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INFORME N 7
INTEGRANTES: CDIGOS:
CURSO: Cuarto B FECHA: 27 de junio del 2017
1. Objetivos:
1.1. General:
Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio.
1.2. Especficos:
Reconocer el mecanismo de reaccin para la obtencin de acetileno.
Identificar y describir las propiedades fsicas del acetileno al momento de reaccin
con distintos reactivos.
Conocer los diferentes usos y aplicaciones que tienen los alquinos en la industria.
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple
enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
(Solia, 2001)
Acetileno
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las
temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del
hidrgeno atmico (3400 C 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno
(4987 C).
El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste mezclas explosivas.
Este compuesto est constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el resultado
de una hibridacin sp y son todos ellos colineales entre s, por otra parte tiene dos enlaces
formados por el traslape de orbitales p libres, cuya caracterstica es que se encuentran 90
entre s, interactuando entre ellos para dar una apariencia cilndrica a la molcula.
(Petrucci, 2003)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
Carburo de Calcio
Permanganato de potasio
Agua de bromo
Agua destilada
NOTA: Al trabajar con Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, ya que se
trata de gases muy txicos.
4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones
Formacin del alquino (obtencin de acetileno e hidrxido de calcio)
O= =O
HC CH + 2KMnO4 + H2 O OHC COH + 2MnO2 + 2K + OH
Br2 H Br
Br2
HC CH BrC CH CHBr2 CHBr2
4.2. Resultados
Tabla N 1
Observacin de la formacin del alquino (obtencin de acetileno e hidrxido de calcio)
Formacin de acetileno
Tabla N 2
Observacin de oxidacin (Acetileno al reaccionar con Permanganato de potasio)
Tabla N 3
Observacin de halogenacin (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)
Tabla N 4
Observacin de la combustin (Acetileno al reaccionar con agua de bromo)
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
Se obtuvo acetileno a partir de Carburo de calcio. Para lo cual se hizo reaccionar
carburo de calcio y agua en presencia de calor, teniendo en cuenta que el carburo
de calcio es una sal que proporciona el ion carburo, el cual es doblemente negativo
y por tanto es fuertemente bsico. Entonces este al reaccionar con agua form
acetileno, presentndose as en esta reaccin una sustitucin por radicales libres.
Tambin pudimos verificar que el acetileno es un gas que emite un olor muy
fuerte.
Se reconoci el mecanismo de reaccin para la obtencin del acetileno.
Finiquitando as que el acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis
de carburo de calcio [CaC2]. Deduciendo as que en esta reaccin ocurre que los
dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y
ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con
el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre s creando
un triple enlace, el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos
hidrxidos formndose un enlace sencillo.
5.2. Recomendaciones:
Es recomendable el uso de guantes y mascarilla, ya que el gas que se obtiene
posee un olor muy fuerte que puede afectar el sistema respiratorio. Tambin es
importante trabajar en la sorbona o en un lugar abierto para que as el gas pueda
disiparse.
6. Referencias Bibliogrficas:
6.1. Bibliografa:
Solia, M. (2001). Alquinos. Qumica Orgnica. 4da Ed. Vol. 5. Buenos Aires
Argentina. ISBN 978-26-345-15
Leuie, D. (2012). Mtodos de la Industria Qumica 4. 3da Ed. Vol. II. Barcelona,
Espaa. Editorial Revert, S.A.
Petrucci, J. (2003). QUIMICA GENERAL. Pearson, octava edicin, Espaa,
Madrid. (pgs. 1058-1059). UBICACIN: QD 31 .2 P47
Jain, M. (2006). Chemistry of Alkynes.Competition Science Vision. SA. pp 98-
99
6.2. Internet:
Zambrano, C. (2012). Obtencin de acetileno. Qumica Orgnica. Universidad
Autnoma de Mxico. Prctica N 5. Extrado de
http://123456789mr.blogspot.com/2012/03/practica-obtencion-de-etileno.html
Carrillo, G. (2012). Obtencin de alquenos y alquinos. Qumica Experimental.
Ing. en Biotecnologa del Tecnolgico de Monterrey. Extrado de:
https://sites.google.com/site/quimicaexpitesm4/home/sublimacin
Ruiz. M. (2009). Obtencin de alquinos. Qumica Orgnica. Universidad
Politcnica de Valencia. Extrado de. http://upv.esdg.ec
7. Cuestionario:
7.1 Cite los principales alquinos y su uso en la industria
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema
en presencia de oxgeno puro produce una llama de alrededor de 2800 C por lo
que se utiliza en soldaduras. El Acetileno Como agente calorfico es un
combustible de alto rendimiento, utilizado en las aplicaciones oxiacetilnicas. A
partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo
el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos
insaturados capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
El metilacetileno (propino) se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor
caracterstico, ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Se
descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de presin
produciendo monxido de carbono y dixido de carbono, causando peligro de
incendio o explosin
El etilacetileno (butino) Es muy empleado como etapa intermedia para la
elaboracin de otros compuestos orgnicos sintticos. Participa en la industria de
elaboracin del caucho, en la obtencin del benzol. Tambin participa en la
elaboracin de algunos plsticos as como en la produccin de productos
polietilnicos de alta densidad.
(Carrillo, 2012)
ANEXOS 1
a) b) c)
Notas: OBTENCIN E IDENTIFICACIN DE ALQUINOS
RESUMEN
En esta prctica se realiz la obtencin de un alquino, el cual fue el acetileno a partir de
carburo de calcio y agua, para lo cual se arm un sistema de recoleccin de gases. En
donde en el kitazato se deposit el carburo de calcio con agua y se procedi a tapar con
un corcho. Al kitazato se le conecto una manguera y a la misma manguera se conect una
pipeta, la cual sirvi como un conducto seguro para el transporte del gas. Posteriormente
en 3 tubos de ensayo se coloc 1ml de agua, permanganato de potasio y agua de cloro
respectivamente. Inmediatamente se procedi a encender el reverbero para que se
produzca el gas. Siguiendo los pasos establecidos en la tcnica, se fue colocando gas de
acetileno en cada uno de los tubo, generando as reacciones qumicas tales como la
formacin de precipitado y cambios de color. Luego se realiz una prueba de combustin,
para lo cual se encendi un fosforo en presencia del gas de acetileno, lo cual nos dio como
resultado una llama intensa muy caracterstica del mismo. Entonces de acuerdo a esta
experimentacin es muy importante conocer cmo se obtiene un alquino, ya que este es
un compuesto muy utilizado para la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, los
cuales se emplean ampliamente para el aislamiento de conductores elctricos, en la
confeccin de impermeables, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial,entre otros. Esto
tuvo como finalidad poner en evidencia los conocimientos adquiridos en la catedra de
qumica orgnica y reforzarlos.
DESCRIPTORES
Formacin de alquinos//
Carburo de calcio//
Agua de bromo//
Permanganato de potasio//
Combustin//
Oxidacin.//
Embudo de separacin//