UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

FACULTAD DE INGENIERA
INGENIERA QUMICA

PRCTICA N3.
OBTENCIN DEL CIDO PCRICO.

Kevin lvarez Daz, Lindys Fonseca De La Hoz, Mara Teresa Garca Salgado y
Kevin Zabala Rodrguez.

JAYSON FALS, GRUPO 2B, SEPTIEMBRE 20 /2012, LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA II. UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO.

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1. RESUMEN.
El presente trabajo tiene como objetivo dar a conocer los resultados de la
experimentacin realizada en el laboratorio de qumica orgnica de la
Universidad del Atlntico; en donde se logr obtener cido pcrico (2,4,6-
trinitrofenol) mediante la nitracin del fenol, aplicando las reacciones de
nitracin en diferentes posiciones del anillo bencnico, estableciendo criterios
de comparacin entre el mtodo de obtencin del cido pcrico en el laboratorio
y el proceso industrial.

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2. INTRODUCCIN. 30% y como explosivo clase A con un

El cido pcrico es, por lejos, uno de los
productos qumicos ms peligrosos en uso.
Clasificado como un slido inflamable
cuando el contenido de agua es superior al
contenido de agua menor al 30%. El cido
pcrico es txico por todas las rutas de
exposicin, tambin es irritante a la piel, y
puede producir productos txicos cuando
 se descompone. El cido pcrico se usa
principalmente en la fabricacin de
explosivos y como un intermedio en la
fabricacin de tinturas. Tambin est
presente en muchos laboratorios, para el
uso como un reactivo qumico. Tiene
algunas propiedades muy interesantes, es
explosivo pero tambin sensible al golpe,
calor y friccin. De hecho, si 2 kg caen
desde una altura de 36 cm sobre cido
pcrico slido, la detonacin ocurre con una
velocidad y fuerza superior al del
trinitrotolueno (TNT). [1]
3. MARCO TERICO.
El acido pcrico o tambin llamado
2,4,6-trinitrofenol es sin duda alguna
el ms importante de los nitrofenoles
y por la gran capacidad de reaccin
del fenol el trinitro derivado ms
fcilmente accesible de la serie
bencnica. [2]
Un proceso antiguo para obtener este
compuesto, era la sulfonacin del
fenol, seguida de nitracin:
Figura 1. Sulfonacin y Nitracin del fenol.
El mecanismo de la reaccin es
sustitucin electroflica aromtica, las
sustituciones en los anillos
aromticos con sustituyentes tienen
efectos en esta:
Afecta la reactividad del anillo
aromtico:
Algunos sustituyentes activan el
anillo, hacindolo ms reactivo que el
benceno, y otros lo desactivan,
volvindolo menos reactivo que el
benceno. En el caso de la nitracin
aromtica, un sustituyente OH hace
que el anillo sea 1000 veces ms
reactivo que el benceno, de manera
que la reaccin es ms rpida.
Los sustituyentes afectan la
orientacin de la reaccin:
Por lo general no se forman en
cantidades iguales los tres posibles
productos disustituidos orto, meta y
para. En lugar de ello, la naturaleza
del sustituyente presente en el anillo
bencnico determina la posicin del
segundo sustituyente. [3]
En el mtodo actual para la obtencin
del acido pcrico, no se requiere
condiciones enrgicas para producir
el desplazamiento nucleoflico, ya que
previamente se transforma el
clorobenceno en el 2,4-dinitro
derivado, en el que el halgeno esta
activado por el efecto combinado de
los grupos nitro en orto y para. El
grupo hidroxilo que se forma, facilita
la introduccin del tercer grupo nitro.
[4]
El acido pcrico es una sustancia muy 1 embudo de separacin
bien cristalizada, de color amarillo 1 equipo de calentamiento
claro, muy venenosa y de sabor (mechero, trpode, malla y
amargo intenso. Como cido fuerte manguera)
forma con las aminas dbilmente 1 papel filtro
bsicas sales de color amarillo
intenso que pueden precipitar Entre los reactivos usados se
fcilmente en solventes orgnicos y encuentran:
que puede servir para la identificacin 2.5 g de fenol
de las bases. 7mL de HNO3 concentrado
El cido pcrico forma, adems, 5mL de H2SO4 concentrado
compuestos de adicin Hielo
caractersticos con muchos
hidrocarburos aromticos superiores,
que pueden ser utilizados para su 6. PROCEDIMIENTO
identificacin y aislamiento de las
mezclas. En una cpsula de porcelana se
mezclaron 2.5g de fenol y 5 mL de
cido sulfrico concentrado
( ). Luego a la mezcla se le
4. OBJETIVO
adicionaron 5 mL de agua destilada.
Poner en prctica las fuertes Esta mezcla se pas a un embudo de
condiciones de reaccin que son separacin, donde con mucha
necesarias para introducir tres grupos precaucin, se aadi gota a gota a 7
nitro en las posiciones orto y para del mL de cido ntrico concentrado
fenol. ( ), previamente contenido
en un matraz erlenmeyer. Cuando se
observ la finalizacin de emisin o
desprendimiento de gases, la mezcla
5. MATERIALES Y REACTIVOS
se introdujo a un bao de mara hasta
observar cambios posteriores.
1 cpsula de porcelana
Finalmente se coloc la mezcla sobre
2 matraz erlenmeyer de 250mL
agua con hielo hasta la formacin de
2 beaker de 20ml
un precipitado para proceder a
1 agitador
filtrar.
1 termmetro
1 probeta de 10mL
1 esptula
1 bao mara
7. RESULTADOS 8. DISCUSIN

En la experimentacin, al hacer La reaccin efectuada durante el

reaccionar el fenol slido con el cido proceso de obtencin del cido
sulfrico concentrado, hubo una pcrico, se dio por el mecanismo de
reaccin leve formando cido p- sustitucin electroflica aromtica. Por
fenolsulfnico, cuya mezcla se torn lo cual la reaccin fue la siguiente:
anaranjado claro y de consistencia
viscosa, adems, aument su
temperatura en el momento de la
reaccin. (Ver imagen 1.)

Cuando a la mezcla anterior se le

agreg agua destilada, se liber
Figura 2. Reaccin de obtencin del cido pcrico.
vapor. Posteriormente, al adicionar
gota a gota la mezcla por medio de
un embudo de separacin al cido Los fenoles son sustratos altamente
ntrico concentrado, se dio una reactivos en la sustitucin electrofilica
reaccin en cadena, en donde aromtica, debido a que los
vapores txicos (oxido ntrico) salan electrones no enlazantes del grupo
de la mezcla generando una reaccin hidroxilo estabilizan el complejo
altamente exotrmica, la mezcla se sigma que se forma por el ataque de
torn rojo sangre, dichos vapores un electrfilo en la posicin orto o
eran de se mismo color. (Ver imagen para, por esta razn el grupo hidroxilo
2.) es fuertemente activante y orto, para-
director.
Al introducir la mezcla anterior en un
bao de mara a aproximadamente En este caso la mayor densidad
80C durante 30 min con agitacin electrnica se centra en el oxgeno,
continua (Ver imagen 3.), se not una ya que es el tomo ms
masa oscura al fondo del recipiente electronegativo. Al observar
que contena la mezcla (Ver imagen detenidamente se puede identificar
4.). que dentro del anillo la densidad
electrnica no est repartida
Al pasarlo a un bao de agua helada,
equitativamente, sino que en las
el cido pcrico se cristaliz y se filtr
posiciones orto y para se nota
en su defecto (Ver imagen 5 y 6.).
claramente que su densidad
electrofilica es mayor que en la
posicin meta.

Figura 3. Zona de mayor densidad electromagntica
y formas resonantes.
La sustitucin ocurre
mayoritariamente en orto- para. No se
obtiene prcticamente nada de
compuesto meta. Por consiguiente,
los iones bencenonio
correspondientes a los compuestos
orto y para deben ser mucho menos
estables que el del meta.
Sustitucin en orto:
Figura 4. Sustitucin en Orto.
Sustitucin en para:
Figura 5. Sustitucin en Para.
La carga positiva se deslocaliza por
las posiciones orto y para respecto
del carbono atacado. En la tercera
forma resonante la carga positiva
recae sobre el carbono que soporta el
grupo OH. El oxgeno deslocaliza la
carga positiva mediante la
comparticin de uno de sus pares de
electrones solitarios. El hbrido de
resonancia del ion bencenonio orto y
para se describe mediante cuatro
formas resonantes.
Sustitucin en Meta:
Figura 6. Sustitucin en Meta.
En ninguna de las formas resonantes
la carga recae sobre el carbono que
soporta el grupo OH y, por tanto, ste
no puede deslocalizarla an ms.
El hbrido de resonancia del ion
bencenonio meta se describe tan slo
mediante tres formas resonantes. [5]
Claramente se puede ver que las
formas resonates en la posicin orto y
para son cuatro, y la carga se
deslocaliza en el cabono que soporta
el grupo hidroxilo el cual es el
activante, en cambio en la posicin
meta solo se dan 3 formas resonates
y la carga positiva nunca recae en el
carbono que soporta el grupo OH.
En cuanto al mecanismo de reaccin
SEAr en medio cido, se da la
activacion del cido nitrico por el
cido sulfurico, donde se forma el in
nitronio (figura 7), el cual es el in
que hace un ataque electrofilico al
anillo aromatico, y se produce la
sustitucin del hidrgeno por el ion
nitronio en la posicin para (figura 8),
luego en la posicion orto (figura 9) y
por ltimo de nuevo en la posicin
orto produciendo as cido
pcrico.(figuras 10)
Figura 7. Formacin del ion nitronio.
Figura 8. Ataque en posicin Para.
Figura 9. Ataque en posicin Orto.
Figura 10. Ataque posicin Orto.
Producto final cido pcrico.
9. CONCLUSIN
A travs de la practica se pudo
analizar y observar que las
reacciones de sustitucin electroflica
de un aromtico sustituido, son
altamente reactivas y activantes, en
este caso fue el fenol, el cual tiene
como sustituyente el grupo hidroxilo,
gran activador y orto, para-director;
de manera que al estar en medio
cido (cido sulfrico) y reaccionar
con el cido ntrico, los iones nitro
activados por el cido sulfrico
forman enlaces en la posicin orto y
para, formando as el cido pcrico.
En este orden de ideas se concluye
que los aromticos sustituidos tiene
una gran importancia a la hora
manejar la reaccin, determinando
la velocidad de sta y la posicin
del segundo sustituyente.
ANEXOS

RENDIMIENTO TEORICO DE LA REACCIN:

El rendimiento terico es el que se obtiene si la reaccin es completa, es decir, si

el rendimiento fuera del 100 %.

3HNO3

+3 ( )

Fenol 2.5g 94g/mol 0.0265 mol

Acido Ntrico 7mL 63g/mol 0.0155 mol
Acido Sulfrico 5mL 98g/mol 0.0918 mol

Al dividir las moles utilizadas con su coeficiente estequiomtrico correspondiente,

el que obtenga el valor menor ser el reactivo limitante.

0.0265 0.0155
= 0.026 = 0.00516
1 3
De acuerdo a esto el reactivo limitante es el acido ntrico.

Se realizan los respectivos clculos estequiomtricos:

1 229.11 /
(0.0155 )
3 1
= 1.182 .
Imagen 1. Mezcla de fenol y cido
sulfrico. Imagen 2. Reaccin de nitracin (se
pueden notar los gases de xido
ntrico).

Imagen 3. Mezcla en bao de Mara.

Imagen 4. Despus del bao de Mara.

Imagen 5. Despus del bao de agua Imagen 6. Filtrado, producto cido

helada. pcrico.