Re 10 Lab 021 001 Quimica Organica II 1

GUIAS DE PRCTICA BASICAS - QUIMICA
Cdigo de registro: RE-10-LAB-021 Versin 3.0

UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA II
Prctica No. 1
SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-
El etileno es el primer compuesto de la serie de los alquenos, llamados tambin olefinas;

son hidrocarburos no saturados debido a la presencia de la doble ligadura entre carbono y
carbono. Se puede obtener por deshidratacin de los alcoholes. Los alcoholes terciarios
se deshidratan ms fcilmente que los secundarios y estos ms rpidos que los primarios.
La deshidratacin de los alcoholes terciarios se inicia con la formacin de un carbocatin,
que pierde un hidrogeno del carbono adyacente (E1). En los alcoholes 2 y 1 las
reacciones de eliminacin estn en competencia con las de sustitucin nucleoflica,
dependiendo de las condiciones de reaccin.
El cido sulfrico reacciona en fro con los alcoholes dando sulfato cido de alquilo, que al
calentar se descompone regenerando el cido sulfrico y forman el alqueno.
2. COMPETENCIAS
El estudiante realiza y describe la obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del

etanol y el estudio de sus propiedades qumicas a travs de la resolucin de problemas.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Soporte universal, pinzas completas, balanza, tubos de ensayo, pinza para tubo de
ensayo, probeta de 250 mL, termmetro, cuba hidroneumtica, pizeta, baln de tres
bocas (o kitasatos),embudo de decantacin, mangueras de goma, tapn mono y tri
aforado, hornillas, probetas de 25 mL, pipetas, propipeta, vasos de precipitacin
pequeos, varilla de vidrio, tela metlica.
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REACTIVOS
Etanol, cido sulfrico p.a., Solucin de bromo en 4 CCl , Solucin de 4 KMn0 al 1%.
4. TECNICA O PROCEDIMIENTO
Montar un aparato como el de la figura
Para el montaje use un matraz de destilacin A, el que lleva un tapn con dos orificios, en
uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga por medio de una goma y un
tubo de vidrio, hasta el interior de la capa lquida. En el otro orificio se coloca un
termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la capa liquida. El tubo lateral va
unido a una goma que se introduce a una cuba hidroneumtica. El eteno se recoge en
tubos de ensayo D por desplazamiento de agua.
En un vaso de precipitacin se colocan 9,3 g de etanol y cuidadosamente se le aade
1,7 mL (3,23 g) de cido sulfrico concentrado, se mezclan bien con una varilla de vidrio y
la solucin formada se vierte en el interior del matraz A. Preprese una mezcla de 9 g de
etanol y 10 mL de cido sulfrico y una vez que este fro, pngase en el embudo de
decantacin B.
Calentar la mezcla que hay en el matraz A hasta 170C, adicione despacio, la solucin
contenida en el embudo de separacin manteniendo la temperatura entre 160-170C,
recoja el gas formado, por desplazamiento de agua, en tres tubos de ensayo y compruebe
su comportamiento qumico.
A. Prueba de Baeyer: A uno de los tubos de ensayo, adale unas cinco gotas de una
solucin de KMn04 al 1%. Observe y anote lo que ocurre.
B. A otro tubo de ensayo, adale diez gotas de una solucin acuosa de bromo en CCl4 al
1%. Anote lo que observa.
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C. Envuelva con un pao alrededor del tercer tubo de ensayo y con precaucin inflame.
Observe el color de la llama y anote.
NOTA: Las cantidades de los reactivos son para cada grupo de prcticas
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA
El tiempo de duracin de la prctica es de 100 minutos.
6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS
Tomar nota de los datos de la prctica y realizar los clculos respectivos.
7. CUESTIONARIO
7.1 Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.
7.2. Qu reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados.
7.3. El etanol se deshidrata ms fcilmente que el alcohol ter-butlico? Porque?

Justifique su respuesta.
7.4. Cunto ismeros tiene el C6H12? Nmbrelos.
7.5. Hallar el volumen de oxgeno que se necesita, en las mismas con condiciones, para
la combustin completa de 3,5 litros de propeno. Hallar el volumen de C02 que se forma.
7.6. Qu volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede obtenerse por

deshidratacin de 5,8 g de etanol de 56% en peso de pureza.
7.7. Cul es el volumen de oxgeno necesario pare quemar totalmente 2 mL de 2-

penteno en condiciones normales?
7.8. Qu volumen de aire (20% en 02) es necesario para quemar completamente 25 mL

de propeno?
7.9. 0,2118 g de un compuesto orgnico dieron 0,7091 g de C02 y 0,1658 g de agua.

Cul es la frmula emprica del compuesto?
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7.10. Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los alquenos

ocupo un volumen de 24 mL. Para la combustin completa de la mezcla se necesitaron
114 mL de oxgeno y despus de la combustin quedaron 72 mL de dixido de carbono.
Hallar:
(a) Formula de la olefina.
(b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volmenes se consideran en

igualdad de condiciones.
7.11. Una mezcla de 15 cm3 de eteno y metano dio por combustin 20 de C02. Cul es la
composicin centesimal de la mezcla inicial?
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Prctica No. 2
CRISTALIZACIN
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO
La cristalizacin es un mtodo de purificacin de slidos y se basa en que lamayora de

los slidos son ms solubles en los disolventes calientes que en losfros. El slido se va
purificar se disuelve en el disolvente adecuado calentado hastasu punto de ebullicin; la
mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezasinsolubles y se deja enfriar, con lo cual
tiene lugar la cristalizacin.
Eleccin del disolvente
En base a la regla emprica semejante disuelve a la semejante, se

eligeexperimentalmente el disolvente a utilizar para la recristalizacin de una sustancia.
Los disolventes orgnicos que ms se emplean son: la ligrona, el cloroformo, elalcohol
etlico, el benceno y el cido actico. Debido a su alta inflamabilidad, elalcohol etlico y el
benceno deben calentarse siempre en un bao de Mara.
Preparacin de la solucin
La norma general es disolver el soluto en la menor cantidad posible de disolvente asu

temperatura de ebullicin. Para esto: coloque la sustancia pulverizada finamenteen un
Erlenmeyer, aada un trozo de material poroso y cubra el slido con lo que sejuzgue
como cantidad insuficiente del disolvente elegido para disolverlo.
Calintelo (en bao Mara o una placa elctrica, en base a su punto de ebullicin)agitando
la mezcla constantemente mediante la rotacin del matraz. Cuando lasolucin hierva,
aada pequeas porciones del disolvente sin dejar de agitar. Dejeintervalos de tiempo
entre cada adicin para dar oportunidad al soluto a que sedisuelva. Contine aadiendo
disolvente hasta que se disuelva todo el soluto a latemperatura de ebullicin de aquel.
Decoloracin
La solucin est coloreada, con frecuencia, por impurezas orgnicas de elevadopeso

molecular, las cuales pueden existir naturalmente junto con el productodeseado o haberse
formado como productos de descomposicin o subproductosdurante la sntesis.
La ebullicin durante cinco a diez minutos con unos gramos por litro de un
carbndecolorante (activado), suelen eliminar el color.
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Debe aadirse la mnima cantidad posible de carbn puesto que tambin adsorbealgo del
producto que interesa. La adicin del carbn a una mezcla que esthirviendo o prxima a
su punto de ebullicin produce una ebullicin violenta o la formacin de espuma.
Filtracin de soluciones calientes
La solucin caliente debe filtrarse de manera que no cristalice nada del soluto en el papel filtro
o en el embudo. Para ello se requiere una filtracin rpida, con un mnimo de evaporacin, a
travs de un embudo calentado y provisto de un papel filtro doblado dos veces.
Enfriado
El objetivo del proceso de enfriado es conseguir la cristalizacin de la mxima cantidad de la

sustancia deseada con la mnima cantidad de impurezas. El proceso debe efectuarse en un
Erlenmeyer cubierto con un vidrio de reloj para evitar la evaporacin. El Erlenmeyer puede
enfriarse en agua fra o en un bao con hielo para acelerar su enfriamiento y proporcionar una
temperatura ms baja para el final de la cristalizacin. El enfriamiento rpido favorece la
formacin de cristales pequeos; el lento permite que crezcan cristales grandes.
Secado de los Cristales
Los cristales se sacan del embudo Buchner y se comprimen entre varias hojas depapel filtro, a
continuacin se los deja secar al aire o en un desecador que contengaun agente desecante
adecuado.
2. COMPETENCIAS
El estudiante analiza las propiedades de solventes para realizar una buena eleccin y
poder llevar a cabo la cristalizacin de solutos
MATERIALES
Esptula, piseta, tubos de ensayo pequeos (6), gradilla, mechero de alcohol, pipeta
(4), varilla de vidrio, hornilla elctrica, embudo de vstago corto, papel filtro.
REACTIVOS
Acido benzoico
Antraceno (C14H10)
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Compuesto orgnico slido

Etanol
Benceno
4. TECNICA PROCEDIMIENTO
4.1 Eleccin del disolvente para la cristalizacin
Ensayar las solubilidades del cido benzoico (C6H5COOH), antraceno (C14H10) yotro
compuesto slido en agua, etanol y benceno.En la siguiente tabla indicar la frmula
molecular y el punto de ebullicin de dichossolventes.
Solvente Frmula molecular Punto de ebullicin Inflamabilidad

Agua
Etanol
Benceno
Proceder de la siguiente manera: con una esptula pequea transfiera una pequea
cantidad queparezca unos 0,1 g del slido finamente pulverizado a un tubo de ensayo
pequeo yaada el disolvente gota a gota, con agitacin continua (puede usar una varilla
devidrio). Cuando haya aadido ms o menos 1 ml, observe la mezcla. (1 ml deagua = 20
gotas, 1m. De C6H= 25 gotas)
Si el disolvente fro ha disuelto todo el slido no es adecuado para la cristalizacin.
Si no se ha disuelto todo el slido, caliente suavemente la mezcla hasta el punto
deebullicin, agitando. Si se ha disuelto todo el slido considrelo fcilmente solubleen
caliente. Si no se ha disuelto, aada ms disolvente en porciones de 0,5 mlhasta que se
disuelva todo el slido o hasta que haya cerca de 3 ml del disolvente.
Si quedase algo de slido sin disolver califquelo de muy poco soluble y busque
otrodisolvente.
Si el slido se ha disuelto en menos de 3 ml del disolvente caliente puedeconsiderarlo
como moderadamente soluble.
Observe y anote el grado de solubilidad en cada disolvente, en fro y en caliente.
Elegir el mejor disolvente para cada sustancia.
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Tabular los resultados de las solubilidades de la siguiente manera:
Soluto Agua Etanol Benceno

Fro Ebullicin Fro Ebullicin Fro Ebullicin
Acido
Benzoico
Antraceno
Muestra
En todos los casos en los que haya conseguido una solucin del slido en eldisolvente
caliente, djelas enfriar lentamente, rascando las paredes del tubo conuna varilla (lo cual
proporciona minsculos fragmentos de vidrio que actan comoncleos de cristalizacin).
Observe la facilidad de cristalizacin y la cantidad decristales en cada caso. Anote las
proporciones relativas del slido y de disolventeque han dado los mejores resultados.
Sobre estos datos como base, elija eldisolvente mejor para la cristalizacin de cada
sustancia.
4.2 Recristalizacin de la Acetanilida
Poner 1 g de acetanilida (C6H5NHCOCH3) bruta en un Erlenmeyer de 50 ml y aadaunos

mililitros de agua. Ponga el Erlenmeyer en una hornilla elctrica (sobre tela deamianto).
Disuelva la acetanilida en la mnima cantidad de agua hirviendo (la sustanciacontendr
impurezas insolubles, pero si observa la formacin de un aceite oscuro esindicio de que
queda acetanilida sin disolver).
Aada 3 ml ms de agua a ebullicin y filtre la solucin caliente por gravedadmediante un
embudo de pico corto, que haya sido calentado previamente con vaporde agua,
pasndolo al Erlenmeyer pequeo. Deje que la solucin se enfre en unbao de agua
durante varios minutos, son moverla. Observe la aparicin decristales.
100 minutos.
Secar y pesar los cristales.
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Escribir las ecuaciones
7. CUESTIONARIO
7.1 Qu entiende por recristalizacin?

7.2 Qu mtodo puede utilizar para determinar puntos de fusin? Describa.
7.3 Qu factores afectan la solubilidad de un soluto en un solvente dado?Explique
cada caso.
7.4 Qu tipo de solventes disuelven sustancias polares? Justifique su respuesta.
7.5 Qu tipo de solventes disuelven sustancias no polares? Justifique su respuesta
7.6 Qu condiciones debe reunir el solvente para ser utilizado en una determinada
recristalizacin?
7.7 Cmo se procede para seleccionar el solvente adecuado?
7.8 Cmo calcula el volumen de solvente mnimo para disolver una sustancia en
caliente?
7.9 Cmo procede para recristalizar una muestra si el solvente seleccionado es
inflamable?
7.10 Qu funciones cumple la filtracin en caliente?
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Prctica No. 3
ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el

punto de vista industrial; son compuestos no saturados llamados tambin hidrocarburos
acetilenicos.
La presencia del triple enlace terminal aumenta la reactividad qumica de los

hidrocarburos y el cual forma compuestos de adicin, aunque con ms lentitud que un
alqueno.
Los hidrgenos del acetileno y de todos los compuestos con un triple enlace terminal, son
sustituidos por metales, propiedad qumica de los alquinos que los diferencia de los
alquenos y se emplea para separarlos y caracterizarlos.
2. COMPETENCIAS
Describe la obtencin del acetileno a partir del carburo de calcio y el estudio de sus
propiedades qumicas, a travs de la resolucin de problemas que se presentan en el
campo de trabajo del profesional.
MATERIALES
Mortero de porcelana, esptula, vidrio de reloj, soporte universal, pinzas completas,

balanza, tubos de ensayo, pinza para tubo de ensayo, probeta de 250 y 20 mL,
termmetro, cuba hidroneumtica, piseta, kitasato, mangueras de goma, tapn mono
aforado, embudo de decantacin, papel pH, pipetas, propipeta, mechero de alcohol.
REACTIVOS
Carburo de calcio, Benceno, Sodio metlico, Solucin de bromo en 4 CCl , Solucin de
10
4 KMn0 al 1%.
Primer experimento. Montar un equipo como el de la figura.
Donde A es un kitasatos o un Erlenmeyer que lleva un tapn mono aforado en la boca

principal, en el cual se introduce el embudo de decantacin B. La conexin C es una
manguera de goma, conectada a una cuba hidroneumtica, donde se coloca una probeta
graduada invertida.
En el interior del kitasatos A, que debe estar limpio y seco se colocan 0,300 g de carburo
de calcio en trozos (no en polvo). En el embudo B se pone agua destilada. Abrir la llave
de embudo B dejando gotear lentamente el agua. Se recoge el acetileno en la probeta
graduada.
El gas acetileno se forma de acuerdo a la siguiente reaccin:
Medir el volumen de gas acetileno hmedo recibido en la probeta y la temperatura del

agua en la cuba.
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Con los datos obtenidos calcular la pureza del CaC2 utilizado, por relaciones
estequiomtricas.
Segundo experimento
Con el mismo equipo utilizado, colocar 4 g de CaC2 en el kitasatos, poner 10 mL de agua

destilada en el embudo de decantacin. Abrir la llave del embudo y dejar gotear
lentamente, recogiendo el acetileno en tres tubos de ensayo, por desplazamiento de
agua, para las siguientes pruebas:
(a) Aadir al primer tubo de ensayo 2 mL de una solucin de permanganato de

potasio (KMn04) al 1% y 1 mL de una solucin de bicarbonato de sodio (NaHC03)
al 1%. Anote los cambios observados.
(b) Aadir al segundo tubo 2 mL de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote los
cambios observados.
(c) En el tercer tubo de ensayo ponga 5 mL de benceno y hacer burbujear acetileno
durante 1 minuto. Aadir luego un pequeo trozo de sodio. Anotar si se produce
reaccin.
Hecha el lquido resultante en un vidrio de reloj y dejar evaporar el benceno, agregar

unas gotas de agua. Observar los resultados. Anotar el pH de la solucin.
El tiempo de duracin de la prctica es de 100 minutos.
Tomar nota de las reacciones y escribir las ecuaciones.
7. CUESTIONARIO
7.1. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reaccin efectuada en laboratorio.

7.2. Por su comportamiento frente al sodio metlico, el acetileno es una base o un
cido? Porque?
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7.3. Se pesan 0,500 g de carburo de calcio comercial, cuya pureza es del 65% (en peso).
Calcular el volumen de acetileno que se producir al reaccionar con agua en las
condiciones de laboratorio de Tiquipaya.
7.4. El acetileno en la produccin industrial a partir del metano en un arco elctrico se
produce de acuerdo a la reaccin:
Si se obtienen 1270 g de acetileno por el tratamiento de 1720 g de metano cul es el

rendimiento en la produccin de acetileno?
7.5. Si el rendimiento de la anterior reaccin (problema 4) es del 86%, cuntos g de
acetileno pueden obtenerse de 1250 g de metano.
7.6. Hallar el volumen de oxgeno que se necesita para la combustin completa de 455
cm3 de acetileno. Cunto de dixido de carbono se form. Todos los volmenes estn en
las mismas condiciones.
7.7. Cunto ismeros tiene el C6H10? Nmbrelos.
7.8. Qu volumen de aire (20% en 02) es necesario para quemar completamente 25 mL
de butino?
7.9. Una mezcla de 15 mL de acetileno y metano dio por combustin completa 20 mL de
dixido de carbono Cul es la composicin de la mezcla inicial?
7.10. El carburo de calcio comercial contiene 60% de CaC2 puro. Qu volumen de
acetileno se puede obtener cuando se 150 g de este compuesto?
7.11. Se hacen reaccionar 10 cm3 de acetileno con 20 cm3 de aire (20% en 02). Calcular el
volumen de C02 formado, suponiendo que todos los volmenes se hallan en las mismas
condiciones.
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Prctica No. 4
ALCOHOLES
Los alcoholes se comportan como cidos y como bases. Este doble comportamiento se
pone de manifiesto por la tendencia que tienen sus molculas de asociarse por puentes
de hidrgeno; esta es la causa por lo cual los alcoholes hierven a temperaturas mucho
ms altas que su hidrocarburo correspondiente. Los alcoholes son lquidos asociados.
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, segn que
el tomo de carbono que soporta al grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos y tres tomos
de carbono.
La velocidad de reaccin depende de la clase de alcohol que estemos considerando.
2. COMPETENCIAS
El estudiante evala el comportamiento qumico de los alcoholes frente a

determinados reactivos.
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MATERIALES
Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, mechero de alcohol, piseta,
pipetas de 5 cm 3 , pro-pipeta, vidrio de reloj, esptula, hornilla, vaso de precipitado,
papel tornasol, varilla de vidrio.
REACTIVOS
Metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol y alcohol ter-butlico, sodio metlico,
cido clorhdrico concentrado, KMn04 al 3%, cido sulfrico al 10%, solucin de Na0H,
Solucin de yodo, Solucin de Lugol, mezcla sulfocrmica, Alcohol amlico.
4.1. Propiedades fsicas
Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 1-

butanol, 2-butanol y alcohol ter-butlico, aadiendo el alcohol gota a gota a 1 cm 3 de
agua en un tubo de ensayo. Anote sus observaciones.
Tubo de ensayo # 1: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 metanol

Tubo de ensayo # 2: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 etanol
Tubo de ensayo # 3: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 alcohol isopropili co
Tubo de ensayo # 4: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 1- butanol
Tubo de ensayo # 5: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 2 - butanol
Tubo de ensayo # 6: 1 cm3 H2 0 0,25 cm3 alcohol ter - butilico
4.2. Propiedades cidas

Aada un trocito de sodio a 5 cm 3 de etanol en un tubo de ensayo. Cuando haya
concluido la reaccin, pase la solucin a un vidrio de reloj y deje que se evapore el
exceso de etanol. Observe el aspecto del residuo. Aada 3 cm 3 de agua y pruebe su
acidez frente a un tornasol y observe su olor. Formule la reaccin que tuvo lugar y
nombre.
CH3 0H Na

Ponga en tubos de ensayo 0,5 cm 3 de alcohol: etlico, isopropilico y ter-butlico; aada a
15
cada uno de ellos un trocito de sodio y compare las velocidades de reaccin. Caliente
si es necesaria para completar la reaccin, colocando los tubos de ensayo en un vaso
con agua caliente. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Velocidad de reaccin
CH3 0H Na

+ -------------------------
Alcohol etlico Na

+ -------------------------
Alcohol isopropilico Na

+ -------------------------
Alcohol ter - butilico Na

+ ---------------------------
4.3. Velocidades relativas de reaccin con cido clorhdrico
Ponga 1,5 cm 3 de alcohol: etlico, isopropilico y ter-butlico en tubos de ensayo. Aada

a cada tubo 5 cm 3 de HCI concentrado. Observe cualquier reaccin. Anote.
Tambin se puede hacer con el reactivo de Lucas: disolver 136 g de cloruro de zinc
anhidro en 105 g de cido clorhdrico concentrado y frio. Seleccione los tubos en los
que las soluciones sean transparentes y homogneas (despus de 5 minutos a
temperatura ambiente) y pngalos en un vaso con agua hervida durante 16'. Observe si
ocurre algn cambio. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Determine cul de los alcoholes reacciona ms rpidamente.
4.4 Oxidacin de Alcoholes

4.4.1. Oxidacin con permanganato de potasio en medio cido
Ponga 1 cm 3 de alcohol etlico y 5 cm 3 de agua en un tubo de ensayo, acidule la

solucin aadiendo 2 gotas de cido sulfrico al 10%. Aada 3 gotas de KMn0 4 al 3%.
Abandone la mezcla durante unos minutos y anote lo que observe. Escribir ecuaciones.
CH3 0H KMn0 4 H
2S0 4
4.4.2. Oxidacin con dicromato de potasio en medio acido
Prepare una solucin oxidante aadiendo 5 cm 3 de H2 S0 4 concentrado a 30 cm 3 de
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una solucin de K 2 Cr2 0 7 al 10%. Enfri la solucin. Vierta 10 cm 3 de esta solucin a

tres tubos de ensayo y aada a cada uno 1 cm 3 de alcohol etlico, isopropilico y ter-
butlico. Agite el tubo y observe cualquier cambio de color o posible calentamiento.
Anote los resultados.
Escribir ecuaciones.
Alcohol etlico K 2 Cr2 0 7 H

2S0 4
Alcohol isopropli co K 2 Cr2 0 7 H

2S0 4
Alcohol ter - butlico K 2 Cr2 0 7 H

2S0 4
4.5. Reaccin de yodoformo

Colocar 2 cm 3 de etanol en un tubo de ensayo, aadir 2 cm 3 de solucin de Na0H y
agitar.
Agregar gota a gota solucin de yodo hasta que persiste color de yodo. Observar en
medio ambiente si no hay precipitado, someter a bao mara por unos 10 minutos. Si
desaparece el color agregar solucin de Lugol. Luego diluir la solucin en 5 cm 3 de
agua fra para precipitar.
100 minutos.
Secar y pesar los cristales.

Escribir las ecuaciones
7. CUESTIONARIO
7.1. Cul de los siguientes alcoholes es ms soluble en agua: alcohol etlico,

isopropilico y ter-butlico. Porque? A qu se debe su solubilidad.
7.2.Cul de los alcoholes utilizados en la prctica, frente at sodio, es ms acido

Porque?
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1.2. Escriba las reacciones de los alcoholes: etlico, isopropilico y ter-butlico con
cido clorhdrico concentrado.
1.3. Cmo se explica que el 1-butanol sea mucho ms soluble en agua que el 1-
clorobutano
7.5. Que productos espera obtener en la oxidacin del metanol
7.6. Que productos espera obtener en la oxidacin de los alcoholes de la practica

con K 2 Cr2 0 7 en medio de cido sulfrico.
7.7. Determinar la cantidad de alcohol etlico y K 2 Cr2 0 7 necesario para obtener 30 g

de etanol, si el H2 S0 4 concentrado tiene una densidad de 1,84 g/mL al 98% en
peso de pureza.
7.8.Un alqueno desconocido de formula C 5 H10 adiciona agua en presencia de cido

sulfrico como catalizador, formando el alcohol C 5H11 0H . Este alcohol
reacciona instantneamente con el reactivo de Lucas formando primero una
turbidez y enseguida otra capa insoluble. Qu estructura o estructuras son
posibles para el alcohol? Cul para el alqueno?
7.9.Establecer el mecanismo de reaccin de deshidratacin del 3,3-dimetil-2-

hexanol.
7.10.Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de 4

tomos de carbono o menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que
precise:
1-(m-nitrofenil)-2-butanol
7.11.Sintetizar el 3-fenil-3-pentanol.
7.12.Sintetizar el 2-fenil-2-butanol
7.13.Sintetizar el 3-fenilpropanal
7.14.dem a 103-(3-n itrofenil)-2-butanona
7.15.dem a 10 3-fenil-2-metil-1-propanol
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Prctica No. 5
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-
Los aldehdos y cetonas son sustancias que se caracterizan por tener al grupo carbonilo
C 0 como grupo funcional.
Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas. Ambas se reducen y los aldehdos
se oxidan con mucha facilidad. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de
adicin. Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados:
fenilhidracina C6H5 NHNH2 , p-nitrofenilhidracina p N02 C6H4 NHNH2 , 2,4-
dinitrofenilhidracina, etc.), lo mismo que con la semicarbacida H2N C0 NHNH2 ,
tiosemicarbacida H2N CS NHNH2 y la hidroxilamina H2N 0H , dando compuestos
slidos de puntos de fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.
2. COMPETENCIAS
Determinar el comportamiento qumico de los aldehdos y cetonas frente a determinados

reactivos.
MATERIALES
Tubos de ensayos pequeos y grandes, pinzas para tubo de ensayo, esptula, vaso de
precipitado de 250 cm 3 , pipetas, pro-pipeta, hornilla, gradilla, piseta, termmetro.
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REACTIVOS
Formaldehido, acetaldehdo, acetona, benzaldehdo, Reactivo de Tollens, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Schiff, ciclohexanona, Na0H al 6% y 10%,
HCl solucin, KMn04 al 3%, solucin de cido sulfrico.
Reaccin con Reactivo de Schiff
Coloque en cuatro tubos pequeos: 0.5 mL de solucin de formaldehido (formal

oformalina), en el tubo # 1; 0.5 cm 3 de acetaldehdo, en el tubo # 2, 0.5 cm 3 de acetona
en el tubo # 3 y 0.5 cm 3 de ciclohexanona o cualquier otra cetona en el tubo # 4. Aada a
cada tubo una o dos gotas del reactivo de Schiff, preparado segn:
Mtodo A. Mezcla una solucin previamente filtrada, de 0,5 g de clorhidrato de p-

rosanilina (fuschina) en 25 mL de agua con 25 mL de una solucin acuosa saturada de
dixido de azufre. Esta mezcla se deja reposar en un fresco oscuro durante 24 horas
antes de usarse. Cul es la frmula de la p-rosanilina y cul la de su producto de
reduccin?
Mtodo B. Aada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 cm 3 de cido clorhdrico concentrado a

una solucin de 0,05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 mL de agua. Afore
la mezcla a 50 mL usando agua destilada. Los aldehdos con el reactivo de Schiff dan
color violeta o rosa azuloso.
La acetona da una tenue coloracin rosa, pero es negativo con el resto de las cetonas.
Porque?
Oxidacin con Reactivo de Fehling
Ponga en cada uno de tres tubos de ensayo, 1 mL de la solucin A de Fehling (8,66 g de

sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125 mL) y 3 mL de la
solucion B de Fehling (disolver 15 g de hidrxido de sodio y 43,25 g de sal de la Rochelle
(tartrato de sodio-potasio en agua y aforar a 125 mL). Aada at primer tubo 0.5 mL de
acetona, al segundo 0,5 mL de formaldehido y al tercero 0,5 mL de acetaldehdo, ponga
agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 500 cm 3 , caliente y cuando este
hirviendo introduzca los tres tubos, contine calentando el vaso durante 10 minutos,
saque los tubos y observe en cual (es) ha aparecido un precipitado rojizo y en cual (es)
20
no. Qu es el precipitado rojo?

Escriba las reacciones pertinentes.
Oxidacin con Reactivo de Tollens
En tres tubos de ensayo colocar por separado, 1 mL de formaldehido, acetaldehdo y

acetona Se les aade 1,5 mL de reactivo de Tollens Recientemente preparado. (Se
disuelven 0,5 g de nitrato de plata en 5 mL de agua destilada, se aaden 0,25 g de
hidrxido de sodio disueltos en 5 mL de agua, en seguida, se aade, gota a gota,
hidrxido de amonio diluido (1:1), hasta que se disuelva el precipitado formado, este
reactivo debe emplearse antes de que transcurran 8 horas o destruirse, pues forma
compuestos explosivos, se le puede destruir por acidulacon con HN03 y conservar la
solucin para recuperacin de la plata. Los tres tubos de ensayo se introducen en el bao
de agua caliente y se calientan durante 10 minutos.
Anote lo que sucede en cada tubo y explquelo con reacciones.
Oxidacin con permanganato de potasio
En tres tubos de ensayo de poner por separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

acetaldehdo y 0,5 mL de acetona. Adales 1 mL de una solucin diluida (al 1-2%), de
permanganato de potasio y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a que se deben los cambios observados o
porque no hay cambios.
Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis
En tres tubos de ensayo, poner par separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

acetaldehdo y 0,5 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1,0 mL de hidrxido de sodio 6 N
y despus calintelos un poco en bao Mara. Observe lo que ocurra. Explique cmo se
pueden haber formado las resinas.
Repita el experimento anterior, pero empleando una solucin de hidrxido de sodio al 5%.
Qu sustancia ser la causa del olor desprendido en el tubo conteniendo acetaldehdo?
Escriba las reacciones pertinentes.
Polimerizacin
21
Ponga 0,5 mL de acetaldehdo en un tubo de ensayo, introdzcalo en una mezcla de

hielo-sal en grano. Introduzca un termmetro en el tubo y si marca 0-5C, ponga una gota
de cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo.
Retire el tubo de hielo, agtelo, mediante el termmetro, durante un minuto. Aadir 2-3 mL
de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehido) el cual es
insoluble en agua.
En un vaso de precipitados de 25 mL coloque 5 mL de solucin formaldehido (formalina at

40%) y evapore, calentando sobre un bao Mara (en la campana) y observe el residuo.
Cmo se llama? Caliente este residuo en una capsula. Cul es el olor del gas
desprendido?
100 minutos.
Escribir las ecuaciones de las reacciones qumicas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Efectuar las siguientes sntesis:
(a) butanal a partir del propeno

(b) butanal a partir del etanol
(c) Benzaldehdo a partir del benceno
(d) 2-pentanona a partir del 2-cloropentano
(e) 2-butanona a partir del etino
7.2. Efectuar las siguientes reacciones y nmbrelos
(a) Benzaldehdo NaCN H

2S0 4

(b) 2 - pentanona hidroxilam ina
H
22

(c) ciclohexanona fenilhidra cina
H

(d) Benzaldehdo 2 etanol
H

(e) Acetona metilamina
H
(f) ciclohexanona K 2 Cr2 0 7 H

(g) Formaldehdo Reactivo de Tollens

(h) Benzaldehdo 2 moles de alcohol isobutilic o
H
(i) 2 moles de 1- fenil - 3 - pentanona 0H calor

7.3. Efectu dos reacciones que nos permita distinguir entre aldehdos y cetonas.
7.4. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a las reacciones de
adiciones nucleofilicas? Porque?
7.5. Sintetizar, los siguientes compuestos, a partir del benceno y utilizando alcoholes de 4
tomos de carbono a menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que precise.
(a) 4-(p-nitrofenil)butanal
(b) 1-(p-etilfenil)-2-pentanona
(c) Cianohidrina del fenilacetaldehido
(d) Azina de la 2-pentanona
23
Prctica No. 6
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se pueden considerar como derivados del cido carbnico,
por sustitucin de un oxhidrilo, del cido, por un grupo alquilo o arilo.
Tambin se los considero como derivados del agua H 0H por sustitucin del
,
hidrgeno por un grupo acilo R C0 . Igualmente se les puede suponer
derivados de los aldehdos R CH0 por sustitucin del hidrgeno por un grupo
oxhidrilo 0H .
Podemos considerar al grupo carboxilo como la combinacin de un grupo

carbonilo y un grupo hidroxilo donde la mayora de las reacciones qumicas
ocurren en el grupo hidroxilo ya sea por sustitucin de un hidrgeno o por
reemplazo del 0H por otro grupo, pero esto se debe a la presencia del grupo
carbonilo. Los cidos carboxlicos son sustancias ms cidos que los alcoholes y
los fenoles, debido a los hbridos de resonancia que presentan entre los dos
oxgenos del grupo carboxilo.
2. COMPETENCIAS
Reconocer, describir, identificar o representar en reacciones todas las propiedades

qumicas de los cidos carboxlicos.
24
MATERIALES
Tubos de ensayo, pinzas para tubos de ensayo, gradilla, vaso de precipitado de

250 cm 3 , esptula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, gotero, gotero, probeta de
50 cm3, varilla de vidrio, pseta, balanza.
REACTIVOS
Acido benzoico, cido actico al 2%, acido oxlico, acido pcrico, NaHC0 3 al 5%,
solucin de FeCI3, etanol, H2S04 concentrado, manteca, Na0H al 40%.
SOLUBILIDAD EN SOLUCIN ACUOSA DE NaHC0 3 AL 5%
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm 3 de solucin acuosa de NaHC0 3.

(b) Agregar 1 cm 3 o mg del cido carboxlico.
(c) Observar su comportamiento en frio.
(d) En caso de que se insoluble en frio, observar su comportamiento en bao
mara.
Tabular las solubilidades de los cidos carboxlicos de la siguiente manera:
cidos
Frio Caliente Observaciones
carboxlicos
cido actico
Acido benzoico
Acido oxlico
25
Acido pcrico
2. REACCION CON FECl3
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm 3 de cidos carboxlicos.

(b) Agregar 5 gotas de solucin de FeCl3.
(c) Observar su comportamiento en frio y luego en bao mara.
cidos
Frio Caliente Observaciones
carboxlicos
cido actico
Acido benzoico
Acido oxlico
Acido pcrico
100 minutos.
Observar las reacciones aspecto, coloracin, etc. Y completar las tablas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio de una solucin 0,05 M de cido benzoico. Ka 6,3 105 .
7.2. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio del cido oxlico 0,25 M. K 1 5,9 10 2 y K 2 6,4 10 5.
26
7.3. Predecir los productos que espera obtener y nmbrelos
(a) Acido butanoico + Br2

P
(b) Acido fenilactico + LiAIH4

(c) Acido benzoico + cloruro de tionilo

(d) cido actico + etanol H
(f) Acido p-nitrofenilacetico + amoniaco
7.4. Sintetizar a partir de un alcohol con tres tomos de carbono o reactivo

inorgnico que precise, los siguientes compuestos:
(a) Acido 3-fenilpropanoico

(b) Acido 2-hidroxibutanoico
(c) acido 2-butenoico
(d) Acido 3-bromo-4-fenilbutanoico
(e) Acido 4-(p-nitrobencil)pentanoico
(f) Acido 3-fenilpropenoico
(g) 4-fenil-3-metilpentanamida
7.5. Mediante reacciones simples, sugerir como podra distinguir entre:
(a) Anhdrido actico y ter etlico.

(b) Acido propanoico, alcohol n-proplico, ter n-proplico.
(c) Acido benzoico, tolueno, fenol.
27
Prctica No. 7
PREPARACIN DE UN JABON: SAPNIFICACIN
Los steres son uno de los derivados de cidos carboxlicos ms comunes. Muchos de
los steres tienen olores agradables y contribuyen a la fragancia caracterstica de ciertas
flores y frutos.
Los steres de bajo peso molecular (PM) son lquidos no asociados con (puntos de
ebullicin) PE inferiores, con respecto a los cidos correspondientes. Son ms voltiles y
ms estables que los cidos libres. Son poco solubles en agua y ms solubles en
disolventes orgnicos que los cidos. Poseen una densidad menor que la unidad. Son
solubles en alcohol, ter, aceites.
Propiedades fsicas para el acetato de etilo:
Punto de fusin (PF) 83.60 o C

Punto de ebullicin (PE) 77.15 o C
Densidad 0.9 g mL
Solubilidad 8.6 g en 100 mL a 20C
La esterificacin es la reaccin para la sntesis de un ster a partir de un cido y un

alcohol con eliminacin de agua. Es una reaccin reversible, se establece por lo tanto, un
equilibrio que se caracteriza por una constante en funcin de las concentraciones.
Reaccin de esterificacin es:

Acido Alcohol
H
Ester agua
28
La velocidad de la esterificacin vara con la naturaleza del cido y del alcohol y aumenta
por la accin de los catalizadores (H2S04 o HCl) y por accin de la temperatura.
Grasas y aceites
Son esteres mixtos naturales formados por cidos grasos de alto peso molecular y glicerol
CH2 0HCH0HCH2 0H o propanotriol.
Las grasas y los aceites dan por hidrlisis una molcula de glicerina, glicerol o
propanotriol y tres molculas de cidos grasos.
La hidrlisis cida origina glicerol y cido grasos.
La hidrlisis alcalina (mediante soda o potasa custica) se denominaSAPONIFICACINy

da origen a los jabones.
Los jabones son sales sdicas o potsicas de los cidos grasos.
2. COMPETENCIAS
29
El estudiante podr identificar y conocer procesos industriales como la saponificacin y

diferenciar materias primas como grasas, aceites y ceras, fortaleciendo su conocimiento
en su campo laboral.
MATERIALES
Tubos de ensayo grandes, pinzas para tubos de ensayo, vaso de precipitado delgado,
esptula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, probeta de 25 cm3, varilla de vidrio, matraz
aforado de 100 cm3, balanza, vidrio de reloj.
REACTIVOS
cido actico, etanol, H2S04 concentrado, CaC03., manteca, Na0H al 40%.
4.TECNICA PROCEDIMIENTO
4.1. ESTERIFICACIN
(a) Colocar 1 cm 3 de cido actico en tubo de ensayo, agregar 21 cm 3 de etanol + 1

cm 3 de H2S04 concentrado y agitar.
(b) Calentar en bao mara durante 3 minutos.
(c) Dejar enfriar en un vaso de precipitado y luego agregar solucin saturada de

CaC03.
(d) Observar y sentir el olor.
4.2. SAPONIFICACIN
Mtodo 1:
(a) Colocar en un vaso de precipitado 20 g de manteca + 10 cm 3 de etanol y 25 cm 3

de solucin de Na0H al 40%.
(b) Llevar a bao mara durante 30 minutos agitando continuamente. Si la mezcla se
30
solidifica agregue agua destilada.
(c) Verter la solucin sobre 200 cm 3 de agua fra saturada con NaCl.
(d) Dejar en reposo, lavar con agua fra, recoger la masa sobre papel filtro y
comprimir para secar.
(e) Comprobar si es un jabn.
Mtodo 2:
Colocar un recipiente con agua en una hormilla y calentar a bao Mara (BM).
Disolver 10 g de Na0H en 20 mL de H20 destilada y aadir 40 mL de etanol 95oGL (95%

v/v).
Agregar sta solucin a 20 g de margarina vegetal contenida en un vaso de precipitado

delgado.
Taparlo con un vidrio de reloj y calentar la mezcla en el bao de agua. A los fines de
prevenir salpicadura, agitar continuamente con una varilla de vidrio. Si el volumen se
reduce, se deber mantener agregando pequeas cantidades de alcohol al 50% u/v. En
caso de producirse espuma, agregar alcohol puro. (La operacin deber hacerse alejando
la llama del mechero).
La solucin jabonosa se diluir con 60 mL de agua destilada y se verter sobre una

salmuera (30 g de NaCl en 100 mL de agua destilada).
Se agita la mezcla enrgicamente y se separa el jabn precipitado en un embudo
Buchner.
Posteriormente el jabn as obtenido se lavara dos veces con porciones de 10 mL de

agua destilada fra.
100 minutos.
31
Observar el proceso y escribir las reacciones qumicas.
7. CUESTIONARIO
7.1.Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin del acetato de etilo con los
siguientes reactivos:

(a) CH3MgBr
H3 0

(b)
1. LiAlH4

2. H3 0

(c) H2 0
H2S04

(d) Anilina

(e) Alcohol benclico
H o 0H

(f) bencil etil amina
7.2.Sintetizar el acetato de etilo a partir de.
(a) Metanol
(b) Etanonitrilo
(c) Propanamida
7.3. Qu es un lpido y como se clasifican.
7.4.Qu es una cera, una grasa y un aceite.
7.5.Cul es la diferencia entre una grasa animal y una vegetal.
7.6.Qu es un jabn
7.7.Como es la funcin del jabn en el lavado de ropa.
7.8.Las grasas pueden ser pticamente activas u pticamente inactivas. Haga la reaccin
de una grasa pticamente activa que por hidrolisis produce dos equivalentes de cido
esterico un equivalente de cido oleico.
7.9.Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin de trioleato de glicerilo

con los siguientes reactivos:
32
(a) Br2
CCl4

(b) H2
Pd

(c)
Na0H/H2 0

(d) LiAlH4 , luego H3 0

(e)
1. 03

2. Zn/CH3C00H
+
(f) CH3MgBr
H3 0

Prctica No. 8
PREPARACIN DE UN DETERGENTE
Los detergentes son compuestos que contienen un producto aromtico sulfonado

como productoprincipal, (fenilsulfonato de sodio, toluensulfonato de sodio, dodecil
sulfato de sodio, entre otros), los cuales actan como agentes tensoactivos
(surfactantes) entre dos sustancias inmiscibles, como pueden ser el agua
(sustancia polar) y la mayora de las grasas (sustancias no polares), siendo afn a
ambas fases debido a que poseen una parte hidroflica (afn al agua) y otra parte
lipoflica (afn a las grasas), por lo que su funcin principal es actuar en el lavado y
limpieza de prendas de ropa, vajillas, materiales, objetos, entre otros, ya que de no
utilizarse dicho detergente no podran ser limpiados solamente con agua. Debido a
esto, los detergentes juegan un papel importante en nuestra vida cotidiana, ya que
la limpieza siempre ser una de las primeras necesidades en cualquier hogar.
En general, el trmino "detergentes" se aplica a los materiales y / o productos que

permiten ofrecer las siguientes funciones:
1. Promover la remocin de material de una superficie, por ejemplo, manchas de
una tela, restos de alimento de un plato, entre otros;
2. Dispersar y estabilizar los materiales a granel en una matriz, por ejemplo, la
suspensin de gotas de aceite en una fase mvil como el agua.
La capacidad de un detergente para realizar cualquiera de estas funciones

depende de la composicin de su formulacin, las condiciones de uso, la
naturaleza de las superficies a tratar, la naturaleza de la sustancia que desea
eliminar y/o dispersar, entre otros factores. En consecuencia, la formulacin de
detergentes es un proceso complejo impulsado por las necesidades especficas
del usuario final, el aspecto econmico, las consideraciones ambientales y la
33
disponibilidad de determinados "activos" que puede proporcionar la funcionalidad

requerida.
Los ingredientes tpicos de un detergente lavavajillas y sus porcentajes msicos

son:
2. COMPETENCIAS
El estudiante realizar el procedimiento para la obtencin o preparacin de un

detergente, y explicar los procesos qumicos que se realizan en este
procedimiento mediante reacciones qumicas
MATERIALES
Baln de fondo plano 500ml, hornilla, refrigerante (columna de destilacin),

termmetro, probeta 100ml, esptula, balanza analtica, embudo corriente, papel
filtro, piseta.
REACTIVOS
Tolueno, cido sulfrico p.a., Bicarbonato de sodio, cloruro de sodio.

cido ctrico, docedil sulfato de sodio, etanol, glicerina, etilenglicol, alcohol larico y
carbopol.
4.1 Obtencin de p-toluensulfonato de sodio, mediante la sulfonacin del

tolueno con cido sulfrico
34
Se colocan 19ml de tolueno y 11ml de cido sulfrico al 97 % en un baln con

mucho cuidado, se comienza a calentar la mezcla hasta que esta alcance la
temperatura de 120 C, al llegar a este punto se controla la temperatura para
que sta no supere los 120 C y se deja reaccionar por una hora. Concluido
este tiempo, se aaden 57ml de agua destilada al baln y se agita.
Seguidamente se aaden 9,5g de bicarbonato de sodio y 19g de cloruro de

sodio, procurando que se disuelvan por completo. Al concluir este paso la
mezcla se debe enfriar para completar la cristalizacin del p-toluensulfonato
de sodio y posteriormente filtrar.
Luego del filtrado se debe recristalizar, para ello se disuelven los cristales
obtenidos con 57ml de agua a ebullicin y se aaden 2.8 de NaCl. De nuevo
la mezcla se debe enfriar y se alimenta al sistema de filtrado, donde se
obtienen los cristales de p-toluensulfonato de sodio, que se deben secar para
obtenerlos libres de humedad. Se debe obtener un rendimiento de entre 35 y
40 % en base al tolueno.
4.2 Preparacin del detergente liquido, utilizando p-toluensulfonato de sodio

como agente tensioactivo (opcional dependiendo de la existencia de
reactivos)
Los cristales de p-toluensulfonato se disuelven con agua, seguidamente se

aaden cido ctrico c.s.p (quelante) y dodecil sulfato de sodio (reforzador de
espuma) y se mezclan. Una vez disueltos se agregan otras sustancias liquidas
tales como etanol (hidrtropo), glicerina (hidrtropo, protector drmico),
etilenglicol (polmero dispersante), fragancia artificial, colorante artificial y por
ultimo alcohol larico y carbopol (espesantes), se debe agitar continuamente
la mezcla en el tanque hasta asegurarse que el producto sea homogneo y
que tenga la consistencia deseada.
200 minutos.
35
Observar el proceso y escribir las reacciones qumicas.
7. CUESTIONARIO
1) Qu tipos de detergentes existen?

2) Cules son los mecanismos de accin de los detergentes?
3) Mencionar los componentes tpicos de los detergentes y explicarlos.
Prctica No. 9
PRODUCTOS DE INTERS FARMACOLGICO: PARACETAMOL
El paracetamol o acetaminofeno (N-acetil-para-aminofenol para-acetil-

aminofenol) es un medicamento con propiedades analgsicas, sin capacidad
antiinflamatoria.
Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas, mediadores celulares

responsables de la aparicin del dolor. Adems, tiene efectos antipirticos. Se
presenta habitualmente en forma de cpsulas, comprimidos, supositorios, jarabes
o gotas de administracin oral. En la actualidad es uno de los analgsicos ms
utilizados.
El acetaminofeno es un cido dbil (pKa = 9.5) [2] debido a su grupo hidroxilo

aromtico. Su solubilidad en agua a 20C es de 1,4 g/100mL. La Food and Drug
Administration (FDA) establece la espectrofotometra UV como mtodo de
referencia para la cuantificacin de paracetamol. En el presente trabajo se
establecen las condiciones ptimas para su determinacin por titulacin
conductimtrica, tcnica til en particular para cuantificar cidos y bases dbiles,
soluciones muy diluidas, situaciones que no se pueden resolver a travs de la
volumetra clsica los mtodos potenciomtricos. Una importante ventaja
adicional de la conductimetra, es su posibilidad de automatizacin. La adicin de
un exceso de base dbil, como el amonaco, mejora considerablemente los
resultados.
36
2. COMPETENCIAS
El estudiante realizar el anlisis cuantitativo del paracetamol mediante una

titulacin conductimtrica.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
pHmetro, Bureta 50ml, Erlenmeyer 250ml.
REACTIVOS
Comprimidos de paracetamol de 500mg. Soluciones estndar de NaOH 0,13N y
0,036N Hidrxido de amonio concentrado (26% p/p) p.a.
Se parte de una solucin homognea preparada a partir de 1 comprimido de

paracetamol en 500 ml de agua destilada. Se toma una alcuota de 150 mL,
tericamente equivalentes a 150 mg de paracetamol, se transfiere al matrz
Erlenmeyer y se adiciona 0.4ml de amonaco concentrado. Una vez sumergido los
electrodos del pHmetro se registra la conductancia (pH) despus de cada
agregado del valorante (NaOH 0.13N).
Graficando conductancia L (s) vs. Volumen (mL) se localiza el punto final y se

determina la masa de paracetamol presente en la muestra
5. TIEMPO DE DURACIN DE LA PRCTICA
37
100minutos
6. MEDICIN, CALCULOS Y GRFICOS
Observar el proceso, escribir las reacciones qumicas, y determinar el porcentaje

del paracetamol en los comprimidos.
7. CUESTIONARIO
1) Qu otros mtodos existen para la determinacin cuantitativa de

paracetamol?
2) Detallar el procedimiento de uno de los mtodos alternativos de anlisis de
paracetamol
3) Explicar las caractersticas principales de este medicamento: indicaciones,
contraindicaciones, reacciones adversas e interacciones
Prctica No. 10
DETERMINACIN DEL GRADO ALCOHLICO DEL VINO
El vino (del latn vinum) es una bebida obtenida de la uva mediante la fermentacin
alcohlica de su mosto o zumo. La fermentacin se produce por la accin
metablica de levaduras, que transforman los azcares del fruto en etanol y el gas
en forma de dixido de carbono. El azcar y los cidos que posee la fruta, son
suficientes para el desarrollo de la fermentacin. No obstante, el vino es una suma
de factores ambientales: clima, latitud, altitud, horas de luz y temperatura, entre
varios otros. Aproximadamente un 66 % de la recoleccin mundial de uva, se
dedica a la produccin vincola; el resto es para su consumo como fruta.
Se da el nombre de vino nicamente al lquido resultante de la fermentacin
alcohlica, total o parcial, del zumo de uvas, sin adicin de ninguna sustancia. En
muchas legislaciones se considera solo como vino a la bebida fermentada
obtenida de Vitis vinifera, pese a que se obtienen bebidas semejantes de otras
especies como la Vitis labrusca, Vitis rupestris, etc. El conocimiento de la ciencia
particular de la elaboracin del vino se denomina enologa (sin considerar los
procesos de cultivo de la vid). La ciencia que trata tan solo de la biologa de la vid,
as como de su cultivo, se denomina ampelologa
38
La graduacin alcohlica o grado alcohlico volumtrico de una bebida

alcohlica es la expresin en grados del nmero de volmenes de alcohol (etanol)
contenidos en 100 volmenes del producto, medidos a la temperatura de 20 C. Se
trata de una medida de concentracin porcentual en volumen.
A cada unidad de porcentaje de alcohol en el volumen total le corresponde un
grado de graduacin alcohlica. As, se habla de un vino con una graduacin de
13,5 cuando tiene un 13,5% de alcohol, o sea, 135 ml de etanol por litro.
En las etiquetas de las bebidas alcohlicas, el grado alcohlico volumtrico se
indica mediante la palabra alcohol o la abreviatura alc. seguida del smbolo
% vol.. En la etiqueta del ejemplo anterior la inscripcin sera: "alc. 13,5 % vol. ".
El titulo alcohlico es igual al nmero de litros de alcohol etlico absoluto,

contenidos en 100 litros de vino, medidos ambos volmenes a la misma
temperatura, y se expresan con una precisin de 0,1 % vol. Se determina por
destilacin simple, del lquido neutralizado, y medida la densidad del destilado por
areometra.
2. COMPETENCIAS
El estudiante determinar el grado alcohlico de un vino
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
Baln 500ml, refrigerante o columna de destilacin, matraz Erlenmeyer de

recoleccin con tapn con un solo orificio, probeta 250ml, esptula, balanza,
alcolmetro, piseta
REACTIVOS
Agua destilada, xido de calcio
MUESTRA
250 ml de vino tinto o vino blanco
39
Medir 250 mL de vino e introduciral baln de destilacin de 500 ml, enjuagar con
unos 10 mL de agua destilada el material de medida y verterlosen el baln de
destilacin. Repetir la operacin unas 2 -3 veces.
Neutralizar la muestra de vino a analizar con unos 10 mL de solucin de Oxido de

Calcio. Preparar la solucin con mucha precaucin a razn de 120 gr. de Oxido de
Calcio por litro de agua destilada.
Montar el equipo de destilacin con el baln y la columna de destilacin o

refrigerante serpentn. Utilizar otro matraz como colector del destilado.
Colocar el mechero bunsen o manto calefactor debajo del matraz y encenderlo.

Verificar la destilacin procurando que el agua del refrigerante est siempre fra.
Proceder a la destilacin hasta llenar el matraz de recoleccin de 250 mL hasta

unos 2 m. del enrase. Apagar el sistema y retirar del destilador, enrasar a 250 ml
con agua destilada.
Verter el lquido destilado en la probeta de 250 mL, tapar y remover.
Medir la temperatura, luego sumergir en el lquido un alcoholmetro adecuado a la

graduacin que aprecie dcimas de grado, y calibrarlo a 20 C, procurando que
est limpio y seco, y teniendo cuidado de acompaarlo hasta que flote. El
alcoholmetro debe tomarse por el extremo del vstago y hacerlo girar. Cuando el
alcoholmetro est en reposo sin que roce con las paredes de la probeta, y las
burbujas de aire hayan desaparecido, se lee por debajo del menisco que forma el
lquido la marcacin del grado alcohlico.
5. TIEMPO DE DURACIN DE LA PRCTICA
100 minutos
6. MEDICIN, CALCULOS Y GRFICOS
Observar el proceso y determinar el grado alcohlico y porcentaje en volumen de

alcohol en el vino.
40
7. CUESTIONARIO
1) Explicar los pasos de produccin del vino

2) Qu otros mtodos de anlisis se siguen para verificar la calidad del vino?
3) Qu tipos de vino existen?
41

Re 10 Lab 021 001 Quimica Organica II 1

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Re 10 Lab 021 001 Quimica Organica II 1

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GUIAS DE PRCTICA BASICAS - QUIMICA

Cdigo de registro: RE-10-LAB-021 Versin 3.0

SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

El etileno es el primer compuesto de la serie de los alquenos, llamados tambin olefinas;

El estudiante realiza y describe la obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Montar un aparato como el de la figura

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA

El tiempo de duracin de la prctica es de 100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS

Tomar nota de los datos de la prctica y realizar los clculos respectivos.

7.1 Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.

7.2. Qu reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados.

7.3. El etanol se deshidrata ms fcilmente que el alcohol ter-butlico? Porque?

7.4. Cunto ismeros tiene el C6H12? Nmbrelos.

7.6. Qu volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede obtenerse por

7.7. Cul es el volumen de oxgeno necesario pare quemar totalmente 2 mL de 2-

7.8. Qu volumen de aire (20% en 02) es necesario para quemar completamente 25 mL

7.9. 0,2118 g de un compuesto orgnico dieron 0,7091 g de C02 y 0,1658 g de agua.

7.10. Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los alquenos

(a) Formula de la olefina.

(b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volmenes se consideran en

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO

La cristalizacin es un mtodo de purificacin de slidos y se basa en que lamayora de

Eleccin del disolvente

En base a la regla emprica semejante disuelve a la semejante, se

La norma general es disolver el soluto en la menor cantidad posible de disolvente asu

La solucin est coloreada, con frecuencia, por impurezas orgnicas de elevadopeso

Filtracin de soluciones calientes

El objetivo del proceso de enfriado es conseguir la cristalizacin de la mxima cantidad de la

Secado de los Cristales

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Compuesto orgnico slido

4.1 Eleccin del disolvente para la cristalizacin

Solvente Frmula molecular Punto de ebullicin Inflamabilidad

Tabular los resultados de las solubilidades de la siguiente manera:

Soluto Agua Etanol Benceno

4.2 Recristalizacin de la Acetanilida

Poner 1 g de acetanilida (C6H5NHCOCH3) bruta en un Erlenmeyer de 50 ml y aadaunos

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS

Secar y pesar los cristales.

Escribir las ecuaciones

7.1 Qu entiende por recristalizacin?

ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO

El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el

La presencia del triple enlace terminal aumenta la reactividad qumica de los

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Mortero de porcelana, esptula, vidrio de reloj, soporte universal, pinzas completas,

Carburo de calcio, Benceno, Sodio metlico, Solucin de bromo en 4 CCl , Solucin de

Primer experimento. Montar un equipo como el de la figura.

Donde A es un kitasatos o un Erlenmeyer que lleva un tapn mono aforado en la boca

El gas acetileno se forma de acuerdo a la siguiente reaccin:

Medir el volumen de gas acetileno hmedo recibido en la probeta y la temperatura del

Con el mismo equipo utilizado, colocar 4 g de CaC2 en el kitasatos, poner 10 mL de agua

(a) Aadir al primer tubo de ensayo 2 mL de una solucin de permanganato de

Hecha el lquido resultante en un vidrio de reloj y dejar evaporar el benceno, agregar

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA

El tiempo de duracin de la prctica es de 100 minutos.

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS

Tomar nota de las reacciones y escribir las ecuaciones.

7.1. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reaccin efectuada en laboratorio.