FUNCIONES QUMIMICAS

NITROGENADAS
Lic. Carlos Jara Benites
 NITRILOS
* Las nitrilos son compuestos orgnicos ternarios y
presentan el grupo funcional ciano -CN, por eso se
conocen tambin como ciangenos.
* A 25C y 1 atm se encuentran en fase lquida.
* Su solubilidad vara en relacin directa con su
polaridad la que vara a la vez en forma inversa a su
masa molar.
* Su temperatura de ebullicin vara en relacin
directa con la cantidad de carbonos en la cadena
carbonada.
* Presentan propiedades bsicas.
* Por hidrlisis cida o alcalina originan una amida y
finalmente un cido.
* Se obtienen combinando un halogenuro de alquilo
con el cianuro de de potasio.
* La reduccin de los nitrilos por hidrogenacin
catalica produce aminas primarias.
* Ewl ms importante de los nitrilos es el acrilonitrilo,
que se usa como agente de poimerizacin en la
fabricacin de fibras sintticas como el orln y el
anilene.

Acrilonitrilo
 NOMENCLATURA

Los nitrilos son compuestos orgnicos anlogos al

H-CN (cianuro de hidrgeno o cido cianhdrico) se les
da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. Hay varios
sistemas de nomenclatura para esos compuestos, los
ms comunes son: A) Aadir el sufijo -nitrilo al nombre
del hidrocarburo de igual nmero de carbonos; B)
Considerarlo como un dericado del HCN (cianuro
de ......).
Sus nombres son derivados de los cidos carboxlicos
que dan por hidrlisis.
Por ejemplo:
 etanonitrilo Propanonitrilo
cianuro de metilo cianuro de etilo

2
1 4
3

4-metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se
cita ste mediante el prefijo ciano-.
 A los nitrilos en los cuales el grupo -CN est unido a
un ciclo se los considera de manera similar a los cidos
carboxlicos correspondientes en cuanto a su
nomenclatura. El sufijo carboxlico se sustituye por
carbonitrilo.
Ejemplos:

ciclohexanocarbonitrilo Benzonitrilo
(cianuro de ciclohexilo) (Bencenocarbonitrilo)
cianuro de fenilo
 3 1

3-Metilciclopentanocarbonitrilo

3-Cloro-5- etenil carbonitrilo

 BIBLIOGRAFA
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
Editorial Mc. Graw Hill,Mxixo 1995.
2. SEESE W.. DAUB G. ,5TA ED. ,
Prentice Hall Hispanoamericana.
3. MORTINER, C. ,
Grupo Editorial Iberoamericana, 1983.
4. WHITHEN,
Mc. Graw-Hill, 1980.
5. CRUZ D. Chamizo, J. GARRITZ A.
Addison-Wesley Iberoamericana,
1991.
6. JARA BENITES CARLOS Y CUEVA
GARCA RUBEN,
Problemas de qumica y como
resolverlos. Coleccin RACSO.
Lima-Per, 2001.
7. BURNS R. , 2da. Ed. ,
Prentice-Hall Hispanamericana S. A.
Mxico, 1996.
8. PETRUCCI R., 1ra. Ed. , Lic. Carlos Jara Benites
Fondo Educativo Interamericano,
Mxico, 1977.
 LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES