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2.

Alcanos
(Bibliografia Principal: Vollhardt)
2.1. Introdução

2.2. Fonte de Alcanos

2.3. Nomenclatura de Alcanos

2.4. Nomenclatura de Outras Classes de Compostos Orgânicos

2.5. Propriedades Físicas

2.6. Síntese de Alcanos

2.7. Análise Conformacional de Alcanos

2.8. Reações dos Alcanos

2.1. Introdução

Alcanos:
i) Hidrocarbonetos alifáticos; Fórmula Geral:
ii) Pouco reativos R H
iii) Compostos Saturados
iv) Moléculas desprovidas de grupo funcional (R= alquil)
v) moléculas apolares

Alcanos: Características Estruturais:


Fórmula Molecular Geral: i) carbonos tetraédricos
CnH2n+2 (hibridização sp3)
ii) Todas as ligações são do
tipo σ.
iii) Todos os ângulos de
ligação são próximos ao tetraédrico
(109 °).

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Cicloalcanos

Monocíclicos
A maioria dos compostos orgânicos que
ocorrem na natureza contém anéis.

Policíclicos

Ciclohexano

Bicíclicos

Decalina
(Biciclo[4.4.0]decano)

Cadeia Linear (ou não ramificada) – Fórmula Geral: CH3(CH2)xCH3 - Exemplos:

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3


Propano Butano Pentano

Série homóloga: cada membro nesta


série difere do próximo por um grupo
metilênico (-CH2-).

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Cadeia ramificada - Exemplos:

CH3
CH3
CH3CHCH3
CH3CHCH3
CH3
Isobutano Neopentano

Gasolina:
Isoctano: CH3 H CH3

H3C C C C CH3

CH3 H H
Octanagem: 100
Heptano:
H2 H2 H2
C C C
H3C C C CH3
H2 H2

Octanagem: 0

2.2. Fonte de
Alcanos

Principal Fonte de
Alcanos: Petróleo

Fonte de Metano:
Gás natural e
bactérias
anaeróbicas.

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2.3. Nomenclatura
Nomes comuns e Nomenclatura IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry)
Alcanos: terminação -ano

2.3.1. Alcanos não Ramificados

2.3.2. Alcanos Ramificados


Regras:

1) Localizar a cadeia mais comprida, a qual determina o nome principal do


alcano. a) Duas cadeias com o mesmo comprimento: escolher a com o
maior número de substituintes. b) Duas possibilidades de numerar a cadeia
principal: escolher a que fornece o menor número, no primeiro ponto de
diferença.
2) Numerar a cadeia, iniciando o mais próximo do substituinte.
3) Com base na regra 2, designar a localização do grupo substituinte. Primeiro
o grupo substituinte depois o nome principal.
4) Para mais de um substituinte, um número para cada um deles. Substituintes
em ordem alfabética.
5) Dois ou mais substituintes idênticos: utilizar di-, tri-, tetra-, etc. Os prefixos
não são considerados na ordem alfabética.

6 5 4 3 2 1 CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3 C2H5
2-metilexano 3-metileptano 3-etil-3-metilexano

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2.3.3. Classificação dos Átomos de Hidrogênio

Com base no átomo de carbono que estão ligados:

i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário


ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário
iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário

Exemplos:

2.3.4. Cicloalcanos
Utilizar o prefixo ciclo-
Exemplos:

Substituintes: Alquilcicloexanos
Exemplos:

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2.4. Nomenclatura de Outras Classes de Compostos
Orgânicos
2.4.1. Nomenclatura dos Haletos de Alquila
Nomenclatura IUPAC: Haloalcanos
Quando a cadeia possuir um halogênio e um grupo alquila, numerar a cadeia
considerando o substituinte mais próximo.

Exemplos:

Nome comum: Haletos de Alquila


Exemplos:

2.4.2. Nomenclatura dos Álcoois


Nomenclatura IUPAC:
Sufixo: -ol
Selecionar a cadeia mais comprida que contém a hidroxila.
Exemplos:

Nome Comum
Exemplos:

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2.4.3. Nomenclatura dos Alcenos
Nomenclatura IUPAC:
Sufixo: -eno
i) Selecionar a cadeia mais comprida que contém a ligação dupla.
ii) Designar a localização da dupla usando o número do 1° átomo da ligação
dupla.
Exemplos:

Compostos com ligação dupla e hidroxila:


Nomenclatura IUPAC: hidroxila tem prioridade!

Exemplos:

Grupos comuns:
Isomerismo cis/trans
Exemplos:

Exemplos:

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2.4.4. Nomenclatura dos Alcinos

Nomenclatura IUPAC – Sufixo: -ino


Hidroxila tem prioridade sobre a ligação tripla.

Exemplos:

2.5. Propriedades Físicas

Alcanos não ramificados:


C1-C4: gases Temperatura ambiente (25 °C)

C5-C17: líquidos e Pressão de 1 atm

C18 ou mais: sólidos

2.5.1. Ponto de Ebulição (Estado líquido para gasoso)


i) Tendência geral: aumento
regular de 20-30 °C por
átomo de carbono dentro
de uma série.
ii) Quanto maior a molécula,
maior a superfície de
nuvens eletrônicas
disponíveis para interações
com outras moléculas.
ii) Alcanos não ramificados:
aumenta com o aumento
do peso molecular.

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Recordando alguns conceitos…

Dentro de cada molécula, os átomos se mantêm unidos através de ligações


covalentes (intramolecular).

Entre as moléculas (intermolecular), existem forças de van der Waals:

i) Forças dipolo-dipolo: entre moléculas polares.


ii) Forças de London: moléculas não polares.

Exemplos:
Atração Interações
Forças de London:
Eletrostática: Dipolo-Dipolo:

Ramificação Reduz o Ponto de Ebulição:

Diminui área de superfície, reduzindo forças de Van der Waals.

Exemplo:

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2.5.2. Ponto de Fusão (estado sólido para líquido)
i) Muito importante na identificação e caracterização de compostos orgânicos.
ii) Alcanos não ramificados:

Estruturas simétricas resultam


em pontos de fusão
relativamente elevados.
Exemplo:
CH3CH3
H3C C C CH3
CH3CH3
2,2,3,3-Tetrametilbutano
pf: 100,7 °C

Cicloalcanos: pontos de fusão mais elevados que os correspondentes alcanos de


cadeia aberta.
Exemplo:

Cicloexano: pf = 6,5 °C Hexano: pf = - 95 °C

2.5.3. Densidade

Alcanos são os menos densos de todos os grupos de compostos orgânicos (0,6-


0,8 g/mL).
Todos possuem densidade menor do que a da água (1,00 g/ml).

2.5.4. Solubilidade

Alcanos são moléculas apolares.


Insolúveis em água
Solúveis em solventes de baixa polaridade. Exemplos: benzeno, tetracloreto de
carbono, clorofórmio, etc.

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Propriedades Físicas: Resumo

2.6. Síntese de Alcanos

2.6.1. Hidrogenação de Alcenos e Alcinos

Reação Geral:
Pt, Pd ou Ni
C H Solvente C H
+
C H C H

Alceno Alcano
H
Pt
C H Solvente H C H
+2
C H H C H
H
Alcino Alcano

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Exemplos de Hidrogenação:

H2, Ni, C2H5OH


25 °C, 50 atm
CH3CH=CH2 CH3CH2CH3

propeno propano

H2, Pd, C2H5OH


25 °C, 1 atm

Cicloexeno Cicloexano

H2, Pd, acetato


de etila

O O
5-Ciclononinona Ciclononanona

2.6.2. Hidrólise de Reagentes de Grignard

a) Reagentes Organometálicos

O carbono está ligado a um metal. Exemplos:

Reagentes organometálicos não costumam ser isolados. São usados


imediatamente na reação desejada.

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Reagentes Organometálicos

Carbono possui um caráter de carbânion:

b) Reagentes de Grignard

i) Um dos mais importantes reagentes organometálicos.


ii) Estrutura:

Victor Grignard:

iii) Nomenclatura: Haletos de alquilmagnésio. Prêmio Nobel de

iv) Preparação: 1912.

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c) Reações como base

i) Equação Geral de Hidrólise de Organometálicos:

ii) Hidrólise de Reagentes de Grignard:

iii) Reação com Álcoois:

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