Discusiones

El grupo acetilo bloquea en posicin orto al anillo por impedimento estrico y

por tanto realiza una labor de proteccin y orientacin en posicin para en la
nitracin de la anilina. El problema radica en que si la temperatura o el pH no
son cuidadosamente controlados, el anillo aromtico al disponer de dos
posiciones orto puede recibir el ataque electroflico en la posicin orto no
impedida y provocar la sntesis de ortonitroanilina y paranitroanilina al mismo
tiempo.
En ste caso la coloracin rojiza o adobe indica eso precisamente la presencia
de una cantidad mayor a la de contaminante de la ortonitroanilina junto con el
compuesto que se deseaba sintetizar paranitroanilina, por lo cual se deben
controlar y verificar las variantes que afectan la sntesis como el pH y la
temperatura.

Conclusiones.

Esta prctica tuvo el objeto de aplicar los conocimientos adquiridos en teora

con la sustitucin electroflica aromtica y observar como el anillo del benceno
activado puede ser atacado para lograr llevar a cabo una sntesis, adems de
mostrar el efecto protector y orientador de un sustituyente en el anillo aromtico
en ste caso del grupo acetilo. Esta prctica demuestra adems que no
siempre el camino directo es el mejor al tiempo de sintetizar un compuesto, por
ejemplo en el caso de haber nitrado la anilina directamente no se hubiera
podido haber observado un compuesto como la paranitroanilina
exclusivamente, sino una mezcla de compuestos; por lo que fue fcil observar
el efecto de la acetilacin de la anilina como manera de guiar al sustituyente a
la posicin deseada para lograr la sntesis de un compuesto que tenga alguna
aplicacin o sea de nuestro inters

Cuestionario experimental

2
En el inciso b de la prueba 3 es formacin de sal de diazonio
En la reaccin de copulacin (prueba 4) debera resultar una compuesto azo en
posicin orto a la p-nitroanilina por que el grupo nitro bloquea la posicin para
en la reaccin de acoplamiento o no hay reaccin
o-nitroanilinaazobenceno?

CUESTIONARIO PREVIO

1.- Indicar las razones por las cuales es necesario acetilar la anilina antes de
nitrarla. Para bloquear la posicin orto e impedir que se forme una mezcla
de reactivos y obtener la p-nitroanilina

2.- Indicar qu papel tiene el actico en la acetilacin de anilina.

Es el catalizador en la reaccin acido-base rompiendo el anhdrido actico
y permitiendo la acetilacin
3.- Explicar para qu se calienta a reflujo la mezcla de anilina, anhdrido actico
y cido actico, en la obtencin de acetanilida. Para formar una disolucin
con stos componentes en el matraz

4.- Leer detenidamente la parte experimental, completar el diagrama de flujo

correspondiente.
5.- Explicar con que fin se enfran las mezclas de reaccin en las tres etapas,
durante la sntesis de p-nitroanilina. Para evitar la nitracin de la anilina en
posiciones diferentes a la posicin para, y evitar la formacin de tan
voltil compuesto
6.- En la hidrlisis de la p-nitroacetanilida, se usar cido clorhdrico; indicar
qu papel desempea este cido. Es parte de la hidrlisis para eliminar el
grupo acilo
7.- Explicar para qu se calienta 15 minutos ms, despus de disolver la p-
nitroacetanilida en HCl (3 parte).Para efectuar una hidrlisis completa y
para asegurarnos de que la p-nitroanilina este disuelta
8.- Indicar para qu se agrega hidroxido de sodio al 40% despus de haber
realizado la hidrlisis de la p-nitroacetanilida. Para neutralizar la solucin
cida que obtuvimos tras la hidrlisis, y regenerar la p-nitroanilina

BIBLIOGRAFA.