UNJFSC-FIQyM Departamento acadmico de Ingeniera Qumica y Metalrgica

PRACTICA DE LABORATORIO N 5
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA I
FUNCIN ALCOHOLES

I. OBJETIVOS:

Reconocimiento de los Alcoholes.

Analizar y verificar experimentalmente el comportamiento fsico y

qumico

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Los alcoholes son compuestos en los que un grupo alquilo sustituye a uno de
los hidrgenos del agua, o sea, que son un grupo de compuestos orgnicos
que contienen el grupo funcional -OH. Como se ver, este grupo funcional
domina el grupo de los Alcoholes.
Los primeros Alcoholes de la serie son olorosos y lquidos conforme se
incremente el nmero de carbonos en la cadena carbonada, van dejando de
ser olorosos y adquieren consistencia oleaginosa, los ltimos alcoholes son
slidos; al igual que aumenta el nmero de carbonos tambin se incrementa
su punto de ebullicin.

III. MATERIALES POR GRUPO

tubos de ensayo pisceta pinza de madera

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Vaso precipitado mechero gotero

pipeta esptula papel toalla

Gradilla vaso precipitado

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SUSTANCIAS:

CuS04H20 agua destilada alcohol etlico

Alcohol isopropilico Alcohol butlico detergente

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IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIENCIA N 1 Propiedades Sensoriales del alcohol.

1. En tres tubos de ensayos completamente limpios y secos deposite 02

ml de cada alcohol y anote: olor, color, textura y sabor. (los que
indique el docente).

A continuacin, cogemos 3 tubos

limpios y depositamos en ella 2
ml de cada muestra de alcohol
que tengamos para sacar sus
caractersticas sensoriales

PROPIEDADES SENSORIALES DEL ALCOHOL

TEXTURA OLOR COLOR SABOR

Alcohol
Fluido Desagradable Incoloro Picante
metilico

Fluido Inspida y a Incoloro Picante

Alcohol
medicina
etilico
Fluido Flores Incoloro Picante
descompuestas Alcohol
en bajo olor isopropilico
Fluido Desagradable, Incoloro Picante metilico
rancio, flores Alcohol
descompuestas butilicoo

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2. Proceda a tapar los tubos de ensayos y tratar de evitar la salida de

vapores txicos.

En este caso agarramos los

tubos de ensayos y le
hacemos un ponchito con el
papel toalla para evitar
vapores txicos

3. Describa y grafique. E indague el grado de toxicidad de cada uno.

Alcohol
metilico

Alcohol
etilico

Alcohol
isopropilico
metilico
Alcohol
butilico

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EXPERIENCIA N 2 Propiedades Fsicas del Alcohol

Procedimiento: Utilizar las muestras de la experiencia # 1

1. Inflamabilidad:
Con cada una de las muestras y la ayuda de una varilla de vidrio tomar
muestra en un extremo del mismo y llevarlo al mechero. Observar el
carcter de la iluminacin de la llama. Existe reaccin? Describa y
grafique. Para cada muestra.

Con una varilla metemos en el tubo de ensayo

y sacamos residuos de gotitas de cada
alcohol y lo sometemos al mechero encendido
para ver su nivel de inflamacin y si existe
reaccin mayormente en el alcohol etlico y
metlico

INFLAMACION

Alcohol metlico Es muy inflamable

Alcohol etlico Sumamente inflamable

Alcohol isopropilico No es muy inflamable

Alcohol butlico Su novel de inflamacin es baja

2. Solubilidad:

2.1. En cada uno de los tubos de ensayo conteniendo 02 ml de

muestras; adicione a cada uno 04 ml de agua destilada. Observar
el carcter de cada gota que ingresa a cada muestra. Existe
reaccin? Describa y grafique. Para cada muestra. Realizar un
cuadro con los datos obtenidos.

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En este caso echamos

con una pipeta poco a
poco gotitas para ver el
nivel de solubilidad

SOLUBILIDAD

Alcohol metlico es soluble en agua

Alcohol etlico Su solubilidad es de 0.1 %

Alcohol isopropilico No es soluble en agua

Alcohol isopropilico No es soluble en agua

EXPERIENCIA N 3 Reconocimiento de las Impurezas del Alcohol.

FUNDAMENTO TEORICO:

Los tres primeros alcoholes son solubles con el agua esto permite que sea
adulterado. En este anlisis se comprobar si el alcohol con el cual se va a
trabajar contiene o no agua.

Procedimiento: Utilizar las muestras indicadas.

1. En tres tubos de ensayos completamente limpios y secos deposite

0.1 g de CuS04.5H20 (cristales ce azul intenso) completamente
seco y luego adicione 1 ml cada alcohol y anote sus
observaciones.
2. Proceda a tapar los tubos de ensayos y tratar de evitar la salida
de vapores.
3. Si los cristales vuelven a su coloracin inicial indica que el alcohol
contiene agua; si no es as compruebe agregando las muestras del
experimento #1.
4. Existe reaccin? Describa y grafique.

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EXPERIENCIA N 4 Preparacin del Alcohol yodado.

FUNDAMENTO TEORICO:
Consiste en preparar una solucin de alcohol yodado en alcohol etlico,
con baja concentracin.
Procedimiento:
1. En un tubo de ensayo se vierte 0.0025 g de I2

Primero pesamos con la

balanza analtica en un
vaso precipitado 0.00025
gramos de yodo

Y luego
procedemos a
vestirlo en un tubo
de ensayo

2. Luego se le vierte 2 ml de alcohol etlico y tapar el tubo de ensayo.

Agregamos en el
tubo de ensayo
alcohol etlico 2 ml
aproximadamente

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3. Agite para homogenizar la solucin, si persiste los cristales agregar

2ml mas.

Ya que al homogenizar la
solucin no se perciba muy
bien la reaccin se agreg 2
ml ms de alcohol etlico

4. observar el carcter de la solucin. Existe reaccin? Describa y

grafique.

Finalmente se percibe una

solucin de alcohol yodado
donde en su superficie
exterior se percibe una
degradacin del color
anaranjado del yodo por
presencia de exceso de
alcohol etlico

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V. CUESTIONARIO:

1. A partir de las Experiencias ya indicadas en esta prctica, que otros

mtodos conoce para preparar Alcoholes. Indicar por lo menos dos.
Ilustrando con ecuaciones qumicas y sus mecanismos de reaccin de
cada una.
a) SUSTITUCIN NUCLEFILA.

Para ocasionar la sustitucin de un grupo buen saliente por un

OH puede emplearse como nuclefilo el agua (hidrlisis) o el
in hidrxido:

El in hidrxido es un nuclefilo (y una base!) ms fuerte que

el agua y los resultados de la sustitucin pueden ser
diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de
partida.

Haloalcano H 2O HO-
Metil No reacciona SN
Primario no impedido No reacciona SN
Primario ramificado No reacciona SN, E2
Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2
Terciario SN1, E1 E2

En general, este mtodo no es til para obtener alcoholes.Pero

existe una alternativa importante: realizar la sustitucin con
una funcin precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH
permanece latente durante la primera etapa de la reaccin
hasta la segunda, donde es revelado.

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El ion carboxilato es un buen nuclefilo (pero una base muy

dbil!) y la reaccin de sustitucin tiene lugar con mejores
resultados:

Haloalcano RCOO-
Metil SN
Primario no impedido SN
Primario ramificado SN
Secundario SN2
Terciario SN1, E1

La menor basicidad del nuclefilo hace que la competencia de la

reaccin de eliminacin sea mucho menor.

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Ejemplo prctico:

b) ADICIN DE COMPUESTOS ORGANOMETLICOS A

ALDEHDOS Y CETONAS
Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que
l, se convierte en un centro rico en electrones y, por tanto,
nuclefilo. El enlace C-M es muy polar.

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Compuestos organomagnsicos
Reactivos organolticos
(Reactivos de Grignard)

Vctor Grignard (1871-1935): Qumico francs.

En 1910 hizo el descubrimiento trascendental
en qumica orgnica de los derivados
organomagnesianos que, por ello, llevan su
nombre. Tal descubrimiento le vali el premio
Nobel de Qumica de 1912, compartido con
Sabatier. Autor de un Tratado de Qumica
Orgnica de 20 volmenes.

Se utilizan inmediatamente despus de prepararse.

Se destruyen muy rpidamente y de forma violenta con el
oxgeno y la humedad del aire. Su preparacin y reacciones han
de llevarse a cabo en atmsfera inerte (N2 Ar).

El grupo alquilo de un compuesto

organometlico es muy bsico (el alcano
Reaccin muy violenta
correspondiente es un cido
extremadamente dbil).

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Dependiendo de la estructura del grupo carbonilo, el alcohol

resultante es ms o menos sustitudo:

Alcohol
Carbonilo Ejemplos
resultante

formaldehdo primario

aldehdo secundario

cetona terciario

d) REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS.

En los diferentes compuestos orgnicos el carbono posee un

estado de oxidacin diferente. Por tanto, puede pensarse que
unas funciones orgnicas pueden obtenerse de otras por
oxidacin o reduccin. Dependiendo de dnde nos encontremos
en el "arbol redox" y a dnde queramos ir utilizaremos una u
otra.

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La reduccin de aldehdos y cetonas puede llevarse a cabo de dos

maneras distintas:

Los dos hidruros ms

importantes son el
borohidruro sdico y el
hidruro de litio y aluminio.
ste ltimo es ms
reactivo y, como puede
verse, menos selectivo.

2. Metanol, n-propanol, indicar: usos, aplicaciones, reacciones y

obtenciones

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a) Descripcin del Propanol, 1-propanol (alcohol N-proplico)

Lquido incoloro claro de olor penetrante parecido al del alcohol etlico

Se utiliza en la manufactura de anticongelantes, productos cosmticos

como: lociones y productos refrescantes, como solvente para: lacas,
gomas, hules, aceites esenciales, resinas naturales y sintticas, etc; se
utiliza tambin como limpiador de aparatos electrnicos y en la sntesis
de glicerina.

Reacciones del Propanol, 1-propanol (alcohol N-proplico)

Reacciona con oxidantes fuertes como: percloratos y nitratos, es

altamente inflamable, soluble en agua y forma mezclas explosivas con
el aire.

Obtencin del Propanol, 1-propanol (alcohol N-proplico)

Por oxidacin de hidrocarburos del gas natural o a partir del aceite de

fusel.

b) Descripcin del Metanol (alcohol Metlico, Carbinol, Hidrxido De

Metilo)

Lquido incoloro, bastante voltil de olor acre parecido al del alcohol

etlico y bastante volatil.

Producto del cual la industria qumica es su principal consumidor:

fabricacin de formaldehdo, hormonas, pinturas, resinas de steres
metlicos, productos farmacuticos, solvente en extraccin de aceites
animales y vegetales, manufactura de carboximetilcelulosa, salicilato
de metilo, tereftalato de dimetilo y otros productos metilados.

Reacciones del Metanol (alcohol Metlico, Carbinol, Hidrxido De

Metilo)

Es altamente inflamable, reacciona violentamente con oxidantes

fuertes, ataca al plomo y al aluminio, es soluble en agua en cualquier
proporcin y con disolventes orgnicos exceptundose las
hidrocarburos alifticos.

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Se puede obtener mediante dos mtodos: a partir de monxido de

carbono e hidrgeno por sntesis cataltica a presin elevada o por
oxidacin parcial de hidrocarburos del gas natura

VI. CONCLUSIONES

Se concluye que si se llega a cumplir que los alcoholes son

compuestos en los que un grupo alquilo sustituye a uno de los
hidrgenos del agua

Tambin que los primeros Alcoholes de la serie son olorosos y lquidos

conforme se incremente el nmero de carbonos en la cadena
carbonada

Los alcoholes dejan de ser olorosos y adquieren consistencia

oleaginosa

Se entiende tambin que los ltimos alcoholes son slidos y tienen

alto nivel de inflamacin

El alcohol ms inflamable en esta prctica fue el etlico

El alcohol que mayormente se usa y lo utilizamos en la medicina es el

etlico y tambin en los productos de bebidas alcohlicas esta igual
sigue siendo daina pero el nivel de toxicidad de os dems alcoholes
es muy alto que causara hasta la muerte en un ser humano

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