilo, gota a gota a un volumen igual de

etilenglicol.
2.- Trasvasar el producto obtenido en 50 mL de agua contenida en un vaso. Percibir el

olor.
3.- Anotar sus observaciones.
149
ORGNICA I
ENERO 2017
QU325 ALCOHOLES
Responsable:
e) Oxidacin a cido oxlico
1. En la campana extractora, aadir 2 gotas de etilenglicol a 3 mL de cido ntrico

concentrado contenido en un tubo de ensayo. Calentar hasta la formacin de humos
marrones. CUIDADO! Evitar aspirar los vapores de xidos de nitrgeno.
2.- Apagar el mechero y permitir que termine la reaccin. Cuando cesa la formacin de
xidos de nitrgeno, verter la solucin en 10 mL de agua y neutralizar con solucin de
amonaco.
3.- Aadir unas gotas de solucin de cloruro de calcio. Observar.
150
LABORATORIO PRACTICA DE LABORATORIO NO 12 1RA REVISIN
ORGNICA I GESTIN DE RESIDUOS QUMICOS 2DA REVISIN
ENERO 2017
QU325 GENERADOS EN LAS PRCTICAS DE
Responsable:
FIQT-UNI LABORATORIO
Jorge Luis Brea O
1. GESTIN DE LOS RESIDUOS QUMICOS
Objetivos
Tomar conciencia de la Problemtica ambiental.
Tomar conciencia de que todo producto qumico es un contaminante potencialmente

txico y se deben aplicar los conocimientos necesarios para desarrollar habilidades
necesarias para investigar y evaluar los procedimientos que permitan minimizar y/o
buscar alternativas para su uso, por otros productos qumicos menos txicos y de menor
impacto a nuestro ambiente.
Conocer las tcnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos generados durante las
prcticas de laboratorio.
Fomentar el control de contaminantes en la elaboracin de los experimentos.
Conocer las hojas de seguridad de las sustancias qumicas.
a) Introduccin
Para una buena condicin de trabajo en el laboratorio debe incluirse en la organizacin

del mismo un programa o plan de gestin de residuos que permita una adecuada
proteccin de la salud y del medio ambiente. No debe olvidarse que un residuo de
laboratorio es una sustancia o un preparado que casi siempre presenta caractersticas de
toxicidad y peligrosidad y cuya identificacin o almacenamiento inadecuados constituye
151
ENERO 2017
Responsable:
Jorge Luis Brea O
un riesgo aadido a los propios de la actividad del laboratorio. Es asimismo necesario,

tanto por razones de seguridad como econmicas, que se contemplen las posibilidades de
minimizacin de los residuos, procurando reutilizar o reciclar productos cuando sea
posible, as como optimizando la gestin de stocks para no generar residuo/s por la va de
productos no utilizables o caducados.
b) Gestin de residuos. una necesidad en la organizacin del laboratorio
Se entiende por gestin el conjunto de actividades encaminadas a dar a los residuos

txicos y peligrosos el destino final ms adecuado de acuerdo con sus caractersticas;
comprende las operaciones de recogida, clasificacin, almacenamiento, transporte,
tratamiento, recuperacin y eliminacin de los mismos (Cuadro 12.1).
Cuadro 12.1 Gestin de residuos
Recoleccin
Clasificacin
Almacenamiento
Gestin de residuos
Transporte
Tratamiento
Recuperacin
Disposicin final
La adecuada gestin de los residuos en el laboratorio no es solamente una necesidad con

el objeto de mejorar las condiciones de trabajo, sino que constituye una pieza fundamental
152
ENERO 2017
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Jorge Luis Brea O
en la aplicacin de criterios de calidad y gestin ambiental en el laboratorio, siendo

tambin, obviamente, una de las exigencias de aplicacin de las buenas prcticas (BPL).
1.1 Tratamiento de residuos
1.- La recuperacin de productos y subproductos en la industria qumica es cada vez ms

importante para controlar la contaminacin.
2.- El anlisis cuidadoso del diagrama de flujo de la prctica de laboratorio estudiada, nos
permite el detectar cules son productos, subproductos y posibles contaminantes, nos
permite decidir sobre su mejor tratamiento y control.
3.- El tratamiento de corrientes acuosas con sustancias inorgnicas no txicas, se lleva a

cabo por neutralizacin ya sea cida o bsica segn se requiera.
4.- Las sustancias txicas requerirn un tratamiento especfico para su desecho y

disposicin tales como, cianuros, cromatos, hidracinas, metales pesados, etc.
5.- El tratamiento de los residuos orgnicos se lleva a cabo por purificacin para su
posterior reutilizacin, o por incineracin, en el caso que no se puedan recuperar.
153
ENERO 2017
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Jorge Luis Brea O
MTODOS GENERALES PARA EL TRATAMIENTO DE RESIDUOS TXICOS
Neutralizacin
Oxidacin
Reduccin
Destilacin
Cristalizacin
Evaporacin
Intercambio inico
Otros:
Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes.
Incineracin de compuestos organoclorados y orgnicos.
1.- Considerando una de las prcticas de laboratorio propuestas por el Jefe de prctica,
representar el diagrama de flujo, indicando cuales son los materiales de entrada, los
materiales de salida y cules de stos ltimos son residuos qumicos generados en el
laboratorio.
2.- Proponer un nuevo diagrama de flujo considerando minimizar, reemplazar productos

muy txicos, por otros de menor impacto ambiental.
3.- A cada alumno se le entregar una alcuota de alguno de los residuos obtenidos durante
las prcticas efectuadas. El tratamiento deber ser diseado por usted con la aprobacin
del Jefe de prctica.
154
ENERO 2017
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Jorge Luis Brea O
4. Identificar de todos los residuos generados en el laboratorio y cuales son

potencialmente reciclables.
5.- Indicar la tcnica a usar para recuperar tales residuos.
6.- Promover la jornada de limpieza del laboratorio en coordinacin con los jefes de
prctica.
7.- Promover la jornada de recuperacin de materiales reciclables del laboratorio en

coordinacin con los jefes de prctica.
155
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Alexeyev, V. (1971) Anlisis Qumico Cualitativo. Editorial Mir. Mosc.
Dupont, H. y Gokel, G. (1985) Qumica orgnica experimental. Revert, Barcelona.
Fieser, L. (1967). Experimentos de qumica orgnica. Revert, Barcelona.
Guy, K. (1976). Organizacin y administracin de laboratorios. Bilbao, Ediciones Urmo

S.A.
Kossodo S.A.C. Seguridad en su laboratorio (folleto informativo), Lima.
Primo, E. (1996). Qumica Orgnica. Revert. Barcelona.
REFERENCIAS PGINAS WEB.
Las imgenes fueron tomadas de las siguientes pginas web:
Figura 4 (pg. 11): http://medecuador.com/images/FOTOS/I_3161_309.jpg
Figura 5 (pg. 12): http://www.quiminet.com/imagen/JYR1382G.jpg
Figura 6 (pg. 13)http://www.kds.cl/imagen_cod_l/76120005.jpg
Figura 7 (pg. 14):http://www.jmcprl.net/NTPs/@Datos/ntp_517.htm
Figura 8 (pg. 15): http://www.educa.madrid.org/web/cpee.joanmiro.madrid/
SPC/images/it/ pictolavarmanos.gif
12.- Figura 5.8 (pg. 82): ttp://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/

isomeria/conforma.htm
156

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LABORATORIO

Enrique F. Neira Montoya

Cristina Viza LLenque

Emilia G. Hermoza Guerra

Tarsila Tuesta Chvez

Olga F. Bulln Camarena

Primera correccin 2017

En la presente gua de prctica de laboratorio de Qumica Orgnica I se han renovado la

RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO .................................... vii

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO .............................................................................. 1

Medidas de seguridad en el laboratorio ............................................................................. 4

Manipulacin de reactivos qumicos peligrosos .............................................................. 16

Precauciones generales .................................................................................................... 19

Disposicin de residuos ................................................................................................... 20

PRCTICA DE LABORATORIO N1 .............................................................................. 21

1 PURIFICACIN DE SUSTANCIAS SLIDAS ........................................................ 21

1.1 Recristalizacin de una muestra ........................................................................ 24

1.2 Recristalizacin de la acetanilida ...................................................................... 25

1.3 Recristalizacin de una muestra desconocida ................................................... 29

2. Sublimacin del cido benzoico .............................................................................. 30

3. Determinacin del punto de fusin.......................................................................... 31

PRCTICA DE LABORATORIO N2 .............................................................................. 34

1. PURIFICACIN DE SUSTANCIAS LQUIDAS ..................................................... 34

1.1 Destilacin simple................................................................................................. 37

1.2 Destilacin fraccionada......................................................................................... 40

1.3 Destilacin por arrastre con vapor ........................................................................ 43

1.5 Determinacin del punto de ebullicin ................................................................. 47

PRCTICA DE LABORATORIO N3 .............................................................................. 50

1. EXTRACCIN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS ....................................... 50

1.1 Extraccin de pigmentos a partir de la paprika ................................................. 53

1.2 Extraccin de pigmentos de la espinaca............................................................ 57

PRCTICA DE LABORATORIO N4 .............................................................................. 63

1. CROMATOGRAFA DE CAPA FINA Y DE COLUMNA .................................. 63

1.1 Cromatografa de capa fina ............................................................................... 68

1.2 Cromatografa de columna ................................................................................ 74

1.3 Cromatografa de papel ..................................................................................... 78

PRCTICA DE LABORATORIO N5 .............................................................................. 80

1. ANLISIS CONFORMACIONAL Y CONFIGURACIONAL ............................. 80

1.1 ANLISIS CONFORMACIONAL .................................................................. 80

1.2 ANLISIS CONFIGURACIONAL ................................................................. 88

PRCTICA DE LABORATORIO N6 .............................................................................. 96

1.1 Isomerizacin del cido maleico en fumrico ................................................. 101

1.2 Actividad ptica del cido tartrico ................................................................ 102

1.3 Hidrlisis catalizada de la sacarosa ................................................................. 104

PRCTICA DE LABORATORIO N7 ............................................................................ 106

1. HALOGENUROS DE ALQUILO ........................................................................ 106

1.1 Preparacin del thiokol ................................................................................... 107

1.2 Sntesis del bromuro de n-butilo ..................................................................... 108

1.3 Reaccin de Wurtz ............................................................................................. 109

PRCTICA DE LABORATORIO N8 ............................................................................ 111

1.1 Preparacin del dmero de isobutileno ............................................................ 115

1.2 Propiedades qumicas del isobutileno ............................................................. 117

1.3 Obtencin del polmero poliestireno ............................................................... 118

PRCTICA DE LABORATORIO N9 ............................................................................ 121

1. PREPARACIN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO ................................... 121

1.1 Generacin de gas acetileno ............................................................................ 121

1.2 Propiedades qumicas del acetileno ................................................................ 123

PRCTICA DE LABORATORIO N10 .......................................................................... 127

1. ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ........................................................ 127

1.1 Identificacin de carbono e hidrgeno ............................................................ 131

1.2 Mtodo de la fusin alcalina ........................................................................... 131

1.3 Identificacin de nitrgeno ............................................................................. 132

1.4 Identificacin de azufre ................................................................................... 133